鹵代烴課件人教版市公開課一等獎省課獲獎課件

第三節(jié)鹵代烴第1頁1.定義：烴分子中氫原子被鹵素原子取代后生成

化合物叫鹵代烴。2.鹵代烴官能團：鹵原子(-X)。一、鹵代烴第2頁3.分類：(1)根據(jù)鹵素原子不一樣，能夠?qū)Ⅺu代烴分為：(2)根據(jù)鹵素原子數(shù)目標多少，可將鹵代烴分為:(3)根據(jù)分子中烴基構(gòu)造不一樣，可將鹵代烴分為:氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴脂肪族鹵代烴、脂環(huán)族鹵代烴，芳香族鹵代烴一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴第3頁4.物理性質(zhì)(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少數(shù)為氣體外，其他為液體或固體。第4頁4.物理性質(zhì)(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少數(shù)為氣體外，其他為液體或固體。(2)互為同系物鹵代烴，如一氯代烷物理性質(zhì)變化規(guī)律是：沸點隨烴基中碳原子數(shù)增加而升高，同分異構(gòu)體沸點隨支鏈增多而減少，均高于對應烷烴。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第5頁4.物理性質(zhì)(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少數(shù)為氣體外，其他為液體或固體。(2)互為同系物鹵代烴，如一氯代烷物理性質(zhì)變化規(guī)律是：沸點隨烴基中碳原子數(shù)增加而升高，同分異構(gòu)體沸點隨支鏈增多而減少，均高于對應烷烴。(3)難溶于水，易溶于有機溶劑,某些鹵代烴本身是較好有機溶劑。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第6頁分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷分子構(gòu)造構(gòu)造式二、溴乙烷鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第7頁分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH構(gòu)造簡式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷分子構(gòu)造構(gòu)造式二、溴乙烷鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第8頁分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH構(gòu)造簡式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷分子構(gòu)造構(gòu)造式二、溴乙烷鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第9頁2.物理性質(zhì)

無色、有剌激性氣味液體;

不溶于水，密度比水大;

與乙醇和其他有機溶劑混溶;

沸點：38.4℃。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第10頁溴乙烷構(gòu)造特點

C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(－Br)作用，溴乙烷化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第11頁①取代反應實質(zhì)為水解反應3.化學性質(zhì)CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2-OH+NaBr水△利用取代反應，可將-X轉(zhuǎn)化為-OH。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第12頁①溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請設計試驗證明。3.化學性質(zhì)科學探究鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第13頁①溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請設計試驗證明。3.化學性質(zhì)科學探究結(jié)論：溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質(zhì)，

不能電離。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第14頁①溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請設計試驗證明。

②如何用試驗辦法證明溴乙烷中具有溴元素。3.化學性質(zhì)科學探究結(jié)論：溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質(zhì)，

不能電離。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第15頁方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第16頁方案I方案II除分層之外，無顯著現(xiàn)象方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第17頁方案I方案II黑色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分層之外，無顯著現(xiàn)象鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第18頁方案I方案II黑色

沉淀淺黃色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分層之外，無顯著現(xiàn)象鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第19頁方案I方案II黑色

沉淀淺黃色

沉淀

(HNO3中和過量NaOH溶液，避免生成Ag2O黑色沉淀，影響X-檢查。)方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分層之外，無顯著現(xiàn)象鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第20頁溴乙烷與氫氧化鈉共熱試驗注意事項：

1.反應物：

2.反應條件：

3.產(chǎn)物檢查步驟溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱4.此反應鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第21頁溴乙烷與氫氧化鈉共熱試驗注意事項：

1.反應物：

2.反應條件：

3.產(chǎn)物檢查步驟溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱①取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸銀溶液③由于Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；黑色掩蔽AgBr淺黃色，使產(chǎn)物檢查試驗失敗。

因此必須用硝酸酸化！4.此反應鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第22頁溴乙烷與氫氧化鈉共熱試驗注意事項：

1.反應物：

2.反應條件：

3.產(chǎn)物檢查步驟溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱叫做水解反應，屬于取代反應?、偃∷夂笊蠈忧逡荷僭S加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸銀溶液③由于Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；黑色掩蔽AgBr淺黃色，使產(chǎn)物檢查試驗失敗。

因此必須用硝酸酸化！4.此反應鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第23頁(2)消去反應醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第24頁(2)消去反應反應條件①NaOH醇溶液②要加熱醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第25頁(2)消去反應反應條件①NaOH醇溶液②要加熱定義像這樣，有機化合物(醇，鹵代烴等)在一定條件下

從一種分子中脫去一種或幾個小分子(水/鹵化氫等),

而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物反應，叫消

去反應。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第26頁(2)消去反應反應條件①NaOH醇溶液②要加熱定義像這樣，有機化合物(醇，鹵代烴等)在一定條件下

從一種分子中脫去一種或幾個小分子(水/鹵化氫等),

而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物反應，叫消

去反應。消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第27頁實例：CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第28頁實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第29頁實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第30頁實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

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ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第31頁實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

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ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第32頁實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第33頁歸納：滿足什么條件才有也許發(fā)生消去反應？鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第34頁歸納：滿足什么條件才有也許發(fā)生消去反應？與鹵原子相連碳原子相鄰碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第35頁【練習】2-溴丁烷發(fā)生

消去反應產(chǎn)物有哪幾個？歸納：滿足什么條件才有也許發(fā)生消去反應？與鹵原子相連碳原子相鄰碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第36頁【練習】2-溴丁烷發(fā)生

消去反應產(chǎn)物有哪幾個？歸納：CH3CH=CHCH3滿足什么條件才有也許發(fā)生消去反應？與鹵原子相連碳原子相鄰碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第37頁【練習】2-溴丁烷發(fā)生

消去反應產(chǎn)物有哪幾個？歸納：CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3滿足什么條件才有也許發(fā)生消去反應？與鹵原子相連碳原子相鄰碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第38頁下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產(chǎn)物構(gòu)造簡式：練習鞏固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl–ClF.鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第39頁下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產(chǎn)物構(gòu)造簡式：練習鞏固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√–ClF.鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第40頁下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產(chǎn)物構(gòu)造簡式：練習鞏固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√√–ClF.鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第41頁下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產(chǎn)物構(gòu)造簡式：練習鞏固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√√√–ClF.鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第42頁試驗探究2

取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉乙醇溶液，按下列圖連接，加熱，將產(chǎn)生氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀測試驗現(xiàn)象。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第43頁該氣體能使酸性高錳酸鉀

溶液褪色現(xiàn)象：試驗探究2

取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉乙醇溶液，按下列圖連接，加熱，將產(chǎn)生氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀測試驗現(xiàn)象。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第44頁氣體確證1.分析反應產(chǎn)生氣體中也許具有哪些雜質(zhì)?

會不會對乙烯檢查產(chǎn)生干擾？鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第45頁氣體確證1.分析反應產(chǎn)生氣體中也許具有哪些雜質(zhì)?

會不會對乙烯檢查產(chǎn)生干擾？也許雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第46頁氣體確證1.分析反應產(chǎn)生氣體中也許具有哪些雜質(zhì)?

會不會對乙烯檢查產(chǎn)生干擾？也許雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第47頁

2.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液消去反應中能夠觀

察到有氣體生成。有人設計了試驗方案(如圖2-18所示)，

用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢查生成氣體是否是

乙烯，請你思考下列問題：

(1)為何要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一種

盛有水試管？起什么作用？鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第48頁洗氣。除去揮發(fā)出來乙醇，由于乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色.

2.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液消去反應中能夠觀

察到有氣體生成。有人設計了試驗方案(如圖2-18所示)，

用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢查生成氣體是否是

乙烯，請你思考下列問題：

(1)為何要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一種

盛有水試管？起什么作用？鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第49頁

(2)除KMnO4酸性溶液外還能夠用什么辦法檢查乙烯？此時尚有必要將氣體先通入水中嗎？鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第50頁溴水或溴四氯化碳溶液。沒有必要

(2)除KMnO4酸性溶液外還能夠用什么辦法檢查乙烯？此時尚有必要將氣體先通入水中嗎？鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第51頁取代反應消去反應反應物反應條件生成物結(jié)論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加熱乙醇加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不一樣溶劑中發(fā)生不一樣類型反應，生成不一樣產(chǎn)物☆溴乙烷☆

比較溴乙烷取代反應和消去反應，并完成下表，體會反應條件對化學反應影響。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第52頁鹵代烴制取辦法鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第53頁CH2=CH2+HBrCH3CH2Br鹵代烴制取辦法由烴來制：

①利用加成反應鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第54頁CH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反應CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光鹵代烴制取辦法由烴來制：

①利用加成反應鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第55頁CH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反應CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光思考：若需制取純凈氯乙烷應選擇加成反應還是

取代反應？鹵代烴制取辦法由烴來制：

①利用加成反應鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第56頁例：以溴乙烷為原料設計合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）方案，并寫出有關(guān)化學方程式。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第57頁CH2-CH2OHOHCH3CH2OHCH3CH3CH2BrCH2Br水解HC≡CH烴、鹵代烴、醇之間衍變關(guān)系CH3CH2Br①②③④⑤⑥⑦消去CH2＝CH2鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第58頁鹵代烴化學性質(zhì)鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第59頁鹵代烴化學性質(zhì)鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第60頁鹵代烴化學性質(zhì)鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。1.分子式為C5H11Br溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應構(gòu)造有()A.1個 B.2個C.3個 D.4個鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第61頁鹵代烴化學性質(zhì)鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。1.分子式為C5H11Br溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應構(gòu)造有()A.1個 B.2個C.3個 D.4個A鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第62頁鹵代烴化學性質(zhì)鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。1.分子式為C5H11Br溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應構(gòu)造有()A.1個 B.2個C.3個 D.4個A2.分子式為C5H11Cl鹵代烴中發(fā)生消去反應生成兩種烯烴構(gòu)造有()A.2種 B.3種C.4種 D.8種鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第63頁鹵代烴化學性質(zhì)鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。1.分子式為C5H11Br溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應構(gòu)造有()A.1個 B.2個C.3個 D.4個A2.分子式為C5H11Cl鹵代烴中發(fā)生消去反應生成兩種烯烴構(gòu)造有()A.2種 B.3種C.4種 D.8種B鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）鹵代烴課件人教版（優(yōu)秀課件）第64頁1.要檢查某溴乙烷中溴元素，正確試驗辦法是()A.加入新制氯水振蕩，再加入少許CCl4振蕩，觀測下層

是否變?yōu)槌燃t色B.滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，觀測有

無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入硝酸銀溶液，觀測