有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)糖類(lèi)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)糖類(lèi)第一頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素……第二頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六人們對(duì)糖類(lèi)物質(zhì)的認(rèn)識(shí)從它燃燒總是生成CO2和H2O開(kāi)始，故認(rèn)為糖類(lèi)物質(zhì)的組成元素是C、H、O；而且很多糖類(lèi)物質(zhì)中H、O個(gè)數(shù)之比為2∶1,故把它們稱(chēng)為碳水化合物，通式為Cm(H2O)nCH2O、C2H4O2

、C3H6O3但實(shí)際上，糖類(lèi)物質(zhì)中

①在糖分子中，氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在；②符合Cn(H2O)m的不一定是糖類(lèi)化合物第三頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六⑤沒(méi)有甜味的也可能是糖。

③不符合此通式的不一定不是糖類(lèi)化合物脫氧核糖C5H10O4④有甜味的不一定是糖。例如：甘油、木糖醇例如：淀粉、纖維素糖類(lèi)碳水化合物甜味物質(zhì)糖類(lèi)強(qiáng)調(diào)：第四頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六

糖類(lèi)在生命活動(dòng)過(guò)程中起著重要的作用，是一切生物體維持生命活動(dòng)所需要的主要能量來(lái)源。糖類(lèi)１、糖的定義：多羥基醛或多羥基酮，和它們的脫水縮合物。２、組成元素：C、H、OCn(H2O)m第五頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六３、分類(lèi)單糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖４、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物的多少淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖第六頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六你對(duì)糖類(lèi)了解嗎?1、糖類(lèi)都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類(lèi)就是碳水化合物,分子組成都符合Cn(H2O)m3、糖類(lèi)主要由綠色植物通過(guò)光合作用合成,是生命活動(dòng)的主要能量來(lái)源判斷下列說(shuō)法是否正確，并說(shuō)明理由：甜味糖類(lèi)糖類(lèi)碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2第七頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六下列物質(zhì)屬于糖類(lèi)（）A.CH2OH–CHOH-

CHOH-CHOH-CH2OHB.CH2OH–CHOH-

CHOC.CH3–CHOH-

COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B第八頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六一、葡萄糖與果糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性質(zhì)：葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，動(dòng)物的血液、腦脊液和淋巴液中。

色

體，熔點(diǎn)為

，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水，

溶于乙醇，

溶于乙醚。無(wú)晶146℃甜易稍不第九頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1）醛基的性質(zhì)①氧化成酸（銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)）實(shí)驗(yàn)4-1CH2OH(CHOH)4CHO（葡萄糖酸）23CH2OH(CHOH)4COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加熱CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2加熱CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+H2O222現(xiàn)象：得絳藍(lán)色溶液，生成磚紅色沉淀。第十頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六②還原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化劑加熱己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH第十一頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六（2）羥基的性質(zhì)酯化反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55濃H2SO4

△第十二頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六（3）在體內(nèi)生理氧化反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH—(CHOH)4—CHOC6H12O62CH3CH2OH＋CO2酒曲酶（4）發(fā)酵生成酒精:第十三頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六4、葡萄糖的用途a.制鏡工業(yè)b.糖果制造業(yè)c.營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)第十四頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六（二）果糖存在：廣泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量較高物理性質(zhì)：純凈的果糖為無(wú)色晶體，不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一個(gè)多羥基酮。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。第十五頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影響有很強(qiáng)的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。科學(xué)探究：葡萄糖是醛糖，具有還原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一樣具有還原性？請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究果糖是否具有還原性果糖也能被銀氨溶液和新制的氫氧化銅氧化，是還原性糖。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：同實(shí)驗(yàn)4-1第十六頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六

物質(zhì)性質(zhì)葡萄糖果糖存在色、態(tài)熔點(diǎn)味道溶解性分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式探究一水果、蜂蜜、動(dòng)物、人體內(nèi)水果、蜂蜜中無(wú)色晶體無(wú)色晶體，不易結(jié)晶，通常為黏稠液體1460C1030C-1050C有甜味最甜的糖易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O6閱讀果糖部分，完成下表

OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH

OHHOHHO

OHH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH屬于多羥基酮第十七頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六分子的手性碳原子上連有四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán),這樣的碳原子叫做“不對(duì)稱(chēng)碳原子”，也叫做“手性分子”。科學(xué)視野P81分子的手性第十八頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六象人的兩只手，由于五指的構(gòu)型不同，左手和右手互為實(shí)物和鏡像關(guān)系，但不能完全重疊，稱(chēng)為手性。例如：乳酸分子CH3CCOOHHOH的中間碳原子就是手性碳原子。*它在空間的構(gòu)型有兩種：（呈鏡像對(duì)稱(chēng)，但不能完全重疊。）分子的手性第十九頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六分子的手性第二十頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六手性分子：兩種構(gòu)型生理活性的差別見(jiàn)教材81頁(yè)HOHOCH2H2NHCOOH藥物多巴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在兩種構(gòu)型的藥物中，一種對(duì)人體無(wú)效，而另一種卻被廣泛用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)的慢性病——帕金森氏癥。第二十一頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。

OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH自然界的葡萄糖和果糖都是D-型結(jié)構(gòu)第二十二頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛第二十三頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖第二十四頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六1、在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D知識(shí)鞏固2、下列關(guān)于糖的說(shuō)法正確的是（）

A．糖類(lèi)中除含有C、H、O三種元素外，還可能含有其他元素B．葡萄糖是多羥基醛

C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類(lèi)

D．糖類(lèi)可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類(lèi)BD能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。第二十五頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六3、下列關(guān)于葡萄糖的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（）

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因?yàn)樗姆肿邮怯?個(gè)C原子和6個(gè)H2O分子組成的

C．葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和多元醇的性質(zhì)

D．葡萄糖是單糖B第二十六頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六4、葡萄糖是單糖的原因是（）

A．在糖類(lèi)中含碳原子數(shù)最少

B．不能水解成為更簡(jiǎn)單的糖

C．結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單

D．分子中只有一個(gè)醛基B5、下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（）

A．甲醇

B．甲酸乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚C第二十七頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六(一)、蔗糖:分子式:C12H22O111、物理性質(zhì):______色晶體，_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。2、分子結(jié)構(gòu)：

分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基。蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖.二.蔗糖與麥芽糖白易較難僅次于存在:

甘蔗、甜菜含量較多，平時(shí)食用的白糖、紅糖都是蔗糖。蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脫水形成的。第二十八頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六②水解反應(yīng)：在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。(蔗糖)

C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸2、化學(xué)性質(zhì):

①蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不和新制氫氧化銅反應(yīng),(葡萄糖)(果糖)第二十九頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六葡萄糖還原性糖(有－CHO)不能水解單糖蔗糖非還原性糖(無(wú)－CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)蔗糖與葡萄糖的比較：第三十頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六(二)、麥芽糖:分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu)體)。1、物理性質(zhì):

___色晶體，____溶于水,有甜味，甜度約為蔗糖的

。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉在體內(nèi)消化過(guò)程中的中間產(chǎn)物，是淀粉水解的中間產(chǎn)物。白易1/3主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中。2、分子結(jié)構(gòu)：

分子結(jié)構(gòu)中含有醛基。麥芽糖顯還原性，是一種還原性糖。麥芽糖是由兩分子葡萄糖脫水形成的。第三十一頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六3、化學(xué)性質(zhì):①還原性:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛基),還原性糖.

②水解反應(yīng):

產(chǎn)物為葡萄糖一種.

C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)酸或酶第三十二頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六注意：1、蔗糖、麥芽糖水解反應(yīng)：2、水解產(chǎn)物中醛基的驗(yàn)證：加入NaOH目的：中和硫酸，使溶液顯堿性，以防弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而濃硫酸使糖類(lèi)脫水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化劑；水解反應(yīng)后加入NaOH溶液后，再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2第三十三頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六小結(jié)

蔗糖

麥芽糖分子式是否含醛基水解方程式二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11不含醛基含醛基互為同分異構(gòu)體C12H22O11＋H2O催化劑C6H12O6＋C6H12O6

葡萄糖果糖蔗糖

C12H22O11＋H2O催化劑2C6H12O6

葡萄糖麥芽糖第三十四頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六三、淀粉與纖維素(多糖)(C6H10O5)n第三十五頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較:(1)．淀粉、纖維素的分子式為：

(2)．但是葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同，其中含有的單糖單元（C6H10O5）的數(shù)值n，取值各不相同，只有大致的范圍。（C6H10O5）n都是由多個(gè)葡萄糖脫水形成的。不是同分異構(gòu)體關(guān)系，因?yàn)樗鼈兊膎值不同都是混合物小結(jié):高分子化合物都為混合物，都沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)第三十六頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六(一)淀粉1．淀粉的存在：①淀粉是綠色植物

的產(chǎn)物，②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉較多。種子根、塊莖谷類(lèi)光合作用第三十七頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六2．淀粉的結(jié)構(gòu)①淀粉分子中含有____到____個(gè)_____單元。即：幾百到幾千個(gè)（C6H10O5）②每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量：_______③相對(duì)分子質(zhì)量從______到______④屬于______________化合物幾百幾千單糖162幾萬(wàn)幾十萬(wàn)天然有機(jī)高分子第三十八頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六3．淀粉的物理性質(zhì)

①淀粉是___色、____味的_____狀物質(zhì)；②____溶于冷水；

③在熱水中產(chǎn)生______作用（即食物由生變熟的過(guò)程）白無(wú)粉末不糊化第三十九頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六4．淀粉的化學(xué)性質(zhì)

①通常淀粉______還原性②遇____變藍(lán)色③淀粉在催化劑（如____）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。不顯碘酸第四十頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六科學(xué)探究:解釋為什么在吃饅頭或米飯時(shí)，多加咀嚼就會(huì)感到有甜味？答：淀粉在人體內(nèi)進(jìn)行水解。人在咀嚼饅頭時(shí)，淀粉受唾液所含淀粉酶（一種蛋白質(zhì)）的催化作用，開(kāi)始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小腸里，在胰臟分泌出的淀粉酶的作用下，繼續(xù)進(jìn)行水解。生成的葡萄糖經(jīng)過(guò)腸壁的吸收，進(jìn)入血液，供人體組織的營(yíng)養(yǎng)需要。）淀粉第四十一頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六思考:如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉的水解已經(jīng)開(kāi)始？

如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？

如何證明水解沒(méi)有發(fā)生？淀粉液硫酸加熱水解液碘水現(xiàn)象ANaOH溶液中和液銀氨溶液水浴加熱現(xiàn)象B現(xiàn)象結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B溶液變藍(lán)無(wú)銀鏡生成淀粉沒(méi)有水解溶液變藍(lán)有銀鏡生成淀粉部分水解溶液無(wú)現(xiàn)象有銀鏡生成淀粉完全水解第四十二頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六1．纖維素的存在纖維素是綠色植物通過(guò)

生成在物中構(gòu)成_______網(wǎng)絡(luò)，是植物體的支撐物質(zhì)。光合作用細(xì)胞壁棉花麻竹子麻絲第四十三頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六2．纖維素的結(jié)構(gòu)（1）纖維素是分布最廣泛的一種多糖，分子中含有約______個(gè)單糖單元；相對(duì)分子質(zhì)量為

；（2）屬于___________化合物；（3）纖維素結(jié)構(gòu)與淀粉___同，所以性質(zhì)____差異。幾千幾十萬(wàn)至百萬(wàn)天然高分子不有第四十四頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六3．纖維素的物理性質(zhì)①是___色____味的具有_____狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)；②一般____溶于水和有機(jī)溶劑；但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水溶液可使纖維素

或

。無(wú)無(wú)纖維不溶脹溶解第四十五頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六4．纖維素的化學(xué)性質(zhì)（1）______還原性（2）可發(fā)生水解，但比淀粉水解_____不顯困難(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

強(qiáng)酸或酶

△（纖維素）（葡萄糖）（3）酯化反應(yīng)：如：與硝酸反應(yīng)，生成纖維素硝酸酯，與醋酸反應(yīng)，生成纖維素乙酸酯俗名：硝酸纖維俗名：醋酸纖維第四十六頁(yè)，共五十頁(yè)，編輯于2023年，星期六（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—O