高中化學(xué)五突破：第一章認(rèn)識有機(jī)化合物章末重難點(diǎn)含答案

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精章末重難點(diǎn)專題突破［目標(biāo)定位］1.熟知常見有機(jī)物的類別及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn).2。掌握同分異構(gòu)體的概念、類別、書寫及判斷方法。3.掌握有機(jī)物命名的方法原則。4。會(huì)確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和分子式。一有機(jī)化合物的分類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1。有機(jī)化合物的分類(1）按碳的骨架分類特別提示芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系(1)芳香化合物：含有一個(gè)或幾個(gè)苯環(huán)的化合物,如苯、溴苯、萘等。（2）芳香烴：含有一個(gè)或幾個(gè)苯環(huán)的烴（只含碳、氫兩種元素)，如苯、甲苯、萘等。(3）苯的同系物：只有一個(gè)苯環(huán)和烷烴基組成的芳香烴，符合通式CnH2n－6(n≥6），如甲苯、乙苯等。即苯的同系物屬于芳香烴，芳香烴屬于芳香化合物.例1下列物質(zhì)屬于芳香烴的是（)解析分析題給四種物質(zhì),A、D不含苯環(huán),不屬于芳香烴；B中除C、H元素外，還含有O元素,不屬于芳香烴；C為甲苯，屬于芳香烴。答案C(2）按官能團(tuán)分類官能團(tuán)是有機(jī)化合物中決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。按官能團(tuán)分類，有機(jī)物的主要類別：烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。特別提示(1）具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如甲醇CH3OH和苯酚C6H5OH雖都含有官能團(tuán)羥基（-OH)，但二者屬于不同類型的有機(jī)化合物.如乙醛（CH3CHO）、甲酸(HCOOH）、甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)等均含有官能團(tuán)醛基（—CHO），但卻分別屬于醛類、羧酸、酯類。(2）具有多種官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物，由于官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性，因此在不同條件下的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團(tuán)進(jìn)行討論.如：結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物，具有三種官能團(tuán):酚羥基、羧基、醛基,所以該有機(jī)化合物具有酚類、羧酸類和醛類物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。例2化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有官能團(tuán)（）A。5種B。4種C.3種D。2種解析官能團(tuán)是決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)，它不同于一般的烴基(如—CH3、—C2H5等)，也不同于“根”(如OH－、NOeq\o\al（－,2）、Br－等）.觀察此化合物的結(jié)構(gòu)簡式，有-OH（羥基）、—CHO（醛基)、（碳碳雙鍵）3種官能團(tuán).答案C2。有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子有4個(gè)價(jià)電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，碳原子常通過共價(jià)鍵與H、O、S等形成共價(jià)化合物。(1）碳原子的成鍵特點(diǎn)①有機(jī)物中碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵.②碳原子與碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀.(2)甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)?？茖W(xué)實(shí)驗(yàn)還表明：在甲烷分子中，4個(gè)碳?xì)滏I是等同的，它們的鍵長相等，兩個(gè)碳?xì)滏I之間的夾角均為109°28′，鍵能也相同。例3下面能證明甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)為正四面體的事實(shí)是（)A.甲烷的4個(gè)碳?xì)滏I的鍵能相等B。甲烷的4個(gè)碳?xì)滏I的鍵長相等C。甲烷的一氯代物只有一種D.甲烷的二氯代物只有一種解析結(jié)合甲烷的組成和具有4個(gè)相同的碳?xì)滏I,可知甲烷可能是正四面體結(jié)構(gòu)或平面正方形結(jié)構(gòu)。A、B、C三種說法雖正確,但不能確定甲烷的結(jié)構(gòu)。若甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，其二氯代物只有一種，即（分子中兩個(gè)H和兩個(gè)Cl所在位置等同）。若甲烷為平面正方形結(jié)構(gòu)，其二氯代物有和兩種結(jié)構(gòu)。答案D二同分異構(gòu)體“四大”要點(diǎn)的剖析1.同分異構(gòu)體的概念及其判斷依據(jù)(1)同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵有兩點(diǎn):一是“同分"指分子式相同；二是“異構(gòu)”指的是結(jié)構(gòu)不同。判斷物質(zhì)之間是否是同分異構(gòu)體時(shí)，二者缺一不可。同分異構(gòu)體概念的外延是化合物?；衔锛劝ㄓ袡C(jī)化合物，也包括無機(jī)化合物。如H-O—CN和H—N=C=O；H—S—CN和H—N=C=S等?；衔镏灰肿邮较嗤?結(jié)構(gòu)不同，就是同分異構(gòu)體。(2)判斷依據(jù)：一看分子式是否相同，只有分子式相同，才有可能是同分異構(gòu)體.二看結(jié)構(gòu)式是否不同，分兩種情況：①屬于同類物質(zhì)但分子中原子的連接順序不同；②分子式相同但不屬于同類物質(zhì).特別提示(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，因此其相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如NO和C2H6。(2）同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物與有機(jī)物之間,也存在于有機(jī)物與無機(jī)物之間，如尿素CO（NH2）2(有機(jī)物)和NH4CNO(無機(jī)物)互為同分異構(gòu)體。（3）二氯甲烷雖然可寫作和,但是二者是同種物質(zhì),不是同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體的類別(1)碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如C5H12有三種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷。（2)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)或取代基在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象.如氯丙烷有兩種同分異構(gòu)體：1-氯丙烷和2。氯丙烷.(3）官能團(tuán)異構(gòu)（又稱類別異構(gòu)）：有機(jī)物的官能團(tuán)種類不同，但分子式相同.如：①單烯烴與環(huán)烷烴；②單炔烴和二烯烴、環(huán)烯烴;③飽和一元醇和醚；④飽和一元醛和酮；⑤飽和一元羧酸和飽和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖;⑧蔗糖和麥芽糖；⑨硝基化合物與氨基酸等。3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律（1)判定類別：根據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)，常根據(jù)通式判定。再按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→類別異構(gòu)的順序書寫同分異構(gòu)體。(2)確定碳鏈：常采用“碳鏈縮短法”書寫?？筛爬椤爸麈溣砷L到短，支鏈由整到散，位置由心到邊不到端，排列由對到鄰間."（3）移動(dòng)位置：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各個(gè)碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置。(4)加氫飽和：碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，最后即得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.例4分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（）A.3種 B.4種C.5種 D。6種解析解題的思路是先確定類別，寫出可能的碳鏈，變換官能團(tuán)的位置.與金屬鈉反應(yīng)放出H2,說明分子中含有OH，可以先寫出C4H10的兩種同分異構(gòu)體，然后再用OH取代其中的一個(gè)氫原子.符合條件的同分異構(gòu)體有、4種.答案B4。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1）基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體.(2)替代法如二氯苯有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體（將H替代Cl）；CH4的一氯代物只有一種同分異構(gòu)體，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種同分異構(gòu)體.(3)對稱法(又稱等效氫法)對稱法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。(4)定一移二法：對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例5分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(）A.6種 B.7種C。8種 D。9種解析分子式為C5H12的烷烴有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3共3種；異戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、（CH3）2CClCH2CH3、CH2ClCH（CH3)CH2CH3共4種；新戊烷的一氯代物只有1種，為（CH3)3CCH2Cl，總共有8種,C正確。答案C三有機(jī)化合物命名的“五個(gè)"原則和“五個(gè)”必須1.有機(jī)物命名的“五個(gè)”原則(以烷烴為例)(1）最長—-主鏈最長。選取的主鏈?zhǔn)撬械奶兼溨凶铋L的，稱為某烷.如：在這個(gè)烷烴分子中有多條碳鏈，最長碳鏈為十個(gè)碳原子。稱為“癸烷”。(2）最多—-支鏈最多.如果選取碳鏈中最長的碳鏈有多條時(shí)，選擇含支鏈最多的一條碳鏈作命名的主鏈。如:在這個(gè)烷烴分子中有十個(gè)碳原子的碳鏈共有兩條，1中含有五個(gè)支鏈，2中含有四個(gè)支鏈。（3）最近-—編號離支鏈最近.對所選定的主鏈上的碳原子進(jìn)行編號時(shí)，要選擇離支鏈最近的一端碳原子開始編號.如：左邊的碳原子離支鏈最近，因此這個(gè)分子中碳原子的編號應(yīng)該從左邊的碳原子開始。正確命名：2，4,6,8-四甲基.3-乙基癸烷。(4）最小—-支鏈序號之和最小。 如果在主鏈兩端等距離的地方出現(xiàn)相同取代基時(shí)，按取代基所在位置序號之和最小者給取代基定位.如：錯(cuò)誤命名：3,5,5.三甲基庚烷；正確命名：3，3，5.三甲基庚烷。(5）最簡——靠近起點(diǎn)的取代基要簡單.在主鏈兩端等距離的地方出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，從靠近簡單取代基的一端開始編號。如：錯(cuò)誤命名：3.乙基。5。甲基庚烷;正確命名：3.甲基-5-乙基庚烷。2。有機(jī)物命名的“五個(gè)”必須（1)取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4……”標(biāo)明。（2)主鏈上有相同取代基時(shí)，必須將這些取代基合并起來，并用中文數(shù)字“二、三、四……”表明取代基的個(gè)數(shù).（3)位號之間必須用逗號“，”隔開（不能用頓號“、”或小黑點(diǎn)“·”).(4）阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間，必須用短線“.”相連。（5）若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須先寫簡單的取代基,后寫復(fù)雜的取代基。3。含官能團(tuán)化合物的命名含官能團(tuán)化合物的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上的延伸，命名原則與烷烴相似，但略有不同。主要不同點(diǎn)：(1)選主鏈——選出含有官能團(tuán)的最長碳鏈作主鏈。(2)編序號-—從離官能團(tuán)最近的一端開始編號。（3)定位置-—用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置，雙鍵和三鍵被兩個(gè)碳原子共有，應(yīng)按碳原子編號較小的數(shù)字。（4)并同類——相同的官能團(tuán)要合并（與烷烴命名中的相同支鏈要合并類似)。如：命名：2-乙基-1。丁烯命名：4。甲基.1。戊烯命名：2-甲基。1，3-戊二烯命名：2，4。戊二醇特別提示鏈狀有機(jī)物命名“三步曲”：（1）選主鏈：含有官能團(tuán)；（2）排順序：服從官能團(tuán)；(3）寫名稱：依據(jù)官能團(tuán)。4.芳香族化合物的命名（1)苯環(huán)上無官能團(tuán)時(shí),以苯環(huán)為母體命名。如：甲苯；1，2。二甲苯。(2)如果苯環(huán)上有—NO2、-X官能團(tuán)時(shí)，也以苯環(huán)為母體命名。如：，命名：對硝基甲苯(或4。硝基甲苯）。(3）如果苯環(huán)上有其他官能團(tuán),則以官能團(tuán)所連的碳原子為“1”號碳開始編號。如:，命名：鄰甲基苯乙烯（或2-甲基苯乙烯)。特別提示判斷有機(jī)物命名是否正確,關(guān)鍵是抓住原則，熟知規(guī)律，作出判斷(1）基本原則：“最長”“最近”“最多”“最少"“最小"，對烯烴、炔烴必須指明碳碳雙鍵、三鍵的位置。（2）基本規(guī)律：在烷烴的命名中碳鏈1號位不能連有甲基,2號位上不能連有乙基,3號位上不能連有丙基，否則不遵循“最長"原則。如：3,3-二甲基丁烷違反“最近”原則；3。甲基。2.乙基戊烷不符合“最長”原則，即選主鏈錯(cuò)誤；2，3。二甲基戊烯,未指明碳碳雙鍵的位置.例6下列有機(jī)物的命名是否正確，若不正確請改正。（1）2。甲基。4,5。二乙基己烷(2）3-乙基-2,3。二甲基戊烷（3)二硝基苯（4）2.甲基。1-丁烯答案(1）主鏈選錯(cuò)，正確命名為2,5.二甲基.4-乙基庚烷。(2)取代基順序錯(cuò)誤，正確命名為2，3.二甲基-3。乙基戊烷.(3）沒有標(biāo)注取代基位置，正確命名為鄰二硝基苯（或1，2.二硝基苯）。(4)編號錯(cuò)誤，正確命名為3-甲基。1。丁烯。四確定有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式及分子式的方法1.元素分析法確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析常用的方法是燃燒法，因?yàn)橛袡C(jī)物中通常含有碳元素和氫元素，在高溫下,二者可被氧化為二氧化碳和水，然后分別用無水CaCl2吸收H2O，用KOH濃溶液吸收CO2，根據(jù)吸收前后質(zhì)量的變化量，從而得到反應(yīng)產(chǎn)生的CO2和H2O的質(zhì)量，來確定有機(jī)物中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定實(shí)驗(yàn)式。2.質(zhì)譜法測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法的原理是用高能電子流轟擊樣品分子，使樣品分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。而分子離子、碎片離子各自具有不同的相對分子質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖.質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比是指分子離子或碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示樣品分子的相對分子質(zhì)量.3。巧用方法確定有機(jī)物的分子式（1）直接由相對分子質(zhì)量用商余法確定烴的分子式：用烴的相對分子質(zhì)量除以碳原子的相對原子質(zhì)量12,所得商的整數(shù)部分就是烴分子中所含碳原子的最大值，余數(shù)則為所含氫原子的最小值.(2)用特定條件進(jìn)行判斷確定有機(jī)物的分子式：①如混合烴的平均相對分子質(zhì)量小于26,則混合烴中一定含有甲烷CH4；②常溫下為氣體的烴分子，其碳原子數(shù)小于等于4，烴的含氧衍生物中為氣態(tài)的只有甲醛(HCHO）；③氣態(tài)烴或氣態(tài)烴的混合物在溫度高于100℃時(shí)完全燃燒，若反應(yīng)前后氣體體積或壓強(qiáng)保持不變，則烴分子或混合烴平均分子式中氫原子個(gè)數(shù)為4.（3)根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式或結(jié)構(gòu)模型等確定分子式:①給出結(jié)構(gòu)簡式情況的，可以直接“合并"同種元素的數(shù)目，得其化學(xué)式。需要說明的一點(diǎn)是,原子書寫順序要注意，一般按C、H、O、N等順序排列;②對于鍵線式或結(jié)構(gòu)模型，一要注意折點(diǎn)處表示碳原子；二要注意各原子的價(jià)鍵數(shù)，如C為四價(jià)，如果鍵數(shù)不足四價(jià),則需用氫原子補(bǔ)充至達(dá)到四價(jià)，折點(diǎn)兩邊的短線即為鍵數(shù);O為二價(jià)、N為三價(jià)，分析方法與上述碳原子連接情況相似。如的分子式為C10H14N2。（4)實(shí)驗(yàn)式法：首先根據(jù)題意求出烴的實(shí)驗(yàn)式,設(shè)為CaHb,eq\f（a，b）＝x。x取值種類方法x＜eq\f(1,2）烷烴根據(jù)烷烴的通式CnH2n＋2，eq\f(n，2n＋2)＝x，可求出n值x＝eq\f（1,2)烯烴或環(huán)烷烴先確定相對分子質(zhì)量，再確定分子式eq\f（1，2)＜x＜1CnH2n－2或CnH2n－6直接用CnH2n－2或CnH2n－6代入驗(yàn)證,看是否符合x＝1C2H2或C6H6或C8H8等需結(jié)合其他條件確定分子式（5)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式.(6）化學(xué)方程式法（代數(shù)法）：利用化學(xué)方程式及題干要求→列方程組→求解未知數(shù)值→求分子式.(7)通式法：依據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì)→確定類別及組成通式相對分子質(zhì)量，n值→分子式。特別提示圖解有機(jī)物化學(xué)式的確定方法例7已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并使產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示裝置中，得到如表中所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果（假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收).實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后(干燥劑＋U形管）的質(zhì)量101.1g102。9g（石灰水＋廣口瓶）的質(zhì)量312。0g314。2g根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)完成下列問題:(1）實(shí)驗(yàn)完畢后,生成物中水的質(zhì)量為________g.假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為________g