高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)

高中選修五有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)，第高中選修五有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)，第3頁，共8頁高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、烴甲烷：烷烴通式：CnH2n-2氧化反響點(diǎn)燃甲烷的燃燒：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不行使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。取代反響光一氯甲烷：CH4+Cl2 光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2

CH3Cl+HClCH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 光 CHCl3+HCl〔CHCl3又叫氯仿〕四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl乙烯：烯烴通式：CnH2n 濃硫酸乙烯的試驗(yàn)室制取：CH3CH2OH 170℃ H2C=CH2↑+H2O氧化反響點(diǎn)燃乙烯的燃燒：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反響。加成反響與溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br與氫氣加成：H2C=CH2+H2

△

CH3CH3與氯化氫加成：H2C=CH2+HCl

△

CH3CH2Cl

1乙烯的制取催化劑與水加成：H2C=CH2+H2O加熱加壓 CH3CH2OH聚合反響乙烯加聚，生成聚乙烯：nH

C=CH

2nCH－2n2 2 2乙炔：炔烴通式：CnH2n-2乙炔的制?。篊aC+2HO HCCH↑+Ca(OH)2 2 2氧化反響乙炔的燃燒：HCCH+5O

4CO

+2HO

2乙炔的制取2 2 2乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反響。加成反響與溴水加成：HCCH+Br2 HC=CHBrBrCHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2與氫氣加成：HCCH+H

2△2

HC=CH2 2與氯化氫加成：HCCH+HCl聚合反響

△

CH=CHCl2Cl氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH

=CHCl

催化劑 CH

—CH2乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCH

2 nCH=CHn苯：苯的同系物通式：CHn 2n-6氧化反響苯的燃燒：2CH+15O 點(diǎn)燃 12CO+6H

O 苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。6 6 2 2 2取代反響①苯與溴反響+Br2

BrFeBr —3 +HBrFeBr —

〔溴苯〕②硝化反響+HO—NO

HSO濃2 4濃

NO—2 +HO—Ni△加成反響Ni△+3H2

2

〔環(huán)己烷。

2〔硝基苯〕甲苯氧化反響甲苯的燃燒：CH+9O 點(diǎn)燃 7CO+4HO7 8 2 2 2甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。取代反響CH CH| 3 | 3+3HNO

濃硫酸ON NO2 — —2 +3H2 — —3 △ 2|NO2甲苯硝化反響生成2，4，6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯，又叫TNT，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦等。二、烴的衍生物溴乙烷：取代反響〔水解

H—Br+NaOH

CH—OH+NaBr2 5 2 5消去反響〔氫氧化鈉醇溶液：CH

醇Br+NaOH

CH=CH

↑+NaBr+HO3 2 △ 2 2 2乙醇與鈉反響：2CHCHOH+2Na 2CHCHONa+H↑〔乙醇鈉〕3 2 3 2 2催化氧化：2CHCH

OH+O

2CH

CHO+2H

O〔乙醛〕3 2 2 △ 3 2取代反響3 乙醇與濃氫溴酸反響：CHCHOH+HBr 3

CHCHBr+HO3 2 2分子間脫水：2CHOH

CH—O—CH

+HO〔乙醚〕2 5 140℃ 2

2 5 2酯化反響：CH

COOH+CHOH

CHCOOCH

+HO〔可逆〕3 2 5

3 2 5 2消去反響〔分子內(nèi)脫水，濃硫酸做催化劑、吸水劑，加熱到10℃生成乙烯。CHCHOH

HC=CH↑+HO3 2 170℃ 2 2 2苯酚：無色晶體，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特別的氣味，熔點(diǎn)43℃，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。苯酚的酸性—OH +NaOH —ONa〔苯酚鈉〕

+H2O2CO反響：2—ONa

+CO

+HO

—OH+NaHCO2 2 33此反響說明酸性：碳酸>苯酚>HCO—3取代反響 OH|—OH

+3Br2

Br—

—Br ↓+3HBr|Br〔三溴苯酚〕顯色反響：苯酚能和FeCl3溶液反響，使溶液呈紫色。乙醛乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。加成反響

O|| 催化劑乙醛與氫氣反響：CH3—C—H+H2

CH3CH2OH氧化反響

O||催化劑乙醛與氧氣反響：2CH3—C—H+O2

2CH3COOH〔乙酸〕乙醛的銀鏡反響：△CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O留意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH)OH〔氫氧化二氨合銀，32這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關(guān)制備的方程式：Ag++NH·HO==AgOH↓+NH+3 2 4AgOH+2NH·HO==[Ag(NH)]++OH-+2HO3 2 32 2△乙醛復(fù)原氫氧化銅：CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O乙酸乙酸的電離：CH乙酸的電離：CH3COOHCH3COO-+H+酯化反響O||CH—C—OH+CH

—OH

CH—C—OCH

+HO〔乙酸乙酯〕3 2

3 2 5 2△留意：酸和醇〔酚〕起作用，生成酯和水的反響叫做酯化反響。乙酸乙酯乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。酸式水解反響無機(jī)酸CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH堿式水解反響留意：酚酯堿式水解反響〔如：CH3COO－，消耗2molNaOHCH3COO－+2NaOH 留意：酚酯堿式水解反響〔如：CH3COO－，消耗2molNaOHCH3COO－+2NaOH → CH3COONa+－ONa+H2O三、養(yǎng)分物質(zhì)〔1〕葡萄糖的銀鏡反響〔2〕蔗糖的水解：C12H22O11＋H2〔2〕蔗糖的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6

4 ＋H24 總反響：總反響：〔3〕麥芽糖的水解：C12H22O〔3〕麥芽糖的水解：C12H22O11＋H2O2C6H12O6〔4〕淀粉的水解：(麥芽糖) (〔4〕淀粉的水解：〔5〕葡萄糖變酒精：CH〔5〕葡萄糖變酒精：CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2〔6〕纖維素水解：①酸性條件：硬脂酸甘油酯水解：①酸性條件：②堿性條件〔皂化反響〕a.加成：；a.加成：；b.縮聚：四、有機(jī)合成我們說有機(jī)合成就是通過有機(jī)反響構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。所是一個格外有用和有效的方法，即從產(chǎn)物的特征〔包括碳鏈構(gòu)造，官能團(tuán)類型，空間構(gòu)造等〕推出合成過程中的中間產(chǎn)物，最終解決有機(jī)合成題?！惨弧彻倌軋F(tuán)的引入：在有機(jī)化學(xué)中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團(tuán)的物質(zhì)。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉(zhuǎn)化，因此在有機(jī)合成中，假設(shè)能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機(jī)物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是轉(zhuǎn)變碳原子骨架的捷徑，因此官能團(tuán)的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。醇羥基的引入烯烴與水加成；醛〔酮〕與氫氣加成；鹵代烴堿性水解；酯的水解等醇羥基的引入烯烴與水加成；醛〔酮〕與氫氣加成；鹵代烴堿性水解；酯的水解等酚羥基的引入CO2的堿性水解等羧羥基的引入醛氧化為酸〔Cu(OH)懸濁液或銀氨溶液氧化〕、酯的水解等2引入鹵原子：a.烴與X取代；b.不飽和烴與HXX加成；c.HX2 2引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。〔二〕官能團(tuán)的消退通過加成消退不飽和鍵。通過消去、氧化或酯化等消退羥基〔-OH〕通過加成或氧化等消退醛基〔-CHO〕通過取代或消去和消退鹵素原子。〔三〕官能團(tuán)間的衍變依據(jù)合成需要〔有時題目信息中會明示某些衍變途徑使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式：①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)展衍變，如伯醇O醛O羧酸；②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€，CHCHOH去CH=CH成Cl—CHCHCl解HO—CHCHOH;3 2 2 2 2 2 2 2H2O Cl2〔4〕有機(jī)高分子的合成從有機(jī)高分子的構(gòu)造特點(diǎn)也可以找到解題線索，如依據(jù)題中給出的高分子化合物的構(gòu)造特點(diǎn)，可以推斷出合成該高分子化合物的單體特征，然后承受逆推法，從單體動身進(jìn)一步向上推演，查找單體中相應(yīng)官能團(tuán)和碳鏈構(gòu)造的來源途徑，并和題中的其他因素結(jié)合理解和推演，最終可以順當(dāng)解題。以丙烯為例，看官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化：上述轉(zhuǎn)化中，包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關(guān)系，領(lǐng)悟這些關(guān)系，根本可以把常見的有機(jī)合成問題解決。烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)指不飽和度〕類 代表性別 物質(zhì)鹵溴乙烷代 CHBr烴 2 5乙醇醇CHOH醇2 5

分子構(gòu)造特點(diǎn)CnH2n+1X=0CnH2n+1OH=0

主要化學(xué)性質(zhì)NaOH水溶液發(fā)生取代反響，生成醇；消去反響：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，生成烯烴。與鈉反響：生成醇鈉，并放出氫氣；2 2 氧化反響〔OCO和H〔催化氧化，〔2 2 3.脫水反響：140℃：乙醚；170℃：乙烯；酯化反響:濃硫酸〔催化劑吸水劑，可逆；取代反響:濃氫溴酸，加熱。苯酚 CnH2n-7OH 1.弱酸性：與NaOH溶液中和，不能使石蕊變色；取代反響：與濃溴水反響，生成三溴苯酚白色沉淀；酚 —OHO乙醛O醛 ||3CH—C—H3羧 乙酸酸