2023學(xué)年完整公開課版糖類2

第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類

思考：糖類都是甜的嗎？甜的物質(zhì)都是糖類嗎？糖精是不是糖類？糖類的定義——多羥基醛或多羥基酮，或者它們的脫水縮合物。實(shí)驗發(fā)現(xiàn)，糖類物質(zhì)均有很多羥基—OH，但不一定有甜味。如何定義糖類？不是不是不是那什么是糖？一、糖類具有怎樣的特征？綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物由C、H、O元素組成常用通式Cn(H2O)m來表示第二節(jié)糖類不符合通式的糖類鼠李糖C6H12O5

脫氧核糖C5H10O4

符合通式的非糖類甲醛CH2O、乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3

為什么又把糖叫做碳水化合物?二、糖類如何分類？單糖(不能水解成更簡單的糖)二糖(1mol水解產(chǎn)生2mol單糖)多糖(1mol水解產(chǎn)生多摩單糖)－葡萄糖、果糖－麥芽糖、蔗糖－淀粉、纖維素第二節(jié)糖類低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合它們之間的相互轉(zhuǎn)化葡萄糖1、葡萄糖的物理性質(zhì)

無色晶體，熔點(diǎn)為146。C,有甜味，但甜度不如蔗糖,易溶于水，稍溶于乙醇,不溶于乙醚。

葡萄糖是自然界最廣泛的單糖，存在于葡萄和其他帶甜味的水果里，蜂蜜中也含有。正常人的血液里約含質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.1%的葡萄糖，叫做血糖。2、葡萄糖的結(jié)構(gòu)[實(shí)驗1]在潔凈的試管中配制2mL銀氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，震蕩，熱水浴里加熱。[實(shí)驗2]在試管中加入2mL新制Cu(OH)2懸濁液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，震蕩，加熱。實(shí)驗設(shè)計2、葡萄糖的結(jié)構(gòu)實(shí)驗分析[實(shí)驗1][實(shí)驗2]現(xiàn)象：產(chǎn)生銀鏡說明：分子中含有醛基現(xiàn)象：說明：磚紅色沉淀多元醇的性質(zhì)分子中含有醛基分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：雙官能團(tuán)

－CHO－OH2、葡萄糖的結(jié)構(gòu)CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH具有五個羥基和一個醛基的己醛糖CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)：斐林反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋CH2OH（CHOH）4COONH4＋3NH3＋H2OCH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2→Cu2O＋CH2OH（CHOH）4COOH＋2H2O3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)在人體組織中進(jìn)行的氧化反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO（s）＋O2

（g）→6CO2(g)＋6H2O（l）＋2804kJ

1mol葡萄糖完全氧化，放出約2804kJ的熱量。另外葡萄糖可使溴水褪色，醛基被氧化成羧基生成葡萄糖酸。3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)②

加成反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH

催化劑與氫氣反應(yīng)：可以驗證：葡萄糖既具有氧化性，又有還原性。3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)③酯化反應(yīng)與乙酸的反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO＋5CH3COOH→CH3COOCH2（CHOOCCH3）4CHO＋5H2O1mol葡萄糖能跟5mol乙酸相互完全反應(yīng)，生成1mol五乙酸葡萄糖酯。4、葡萄糖的用途和制備淀粉水解：C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11

(淀粉)(麥芽糖)酶果糖1、分子式：C6H12O6是一種多羥基酮，也是葡萄糖的同分異構(gòu)體。CH2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOHO3、物理性質(zhì)純凈的果糖為無色晶體，熔點(diǎn)為1030C

-

1050C

，不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體，易溶于水、乙醇和乙醚。2、結(jié)構(gòu)簡式：果糖分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：多羥基酮，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。CH2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOHO蔗糖（二糖，C12H22O11）1、存在3、物理性質(zhì)存在大多數(shù)植物中，甘蔗（南方）和甜菜（北方）中含量最豐富。蔗糖為白色晶體，易溶于水，較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖。2、組成蔗糖分子由1分子葡萄糖和1分子果糖脫水形成，分子式為C12H22O11麥芽糖（二糖，C12H22O11）1、存在3、物理性質(zhì)主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中甜度約為蔗糖的三分之一。2、組成麥芽糖分子由2分子葡萄糖脫水形成，分子式為C12H22O11蔗糖、麥芽糖的化學(xué)性質(zhì)1、演示對比實(shí)驗：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖C12H22O11同分異構(gòu)非還原性糖(無－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麥芽糖還原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑2、演示對比實(shí)驗：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)葡萄糖還原性糖(有－CHO)不能水解單糖蔗糖非還原性糖(無－CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)蔗糖與葡萄糖的比較：蔗糖麥芽糖相似點(diǎn)不同點(diǎn)官能團(tuán)化學(xué)性

質(zhì)水解產(chǎn)

物來源1．組成相同，同分異構(gòu)體2．都

屬于二糖3．水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀

鏡、斐林反應(yīng)4．都有甜味不含－CHO水解含－CHO水解、銀鏡、斐林葡萄糖＋果糖2分子葡萄糖甘蔗、甜菜主要由淀粉的水解而來淀粉與纖維素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分異構(gòu)體，也不是純凈物問題：1、淀粉、纖維素分子式均為（C6H10O5）n，是同分異構(gòu)體嗎？2、多糖一般為天然高分子化合物，淀粉、纖維素均為純凈物嗎？1、存在2、物理性質(zhì)3、淀粉的化學(xué)性質(zhì)淀粉白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水,在熱水中能膨脹,部分溶于熱水,部分糊化。光合作用的產(chǎn)物，大量存在于植物的種子、根和塊莖中，其中谷粒含淀粉較多。3、淀粉的化學(xué)性質(zhì)：①淀粉＋I(xiàn)2→藍(lán)色（用于檢驗淀粉或I2的存在）②淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)；△水解H＋③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡萄糖）思考3、如何檢驗淀粉部分水解？

用銀氨溶液作用未生成銀鏡或用新制的氫氧化銅作用未生成紅色沉淀思考4、如何檢驗淀粉已經(jīng)完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化劑外是否可以用酶？思考2、如何檢驗淀粉尚未水解？

用碘水——是不顯藍(lán)色

用銀氨溶液生成銀鏡，用碘水顯藍(lán)色

4、淀粉的用途：水解酒化酶C6H12O6（葡萄糖）C2H5OH（酒精）制葡萄糖、酒精（釀酒）(C6H10O5)n（淀粉）1、存在2、物理性質(zhì)纖維素3、纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水,也不溶于有機(jī)溶劑.

纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中：棉花含纖維素92％~95％；亞麻含纖維素約80％；木材含纖維素約50％。3、纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)①結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個單糖單元含有3個—OH，故纖維素可寫成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯。(C6H10H5)n+nH2O催化劑

△nC6H12O6（葡萄糖）③非還原性糖：無—CHO不顯還原性④可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難，用90%的濃硫酸作催化劑3、纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1.制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）2.制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片3.制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）4、纖維素的用途（6個方面）純棉上衣麻布法國棉麻4.棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)5.木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙6.食物中的纖維素有利于人的消化。淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機(jī)溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬1不是同分異構(gòu)體2不是同系物3均屬天然高分子化合物相對分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無醛基

無醛基每個單元中有三個羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無還原性3能水解成葡萄糖

1無還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應(yīng)

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分異構(gòu)體）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質(zhì)白色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水化學(xué)性質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解蔗糖（甜菜糖）麥芽糖分子式C12H22O11（同分異構(gòu)體）物理性質(zhì)無色晶體，溶于水白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜存在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麥芽、薯類組成與結(jié)構(gòu)無醛基有醛基化學(xué)性質(zhì)

水解反應(yīng)（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成兩分子葡萄糖本身不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解后可進(jìn)行本身可發(fā)生銀鏡反應(yīng)用途食物食物淀粉纖維素分子式

(C6H10O5)n（n值淀粉小于纖維素）物理性質(zhì)無甜味，白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，熱水中膨脹破裂，部分溶解，部分懸浮，形成膠體白色、無味絲狀固體物質(zhì)。不溶于水及一般有機(jī)溶劑存在大米、小麥、馬鈴薯等谷類食物木材、棉花組成與結(jié)構(gòu)直鏈淀粉（可溶），支鏈淀粉（不可溶）無還原性僅為直鏈無還原性化學(xué)性質(zhì)遇I2變藍(lán)，可水解為葡萄糖，具有膠體的性質(zhì)可水解為葡萄糖，與硝酸、二乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)用途食物、制葡萄糖、酒精制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、粘膠纖維，造紙

分類代表物組成結(jié)構(gòu)關(guān)系性質(zhì)用途制法檢驗

單糖二糖多糖

葡萄糖C6H12O6五羥基醛果糖

C6H12O6五羥基酮同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體非同分異構(gòu)體蔗糖C12H22O11無醛基麥芽糖C12H22O11有醛基淀粉(C6H10O5)n纖維素(C6H10O5)n幾百~幾千個葡萄糖單元銀鏡、加氫、酯化、不水解營養(yǎng)、工用、醫(yī)用淀粉水解銀鏡反應(yīng)新Cu(OH)2加氫、酯化、不水解營養(yǎng)蔗糖水解無還原性可水解食用無銀鏡反應(yīng)有還原性可水解食品淀粉水解銀鏡反應(yīng)無還原性、可水解、遇I2顯藍(lán)色無還原性可水解可酯化食用工用“三纖一紙”遇碘變藍(lán)知識點(diǎn)比較科學(xué)視野——玉米及玉米核的綜合利用科學(xué)視野——甲殼質(zhì)甲殼素(Chitin)又名甲殼質(zhì)、殼多糖、殼蛋白，是法國科學(xué)家布拉克諾(Braconno)1811年從蝦蟹殼中發(fā)現(xiàn)的一種有用的物質(zhì)。近代國內(nèi)外科學(xué)家又從蝦、蟹、蛹及菌類、藻類的細(xì)胞中提煉出這種寶貴的天然生物高聚物。甲殼素在大自然中每年生物合成量高達(dá)數(shù)千億噸，是一種取之不盡、用之不竭、用途廣泛的再生資源。甲殼素的用途之一是作為輔助性治療藥劑及功能性保健品的添加劑。有關(guān)專家認(rèn)為，甲殼素是繼蛋白質(zhì)、脂肪、糖、維生素和微量元素外維持人體生命的第六要素。甲殼素對人體各種生理代謝具有廣泛調(diào)節(jié)作用，可強(qiáng)化人體免疫功能，對甲亢、更年期綜合癥、各種婦科疾病、肝炎、腎炎、內(nèi)分泌失調(diào)等有一定輔助治療效果，并能減輕放療、化療后的副作用。用甲殼素配以其他藥物可制成免疫促進(jìn)劑、抗腫瘤劑、藥物緩釋劑、降膽固醇劑、凝血劑、合成生化劑及各種保健品添加劑等。甲殼素還可應(yīng)用于紡織、印染、化工、造紙、食品、化妝品、農(nóng)業(yè)、環(huán)保、塑料等領(lǐng)域。例如用甲殼素和淀粉等原料制成的薄膜，具有強(qiáng)度高、可天然降解的特點(diǎn)，是替代目前大量使用的塑料薄膜的環(huán)保型產(chǎn)品。甲殼素的開發(fā)利用在我國前景廣闊。糖的相對甜度蔗糖100果糖175葡萄糖74麥芽糖32資料卡片資料卡片膳食纖維又稱為纖維素、食物纖維等，原歸類于碳水化合物，屬于不能被人體消化吸收的多糖類物質(zhì)。以前人們認(rèn)為粗雜糧和蔬菜等食物中的纖維素不具有營養(yǎng)意義，唯一的作用似乎僅是通便而已?，F(xiàn)代研究表明，膳食纖維對人體健康有著相當(dāng)重要的作用，從而把它碳水化合物中劃出，被稱為第7營養(yǎng)素。膳食纖維主要具有以下8個營養(yǎng)功能：（1）膳食纖維可通過延長口腔咀嚼增強(qiáng)了牙齒的咀嚼功能，從而促進(jìn)牙齒發(fā)育健全，減緩成人牙齒功能退化。（2）膳食纖維可以增加口腔咀嚼食物的時間，從而促進(jìn)腸道消化酶分泌，骨利于食物的消化。（3）促進(jìn)結(jié)腸功能，預(yù)防結(jié)腸癌，結(jié)腸癌是由于某種刺激或毒物如亞硝胺及酚、氨等作用而引起的。這些有毒物質(zhì)在結(jié)腸內(nèi)停留時間過長，就會對腸壁發(fā)生毒害作用。膳食纖維以其較強(qiáng)的吸水性，增大了糞便的體積，并能縮短糞便在結(jié)腸中的停留時間。糞便體積大還能稀釋毒物，降低致癌因子的濃度，從而有助于預(yù)防結(jié)腸癌。（4）防治便秘膳食纖維以其吸水性強(qiáng)，使糞便體積增大，同時使糞便軟化。因而可以防治習(xí)慣性便秘以及相應(yīng)的一些疾病。由此說明，膳食纖維可以說是一位名符其實(shí)的腸道內(nèi)"清潔工"。（5）預(yù)防膽結(jié)石形成大部分膽石是由于膽汁內(nèi)膽固醇量過多所致，而膳食纖維能增加腸道中膽固醇的排泄，降低膽汁和血清膽固醇的濃度。從而使膽石癥的患病率隨之減少。（6）預(yù)防乳房癌現(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究表明，在膳食纖維攝入量較多的人群，乳房癌的發(fā)病率顯著減少。（7）治療糖尿病糖尿病是一常見的內(nèi)分泌代謝病，由體內(nèi)胰島素相對或絕對不足所致。膳食纖維在維持血糖平衡方面起很重要作用，增加食物中纖維的含量可有效降低餐后積壓糖的濃度。（8）控制體重，防止肥胖纖維膳食可胃內(nèi)容物容積使產(chǎn)生飽腹感，以控制蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物三大產(chǎn)熱營養(yǎng)素的攝入理，從而起到控制體重，防止肥胖的作用。練習(xí)1．下列關(guān)于糖的說法正確的是

A．糖類中除含有C、H、O三種元素外，還可能含有其他元素

B．葡萄糖是多羥基醛

C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類

D．糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類BD2．下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是由6個C原子和6個H2O分子組成的

C．葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和多元醇的性質(zhì)

D．葡萄糖是單糖B練習(xí)3．葡萄糖是單糖的原因是

A．在糖類中含碳原子數(shù)最少

B．不能水解成為更簡單的糖

C．結(jié)構(gòu)最簡單

D．分子中只有一個醛基B練習(xí)4．下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是

A．甲醇

B．甲酸乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚C練習(xí)5．關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是

A．是白色晶體，能溶于水

B．是一種多羥基醛

C．能發(fā)生水解，生成乙醇

D．經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收

C練習(xí)跟蹤練習(xí)1、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是A、組成元素不同B、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同C、包含的單糖單元數(shù)目不相同D、分子結(jié)構(gòu)不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加熱使之發(fā)生水解，為測定水解程度所需下列試劑是:1氫氧化鈉溶液2銀氨溶液3新制氫氧化銅4碘水5氯化鋇溶液A、①⑤B、②④C、①③④D、②③④3、下列各有機(jī)物中不含有醇羥基的是A、苯甲酸B、纖維素C、淀粉D、葡萄糖√√√稀硫酸

Δ

NaOH溶液碘水稀硫酸

Δ

稀硫酸

ΔNaOH溶液銀氨溶液

微熱銀氨溶液微熱4、現(xiàn)有三個實(shí)驗方案，用以檢驗淀粉的水解情況。

結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案甲：淀粉液水解中和液溶液變藍(lán)

結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案乙：淀粉液