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文檔簡(jiǎn)介
第十一章鞣質(zhì)第1頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)概述
1.定義
鞣質(zhì)(Tannins)原是指具有鞣制皮革作用的物質(zhì)。目前認(rèn)為,鞣質(zhì)是由沒食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黃烷醇及其衍生物的聚合物以及兩者混合共同組成的植物多元酚。第2頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月2.研究概況
早期鞣質(zhì)類成分多作為無效成分予以去除,到20世紀(jì)80年代開始,鞣質(zhì)成為十分活躍的研究領(lǐng)域。目前已分離鑒定的鞣質(zhì)化合物已有400多種。鞣質(zhì)具有多方面的生物活性,主要表現(xiàn)為抗腫瘤作用;抗脂質(zhì)過氧化、清除自由基作用;抗病毒作用;抗過敏作用;抗皰疹作用以及利用其收斂性用于止血、止瀉、治燒傷等。
第3頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月
鞣質(zhì)的生理活性:
1、抗氧化特性(五倍子鞣酸等)
2、抗腫瘤作用(如茶葉中EGCG、月見草中的月見草素B
)
3、抗病毒作用(掌葉大黃)
4、抑菌作用(虎杖)
5、降血糖活性(虎杖鞣質(zhì))
6、抗凝血作用(pedunculagin)
7、生發(fā)活性(葡萄種子水提液)
8、抗炎、抗過敏活性(咖啡焦油蘋果酸)
9、增強(qiáng)腎功能(鹽膚木)第4頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月
鞣質(zhì)的構(gòu)效關(guān)系
一般可水解鞣質(zhì)的酚羥基越多其生理活性越強(qiáng),縮合鞣質(zhì)活性也與其含有沒食子?;嘘P(guān),無沒食子?;目s合鞣質(zhì)活性很弱或者沒有活性,復(fù)合鞣質(zhì)的活性可能與其可水解鞣質(zhì)部分相關(guān)。第5頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)結(jié)構(gòu)分類
C-苷鞣質(zhì)可水解鞣質(zhì)縮合鞣質(zhì)復(fù)合鞣質(zhì)原花色素類沒食子鞣質(zhì)逆沒食子鞣質(zhì)可水解鞣質(zhì)低聚體咖啡鞣質(zhì)黃烷-3,4-二醇類黃烷-3-醇類鞣質(zhì)
可水解鞣質(zhì)+縮合鞣質(zhì)第6頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月
一、可水解鞣質(zhì)類
可水解鞣質(zhì)由于分子中具有酯鍵和苷鍵,在酸、堿、酶[特別是鞣質(zhì)酶(tannase)或苦杏仁酶]的作用下,可水解成小分子酚酸類化合物和糖或多元醇。第7頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月1.沒食子鞣質(zhì)(gallotannins)沒食子酰基
水解后能生成沒食子酸和糖或多元醇
第8頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月
五倍子鞣質(zhì)是可水解鞣質(zhì)類的代表,研究證明,五倍子鞣質(zhì)是由五至十二-O-沒食子酰葡萄糖組成的,平均分子量為1434。
五倍子鞣質(zhì)制成的軟膏外用具有收斂止血作用;與蛋白質(zhì)相結(jié)合制成鞣酸蛋白(tannalbin),內(nèi)服用于治療腹瀉、慢性胃腸炎及潰瘍等。五倍子鞣質(zhì)經(jīng)酸或酶水解可以得到大量的沒食子酸,這是制藥工業(yè)合成磺胺增效劑TMP的重要原料。(P367)第9頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月2.逆沒食子鞣質(zhì)(ellagitannis)
逆沒食子鞣質(zhì)(鞣花鞣質(zhì))是六羥基聯(lián)苯二酸或與其有生源關(guān)系的酚酸與多元醇(多數(shù)是葡萄糖)形成的酯。水解后可產(chǎn)生逆沒食子酸(鞣花酸(ellagicadd)。P368
逆沒食子鞣質(zhì)是植物中分布最廣泛、種類最多的一類可水解鞣質(zhì)。例:P369第10頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月
3.可水解鞣質(zhì)低聚體(hydrolysabletanninoligoners)
逆沒食子鞣質(zhì)二分子以上聚合,可形成可水解鞣質(zhì)低聚體。P370~3714.C-苷鞣質(zhì)(C-glycosidictannins)
糖開環(huán)后端基C—C相連P3725.咖啡鞣質(zhì)(caffeetannis)
二咖啡??鼘幩犷怭372第11頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月二、縮合鞣質(zhì)類
縮合鞣質(zhì)類用酸、堿、酶處理或久置均不能水解,但可縮合為高分子不溶于水的產(chǎn)物“鞣紅”(亦稱鞣酐,),故又稱鞣紅鞣質(zhì)(tanninreds,phcobaphenies)。
其基本結(jié)構(gòu)為黃烷-3-醇或黃烷-3,4-二醇類通過4,8-或4,6位以C-C縮合而成的,故又稱之為黃烷類鞣質(zhì)(flavonoidtannin)。第12頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月
1.黃烷-3-醇類(+)兒茶素
(+)表兒茶素第13頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月2.黃烷-3,4-二醇類
多為兒茶素類C-4羥基衍生物,又稱為無色花色素或白花素類?;瘜W(xué)性質(zhì)比黃烷-3-醇活潑,易發(fā)生聚縮反應(yīng),在植物體含量較少。第14頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月3.原花色素類
原花色素是植物體內(nèi)形成的、在熱酸--醇處理下能生成花色素(anthocyanidins)的物質(zhì)。絕大部分天然的縮合鞣質(zhì)都是聚合的原花色素,但自三聚體起才有明顯鞣性。
該類鞣質(zhì)在植物界分布比可水解鞣質(zhì)廣泛,天然鞣質(zhì)大多屬于此類。與空氣接觸,特別是在酶的影響下,很易氧化、脫水縮合為暗棕色或紅棕色的鞣紅沉淀。第15頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月4.結(jié)構(gòu)舉例
見P375~376第16頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月三、復(fù)合鞣質(zhì)
由可水解鞣質(zhì)與黃烷醇類縮合而成的鞣質(zhì),即為復(fù)合鞣質(zhì)(complextannins)。具有可水解鞣質(zhì)和縮合鞣質(zhì)的一切特征。
第17頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)鞣質(zhì)的理化性質(zhì)一、物理性質(zhì)1.性狀
大多為灰白色無定形粉末,并多具有吸濕性,少數(shù)為結(jié)晶狀個(gè)體(老鸛草素)。2.溶解性極性較強(qiáng),溶于水、甲醇、乙醇、丙酮,可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液。少量水存在能夠增加鞣質(zhì)在有機(jī)溶劑中的溶解度。第18頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月二、化學(xué)性質(zhì)1.還原性含有很多酚羥基,為強(qiáng)還原劑,很易被氧化,能還原斐林試劑。2.與蛋白質(zhì)沉淀
能與蛋白質(zhì)結(jié)合產(chǎn)生不溶于水的沉淀。如與明膠沉淀,可作為提純、鑒別鞣質(zhì)的一種方法。3.與重金屬鹽沉淀鞣質(zhì)的水溶液能與重金屬鹽[Pb(AC)2.Cu(AC)2]或堿土金屬的氫氧化物溶液等作用,生成沉淀。第19頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月4.與生物堿沉淀
其水液可與生物堿生成難溶或不溶的沉淀。5.與FeCL3的作用
其水液可與FeCL3作用,產(chǎn)生藍(lán)黑色或綠黑色反應(yīng)或產(chǎn)生沉淀。6.與鐵氰化鉀氨溶液的作用
反應(yīng)呈深紅色,并很快變成棕色。第20頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月第四節(jié)提取與分離
一、提取
在選擇合適溶劑的基礎(chǔ)上,注意控制提取的溫度和時(shí)間,力求快速、完全,以達(dá)到不破壞鞣質(zhì)的目的。中藥原料最好用新鮮原料,要避免鞣質(zhì)在水分、日光、氧氣和酶的作用下變質(zhì)。
提取鞣質(zhì)時(shí)使用最普遍的溶劑是50~70%含水丙酮,含水丙酮對(duì)鞣質(zhì)的溶解能力最強(qiáng)。組織破碎法是目前提取鞣質(zhì)類化合物最常用的提取方法。第21頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月
二、分離
由于鞣質(zhì)類化合物極性強(qiáng)、分子量大,同時(shí)化學(xué)性質(zhì)比較活潑,在分離時(shí)可能發(fā)生氧化、縮合等反應(yīng)而使結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,因此鞣質(zhì)的分離和純化是鞣質(zhì)研究中十分費(fèi)時(shí)而又困難的工作。
經(jīng)典的方法主要有沉淀法、透析法及結(jié)晶法,現(xiàn)在常用色譜法。(凝膠柱色譜、大孔樹脂色譜、HPLC)。第22頁,課件共24頁,創(chuàng)作于2023年2月第五節(jié)鞣質(zhì)的檢識(shí)
試劑可水解鞣質(zhì)縮合鞣質(zhì)稀酸(共沸)無沉淀暗紅色鞣紅沉淀溴水無沉淀黃色或橙紅色沉淀FeCL3
藍(lán)黑色沉淀綠或綠黑色沉淀石灰水青灰色沉淀棕或棕紅色沉淀乙酸鉛
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