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第一單元化石燃料與有機(jī)化合物專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第一單元化石燃料與有機(jī)化合物專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用1天然氣的利用——甲烷天然氣的利用——甲烷2知識(shí)簡(jiǎn)介
世界上絕大多數(shù)的含碳化合物,都是
有機(jī)化合物(簡(jiǎn)稱有機(jī)物)。
例如:糖類、蛋白質(zhì)、油脂、染料等作為吃、穿、用方面的必需品;合成樹脂、合成橡膠、合成纖維、藥物、染料、功能材料,等等目前,從自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機(jī)物約有三千萬(wàn)種,而且新的有機(jī)物仍在不斷地被發(fā)現(xiàn)或合成出來(lái)。知識(shí)簡(jiǎn)介世界上絕大多數(shù)的含碳化合物,都是3有機(jī)物的種類為什么如此繁多?小問(wèn)題⑷大量存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。⑶每個(gè)碳原子之間結(jié)合的方式可有單鍵、雙鍵、三鍵,多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成長(zhǎng)長(zhǎng)的碳鏈,也可以形成碳環(huán)。⑴碳原子最外層有4個(gè)電子,在有機(jī)物中,每個(gè)碳原子不僅能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵⑵有機(jī)化合物中可以含一個(gè)碳原子,也可以含多個(gè)甚至成千上萬(wàn)個(gè)碳原子。有機(jī)物的種類為什么如此繁多?小問(wèn)題⑷大量存在同分異構(gòu)現(xiàn)象4有機(jī)物的主要性質(zhì)特點(diǎn)1.大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。2.絕大多數(shù)有機(jī)物易燃燒。3.多數(shù)有機(jī)物為非電解質(zhì),不易導(dǎo)電。4.多數(shù)熔沸點(diǎn)低。5.有機(jī)物的反應(yīng)復(fù)雜,一般比較慢,常常伴有副反應(yīng)發(fā)生。6.有機(jī)反應(yīng)方程式中用“→”不用“=”。結(jié)構(gòu)有機(jī)物的以上性質(zhì)特點(diǎn)與其密切相關(guān)。有機(jī)物的主要性質(zhì)特點(diǎn)1.大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶5碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等組成元素:其中僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?,又稱為烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,烴可以分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等。碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等組成元素:其中僅含碳和氫兩種元61、已知甲烷的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是0.717g/L,含碳75%,含氫25%。請(qǐng)同學(xué)們利用這些數(shù)據(jù)推出甲烷中的碳、氫元素的質(zhì)量比、原子數(shù)比和分子式。2、甲烷分子的電子式,說(shuō)明它的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷1、已知甲烷的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是0.717g/L,2、甲7新課教學(xué)甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)1、甲烷的分子式是:CH42、甲烷的電子式:3、甲烷的分子結(jié)構(gòu):新課教學(xué)甲烷分子結(jié)構(gòu)一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)1、甲烷的分子式是:C8
科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明:甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,四個(gè)氫原子位于正四面體的頂點(diǎn)上。科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明:甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四9新課教學(xué)二、甲烷的物理性質(zhì):通常情況下,甲烷是一種無(wú)色無(wú)味的氣體;密度是0.717g/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),
空氣甲烷極難溶于水。<向下排空法排水法甲烷在自然界中的存在:池沼的底部(沼氣),油田氣和煤礦坑道(坑氣、瓦斯),天然氣(一般含CH480﹪-97﹪)。新課教學(xué)二、甲烷的物理性質(zhì):通常情況下,甲烷是一種無(wú)色無(wú)味的10新課教學(xué)三、甲烷的化學(xué)性質(zhì):甲烷的氧化反應(yīng):甲烷是一種很好的燃料,在空氣中容易燃燒生成二氧化碳和水,同時(shí)放出大量的熱。CH4爆炸極限:5%~15.4%注意:點(diǎn)燃甲烷前必須驗(yàn)純,否則會(huì)爆炸。(思考:什么時(shí)候甲烷會(huì)爆炸最強(qiáng)烈?)新課教學(xué)三、甲烷的化學(xué)性質(zhì):甲烷的氧化反應(yīng):甲烷是一11
你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證CH4燃燒的產(chǎn)物是什么嗎?
動(dòng)動(dòng)腦:CH4(g)+2O2(g)=CO2(g)+2H2O(l);△H=-889.6kJ/mol用一只冷而且干燥的燒杯罩在火焰上方,燒杯內(nèi)壁有水珠出現(xiàn),證明有水生成。把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái),立即向杯內(nèi)注入少量澄清石灰水振蕩,石灰水變渾濁,證明有二氧化碳生成。你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證CH4燃燒的產(chǎn)物是什么嗎?12實(shí)驗(yàn):把甲烷通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管里,觀察紫色溶液是否有變化?新課教學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溶液顏色沒(méi)有變化。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:甲烷不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)結(jié)論:通常情況下,甲烷不僅不與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑反應(yīng),與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不發(fā)生反應(yīng),說(shuō)明通常情況下甲烷的化學(xué)性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。實(shí)驗(yàn):把甲烷通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的新課教學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溶液13新課教學(xué)甲烷的取代反應(yīng):實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:大約3min后,可以觀察到壁上出現(xiàn)油狀液滴,集氣瓶?jī)?nèi)水面上升實(shí)驗(yàn)結(jié)論:①壁上出現(xiàn)油滴,說(shuō)明反應(yīng)生成新的油狀物質(zhì);②集氣瓶?jī)?nèi)液面上升,說(shuō)明隨著反應(yīng)進(jìn)行,瓶?jī)?nèi)氣壓在減小,即氣體總體積在減小。結(jié)論:氯氣和甲烷在光照的條件下,發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。飽和食鹽水甲烷、氯氣光新課教學(xué)甲烷的取代反應(yīng):實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:大約3min后,可以觀察到14有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原152、甲烷的取代反應(yīng)Cl—Cl+光CHHHClClH+(一氯甲烷)分子式狀態(tài)(STP)一氯甲烷的形成CH3Cl氣態(tài)(g)2、甲烷的取代反應(yīng)Cl—Cl+光CHHHClClH+(一氯16(二氯甲烷)Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl分子式狀態(tài)(STP)二氯甲烷的形成CH2Cl2液態(tài)(l)(二氯甲烷)Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHC17(三氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl俗稱分子式狀態(tài)(STP)三氯甲烷的形成CHCl3液態(tài)(l)氯仿(三氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CClHHClCHClC18(四氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl別名分子式狀態(tài)(STP)四氯甲烷的形成CCl4液態(tài)(l)四氯化碳(四氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClC19
(1)(一氯甲烷)
(2)(二氯甲烷)
(3)(三氯甲烷)
(四氯甲烷)(4)甲烷取代反應(yīng)機(jī)理(1)(一氯甲烷)(2)(二氯甲烷)(3)20取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例定義反應(yīng)物生成物電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)特點(diǎn)Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng),生成另一種化合物和另一種單質(zhì)的反應(yīng)。一種化合物和一種單質(zhì)或化合物(反應(yīng)物中至少有一種是有機(jī)物)一種單質(zhì)和一種化合物一般生成兩種化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子的轉(zhuǎn)移很多反應(yīng)是可逆反應(yīng),副反應(yīng)較多,用“→”連接一般是不可逆反應(yīng),用“==”連接取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較:CH4+Cl2CH3Cl+HCl光取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例定義反應(yīng)物生成物電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)特點(diǎn)Zn+H21新課教學(xué)甲烷的受熱分解在隔絕空氣并加熱至1500℃的條件下,甲烷比較完全分解生成炭黑和氫氣:新課教學(xué)甲烷的受熱分解在隔絕空氣并加熱至1500℃的條件下,22甲烷的用途④甲烷在一定條件下氧化生成一氧化碳、氫氣的混合物,用它們可以合成甲醇。①除了做氣體燃料——西氣東輸。②甲烷熱分解的產(chǎn)物炭黑是橡膠工業(yè)的重要原料,也可用于制造顏料、油墨和油漆等。③從甲烷可以制得氯仿和氟利昂。CHCl3+HFCHFCl2+HCl甲烷的用途④甲烷在一定條件下氧化生成一氧化碳、氫氣的混合物,231、下列氣體在氧氣中充分燃燒后,其產(chǎn)物既可使無(wú)水硫酸銅變藍(lán)色,又可使澄清石灰水變渾濁的是()A、HClB、CH4
C、H2D、COB2、在光照條件下,將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)后,得到的產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是()A、CH3ClB、CH2Cl2
C、CCl4D、HClD練一練1、下列氣體在氧氣中充分燃燒后,其產(chǎn)物既可使無(wú)水硫酸銅變藍(lán)色243.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是()CH3Cl只存在一種結(jié)構(gòu)CH2Cl2只存在一種結(jié)構(gòu)CHCl3只存在一種結(jié)構(gòu)CCl4中四個(gè)價(jià)鍵的鍵角和鍵長(zhǎng)都相等B3.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平25結(jié)構(gòu)性質(zhì)甲烷氧化反應(yīng)(O2)取代反應(yīng)(X2)穩(wěn)定穩(wěn)定性熱解反應(yīng)總結(jié):結(jié)構(gòu)性質(zhì)甲烷氧化反應(yīng)(O2)取代反應(yīng)(X2)穩(wěn)定穩(wěn)定性熱解反26乙烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷結(jié)構(gòu)相似的化合物,如:丙烷丁烷乙烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷丙烷丁烷27戊烷己烷在烴類化合物中,碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合的烴這樣的烴叫做飽和烴,又叫烷烴。以上分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)?觀察思考注:⑴分子里只存在單鍵⑵所有碳原子不在一條直線上,是鋸齒形的⑶是空間結(jié)構(gòu)不是平面形戊烷己烷在烴類化合物中,碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,剩余28有機(jī)物的表示方法
(分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式)
省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵
CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3或者:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3例:C6H14
HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|
H有機(jī)物的表示方法省略C—H鍵省略橫線上29它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:[CH3CH3][CH3CH2CH3][CH3CH2CH2CH3][CH3CH(CH3)CH3]乙烷:HH丙烷:HHH|||||H-C-C-HH-C-C-C-H|||||HHHHH
丁烷:HHHH異丁烷:H|||||H-C-C-C-C-HH--C--H||||HHHHHH||H-C——C——C-H|||HHH2、烷烴的通式CnH2n+2(n≥1)它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:[CH3CH3][CH3CH2C30
[練習(xí)]1.寫出下列烷烴的分子式:(1)含有38個(gè)碳原子的烷烴的分子式
(2)含有38個(gè)氫原子的烷烴的分子式
(3)相對(duì)分子量為128的烷烴的分子式
C38H78C18H38C9H20[練習(xí)]C38H78C18H38C9H2031通式CnH2n+2同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。烷烴的結(jié)構(gòu)相似是指:①通式_____②是____一類物質(zhì):碳、碳單鍵形成鏈狀③組成元素_____;④化學(xué)式量相差14n;⑤結(jié)構(gòu)相似但不完全相同;⑥化學(xué)性質(zhì)相似。相同同同通式CnH2n+2同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若32烷烴物理性質(zhì)的遞變性1、C原子數(shù)目1~4,是氣體;C原子數(shù)目5~16,是液體;C原子數(shù)目16以上,是固體(常溫下測(cè)定)規(guī)律:CnH2n+2(n≥1)狀態(tài):氣液固;熔沸點(diǎn)依次升高,相對(duì)密度依次增大且小于1,均不溶于水。2、烷烴的熔沸點(diǎn)隨C原子數(shù)目的增加而升高。3、烷烴的密度隨C原子數(shù)目的增加而升高。烷烴物理性質(zhì)的遞變性1、C原子數(shù)目1~4,是氣體;33化學(xué)性質(zhì)(與CH4相似)(1)氧化反應(yīng)均不能使KMnO4溶液、溴水褪色,不與強(qiáng)酸,強(qiáng)堿反應(yīng)。化學(xué)性質(zhì)(與CH4相似)(1)氧化反應(yīng)均不能使KMnO434丙烷、丁烷的一氯取代物有幾種?(3)高溫下發(fā)生裂解反應(yīng)(2)取代反應(yīng)在光照條件下進(jìn)行,產(chǎn)物更復(fù)雜。例如:產(chǎn)生一氯取代物有幾種?丙烷、丁烷的一氯取代物有幾種?(3)高溫下發(fā)生裂解反應(yīng)(35同分異構(gòu)體2、同分:分子式相同異構(gòu):結(jié)構(gòu)(分子中原子排列形式)不同C4H10C5H12
C6H14例:1、化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體235同分異構(gòu)體2、同分:分子式相同異構(gòu):結(jié)構(gòu)(分子中原子排列形式36例、下列物質(zhì)屬于同位素的是:屬于同素異形體的是:屬于同位素的是:屬于同系物的是:屬于同分異構(gòu)體的是:①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3和④金剛石和石墨⑤氕、氘和氚⑥CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)3區(qū)別:同分異構(gòu)體、同素異形體、同系物、同位素?①④②③⑤⑥例、下列物質(zhì)屬于同位素的是:區(qū)別:同分異構(gòu)體、同素異形體、同37同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四概念的比較概念內(nèi)涵比較對(duì)象實(shí)例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等,中子數(shù)不等,原子之間原子氕、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似,組成上差一個(gè)或n個(gè)CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式,不同結(jié)構(gòu)的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體概念內(nèi)涵比較對(duì)象實(shí)例38烴基——烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余的部分用R-表示甲基CH3-或-CH3練習(xí):寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2烴基——烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余的部分用R-表示甲基39甲基:亞甲基:乙基:丙基:次甲基:∣-CH3-CH2CH3-CH--CH2--CH2CH2CH3異丙基H3CH3CCH常見(jiàn)的烴基:一C3H7烴基的特點(diǎn):呈電中性的原子團(tuán),含有未成鍵的單電子。甲基:亞甲基:乙基:丙基:次甲基:∣-CH3-CH2CH3-40試試看1、用一個(gè)丙基、一個(gè)甲基組成一種結(jié)構(gòu)2、用三個(gè)甲基、一個(gè)次甲基組成一種結(jié)構(gòu)3、分別寫出它們的分子式-CH2CH2CH3CH3-CH3
-CH3CH3--CH-C4H10C4H10試試看1、用一個(gè)丙基、一個(gè)甲基組成一種結(jié)構(gòu)-CH2CH2CH41烷烴的命名法:⑴以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”,碳原子數(shù)在10以內(nèi)用“天干數(shù)字”表示。“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。⑵碳原子數(shù)在10以上用中文數(shù)字表示。1、習(xí)慣命名法烷烴的命名法:⑴以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的碳原子數(shù)42
[例如]CH4C2H6C5H12C9H20甲烷乙烷戊烷壬烷C12H26C20H42十二烷二十烷
[例如]43正——不帶支鏈異——鏈一端第二個(gè)碳上有一個(gè)甲基新——鏈一端第二個(gè)碳上有兩個(gè)甲基習(xí)慣命名法CH3CH2CH2CH3例:CH3CHCH3
CH3丁烷或正丁烷異丁烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3
CH3CH3CH一C一CH3
CH3戊烷或正戊烷新戊烷異戊烷正——不帶支鏈習(xí)慣命名法CH3CH2CH2CH3例:CH3C44⑴選主鏈(長(zhǎng)、多)⑵編號(hào)數(shù)(?。嵌Q①支名前,母名后②支名異,簡(jiǎn)在前③支名同,要合并書寫原則:⑴表示取代基位置用1,2,3…,數(shù)字之間用“,”隔開。⑵表示取代基個(gè)數(shù)用二、三…,阿拉伯?dāng)?shù)字與中文之間用“–”隔開。⑶中文字之間無(wú)符號(hào)。系統(tǒng)命名法:⑴選主鏈(長(zhǎng)、多)⑵編號(hào)數(shù)(?。嵌Q書寫原則:⑴45CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3CH3CH—CH—CH32,3,5–三甲基–4–丙基庚烷CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH46CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH36543211234562,3,5–三甲基己烷CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH3647CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3CH2CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3CH23–甲基–3–乙基己烷2,4–二甲基–3–乙基己烷CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3C48
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––己烷–4–乙基2、2–二甲基234165–––己烷–4–乙基2、2–二甲基23416549總結(jié):1.命名步驟:
(1)找主鏈------最長(zhǎng)的主鏈;(2)編號(hào)-----靠近支鏈(小、多)的一端;(3)寫名稱-------先簡(jiǎn)后繁,相同基要合并.2.名稱組成:
取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱3.數(shù)字意義:
阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù)總結(jié):1.命名步驟:50判斷改錯(cuò):CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丙烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33、5–二甲基庚烷2、4–二乙基戊烷判斷改錯(cuò):CH3CH511、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:1.3,3-二乙基戊烷2.2,2,3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
CH3–C–CH–CH3CH3
CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH31、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:52石油煉制——乙烯第一節(jié)乙烯石油煉制——乙烯第一節(jié)乙烯53思考:香蕉的催熟思考:香蕉的催熟54烯烴1、概念:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴。2、烯烴的通式:CnH2n
(n≥2)乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴分子式:C2H4烯烴1、概念:乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴分子式:C2H455結(jié)構(gòu)式:
分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2CH2CH2C2H4電子式:一、乙烯的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2CH2CH256一、乙烯的結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)一、乙烯的結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)57一、乙烯的結(jié)構(gòu)六個(gè)原子共面一、乙烯的結(jié)構(gòu)六個(gè)原子共面58乙烯和乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比(了解)乙烯乙烷乙烯和乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比(了解)乙烯乙烷59乙烯和乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比(了解)名稱乙烷乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3-CH3CH2=CH2鍵的類別
空間各原子的位置C=C
2C和6H不在同一平面上2C和4H在同一平面上C-C 乙烯和乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比(了解)名稱乙烷乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3-CH60二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)現(xiàn)象:發(fā)出明亮的藍(lán)色火焰并伴有黑煙(乙烯含碳量比甲烷高)。CH2=CH2+3O22CO2+2H20點(diǎn)燃①乙烯的燃燒二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)現(xiàn)象:發(fā)出明亮的藍(lán)色火焰并伴有61二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)②使紫色的KMnO4(H+)溶液褪色思考:可否用KMnO4(H+)溶液除掉C2H6中的C2H4?KMnO4+H2SO4+C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2↑+H2O二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)②使紫色的KMnO4(H+)溶62乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色與使酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)的實(shí)質(zhì)一樣嗎?
思考:乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色與使酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)的實(shí)質(zhì)63二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)乙烯可使Br2的CCl4溶液褪色(或溴水)二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)乙烯可使Br2的CCl4溶液褪64二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子(雙鍵或三鍵兩端的碳原子)與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。乙烯與氫氣反應(yīng)乙烯與氯化氫反應(yīng)乙烯與水反應(yīng)乙烷氯乙烷乙醇CH2=CH2+H2CH3CH3一定條件CH2=CH2+HClCH3CH2Cl一定條件CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和65二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——加聚反應(yīng)二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)——加聚反應(yīng)66三、乙烯的物理性質(zhì)無(wú)色稍有氣味的氣體密度比空氣稍小難溶于水如何收集乙烯氣體呢?三、乙烯的物理性質(zhì)無(wú)色如何收集乙烯氣體呢?67四、乙烯的用途(1)基本化工原料(2)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平催熟劑四、乙烯的用途(1)基本化工原料(2)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑乙烯的產(chǎn)68知識(shí)小結(jié)一、乙烯的結(jié)構(gòu)(平面型分子)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)
②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
①在空氣中燃燒氧化反應(yīng)③可使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反應(yīng))三、乙烯的物理性質(zhì)四、乙烯的用途知識(shí)小結(jié)一、乙烯的結(jié)構(gòu)(平面型分子)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)691、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是() A.乙烯分子里含有C=C雙鍵; B.乙烯分子里所有的原子共平面; C.乙烯分子中C=C雙鍵和乙烷分子中C-C單鍵的強(qiáng)度相等。 D.乙烯分子里各共價(jià)鍵之間的夾角為120。實(shí)戰(zhàn)演練C1、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是()實(shí)戰(zhàn)演練C702、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正確的是()A.通入氯氣后進(jìn)行光照B.通入溴水C.通入澄清的石灰水D.點(diǎn)燃B實(shí)戰(zhàn)演練2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正確的是()71煤的綜合利用苯煤的綜合利用苯72煤的成分1.元素組成:主要含有碳,還含少量的氫、氮、硫、氧等元素,以及無(wú)機(jī)礦物質(zhì)中的硅、鋁、鈣、鐵等元素。2.物質(zhì)組成(化學(xué)成分):煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物。煤煤的成分1.元素組成:主要含有碳,還含少量的氫、氮、732.煤的綜合利用1)煤的干餾:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程,叫煤的干餾。煤的綜合利用:煤的氣化、煤的干餾和煤的液化2)煤的氣化:把煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程。3)煤的液化:把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料的過(guò)程。煤的液化直接液化間接液化直接液化就是煤在高溫高壓下加氫催化裂化,轉(zhuǎn)變成油料產(chǎn)品間接液化就是先使煤轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣,然后在高溫、高壓以及催化劑的作用下生成液態(tài)烴、甲醇等有機(jī)物C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)高溫2.煤的綜合利用1)煤的干餾:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)74煤的綜合利用干餾氣化液化原理使煤隔絕空氣加強(qiáng)熱,使其分解的過(guò)程把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料的過(guò)程原料煤煤煤產(chǎn)品焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣(氫氣、一氧化碳、甲烷、乙烯等)氫氣、一氧化碳等液體燃料(甲醇、汽油等)總結(jié)煤焦油的主要成分為苯、甲苯、二甲苯等煤的綜合利用干餾氣化液化使煤隔絕空氣加強(qiáng)熱,使其分解的過(guò)程把75猜猜看:“有人說(shuō)我笨,其實(shí)并不笨;脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞英豪”。猜一字。()
1825年,英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯,并測(cè)得其含碳量,確定其最簡(jiǎn)式為CH;1834年,德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯,并將其命名為苯;之后,法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78,分子式為C6H6。苯猜猜看:“有人說(shuō)我笨,其實(shí)并不笨;脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞761.苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體,有毒2.密度比水小,不溶于水4.苯的熔沸點(diǎn)低:沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)
3.是一種重要溶劑.(一)、苯的物理性質(zhì)練習(xí):法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機(jī)物-----苯它由C、H兩種元素組成,C%=92.3%,其相對(duì)分子質(zhì)量為78,試通過(guò)計(jì)算確定其分子式。解:設(shè)苯的分子式為CxHy,則x=(78×92.3%)/12=6y=〔78×(1-92.3%)〕/1=6∴分子式C6H61.苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體,有毒2.密度比水小,不溶于水77苯的可能結(jié)構(gòu):CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……討論:若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)?可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來(lái)證明?根據(jù)苯的分子式(C6H6)推測(cè)其結(jié)構(gòu)苯的可能結(jié)構(gòu):討論:若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)具有什么重78現(xiàn)象:不能與Br2水反應(yīng),但能萃取溴水中的Br2;實(shí)驗(yàn):驗(yàn)證苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)論:苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。實(shí)驗(yàn):分別往酸性KMnO4和Br2水加入苯,振蕩酸性KMnO4不褪色;現(xiàn)象:不能與Br2水反應(yīng),但能萃取溴水中的Br2;實(shí)驗(yàn):驗(yàn)79凱庫(kù)勒苯的結(jié)構(gòu)那么苯分子到底是怎么的結(jié)構(gòu)呢?
凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇-----“夢(mèng)的啟示”。凱庫(kù)勒苯的結(jié)構(gòu)那么苯分子到底是怎么的結(jié)構(gòu)呢?凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)80資料:苯的鄰二氯代物:一種ClClClCl結(jié)論:苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵C-C:1.54×10-10mC=C:1.33×10-10m1.4×10-10m結(jié)論:苯環(huán)中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間資料:ClClClCl結(jié)論:苯環(huán)中的碳碳鍵不是81球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有原子(十二原子)均在同一平面上;2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,碳碳鍵的鍵角是120°;
3.苯中的6個(gè)碳原子是等效的,6個(gè)氫原子也是等效。球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn):82凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式:(二)、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式:或C6H6根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何?推測(cè):苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),既能發(fā)生取代反應(yīng),又可以發(fā)生加成反應(yīng)。想一想凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式:(二)、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式:或C6H6根據(jù)前面83⒈苯的取代反應(yīng)溴苯是無(wú)色油狀液體,不溶于水,ρ>ρ水▲FeBr3的作用:催化劑▲不可用溴水代替液溴(三).苯的化學(xué)性質(zhì)⑴苯與液溴的反應(yīng)Br+HBr(溴苯)FeBr3H+BrBr現(xiàn)象:1、液體輕微翻騰;2、反應(yīng)結(jié)束后,三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯);3錐形瓶?jī)?nèi)有白霧,向錐形瓶中加入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀;4、向三頸燒瓶中加入NaOH溶液,產(chǎn)生紅褐色沉淀⒈苯的取代反應(yīng)溴苯是無(wú)色油狀液體,不溶于水,ρ>ρ84冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr,防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴,以提純溴苯防止倒吸對(duì)苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn),注意下列幾點(diǎn):冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr,防止污染環(huán)境除去溶解85(2)硝化反應(yīng):先將1.5mL濃硝酸與2mL濃硫酸混合均勻。向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中。試管底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯.現(xiàn)象:硝基苯是一種無(wú)色油狀液體,有苦杏仁氣味,有毒,密度比水大,不溶于水。(2)硝化反應(yīng):先將1.5mL濃硝酸與2mL濃硫酸混86苯環(huán)上的氫被硝基(-NO2)取代NO2+H2O濃硫酸50~60℃(硝基苯)H+HONO2①加入藥品時(shí),先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50℃以下,再加入苯切不可將濃硝酸注入濃硫酸中,因混和時(shí)要放出大量的熱量,以免濃硫酸濺出,發(fā)生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液?結(jié)論:苯環(huán)上的氫被硝基(-NO2)取代NO2+H2O濃硫酸587②水浴的溫度一定要控制在50到60℃,溫度過(guò)高,苯易揮發(fā),且硝酸也會(huì)分解,同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。③濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑。④反應(yīng)裝置中的溫度計(jì),應(yīng)插入水浴液面以下,以測(cè)量水浴溫度。⑤把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里,燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體,這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯,可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌,再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱,并將溫度控制在50~60℃之間?濃硫酸的作用?溫度計(jì)的位置?如何得到純凈的硝基苯?②水浴的溫度一定要控制在50到60℃,溫度過(guò)高,苯易揮發(fā),且88(3)、苯的磺化濃硫酸的作用:吸水劑和磺化劑苯磺酸思考:苯的不飽和度這么高,那它能不能發(fā)生加成反應(yīng)呢?(3)、苯的磺化濃硫酸的作用:吸水劑和磺化劑苯磺酸思考:苯的89+3Cl2光ClClClClClCl⒉苯的加成反應(yīng)(環(huán)己烷)(六氯環(huán)己烷)(農(nóng)藥六六六)+3H2催化劑△⑴在空氣里燃燒火焰明亮且?guī)в泻跓煝票讲荒鼙凰嵝訩MnO4溶液氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃3、氧化反應(yīng)+3Cl2光ClClClClClCl⒉苯的加成反應(yīng)(環(huán)己烷)90苯苯酚硝基苯苯胺環(huán)己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成樹脂合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥洗劑劑炸藥……(四)、苯的用途苯苯酚合成樹脂(四)、苯的用途91對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴(g)溴水純溴溴水光照取代加成催化劑取代萃取無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺,無(wú)煙焰色亮,有煙焰色亮,濃煙C%低C%較高C%高對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KM92鞏固練習(xí):1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)敘述錯(cuò)誤的是()A、苯的碳原子間的鍵是一種介于單雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵
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