有機化學基本反應類型

關于有機化學基本反應類型第1頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機化學反應：有機反應主要包括八大基本類型：取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、顯色反應，第2頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——取代反應原理：“有進有出”包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水第3頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三一、取代反應

①

是一類有機反應；②

是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；③

兩種物質(zhì)反應，生成兩種物質(zhì)，有進有出的；④

該反應前后的有機物的空間結構沒有發(fā)生變化；⑤

取代反應總是發(fā)生在單鍵上；⑥

這是飽和化合物的特有反應。第4頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——取代反應有機物無機物/有機物反應名稱烷,芳烴,酚X2鹵代反應苯及其同系物HNO3硝化反應*苯的同系物H2SO4磺化反應*醇

醇脫水反應*醇

HX取代反應酸

醇

酯化反應酯

酸溶液或堿溶液

水解反應鹵代烴堿溶液水解反應二糖多糖H2O水解反應蛋白質(zhì)H2O水解反應

第5頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三1、鹵代反應

烷烴的鹵代，苯系芳烴的鹵代，苯酚的鹵代。

CH4+Cl2→（條件、現(xiàn)象、產(chǎn)物、物質(zhì)的量）

CH3+

Br2+第6頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三2、硝化反應：苯的硝化:CH3+3HONO2第7頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三3、磺化反應：苯的磺化:第8頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三4、酯化反應：醇和羧酸酯化，醇和無機酸的酯化

CH3COOH＋C2H5OH

→HOOCCOOH＋C2H5OH

→HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→C2H5OH+HNO3→

（條件、現(xiàn)象、應用）

第9頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三5、水解反應(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→(2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→(3)C12H22O11(麥芽糖)+H2O→(4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O→(5)(C6H10O5)n(纖維素)+H2O→

（條件、現(xiàn)象、應用）第10頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三6、皂化反應

NaOH→（條件、現(xiàn)象、應用）

C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+第11頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三7、其它反應

（1）CaC2+H2O→（2）2C2H5OH→（3）C2H5OH+HBr→（4）CH3COONa+NaOH→

（條件、現(xiàn)象、應用）

第12頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——加成反應原理：“有進無出”

包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成第13頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三二、加成反應

①

是一類有機反應；②

加成反應發(fā)生在不飽和碳原子上；③該反應中加進原子或原子團，只生成一種有機物相當于化合反應），只進不出。④加成前后的有機物的結構將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結構由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結構由直線形變平面形；⑤加成反應是不飽和化合物的較特有反應，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應。

第14頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——加成反應和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定第15頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三（條件、現(xiàn)象、應用）（1）C=C與H2、X2、HX、H2O：（2）C≡C與H2、X2、HX、H2O：（3）苯與H2

（4）醛與氫氣加成：（5）油脂氫化：第16頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——消去反應原理：“無進有出”

包括：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴第17頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——消去反應說明：消去反應的實質(zhì)：—OH或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應的情況：—OH或—X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應的條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱第18頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——氧化反應原理：有機物得氧或去氫

包括：燃燒反應、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化

烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）第19頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——氧化反應說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH

仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息第20頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——還原反應原理：有機物得氫或去氧

包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，

硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應，有機物被還原則定義為還原反應

第21頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——加聚反應類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）第22頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——加聚反應說明單體通常是含有C=C或C≡C的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法第23頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——縮聚反應類型酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基）苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基）乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚第24頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——縮聚反應說明縮聚反應生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應的產(chǎn)物判斷縮聚反應的單體（水解法）：先判斷縮聚類型，再解聚解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子第25頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——顯色反應包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì)第26頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——酯化反應拓展機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子第27頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——酯化反應拓展乙二酸和乙二醇酯化第28頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——酯化反應拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應（且水解后還消耗NaOH）第29頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——知識歸納反應條件不同，反應不同溫度不同，產(chǎn)物和反應類型不同：如乙醇在濃硫酸140℃和170℃的反應溶劑不同，產(chǎn)物和反應類型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反應催化劑不同，反應不同：如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應第30頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——知識歸納書寫有機化學反應的注意事項寫有機物的結構簡式及反應條件不漏寫除了有機物外的其它無機小分子如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮聚反應生成的H2O；鹵代反應生成的HX等

配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應專用名詞不能出錯如，苯寫“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”寫“消化”，“水浴”寫成“水獄”，“褪色”寫成“腿色”第31頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——知識歸納

反應條件常見反應催化劑加熱加壓

乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應，酯化反應

水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化劑

苯的溴代

只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2反應不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解第32頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三

反應條件反應類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應濃H2SO4、加熱酯化反應或苯環(huán)上的硝化反應濃H2SO4、170℃醇的消去反應濃H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反應溴水不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應有機反應類型——知識歸納第33頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——知識歸納

反應條件反應類型液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物側鏈上的氧化反應H2、催化劑不飽和有機物的加成反應第34頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——加成反應原理：“有進無出”

包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成第35頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——加成反應和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定第36頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——消去反應原理：“無進有出”

包括：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴第37頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——消去反應說明：消去反應的實質(zhì)：—OH或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應的情況：—OH或—X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應的條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱第38頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——氧化反應原理：有機物得氧或去氫

包括：燃燒反應、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化

烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）第39頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——氧化反應說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH

仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息第40頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——還原反應原理：有機物得氫或去氧

包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，

硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應，有機物被還原則定義為還原反應

第41頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——加聚反應類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）第42頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——加聚反應說明單體通常是含有C=C或C≡C的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法第43頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——縮聚反應類型酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基）苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基）乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚第44頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——縮聚反應說明縮聚反應生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應的產(chǎn)物判斷縮聚反應的單體（水解法）：先判斷縮聚類型，再解聚解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子第45頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——顯色反應包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì)第46頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——酯化反應拓展機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子第47頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——酯化反應拓展乙二酸和乙二醇酯化第48頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——酯化反應拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應（且水解后還消耗NaOH）第49頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——知識歸納反應條件不同，反應不同溫度不同，產(chǎn)物和反應類型不同：如乙醇在濃硫酸140℃和170℃的反應溶劑不同，產(chǎn)物和反應類型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反應催化劑不同，反應不同：如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應第50頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——知識歸納書寫有機化學反應的注意事項寫有機物的結構簡式及反應條件不漏寫除了有機物外的其它無機小分子如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮聚反應生成的H2O；鹵代反應生成的HX等

配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應專用名詞不能出錯如，苯寫“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”寫“消化”，“水浴”寫成“水獄”，“褪色”寫成“腿色”第51頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——知識歸納

反應條件常見反應催化劑加熱加壓

乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應，酯化反應

水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化劑

苯的溴代

只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2反應不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解第52頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三

反應條件反應類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應濃H2SO4、加熱酯化反應或苯環(huán)上的硝化反應濃H2SO4、170℃醇的消去反應濃H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反應溴水不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應有機反應類型——知識歸納第53頁，講稿共61頁，2023年5月2日，星期三有機反應類型——知識歸納

反應條件反應類