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人教版選修五第三章第二節(jié)《醛——乙醛》江寧高級(jí)中學(xué)程文靜乙醛內(nèi)置可見的學(xué)習(xí)
生成火熱的思考
江寧高級(jí)中學(xué)張發(fā)新
一.內(nèi)置可見的學(xué)習(xí)------英特爾處理器1,使教學(xué)對(duì)學(xué)生“可見”2.學(xué)生的學(xué)對(duì)教師可“可見”3.學(xué)生對(duì)自己的學(xué)習(xí)“可見”生成火熱的思考沒有一種化學(xué)規(guī)律、定律、思想。以它被發(fā)現(xiàn)的那個(gè)樣子發(fā)表出來,一個(gè)問題解決之后,相應(yīng)地發(fā)展成一種形式化的技巧,結(jié)果使得火熱的思想變成冰冷的美麗,二.生成火熱的思考1.在知識(shí)銜接處生成問題2.核心知識(shí)出現(xiàn)的地方生成問題3.在化學(xué)實(shí)踐活動(dòng)中生成問題
在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問,為什么有的人能喝酒,而有的人喝一點(diǎn)點(diǎn)酒后就面紅耳赤?酒量的大小到底和什么因素有關(guān)?人們飲酒,無論白酒、啤酒、葡萄酒,飲用的主要是酒精,即乙醇。作為一種化學(xué)物質(zhì),酒精在肝臟內(nèi)被分解代謝。首先乙醇脫氫酶將它“撕裂”為乙醛,乙醛具有讓毛細(xì)血管擴(kuò)張的功能,而臉部毛細(xì)血管的擴(kuò)張才是臉紅的原因;酒精性臉紅反應(yīng)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O催化劑△CH3CH2OHCH3CHO失氫氧化脫氫酶乙醛是一種____色,有刺激性氣味的____體,密度比水____,易揮發(fā)、易燃燒、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶劑。乙醛無液小乙醛、苯、CCl4均為無色液體,如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒別?一、乙醛的物理性質(zhì)二、乙醛的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:
分子式:
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
官能團(tuán):C2H4OHOH—C—C—HHOCH3—C—H或CH3CHOO—C—H或—CHO比例模型球棍模型醛基醛基(有不飽和鍵)H-C-C-H-HH-0=醛基易被氧化(受羰基的影響)預(yù)測(cè)性質(zhì):
分析醛基的結(jié)構(gòu),推測(cè)其可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)?易加成CH3CH2OH催化劑H3C-C-HO+H2三、化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)(碳氧雙鍵斷裂)從氧化還原角度來看,乙醛發(fā)生的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)?為什么?還原反應(yīng)(有機(jī)物分子中加H或失O的反應(yīng))氧化反應(yīng)(有機(jī)物分子中失H或得O的反應(yīng))OCHCHHH
實(shí)驗(yàn)操作
現(xiàn)象結(jié)論1、取1mL的KMnO4(H+)于試管中,滴加幾滴乙醛,振蕩
探究實(shí)驗(yàn)1——乙醛能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)嗎?(1)乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、氧化反應(yīng)(2)與氧氣的反應(yīng)2、氧化反應(yīng)①燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃③催化氧化工業(yè)制乙酸O2CH3—C—H+O2催化劑△O2CH3—C—OH(2)與氧氣的反應(yīng)2、氧化反應(yīng)探究實(shí)驗(yàn)2——乙醛能被弱氧化劑氧化嗎?1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈2.注意控制氨水的用量,至沉淀恰好溶解為止3.必須用熱水浴加熱,不能用酒精燈加熱4.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管注意事項(xiàng):
實(shí)驗(yàn)操作
現(xiàn)象結(jié)論2、用潔凈的試管取1ml2%的AgNO3,逐滴滴入2%稀氨水,至沉淀剛?cè)芙猓渭?滴乙醛,振蕩后水浴。滴加氨水,先出現(xiàn)繼續(xù)滴加氨水
,然后滴加乙醛,水浴后試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層
。銀氨溶液中銀離子被乙醛還原生成
。(3)被弱氧化劑氧化——銀鏡反應(yīng)AgNO3
+NH3·H2O==AgOH↓AgOH+2NH3·H2O==氫氧化二氨合銀[Ag(NH3)2]OH+2H2O+NH4NO3CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△稀AgNO3溶液白色沉淀新制銀氨溶液滴加稀氨水滴加稀氨水至沉淀恰好溶解少量CH3CHO水浴加熱,靜置Ag(沉積在潔凈器皿上)應(yīng)用:
(1)檢驗(yàn)醛基的存在(2)工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子思考:實(shí)際工業(yè)上用葡萄糖制鏡和保溫瓶膽,可說明葡萄糖含有什么結(jié)構(gòu)?
葡萄糖的分子式:結(jié)構(gòu)式:C6H12O6探究實(shí)驗(yàn)3——乙醛被弱氧化劑氧化1、Cu(OH)2需新制2、堿必須過量3、加熱至沸騰,但也不能沸騰太久實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):
實(shí)驗(yàn)操作
現(xiàn)象結(jié)論3、取10%的NaOH溶液2ml,滴加2%的CuSO4溶液4~6滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5ml,加熱至沸騰。a、溶液出現(xiàn)
沉淀。b、滴加乙醛,加熱至沸騰后溶液中有
產(chǎn)生。Cu(OH)2被乙醛還原為磚紅色
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH磚紅色Cu2O
↓+CH3COONa+3H2OCu2++2OH-==Cu(OH)2↓(3)被弱氧化劑氧化——與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)稀NaOH溶液新制的藍(lán)色懸濁液少量稀CuSO4堿必須過量少量CH3CHO加熱至沸騰磚紅色沉淀Cu2O↓(1)檢驗(yàn)醛基的存在(2)醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病應(yīng)用:歸納乙醛的化學(xué)性質(zhì)②能被O2催化氧化③能被強(qiáng)氧化劑氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色④能被弱氧化劑氧化,銀鏡反應(yīng)及與新制強(qiáng)氧化銅的反應(yīng)①氧氣中燃燒乙醇乙醛乙酸還原(加氫)氧化(加氧)氧化(失氫)①與H2加成實(shí)驗(yàn)探究4——乙醛能和溴水反應(yīng)嗎?乙醛與溴水發(fā)生的是什么反應(yīng)呢?是加成還是氧化?能不能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明?
實(shí)驗(yàn)操作
現(xiàn)象結(jié)論4、取1ml的溴水于試管中,滴加幾滴乙醛,振蕩CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBrOBr
|CH3CHO+Br2CH3—C—H
|Br乙醛與溴水發(fā)生的是什么反應(yīng)呢?是加成還是氧化?Br2+H2O=HBr+HBrO
CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr氧化加成
人的酒量大小,與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi),首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛,然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸,并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為CO2和H2O。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話,酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠大,例如缺少乙醛脫氫酶,飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積累,導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。①工業(yè)上,利用銀鏡反應(yīng)來制鏡或保溫瓶膽。四、乙醛的用途②醫(yī)學(xué)上,利用菲林試劑來檢驗(yàn)病人是否患糖尿病。③乙醛是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料,主要用來生產(chǎn)乙酸、乙醇、乙酸乙酯等。1、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要檢驗(yàn)出其中的醛基,其方法是
。若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵,其方法是————————。
先加足量的銀氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)檢驗(yàn)碳碳雙鍵,碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色練一練⑴分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物R—CHO⑵飽和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1)1、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式CnH2n+1—CHO
醛類HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛醛類苯甲醛肉桂醛CH=CH—CHOCHO(1)可以與氫發(fā)發(fā)生加成(還原)反應(yīng)2、醛的化學(xué)通性(2)易發(fā)生氧化反應(yīng)醛銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色
二、醛類
分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式1、與銀氨溶液反應(yīng)2、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)3、與氫氣反應(yīng)C2H5CHO+2Ag(NH3)2OHC2H5COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△C2H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC2H5COONa+Cu2O↓+3H2O△催化劑CH3CH2CH2OH+H2C2H5CHO乙醛乙酸乙醇()【課堂小結(jié)】()()失H氧化得O氧化得H還原醛既有氧化性,又有還原性O(shè)=—C—H⑴氧化(得氧),斷
鍵Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵還原(得氫),斷
鍵O=R—C—H+H2
R—CH2—OHNi△O=—C—HC—HC=O分析組成上比乙醇少2個(gè)H原子的產(chǎn)物可能有哪些?HCCOHHHC—C—O—HHHHHHC=C—O—HHHHC—C—HHHHO如何進(jìn)一步確定乙醛的結(jié)構(gòu)?乙醛的核磁共振氫譜圖醛基上的氫甲基上的氫—CHO—CH3HHHH
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