大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)課件-雜環(huán)化合物

大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件-雜環(huán)化合物概述雜環(huán)化合物廣泛地存在于自然界,是有機(jī)化合物中數(shù)目最龐大的一類。邢其毅先生在給花文廷《雜環(huán)化合物》一書的序言中寫到:雜環(huán)化合物占有機(jī)化合物總數(shù)的65%,論文占有機(jī)化學(xué)的1/3生物體內(nèi)具有重要生理功能的兩大色素血紅素和葉綠素具有雜環(huán);對(duì)生物的生長、繁殖、遺傳、變異起決定性作用的核酸具有雜環(huán);此外,天然和人工合成的大多數(shù)色素、酶、染料、某些助劑,一些特殊的高分子材料以及人類賴以生存所必須的、大量的醫(yī)藥、農(nóng)藥也含有雜環(huán)。因而雜環(huán)化合物在發(fā)達(dá)國家受到了化學(xué)家們的普遍重視。第一節(jié)條環(huán)化合物的定義、分類、與命名定義從廣義上來講,組成環(huán)狀化合物的原子除碳外,還有其它的原子時(shí),這樣的化合物就叫雜環(huán)化合物。但習(xí)慣上不是如此。如:概述雜環(huán)化合物廣泛地存在于自然界,是有機(jī)化合物中數(shù)目最龐大的一類。邢其毅先生在給花文廷《雜環(huán)化合物》一書的序言中寫到:雜環(huán)化合物占有機(jī)化合物總數(shù)的65%,論文占有機(jī)化學(xué)的1/3生物體內(nèi)具有重要生理功能的兩大色素血紅素和葉綠素具有雜環(huán);對(duì)生物的生長、繁殖、遺傳、變異起決定性作用的核酸具有雜環(huán);此外,天然和人工合成的大多數(shù)色素、酶、染料、某些助劑,一些特殊的高分子材料以及人類賴以生存所必須的、大量的醫(yī)藥、農(nóng)藥也含有雜環(huán)。因而雜環(huán)化合物在發(fā)達(dá)國家受到了化學(xué)家們的普遍重視。第一節(jié)條環(huán)化合物的定義、分類、與命名定義從廣義上來講,組成環(huán)狀化合物的原子除碳外,還有其它的原子時(shí),這樣的化合物就叫雜環(huán)化合物。但習(xí)慣上不是如此。如:H環(huán)氧乙烷氮雜環(huán)丙烷γ-丁酸內(nèi)酯y丁內(nèi)酰胺馬來酸酐這些化合物中雖然含有雜原子,但不穩(wěn)定易開環(huán),性質(zhì)類似于開鏈化合物。習(xí)慣上認(rèn)為的雜環(huán)化合物是定義:含有雜原子,具有芳香性或一定程度穩(wěn)定性的環(huán)狀化合物叫雜環(huán)化合物。二、分類與命名含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán))、分類五元雜環(huán)化合物含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)單雜環(huán)化合物含個(gè)雜原子的六元雜環(huán)六元雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)苯環(huán)與雜環(huán)相稠合稠雜環(huán)化合物雜環(huán)與雜環(huán)相稠合呋喃咪唑吡啶嘧啶吲哚嘌呤二)、命名(P203~232)雜環(huán)化合物的命名現(xiàn)在普遍采用的方法是:英文名稱的音譯+口字,表示環(huán)狀化合物。命名時(shí)的編號(hào)原則是:1)使雜原子的位次盡可能小2)對(duì)于只含一個(gè)雜原子的化合物,編號(hào)除用阿拉伯?dāng)?shù)字外也可以使用希臘字母3)對(duì)于含有兩個(gè)或兩個(gè)以上雜原子的化合物,為了避免引起混亂只能用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào),而不能用希臘字母。4)當(dāng)含有的雜原子不同時(shí)編號(hào)的順序是0→S—-NH—N含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)22呋喃(furan)吡咯(pyrrole)噻吩thiophene)唑的命名含有兩個(gè)或兩個(gè)以上雜原子的五元雜環(huán),若至少有個(gè)雜原子是氮時(shí),則該雜環(huán)化合物稱為唑。3351吡唑咪唑噻唑嗯唑(pyrazole)(inidazole)(thiazole)(oxazole)7六元雜環(huán)化合物3阝3N3a.62N2吡啶噠嗪嘧啶吡嗪(pyridine)(pyridazine)(pyrimidine)(pyrazine)β326吡喃a-吡喃酮γ-吡喃酮(pyran)(a-pyrone)(-pyrone)例3阝COoHCHO2呋喃甲醛吡啶3甲酸(尼古丁酸(糠醛)β—吡啶甲酸或煙酸)CH32H5—甲