高中化學選修三課件2-2-1烯烴含解析

第二章

烴第二節(jié)

烯烴

炔烴第1課時

烯烴自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。乙烯是常見的烯烴。番茄中存在番茄紅素新課導入一、烯烴的結構1．概念：分子中含有碳碳雙鍵的烴2．烯烴的官能團為：碳碳雙鍵

C==C3．烯烴的分類：單烯烴：多烯烴：只含一個碳碳雙鍵含有兩個或以上的碳碳雙鍵如乙烯CH2==CH2如二烯烴中的1,3-丁二烯CH2==CH—CH==CH24．鏈狀單烯烴的通式：CnH2n(n≥2)C、H元素質量分數？知識梳理(1)選擇含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某烯；(2)從靠近碳碳雙鍵的一端編號，使雙鍵位號最??；(3)按照“取代基位號-取代基數目+名稱-雙鍵位號-某烯”寫出名稱。CH3CH==CHCH-CHCH3CH3CH3CH3CHCH==C—CHCH3CH3CH3CH3CH2==CHCH2CHCH3CH35．烯烴的命名最簡單的烯烴——乙烯CH2==CH2H×C∷C×HHH···××·電子式結構式球棍模型空間充填模型C=CHHHH6．烯烴的結構乙烯分子中碳原子都是sp2雜化3個sp2雜化軌道在同一個平面上，軌道夾角120°4個C—Hσ鍵和1個C—Cσ鍵在同一個平面上，π鍵垂直于該平面。所以乙烯分子平面形，6原子共面。鍵角120°最簡單的烯烴——乙烯C=CHHHH二、烯烴的物理性質狀態(tài)熔沸點溶解性密度隨分子中碳原子數增加，熔沸點升高；碳原子數相同時，支鏈越多，沸點越低C2~C4的烯烴為氣體，C5~C18的烯烴為液體，其余固體都難溶于水，易溶于有機溶劑隨分子中碳原子數增加，密度逐漸增大；烯烴密度都小于水與烷烴的物理性質類似1．加成反應烯烴分子中的碳碳雙鍵（

）含有π鍵，電子云重疊程度小，容易斷裂，能發(fā)生加成反應。＋

X—YC—CXY三、烯烴的化學性質(1)與鹵素單質加成烯烴能使溴水或Br2的CCl4溶液褪色，可用于鑒別烯烴將乙烯、丙烯分別通入溴水中有什么現(xiàn)象？橙色褪去，有油狀液體生成，液體分層，兩層均為無色。怎樣命名？若分別通入Br2/CCl4中，有什么現(xiàn)象？橙紅色褪去CH2==CH—CH3＋Br2→CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br在鉑催化劑、加熱作用下烯烴與H2加成轉為烷烴。寫出CH2==CH2、CH2==CHCH3

催化氫化的方程式：CH2==CH2＋H2催化劑加熱CH3—CH3CH3—CH==CH2＋H2催化劑加熱CH3—CH2—CH3工業(yè)上將植物油催化氫化得到人造黃油。(2)與H2發(fā)生加成反應CH3CH==CH2＋HCl催化劑加熱CH2==CH2＋HCl催化劑加熱CH3—CH2Cl主要產物90%馬氏規(guī)則：不對稱烯烴與極性試劑鹵化氫發(fā)生加成時，酸中的氫原子加在含氫較多的雙鍵碳原子上。馬氏規(guī)則實質上是電性規(guī)律占10%(3)與氫鹵酸發(fā)生加成反應CH3—CH—CH2—H—ClCH3—CH—CH2H——Cl與HBr在過氧化物作用下發(fā)生加成反應：CH3CH==CH2＋HBr過氧化物光照CH3—CH—CH2H——Br只能得到反馬氏規(guī)則產物丙烯與HBr在過氧化物作用下發(fā)生加成反應，生成正溴丙烷。CH3CH==CH2＋H2O催化劑加熱加壓CH2==CH2＋H2O催化劑加熱加壓CH3—CH2—OHCH3—CH—CH3OH—2-丙醇（異丙醇）(4)與H2O發(fā)生加成反應CH3CH==CH2＋H2SO4CH2==CH2＋H2SO4CH3—CH2—OSO3H

CH3—CH—CH3OSO3H—H—O—SO3H加成產物硫酸氫酯與水加熱，可水解成醇和硫酸，此法可用于制備醇。(5)與濃H2SO4發(fā)生加成反應在適當的溫度、壓強和催化劑存在的條件下，烯烴分子中碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，分子間通過碳原子相互結合形成很長的碳鏈，生成相對分子質量很大的聚合物。乙烯CH2==CH2的加聚反應過程？2．加聚反應CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋......nCH2==CH2[CH2—CH2]n

催化劑（聚乙烯）鏈節(jié)聚合度單體加聚反應的特點：(1)反應物特征——含有不飽和鍵。(2)生成物特征——與反應物具有相同的組成。(3)反應特征——沒有小分子化合物生成。試寫出丙烯(CH2==CHCH3)、苯乙烯()、四氟乙烯(CF2==CF2)的加聚反應。CH=CH2鏈狀單烯烴的燃燒通式：乙烯燃燒的現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有黑煙（可用燃燒法鑒別甲烷與乙烯）3．氧化反應

點燃nCO2＋nH2O(1)燃燒現(xiàn)象：溶液紫色褪去CH2＝CH2CO2＋H2OKMnO4反應化學方程式

?5CH2==CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4(2)乙烯氣體通入酸性高錳酸鉀溶液【思考】1．如何鑒別甲烷與乙烯？2．除去甲烷中的乙烯能否用酸性KMnO4溶液?為什么?不能用酸性KMnO4溶液，因為酸性KMnO4將乙烯最終氧化為CO2，引入新雜質CO2。①分別通入酸性高錳酸鉀溶液②燃燒法：觀察燃燒時的火焰顏色CH2==CHCH2CH2C==CHCH2CH3CH3烯烴結構不同，被酸性KMnO4溶液氧化的產物也不同，此反應可用于推測烯烴的結構。酸性KMnO4?CO2R-COOHR1C=OR2CH2==酸性KMnO4RCH==酸性KMnO4R1C==R2酸性KMnO41．烯烴順反異構產生的原因兩個雙鍵碳原子之間不能自由旋轉，導致所連接的原子或基團排列方式不同。2．存在條件雙鍵碳原子分別連接兩個不同的原子或基團。C=Cabab反式C=Cbbaa順式C=Ccaab不存在順反異構四、烯烴的立體異構C=CHHCH3CH3C=CCH3HCH3H順-2-丁烯反-2-丁烯熔點/沸點相對密度化學性質相同，物理性質有差異2．鏈狀二烯烴的通式：3．二烯烴的分類：CH2==C==CH2CH2==CH—CH==CH2（1,3-丁二烯）

CnH2n-2(n≥3)累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴CH2==CH—CH2—CH==CH2

（1,4-戊二烯）五、二烯烴的結構1．概念：分子中含有兩個碳碳雙鍵的烴4．最簡單的共軛二烯烴：1,3-丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）是一個平面形分子

。

CH2==C—CH==CH2—CH35．命名：2-甲基-1,3-丁二烯（異戊二烯）是天然橡膠的單體六、二烯烴的化學性質1．加成反應CH2==CH—CH==CH2與Br2

按1∶1加成可能的反應：CH2==CH—CH==CH2+Br2

1,2-加成1,4-加成1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，哪種反應占優(yōu)勢，取決于反應條件。升高溫度有利于1,4-加成，降低溫度有利于1,2-加成。CH2==CH—CH==CH2與過量Br2

可完全反應：CH2==CH—CH==CH2+2Br2

CH2—CH—CH—CH2—Br—Br—Br—Br2．加聚反應nCH2==CH—CH==CH2

催化劑CH2==C—CH==CH2—CH3n催化劑CH2==C—CH==CH2—CH3n催化劑＋

nCH2==CH2—CH2—CH==CH—CH2—[]n—CH2—C==CH—CH2—[]n—CH3?1．有關乙烯與聚乙烯的說法正確的是（

）A．乙烯有一定的還原性

B．聚乙烯易溶于水C．聚乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．乙烯與聚乙烯均能發(fā)生加成反應隨堂練習AB2．有關烯烴的說法，不正確的是（

）A．常溫下，大部分烯烴物質不是氣體

B．所有烯烴的所有原子均共平面C．1-丁烯與2-丁烯是同分異構體

D．能發(fā)生加聚反應，氧化反應3．下列物質不存在順反立體異構的是（

）BA．CH3CH==CHCH3