對(duì)映異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)

對(duì)映異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)第一頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日五、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)六、不含C*原子化合物的對(duì)映異構(gòu)七、手性（不對(duì)稱）合成和光學(xué)純度四、含兩個(gè)C*化合物的對(duì)映異構(gòu)八、外消旋體的拆分九、立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用第二頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日○、引言

----2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

2001年10月10日瑞典皇家科學(xué)院在斯德哥爾摩宣布：本年度的Nobel化學(xué)獎(jiǎng)獎(jiǎng)金一半授予美國(guó)科學(xué)家WilliamS.Knowles和日本科學(xué)家野依良治另一半授予美國(guó)科學(xué)家K.BarrySharpless第三頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日

三位獲獎(jiǎng)科學(xué)家的貢獻(xiàn)就在于他們找到了立體選擇性合成的方法和催化劑，可以高效快速地合成一種手性分子而不生成另一種，這為開發(fā)具有新特性的分子和物質(zhì)開創(chuàng)了一個(gè)全新的領(lǐng)域。目前人們已根據(jù)他們的研究成果研制出了抗生素、消炎藥和心臟病藥等許多藥物。第四頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日

WilliamS.Knowles野依良治手性催化氫化反應(yīng)1938年出生于日本神戶，1967年京都大學(xué)博士畢業(yè)，1972年在名古屋大學(xué)任教授1917年出生于美國(guó)，1942年從哥倫比亞大學(xué)博士畢業(yè)曾在孟山都公司任職，1986年退休。第五頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日

COOHNHAcMeOAcOH2Rh(DiPAMP)100％COOHNHAcMeOAcOH(97.5％)H3O+COOHNHAcHOHOHL-DOPA用于治療帕金森病Knowles的工作PPOMeMeODiPAMP：：第六頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日PhPP∶∶PhPhPh-----------------(S)-BINAP(R)-BINAPPhPP∶∶PhPhPhOOOMeH2RuCl2(R)-BINAPOOMeOHH99.5％(R)-1,2-propandiol的合成野依良治（日本）的工作可作為在工業(yè)上合成抗菌素等類似的產(chǎn)品。第七頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日

K.BarrySharpless手性催化氧化反應(yīng)1941年出生于美國(guó)賓夕法尼亞洲，1968年斯坦福大學(xué)博士畢業(yè)，1990年起在美國(guó)斯克里普斯研究所任化學(xué)教授第八頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日C2H5OOCC2H5OOCOHOHDETHHHCH2OHMeMeMeC－OOHTi(DET)OHCH2OH(R)-giycidol95％

環(huán)氧化（R）-丙烯醇的合成它用于生產(chǎn)β阻斷劑︱

一種治療心臟病的藥。Sharpless的工作

第九頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日催化劑形成過(guò)量的對(duì)映體較少形成的對(duì)映體催化劑催化劑作用示意圖一克催化劑就可以合成一噸手性產(chǎn)物第十頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日手性和手性分子-----手性特征是自然界普遍存在的一種現(xiàn)象。首先讓我們來(lái)看一個(gè)例子，了解一下什么是手性：------------鏡面12橙子味檸檬味1和2不相同嗎？也許很難一下子看出來(lái)，但是你的鼻子卻很容易把他們分開：化合物1是橙子味的，而2則是檸檬味的。若用實(shí)物模型操作，你總不能讓他們互相重合。實(shí)際上，它們結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系就像你的左手和右手一樣，表面上一模一樣，但是你的左手永遠(yuǎn)不能很舒適地戴進(jìn)你的右手套里。它們?cè)谌S空間上構(gòu)成了一種實(shí)物和鏡像的關(guān)系，無(wú)論如何都不能使它們互相重合。第十一頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日左右手的對(duì)映關(guān)系鏡子第十二頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日許多天然產(chǎn)物和人體內(nèi)的活性分子都是手性分子。所謂手性是指物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重疊，正如我們的左、右手雖然相像但不能重疊一樣。HOHCOOHCH3（－）乳酸（＋）乳酸---------------------鏡面左旋體右旋體互稱對(duì)映（異構(gòu)）體COOHHOHCH3動(dòng)物肌肉運(yùn)動(dòng)時(shí)產(chǎn)生葡萄糖經(jīng)乳酸桿菌發(fā)酵獲得的從酸敗的牛奶中得到的乳酸都是外消旋體(等量對(duì)映體的混合物)第十三頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日互為手性的分子是一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，在藥理領(lǐng)域，異構(gòu)體中的一種可能具有療效，而另一種可能不但無(wú)效甚至有害，如(+)葡萄糖在動(dòng)物代謝中能起獨(dú)特的作用，具有較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，但其對(duì)映體(-)葡萄糖則不能被動(dòng)物代謝。左旋的氯霉素有抗菌作用，但其對(duì)映體則無(wú)療效。一個(gè)典型的例子就是1960年代，在歐洲出售的一種叫反應(yīng)停（沙利度胺thalidomide)的藥物，用于治療孕婦早期的妊娠反應(yīng)，該藥物分子的R型對(duì)映異構(gòu)體具有很好的鎮(zhèn)定功能，可以減弱妊娠反應(yīng)，另一種S型對(duì)映異構(gòu)體卻導(dǎo)致1.2萬(wàn)個(gè)海豹畸形兒出生的慘劇。在自然界，手性特征與我們?nèi)缬半S形，構(gòu)成生命體的絕大多數(shù)有機(jī)分子，比如天然的蛋白質(zhì)、多肽、催化酶、激素以及人體中的氨基酸等都是手性分子。生命體的分子識(shí)別體系有極強(qiáng)的手性識(shí)別能力，不同構(gòu)型的立體異構(gòu)體往往表現(xiàn)出極不相同的生理效能。手性------物體和它的鏡像不能重合的特性。手性分子------凡與其鏡像不能重合的分子叫手性分子。對(duì)映異構(gòu)------分子式、構(gòu)造式相同而構(gòu)型互呈鏡像對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)。第十四頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日

同分異構(gòu)分子式相同而構(gòu)造式不同。指鍵合原子間的排列次序。構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)其他構(gòu)造式相同而空間排布不同。指非鍵合原子間的空間關(guān)系。構(gòu)型異構(gòu)基團(tuán)空間取向構(gòu)象異構(gòu)-----交叉式、重疊式圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)順反異構(gòu)or幾何異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)非對(duì)映異構(gòu)雙鍵順反異構(gòu)只能是非對(duì)映異構(gòu)環(huán)狀順反異構(gòu)既可能是對(duì)映異構(gòu)，也可能是非對(duì)映異構(gòu)第十五頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日一、物質(zhì)的旋光性光波是一種電磁波，它的振動(dòng)方向與其前進(jìn)方向垂直。在普通光線里，光波可在垂直于它前進(jìn)方向的任何可能的平面上振動(dòng)。光源傳播方向普通光的振動(dòng)平面第十六頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日如果將普通光線通過(guò)一個(gè)Nicol棱晶，它好象一個(gè)柵欄，只允許與棱晶晶軸相平行的平面內(nèi)振動(dòng)的光線透過(guò)，而在其它平面內(nèi)振動(dòng)的光線則被阻擋。Nicol棱晶由兩塊方解石（CaCO3）按一定角度磨制后用加拿大樹膠粘合而成的鏡體。該棱鏡只允許在同一平面內(nèi)振動(dòng)的光波透過(guò)，而其余光波被反射。α光源普通光偏振片偏光樣品管旋轉(zhuǎn)角度α偏光通過(guò)葡萄糖等旋光物質(zhì)第十七頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日旋光性物質(zhì)----能使偏振光振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)。旋光度（α）----旋光性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度。旋光性物質(zhì)左旋體（－）右旋體（+）（－）（+）跟生理過(guò)程有關(guān)系（+）葡萄糖在動(dòng)物代謝中能起獨(dú)特的作用，具有營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，但（－）葡萄糖則不能被動(dòng)物代謝。左旋氯霉素有抗菌作用，其對(duì)映體則無(wú)療效。合成的葡萄糖多聚物右旋糖酐是血漿代用品，用于大出血和外傷休克時(shí)輸液急救。旋光儀----測(cè)定物質(zhì)旋光度大小和方向的儀器。偏振光----只在一個(gè)平面內(nèi)振動(dòng)的光。第十八頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日零點(diǎn)----起偏棱晶B和檢偏棱晶D晶軸相互平行時(shí)作為零點(diǎn)。（即刻度盤指在0位置）D與刻度轉(zhuǎn)盤E相連若樣品管中無(wú)旋光性物質(zhì)，B和D晶軸平行時(shí)，則F視場(chǎng)最明亮。B和D互相垂直時(shí)，則F視場(chǎng)最黑暗。ABCEDF旋光儀第十九頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日影響旋光度的因素溶液濃度樣品管長(zhǎng)度光的波長(zhǎng)測(cè)定溫度（通常20℃）溶劑（通常用水）為了便于比較，化學(xué)家引入了比旋光度的概念。比旋光度（[α]tD）----在鈉光源下，每毫升含有1g待測(cè)物質(zhì)的溶液，置于1dm長(zhǎng)的樣品管中，在溫度為t下測(cè)得的旋光度數(shù)值。第二十頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日[α]20D＝αρB·ι旋光度樣品的質(zhì)量濃度g/mL純液體時(shí)用密度樣品管的長(zhǎng)度dm，分米量糖計(jì)----在制糖工業(yè)中，測(cè)定蔗糖溶液的旋光度，即可算出它的質(zhì)量濃度，故所用的旋光儀又叫量糖計(jì)。第二十一頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日二、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)：1848年法國(guó)巴黎師范大學(xué)化學(xué)家、微生物學(xué)家Pasteur(1822～1895）在研究酒石酸鈉銨晶體時(shí)，發(fā)現(xiàn)有兩種不同的晶體，第二十二頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日這兩種晶體互為實(shí)物和鏡像的關(guān)系，非常相似，但不能重合。Pasteur細(xì)心地用鑷子將這兩種晶體分開，分別溶于水中，并測(cè)定其旋光度，發(fā)現(xiàn)其中一種是左旋的，另一種是右旋的，而它們的比旋光度卻相等。左旋和右旋酒石酸鈉銨晶體的外形是不對(duì)稱的，但溶于水晶體消失后，仍具有旋光性，顯然它的旋光性與分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)有關(guān)。當(dāng)時(shí)他明確提出兩個(gè)很重要的概念：①對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象是由于分子中原子在空間的不同排列而引起的；②左旋體和右旋體分子中原子在空間的排列是實(shí)物和鏡像的關(guān)系。為了說(shuō)明對(duì)映異構(gòu)產(chǎn)生的原因，1874年荷蘭化學(xué)家Van′tHoff（1852～1911）和法國(guó)化學(xué)工藝師LeBel（1847～1930）分別獨(dú)立提出碳原子的四面體學(xué)說(shuō)。第二十三頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日手性碳原子C*

----分子中連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子。CH3－CH－COOH*OH乳酸CH3－CH2－CH－CH3OH*仲丁醇COOHCHOHCOOHCHOH**酒石酸Van′tHoff和LeBel當(dāng)時(shí)在巴黎Wurtz實(shí)驗(yàn)室學(xué)習(xí)和工作。他們的四面體學(xué)說(shuō)提出后，在化學(xué)界引起很大的反響，有的支持，有的反對(duì)。后來(lái)大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)證明正四面體學(xué)說(shuō)是正確的。由于Van′tHoff對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的巨大貢獻(xiàn)，1901年他成為Nobel化學(xué)獎(jiǎng)的第一個(gè)獲得者。第二十四頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日物質(zhì)分子與其鏡像不能重合是手性分子的特征。手性分子必定旋光，旋光的分子必定是手性的。非手性分子必定不旋光，不旋光的分子必定是非手性分子。物質(zhì)分子中含有C*，就一定是手性分子嗎？分子的手性（旋光性）與分子內(nèi)的對(duì)稱因素有關(guān)。分子的對(duì)稱因素主要有對(duì)稱面和對(duì)稱中心。對(duì)稱面（鏡面）------設(shè)想分子中有一個(gè)平面，它把分子劈成兩半，這兩半互為實(shí)物和鏡像，這個(gè)平面叫對(duì)稱面。用σ表示。第二十五頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日具有對(duì)稱面的化合物是非手性的，它沒有對(duì)映異構(gòu)體和旋光性。ClHCH3Cl1,1－二氯乙烷CCClClHH(E)－1,2－二氯乙烯有對(duì)稱面α第二十六頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日對(duì)稱中心-----設(shè)想分子中有一點(diǎn)i,從分子中任一基團(tuán)為出發(fā)點(diǎn)與

i連接，再延長(zhǎng)此連線到等距離處，都遇到相同的基團(tuán)，則此點(diǎn)叫分子的對(duì)稱中心。ClHClFFHHHiHHHHHH2,4-二氟-1,3-二氯環(huán)丁烷苯有對(duì)稱中心i第二十七頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日具有對(duì)稱中心的化合物是非手性的，它沒有對(duì)映異構(gòu)體和旋光性。一個(gè)分子既無(wú)對(duì)稱面也無(wú)對(duì)稱中心，一般可初步判斷它是一個(gè)手性分子，有對(duì)映異構(gòu)體和旋光性。第二十八頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日產(chǎn)生旋光性的原因-----旋光性是由分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱引起的。平面偏振光也是電磁波，它可以看作是由兩種園偏光合并組成的。它們都圍繞著光前進(jìn)的方向呈螺旋形向前傳播，其中一種呈右螺旋形，另一種呈左螺旋形。這兩種光互為不能重疊的鏡像關(guān)系。-------------偏光-------------------------------→光前進(jìn)方向-------------------------------→光前進(jìn)方向右旋園偏光左旋園偏光光的振動(dòng)頻率很高，形成了快速的交流電場(chǎng)，當(dāng)光線照射到透明物質(zhì)的分子上時(shí)，分子的原子核和電子都受到光的電場(chǎng)的影響。因電子質(zhì)量較小，它容易受光的電場(chǎng)影響而發(fā)生振動(dòng)。由于光波與電子震動(dòng)之間的影響，光波前進(jìn)的速度就減慢，從而產(chǎn)生折射現(xiàn)象。物質(zhì)的折射率愈大，表明光在前進(jìn)中受到的阻礙愈大，其速度就愈小，也就是物質(zhì)分子中電子振動(dòng)愈強(qiáng)。如果物質(zhì)分子的極化度愈大，物質(zhì)與光的相互作用也就愈強(qiáng)，折射率也就愈大。第二十九頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日當(dāng)偏光經(jīng)過(guò)一個(gè)對(duì)稱的區(qū)域時(shí)，這兩種園偏光受到分子的阻礙相等，所以它們以相同的速度經(jīng)過(guò)這個(gè)區(qū)域，因此，合成光（偏光）仍保持原來(lái)偏光的振動(dòng)平面，不表現(xiàn)出旋光性。如果遇到不對(duì)稱區(qū)域，由于不同基團(tuán)極化度的差異，兩個(gè)園偏光受到的阻礙就不同，速度減慢的程度也就不一樣，這就導(dǎo)致合成光振動(dòng)平面不能再維持在原來(lái)的方向，而產(chǎn)生一定的偏轉(zhuǎn)，從而表現(xiàn)出旋光性。一種物質(zhì)沒有旋光性，這不是個(gè)別分子的性質(zhì)，而是大量任意分布的可與鏡像重合的分子（即非手性分子）宏觀統(tǒng)計(jì)的結(jié)果。第三十頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日三、含一個(gè)C*原子化合物的對(duì)映異構(gòu)兩種乳酸動(dòng)物肌肉運(yùn)動(dòng)產(chǎn)生

[α]15D＝+3.82°53℃3.79

葡萄糖經(jīng)乳酸桿菌發(fā)酵[α]15D＝－3.82°53℃3.79

比旋光度熔點(diǎn)pKa第三十一頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日HOHCOOHCH3（－）乳酸（＋）乳酸---------------------鏡面左旋體右旋體互稱對(duì)映（異構(gòu)）體外消旋體（±）-----等量對(duì)映體的混合物。COOHHOHCH3第三十二頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日對(duì)映體的物理、化學(xué)性質(zhì)與環(huán)境是否手性有密切的關(guān)系。在非手性環(huán)境下，對(duì)映體的性質(zhì)相同。例如對(duì)映體的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、酸堿性、溶解度和反應(yīng)速率等等。在手性環(huán)境中①偏振光是手性環(huán)境，對(duì)映體的旋光方向相反。②在手性溶劑中，對(duì)映體的溶解度不同。③與手性試劑反應(yīng)，對(duì)映體的反應(yīng)速率不同。④在手性催化劑的作用下與非手性試劑反應(yīng)時(shí)，對(duì)映體的反應(yīng)速率也不同。這好比兩個(gè)螺絲釘，一個(gè)螺紋向左，一個(gè)向右，如果把它們鉆到木板中（非手性環(huán)境），兩者都可以旋進(jìn)去，而且難易程度相同。如果把它旋進(jìn)螺帽（手性環(huán)境），那旋轉(zhuǎn)的方向就不同了。第三十三頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日生物體中有許多手性物質(zhì)，酶是生物催化劑，具有很高的手性，因此對(duì)映體在生物體內(nèi)常常表現(xiàn)不同的生理作用。例如左旋煙堿的毒性比右旋的大；青霉菌在含有（±）酒石酸的培養(yǎng)液中生長(zhǎng)，右旋的酒石酸被消耗掉，溶液慢慢從不旋光變成左旋，將（±）蘋果酸鹽溶液在兔子身上作皮下注射，左旋體被消耗掉，從尿中排泄出來(lái)的是（+）蘋果酸鹽。對(duì)映體在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別是空間構(gòu)型不同，采用傳統(tǒng)的平面結(jié)構(gòu)式，無(wú)法表示基團(tuán)在空間的相對(duì)位置。如果采用立體的模型圖，書寫又非常不方便。目前普遍使用的是平面投影式，它是1891年Fischer提出的，所以又叫Fischer投影式。Fischer（1852～1919），杰出的德國(guó)有機(jī)化學(xué)家，因合成糖和嘌呤而獲得1902年Nobel化學(xué)獎(jiǎng)。他是凱庫(kù)勒（1829～1896）和拜爾（1835～1917，1905年獲Nobel化學(xué)獎(jiǎng)）的學(xué)生。第三十四頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日投影原則①把C*置于紙平面內(nèi)，四個(gè)價(jià)鍵按交叉的×排列，交點(diǎn)代表C*原子。②橫前豎后。③主碳鏈豎向排列，把命名時(shí)編號(hào)最小的碳原子放在碳鏈頂端。COOHHOHCH3COOHCH3OHH投影后第三十五頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日構(gòu)型的表示方法費(fèi)歇爾投影式透視式COOHCH3OHHHCOOHCH3HO-----------------COOHCH3HOHCHOHCOOHH3CC----------------（－）－乳酸（＋）－乳酸D－（－）－乳酸D/L法構(gòu)型標(biāo)記R－（－）－乳酸R/S法第三十六頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日使用費(fèi)歇爾投影式應(yīng)注意①投影式在紙面上旋轉(zhuǎn)180°，其構(gòu)型保持不變；旋轉(zhuǎn)90°、270°構(gòu)型改變，成為它的對(duì)映體。③C*原子上任意兩個(gè)基團(tuán)互換位置偶數(shù)次時(shí)，構(gòu)型不變；奇數(shù)次時(shí)，構(gòu)型改變。④將C*原子上任一基團(tuán)固定，讓其余三個(gè)基團(tuán)按順（逆）時(shí)針依次輪轉(zhuǎn)位置，構(gòu)型不變。②投影式離開紙面翻轉(zhuǎn)180°，構(gòu)型改變。第三十七頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日COOHHOHCH3COOHCH3OHHHOOCCH3OHHC投影式R/S命名原則優(yōu)先次序－OH＞－COOH＞－CH3順時(shí)針R－型名稱R－（－）－乳酸第三十八頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日說(shuō)明C*上四個(gè)基團(tuán)在空間排列的形象。是由儀器實(shí)際測(cè)定的。構(gòu)型和旋光方向沒有什么必然的對(duì)應(yīng)關(guān)系D/L和R/S命名法之間并無(wú)一定的對(duì)應(yīng)關(guān)系。第三十九頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日四、含兩個(gè)C*原子化合物的對(duì)映異構(gòu)COOHHOClHCOOHHCOOHOHClHCOOHH---------------------(Ⅳ)(Ⅲ)COOHHOClHCOOHHCOOHOHClHCOOHH(Ⅰ)(Ⅱ)---------------23(2R,3R)-2-氯-3-羥基丁二酸(2R,3S)(2S,3R)熔點(diǎn)145℃157℃145℃157℃[α]+7.1°-7.1°+9.3°-9.3°對(duì)映體非對(duì)映體非對(duì)映體-----不呈物像對(duì)映關(guān)系的構(gòu)型異構(gòu)體。非對(duì)映體的物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似，但反應(yīng)速率有差異。非對(duì)映體混合在一起,可以用一般的物理方法將它們分離開來(lái)。第四十頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日構(gòu)型異構(gòu)體數(shù)=2n(n是不相同的C*數(shù)）外消旋體數(shù)=2n-1酒石酸HOOC－C*HOH－C*HOH－COOHCOOHHOOHHCOOHHCOOHHOHHOCOOHHCOOHHOHHCOOHOHCOOHHHHOCOOHOH---------------(Ⅳ)(Ⅲ)(Ⅰ)(Ⅱ)右旋酒石酸左旋酒石酸內(nèi)消旋(meso)酒石酸(2R,3R)-(+)-酒石酸(2S,3S)-(－)-酒石酸(2R,3S)-內(nèi)消旋酒石酸------------------------無(wú)旋光性(手性)有旋光性(手性)酒石酸只有三個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體第四十一頁(yè)，共六十六頁(yè)，編輯于2023年，星期日酒石酸的物理常數(shù)酒石酸熔點(diǎn)℃

比旋光度[α]25D20％水溶液

溶解度g·(100g水)－1

密度g·cm－3，20℃pKa1pKa2左旋體右旋體內(nèi)消旋體外消旋體171171147206

+12°－12°

不旋光不旋光