2015年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

MOKUAISI

選考部分

模塊四XUANKAOBUFEN

專題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

矗核心考點(diǎn)層級突破

?由淺入深由講到練一氣貫通百點(diǎn)全消

考點(diǎn)清查I|有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類

隼]]

1.有機(jī)物的分類

(1)按是否含有苯環(huán)分類:

不含有苯環(huán)一脂肪族化合物

有機(jī)化合物

含有苯環(huán)一芳香族化合物

.鏈狀化合物

(2)按碳的骨架分類:有機(jī)化合物，

.環(huán)狀化合物(如:

(3)按官能團(tuán)分類:

①官能團(tuán)：反映,-類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。

②有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)：

類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)

一

烷燒烯煌碳碳雙健\c=c/

/、

芳香

煥燃碳碳三鍵—C三一

燒//

鹵代燃鹵素原子—X醇羥基一0H

\/

酚羥基—OH酸酸鍵-c—o—C—

/\

O()

醛醛基II酮談基1

CHc—

()O

較酸竣基II酯酯基8

C()H—c—o—R—

2.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

①成鍵特點(diǎn)：

成鍵數(shù)卜L每個碳原子形成殳個共價鍵

，—群鍵種型單鍵、雙鍵或三鍵

造揍方式一碳鏈或碳環(huán)

②三類碳原子：

a.飽和碳原子：僅以單鍵方式成鍵的碳原子。

b.不飽和碳原子：以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子。

c.手性碳原子：與生個不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子。

(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

H—C—C'-C—H(、凡CH=CH?\z

H()

Oo

1IIA

H—C—C—O—H1

CH—c—OH

13OH

H

(3)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的父壬式，但因結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)

象。

②同分異構(gòu)體的類別:

異構(gòu)方式形成途徑示例

碳鏈異構(gòu)碳骨架不同CH3cH2cH2cH3和CH3cH(CH^CHs

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同CH2=CH—CH2—CH3與CHLCH-CH—CM

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同CH3cH20H和CHLO—CHa

(4)同系物

①結(jié)構(gòu)相似。

②分子組成上相差一個或若干個原子團(tuán)。

I慨國圖蒯]]

1.判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打"")o

(1)CH3cH2cH3既屬于鏈狀煌又屬于脂肪燒()

(2)鏈狀煌分子中的碳原子都在同一條直線上()

(3)CH3cH2Br分子中的官能團(tuán)是Br()

(4)丙烯的結(jié)構(gòu)簡式是CH2cHe%()

(5)和＜^CHgH都屬于酚類()

(6)相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體()

(7)正丁烷和異丁烷互為同系物()

(8)最簡式相同的兩種有機(jī)物，可能是同分異構(gòu)體，也可能是同系物()

提示：⑴J(2)X(3)X(4)X(5)X⑹J

⑺x(8)7

2.將下列有機(jī)物中所含的官能團(tuán)用短線連接起來。

o

I

A.丙烯?—c—o—

B.乙酸乙酯②一OH

③'c-c，

C.苯酚

/\

D.乙醛?—COOH

E.醋酸CHO

提?。篈—(3)B—①C—②D—⑤E—?

3.思考并回答下列問題。

(1)具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)一定是同一類有機(jī)物嗎？

(2)苯的同系物、芳香燃、芳香化合物之間有何關(guān)系？

(3)有機(jī)物種類繁多的原因是什么？

(4)互為同系物的兩種有機(jī)物中碳元素的百分含量一定相同嗎？

OH

提示：(1)具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如：①CH3—O(H.

雖都含有一OH,但二者屬于不同類型的有機(jī)物。②含有醛基的有機(jī)物，有的屬于醛類，有的

屬于酯類，有的屬于糖類等。

(2)含有苯環(huán)的煌叫芳香煌；含有苯環(huán)且除C、H外還有其他元素(如0、C1等)的化合物

叫芳香化合物；芳香化合物、芳香燒、苯的同系物之間的關(guān)系為

(3)①每個碳原子都能形成4個共價鍵；②相鄰的碳原子可以形成單鍵、雙鍵或三鍵；③

碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán)；④存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。

(4)不一定，CH4和C2H6中含碳量不同，CH2=CH2和CH2=CH—CH?中含碳量相同。

4.請指出下列有機(jī)物的種類，填在橫線上。

（4）H—C—0-C2H5

CH3CHCH2CH3

a

5)

cH

3

—

(6)CH3—CHCH=CHCH：i.

S-COOH

⑺、=/；

O

II

(8)CH3-C-H0

提示：⑴醇類⑵酚類(3)芳香煌(4)酯類

⑸鹵代炷⑹烯煌(7)及酸(8)醛類

1.熟記三種常見煌基的同分異構(gòu)體

(1)—C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：

CH:—CH—CH3

CH3cH2cH2一、Io

(2)—C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：

I

C%—C%—CH2-CH2—,CH—CH—CH?—CH;,

I

CH—CH—CH,—CH—C—CH3

I'I

CH3,CH.。

（3）—C5H1I：8種（結(jié)構(gòu)簡式略）

2.同分異構(gòu)體書寫的“三規(guī)律”

⑴烷治

烷始只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全面而不重復(fù)，具體規(guī)則為成直鏈，?條線；摘

一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。

（2）具有官能團(tuán)的有機(jī)物：

一般書寫的順序?yàn)樘兼湲悩?gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)。

（3）芳香族化合物：

取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。

3.同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的“三方法”

（1）基元法：如丁基有4種，則氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體。

（2）替代法：如二氯苯（C*4c㈤有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體（將H和

C1互換）；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1種。

（3）等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效；

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；

③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

［施屈筋

1.分子式為的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

C5HHC1

A.6種B.7種

C.8種D.9種

2.（2012?新課標(biāo)全國卷）分子式為C5H12。且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不

考慮立體異構(gòu)）

A.5種B.6種

C.7種D.8種

3.分子式為C3H6c12的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

4.（2013?新課標(biāo)全國卷I）分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醉，若

不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）

A.15種B.28種

C.32種D.40種

5.（2012?浙江高考節(jié)選）寫出同時滿足下列條件的C4H6O2的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（不考慮立體異構(gòu)）。

a.屬于酯類b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

［答案專區(qū)］

1.解析：戊烷的一氯取代物有8種，方式如下:

C

—

O

C-—

c—c—c—c—cc—c—c—C⑧C

①②③、④⑤⑥⑦、

答案：c

2.解析：分子式為C5Hl2。且可與鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物是醇，可表示為C5H11—OH,由于

CsH”一有3種結(jié)構(gòu)，再結(jié)合一0H的取代位置可知，符合題意的同分異構(gòu)體有8種。

答案：D

3.解析：三個碳原子只有一個碳架結(jié)構(gòu)，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原

子上兩類：

C1

I

Clc—c—CClClClC1

IIlliI

Cl—c—c—C1、c—c—C,c—c—C（共4種）。

答案：B

4.解析:本題考查同分異構(gòu)體、意在考查考生同分異構(gòu)體的書寫與判斷能力。分子式為C5H10O2

的酯可能是HCOOC4H處

CH3coOC3H7、C2H5co0C2H5、C3H7coOCH3,其水解得到的醇分別是C4H90H（有4種）、

C3H70H（有2種）、C2H5OH.CH3OH,水解得到的酸分別是HCOOH、CH3coOH、

CH3cH2coOH、C3H7coOH（有2種）.C4H90H與上述酸形成的酯有4+4+4+4X2=20種;

C3H70H與上述酸形成的酯有2+2+2+2X2=10種；C2H5OH.CH30H與上述酸形成的酯

都是1+1+1+1X2=5種，以上共有40種。

答案:D

5.解析：符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：①分子式為C4H6。2；②分子中含有酯基

（一C00-）和醛基（一CHO）,有以下四種：

HCOOCH=CHCH3,HCOOCH2cH=CH2、

CH3

HC（）（）C=CH,XHCOCW^。

答案：（1）HCOO—CH=CH—CH3

HCOO—CH2—CH=CH2＞

CH3

HCOU=CH.HCO（＞—＜］

考點(diǎn)清查2|有機(jī)物的命名

蹴

1.烷煌的習(xí)慣命名法

如C5HI2的同分異構(gòu)體有3種，分別是：

('風(fēng)

CH3cHeH2cHC'H3—C—CH3

CH3cH2cH2cH2cH3、('—、CH；,用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、

異戊烷、新戊烷。

2.烷煌的系統(tǒng)命名法

選主/比~選最長碳鏈為主鏈

編序號，夕一從距離支鏈最近的一端開始

寫名稱.〃一先簡后繁,相同基合并

CH3—CH—CH.—CH,—CH3

I-

如CH;—CH3命名為3-甲基己烷。

3.含官能團(tuán)有機(jī)物的命名

團(tuán)中沒有碳Ki子，則母體的1:鏈與官能團(tuán)可

能多地包含若官能團(tuán)相連接的碳原子

若甘能團(tuán)含有碳原手，則母體的主鏈必

須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳Ki子

讓已能團(tuán)或取代基的位次和靖小，即從距離

官能團(tuán)埴近的?端對1?:鏈碳原子進(jìn)行編號

(疑翩-I將支鏈作為取代基，寫在“母體”名稱的前

Wl11I面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置

如：H()—('H,—CH,—CH,>—OH的名稱為1.3-丙二醇;

CH,CH;

I

CH：=C—CH==('H：的名稱為2-乙基-1,3-丁二烯。

4.苯及其同系物的命名

(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。

例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫

原子被兩個甲基取代后生成二甲苯。

（2）將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。

CH：1

鄰二甲苯（12二甲苯）間二甲苯（1,3-二甲苯）

對二甲苯（14-二甲苯）

1.寫出下列常見姓基的名稱。

CH

/3

—CH

\

—CH2—CH3,—CH2—CH2—CH3,cH；

提示：乙基正丙基異丙基

2.判斷下列命名是否正確（正確的打“J”，錯誤的打“X”）。

CH

33

—

H,C—C—CH,—(H—CH5

(1)CHa2,4,4-三甲基戊烷()

CH3—CH—CH;—CH2

(2)CHjCHJ,4一二甲基丁烷()

(3)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5-三己烯()

CH(—CH—CH—CH3

I|

(4)CH3OH2-甲基-3-丁醇()

H2C—CH2

(5)BrBr二浪乙烷()

H2C=CH—CH—CH3

(6)CH?—CH33-乙基-l-丁烯()

CH3

(7)H3c—C=CH—CH=CH—CH32-甲基-2,4-己二烯()

CH3CH3

(8)CH3—C=CH—CH21,3-二甲基-2-丁烯()

提示：(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X(6)X

⑺J⑻X

3.請用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。

CH3C2H;

CH3—CH2—C一CH—CH3

⑴F_

CH2—CH—CH=CH.

⑵CH3GH,_______

CH3—C^C—CH—CHo—CH2—CH：i

⑶

C14

提不：(1)3,3,4-三甲基己烷

(2)3-乙基-1-戊烯

(3)4-甲基-2-庚烘

(4)1-甲基-3-乙基苯

烷燃系統(tǒng)命名及書寫的順序和步驟

1.烷煌系統(tǒng)命名的順序可歸納為

|選主鏈||編號位||取代基||標(biāo)位置||不同基||相同基|

I稱某烷/定支鏈FI寫在前短線連FI簡到繁IT合并算|

2.舉例說明烷爆系統(tǒng)命名的“三步驟”

(1)最長最多定主鏈

當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如:

AC1I3

CHa—CH一CH2TH—CH—CHs

ckB

；CH2

icHs

(2)編號遵循“近”、“簡”、“小”原則

①首先要考慮“近”：以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號。

②同“近”考慮“簡”：有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從

較簡單的支鏈一端開始編號。

③同“近”、同“簡”、考慮“小”：若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同

近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩

系列中各位次和最小者即為正確的編號。

87654321

CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH2cH3CH3CH3

（3）寫名稱

①按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。

②在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯

數(shù)字用”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用連接。如（2）中有機(jī)物命名為3,4?二甲基62

基辛烷。

［施屈輜］］

CHCH

CH3—CHCH—CH2CHCH3

1.CHsCH3的正確名稱是（）

A.2,5-二甲基4乙基己烷

B.2,5-二甲基-3-乙基己烷

C.3-異丙基-5-甲基己烷

D.2-甲基4-異丙基己烷

2.下列各有機(jī)化合物的命名正確的是（）

AOKCLNO-2,4-二硝基甲苯

B.(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊烷

CH3CH3

C.CH3—C=CH—CH21,3-二甲基-2-丁烯

異戊烷

3.下列有機(jī)物命名正確的是（

A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷

C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊稀

4.某烯嫌與H2加成后得到2,2-二甲基丁烷，該烯煌的名稱是（）

A.2,2-二甲基-3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯

C.2,2-二甲基-1-丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯

［答案專區(qū)］

1.解析：對烷煌的命名關(guān)鍵是選主鏈。主鏈最長且支鏈最多，然后從距支鏈近的一端編號，

c-C

①②I⑤⑥

c—c—c—c—c—C

I③④I

如本題中有機(jī)物cC,其名稱為2,5-二甲基-3-乙基己烷.

答案：B

2.解析：以與甲基相連的碳為起點(diǎn)，名稱應(yīng)為3,5-二硝基甲苯，A錯誤；(CH3cH2)2CHCH3

CH

I3

可寫成CHCH<'HCH：CH,應(yīng)命名為3-甲基戊烷，B正確；命名烯煌應(yīng)選擇含有碳碳雙鍵

的最長碳鍵為主鏈，名稱應(yīng)為2-甲基-2-戊烯，C錯誤；球棍模型中有6個碳原子，應(yīng)為異己

烷，D錯誤。

答案：B

3.解析：只有有機(jī)物的名稱而沒有結(jié)構(gòu)簡式，判斷命名是否正確，其方法是先據(jù)名稱寫出結(jié)

C

I

c—c—c—C

I

構(gòu)簡式，再根據(jù)系統(tǒng)命名法命名，看是否正確。如A項(xiàng)的碳鏈結(jié)構(gòu)為：C,應(yīng)命

名為2,2-二甲基丁烷，編號位次錯誤；同理，B項(xiàng)主鏈選擇錯誤，應(yīng)命名為3,4-二甲基己烷;

C項(xiàng)沒有指明雙鍵位置，不正確，D項(xiàng)命名正確。

答案:D

4.解析：2,2-二甲基丁烷去掉2個氫原子，只能得到一種烯燒：(CH,3)3CCH=CH2,再命名為

3,3-二甲基-1-丁烯。

答案：D

研究有機(jī)物的一般步驟和方法

考點(diǎn)清查3I

i.研究有機(jī)化合物的基本步驟

分離、元素定.測定相對波譜

------------?

提純量分析分子質(zhì)員分析

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.有機(jī)物分子式的確定

(1)元素分析:

用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的組成元素,

H定性分析卜

如燃燒后C-CCWH-MO。

將?定量打機(jī)物燃燒后分解為陵空型

物：并測定各產(chǎn)物的后，從而推葡話

T定或分析卜

機(jī)物分了中所含元素原子地咖罐邀也

.-

兀即確定其實(shí)驗(yàn)式.

素

分

析

.①李比希輒化產(chǎn)物吸收法：

僅含￡?CuO「H2O(用無水CaCk吸收)

暮爹的一小。2(用K3H濃溶液吸收)

q實(shí)驗(yàn)方法卜有機(jī)物

—?計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量

一剩余的為乳虹的含量。

②現(xiàn)代元素定量分析法

(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法：

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的幽質(zhì)量與其皿的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分

子質(zhì)量。

3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

(2)物理方法：

①紅外光譜：

分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在

紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

②核磁共振氫譜:

-*種數(shù)：等于吸收峰的個數(shù)、

不同化學(xué)環(huán)

境的氫原子

每種個數(shù)：與吸收峰的面積成正比。

R^^國蒯』

1.判斷正誤(正確的打“”號，錯誤的打""號)。

(1)有機(jī)物完全燃燒后僅生成C02和出0,則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素()

(2)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，某燃?xì)怏w的密度是H2密度的8倍，則該煌一定是CH￡)

()O

II

(3)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為

3：4：1。()

提示：(1)X(2)V(3)X

2.如圖所示是一個有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中

的()

吸

收

此

度

pm

0Wp

1

32

54

76

98

HCH

H)C

B.(C

cH3

2cH2

H3cH

A.C

3

32

H

2coO

H3cH

D.C

0H

2cH2

H3cH

C.C

種化學(xué)

知有幾

即可推

的個數(shù)

中從峰

氫譜圖

，在

義可知

譜的定

共振氫

由核磁

c

：選

解析

同

種不

項(xiàng)有2

可知A

選項(xiàng)

分析

子。

氫原

境的

學(xué)環(huán)

同化

種不

知有4

圖可