2024高考一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第四節(jié)　羧酸衍生物（86張PPT）

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第四節(jié)羧酸衍生物

1.能寫出酯、油脂、酰胺的類別通式、官能團(tuán)、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱，能列舉各類有機(jī)化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。

2.能描述說明、分析解釋酯、油脂、酰胺的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。

3.能基于官能團(tuán)、價鍵類型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷多官能團(tuán)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

目錄

CONTENTS

1.夯實(shí)·必備知識

2.突破·關(guān)鍵能力

3.形成·學(xué)科素養(yǎng)

4.體現(xiàn)·核心價值

5.評價·核心素養(yǎng)

01

夯實(shí)·必備知識

1.酯（1）組成和結(jié)構(gòu)：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物，簡

寫成RCOOR'，羧酸酯的官能團(tuán)是。

（2）低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

液

小

易

考點(diǎn)一酯和油脂

2.油脂

（1）組成和結(jié)構(gòu)：油脂是甘油和高級脂肪酸形成的酯，屬于酯類化合物，其結(jié)構(gòu)可表示為

。

甘油

高級脂肪酸

酯

（3）化學(xué)性質(zhì)（以CH3COOC2H5為例）

在稀H2SO4條件下

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

在NaOH條件下

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

（2）常見的高級脂肪酸

分類名稱結(jié)構(gòu)簡式

飽和脂肪酸軟脂酸C15H31COOH

硬脂酸C17H35COOH

不飽和脂肪酸油酸C17H33COOH

亞油酸C17H31COOH

（3）油脂的分類

物理性質(zhì)代表物代表物分子組成

油室溫下通常呈液態(tài)，熔點(diǎn)較低植物油（花生油、大豆油等）含較多不飽和高級脂肪酸甘油酯

脂肪室溫下通常呈固態(tài)，熔點(diǎn)較高動物脂肪（羊油、牛油等）含較多飽和高級脂肪酸甘油酯

C17H35COOH

C17H33COOH

（4）油脂的化學(xué)性質(zhì)

①水解反應(yīng)（以硬脂酸甘油酯為例）

條件化學(xué)方程式

酸性

堿性

｜注意｜

油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，常用來制取肥皂，高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。

②油脂的氫化

如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為

｜注意｜

上述過程也可稱為油脂的硬化，這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。

1.正誤判斷（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。

（1）飽和一元酯的分子通式為CnH2n－2O2。（）

答案：×

（2）乙酸和乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)。（）

答案：√

（3）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。（）

答案：×

（5）油脂的相對分子質(zhì)量較大，故屬于高分子化合物。（）

答案：×

（6）油脂屬于酯類，均難溶于水。（）

答案：√

（4）一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。（）

答案：√

2.按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（1）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1

。

答案：CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O

（2）多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2。

答案：HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O

①生成環(huán)酯：。

②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH。

答案：①＋＋2H2O

②

（3）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環(huán)酯：。

②生成高聚酯：。

答案：①

＋2H2O

（4）羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如自身酯化

②

＋（n－1）H2O

3.地溝油，泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油，如回收的食用油、反復(fù)使用的炸油等。地溝油最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發(fā)癌癥，對人體的危害極大。根據(jù)以上信息和相關(guān)知識回答下列問題：

（1）下列說法正確的是（填字母）。

A.摻假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同

B.淀粉和油脂都是高分子

C.可將“潲水油”和“地溝油”分離提純后來生產(chǎn)肥皂

D.纖維素的最終水解產(chǎn)物與油脂水解產(chǎn)生的甘油含有某種相同的官能團(tuán)

解析：A項，摻假的“芝麻香油”含有油酸甘油酯，分子內(nèi)存在不飽和鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同；B項，油脂不是高分子；C項，提純后的“潲水油”和“地溝油”可發(fā)生皂化反應(yīng)而生產(chǎn)肥皂；D項，纖維素的最終水解產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖和甘油都含有—OH。

答案：CD

（2）“地溝油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵在日光作用下被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮，這種過程稱為“酸敗”。

①試寫出油酸甘油酯[，—R為CH3（CH2）7CHCH（CH2）6CH2—]，“酸敗”過程中水解的化學(xué)方程式：。

②工業(yè)上為了延緩不飽和油脂的“酸敗”，通常采取的一種措施是在Ni催化作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol油酸甘油酯最多消耗molH2。

解析：②1mol油酸甘油酯含有3mol，所以最多消耗3molH2。

答案：①＋

3H2O3CH3（CH2）7CHCH（CH2）7COOH＋

②3

1.胺（1）概念：胺可以看作是氨（NH3）分子中的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。

（3）化學(xué)性質(zhì)——堿性

胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。

化學(xué)方程式為＋HCl。

氫

烴基

＋HCl

考點(diǎn)二胺和酰胺

2.酰胺

（1）組成和結(jié)構(gòu)

酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為

，其中的叫做?；?，叫做酰胺基。

（2）通式

、、，其中酰胺基是酰胺的官能團(tuán)，R1、R2可以相同，也可以不同。

酰胺基

（3）化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)

酸性、加熱條件下

堿性、加熱條件下

1.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R為烴基）的一系列有機(jī)化合物，下列說法正確的是（）

A.胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同

B.胺類物質(zhì)具有堿性

C.C4NH11的胺類同分異構(gòu)體共有9種

D.胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)的N原子的雜化方式不同

解析：B胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的過程是羧基失去羥基，胺失去氫原子，脫去一個水分子，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，A錯誤；胺類物質(zhì)中含有氮原子，可以接受氫離子，可以和酸性物質(zhì)反應(yīng)，故具有堿性，B正確；C4NH11的胺類同分異構(gòu)體中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能團(tuán)；有CH3（CH2）3NH2、CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3共8種同分異構(gòu)體，C錯誤；胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)—NH2、—NHR或—NR2中的N原子的成鍵電子對數(shù)為3，孤電子對數(shù)為1，雜化方式都是sp3雜化，雜化方式相同，D錯誤。

2.化合物中的—OH被—NH2取代所得的化合物稱為酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是（）

A.HCOONH4B.CH（NH2）3

C.H2N—CH2—COOHD.CO（NH2）2

解析：DHCOONH4不含氨基，不屬于酰胺，A錯誤；CH（NH2）3中沒有?；粚儆邗０?，B錯誤；H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基，屬于氨基酸，不屬于酰胺，C錯誤；尿素中含有結(jié)構(gòu)，屬于酰胺，D正確。

3.丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色

解析：C丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類型為sp3，則所有原子不可能在同一平面內(nèi)，A正確；根據(jù)丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式可知，丙烯酰胺是由丙烯酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，即丙烯酰胺屬于羧酸衍生物，B正確；丙烯酰胺在強(qiáng)酸（或強(qiáng)堿）存在下長時間加熱可水解成對應(yīng)的羧酸（或羧酸鹽）和銨（或氨），C錯誤；丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，D正確。

02

突破·關(guān)鍵能力

新信息考查胺和酰胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是（）

A.不能使Br2的CCl4溶液褪色

B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個手性碳原子

D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

解析：B根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子結(jié)構(gòu)如圖，其中有兩個酰胺基，共4種官能團(tuán)，B正確；連有4個不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖，共3個，C錯誤；分子中均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該化合物最多與3molNaOH反應(yīng)，D錯誤。

2.具有止血功能。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是（）

A.屬于芳香烴

B.分子式為C8H11O2N

C.可與NaOH溶液反應(yīng)

D.能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

解析：C烴是指只含C、H兩種元素的化合物，該物質(zhì)除了含C、H元素外還含N、O元素，故不是烴，A錯誤；由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C8H9O2N，B錯誤；其結(jié)構(gòu)中含官能團(tuán)—COOH，呈酸性，可與NaOH溶液反應(yīng)，C正確；其結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，可與H2加成，含—COOH，可與羥基發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)，含—NH2，可與—COOH發(fā)生取代反應(yīng)生成酰胺基，D錯誤。

氨胺酰胺銨鹽

化學(xué)組成NH3R—NH2（或R—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）（或，R和R'可以是氫原子或烴基）

結(jié)構(gòu)三角錐形具有氨基（或被取代的氨基）和R（烴基）的結(jié)構(gòu)的組合具有（或）和R（烴基）的結(jié)構(gòu)的組合

氨、胺、酰胺和銨鹽的比較

氨胺酰胺銨鹽

化學(xué)性質(zhì)具有還原性和堿性具有堿性，可以和鹽酸、硝酸等酸性物質(zhì)反應(yīng)，也可以發(fā)生取代反應(yīng)酰胺化合物能夠發(fā)生水解反應(yīng)，生成銨鹽或氨氣銨鹽都能溶于水，受熱都分解，鹽溶液都水解，能夠和強(qiáng)堿發(fā)生反應(yīng)

相互轉(zhuǎn)化氨氣和胺都具有堿性，都能與酸反應(yīng)生成銨鹽，銨鹽和酰胺與堿溶液共熱都能產(chǎn)生氨氣

1.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于乙酰苯胺的說法正確的是（）

A.分子式為C8H9NO

B.乙酰苯胺是一種芳香烴

C.1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反應(yīng)

D.分子中所有原子一定在同一平面上

解析：A根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C8H9NO，A正確；該有機(jī)物含有碳、氫、氧、氮元素，不屬于芳香烴，B錯誤；斷裂1mol，消耗1molNaOH，C錯誤；該分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，D錯誤。

2.氯硝柳胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是（）

A.氯硝柳胺屬于芳香族化合物

B.氯硝柳胺含有5種官能團(tuán)

C.氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

D.氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

解析：B該物質(zhì)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；該物質(zhì)中含有酚羥基、碳氯鍵、酰胺基、硝基，共4種官能團(tuán)，B錯誤；該物質(zhì)中不含羧基，所以不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子，可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。

3.N－苯基苯甲酰胺（）廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸

（）與苯胺（）反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠

催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知：

水乙醇乙醚

苯甲酸微溶易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

N－苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出微溶

下列說法不正確的是（）

A.反應(yīng)時斷鍵位置為C—O和N—H

B.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好

C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純

D.硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行更完全

解析：B反應(yīng)時羧基脫去羥基，氨基脫去氫原子，因此斷鍵位置為C—O和N—H，A正確；根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知反應(yīng)物易溶于乙醚，而生成物微溶于乙醚，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醚效果更好，B錯誤；N－苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出，所以產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純，C正確；由于反應(yīng)中有水生成，硅膠具有吸水性，所以硅膠能使反應(yīng)進(jìn)行更完全，D正確。

03

形成·學(xué)科素養(yǎng)

有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗

1.一種鹵代烴（RX）液體，汽化時吸收大量熱，具有冷凍麻醉作用。在足球比賽場上，當(dāng)運(yùn)動員受傷時，隊醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些該液體，以減輕運(yùn)動中的急性損傷，如肌肉拉傷、關(guān)節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛。

（1）為了證明該鹵代烴（R—X）是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計如下實(shí)驗：

a.取一支試管，滴入10～15滴鹵代烴（R—X）液體；

b.再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩；

c.加熱，反應(yīng)一段時間后，取溶液少許，冷卻；

①寫出步驟c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

②有同學(xué)認(rèn)為步驟d操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)說法（填“正確”或“不正確”），請簡要說明理由：。

解析：根據(jù)出現(xiàn)沉淀的顏色，可知鹵素原子種類，在加AgNO3溶液之前，必須加入稀HNO3酸化，因為過量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)，生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色Ag2O沉淀，干擾對鹵素原子種類的檢驗。

答案：白色淺黃色①RX＋NaOHROH＋NaX②不正確在步驟b中NaOH是過量的，若沒有步驟d，直接加入AgNO3溶液，將會產(chǎn)生褐色沉淀，干擾觀察沉淀的顏色，無法證明是Cl－還是Br－

d.再加入5mL稀HNO3溶液酸化；

e.再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)沉淀，則證明該鹵代烴（R—X）是氯代烴，若出現(xiàn)沉淀，則證明該鹵代烴（R—X）是溴代烴。

（2）從環(huán)境保護(hù)角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？

。

解析：有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會污染環(huán)境。

答案：不能，因為鹵代烴有毒，揮發(fā)到空氣中會污染環(huán)境

2.阿司匹林被譽(yù)為“百年新藥”，阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸，它是一種白色晶體，微溶于水。其結(jié)構(gòu)簡式為（相對分子質(zhì)量為180）。

已知：①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料（都不溶于水，也不與NaOH反應(yīng)）；

②酚類物質(zhì)與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應(yīng)。

某課外學(xué)習(xí)小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團(tuán)并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量，進(jìn)行了如下實(shí)驗：

Ⅰ.驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯基的結(jié)構(gòu)。

①將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液2mL于兩支潔凈的試管中；

②向一支試管中加入，若觀察到，即證明乙酰水楊酸中有羧基；

③向另一支試管中加入適量NaOH溶液，加熱幾分鐘，冷卻后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變?yōu)樯醋C明乙酰水楊酸中具有酯的結(jié)構(gòu)。

（1）將上述三處空白處補(bǔ)充完整。

（2）實(shí)驗中滴加稀H2SO4的作用是。

Ⅱ.該學(xué)習(xí)小組設(shè)計了如下實(shí)驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量：

①稱取阿司匹林樣品mg；

②將樣品研碎，溶于V1mLamol·L－1NaOH溶液（過量）并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；

③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用濃度為bmol·L－1的標(biāo)準(zhǔn)鹽酸反滴未反應(yīng)的NaOH，消耗鹽酸的體積為V2mL。

（3）阿司匹林中加入過量的NaOH溶液并加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

；

其中，加熱的目的是。

（4）不能將阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液進(jìn)行滴定的原因是

。

（5）根據(jù)實(shí)驗中記錄的數(shù)據(jù)，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為（列出計算式即可）。

Ⅱ.（3）＋3NaOH

＋CH3COONa＋2H2O使乙酰水楊酸快速反應(yīng)

（4）乙酰水楊酸微溶于水，與NaOH反應(yīng)緩慢，導(dǎo)致不能完全反應(yīng)

（5）×100%

答案：Ⅰ.（1）紫色石蕊溶液溶液變?yōu)榧t色紫

（2）中和NaOH，調(diào)節(jié)溶液為弱酸性

04

體現(xiàn)·核心價值

1.（2022·浙江6月選考）下列說法不正確的是（）

A.油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆

B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可用于浸制動物標(biāo)本

C.天然氣的主要成分是甲烷，是常用的燃料

D.中國科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素

解析：A油脂不屬于高分子化合物，A項錯誤。

2.（2023·浙江6月選考）關(guān)于油脂，下列說法不正確的是（）

A.硬脂酸甘油酯可表示為

B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等

C.植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?/p>

解析：A硬脂酸為飽和高級脂肪酸，其結(jié)構(gòu)可以表示為C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示為

，A錯誤；花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸的甘油酯，含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；植物油是含有較多的不飽和高級脂肪酸的甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成氫化油，C正確；油脂是一種重要的工業(yè)原料，可作為制造油漆的原料，還可在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)用于制造肥皂，D正確。

3.（2023·全國Ⅱ卷）吡啶（）是類似于苯的芳香化合物。2－乙烯基吡啶（VPy）是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是（）

＋

A.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)

解析：D結(jié)合MPy的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C6H7N，其芳香同分異構(gòu)體有

、、，A項錯誤；EPy中含有2個飽和碳原子，具有類似CH4的四面體結(jié)構(gòu)，故不可能所有原子共平面，B項錯誤；VPy的組成元素與乙烯的組成元素不同，也不符合結(jié)構(gòu)相似的條件，故VPy與乙烯不互為同系物，C項錯誤；分析EPy與VPy的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，D項正確。

4.（2023·浙江1月選考）有關(guān)的說法不正確的是（）

A.分子中至少有12個原子共平面

B.完全水解后所得有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1個

C.與FeCl3溶液作用顯紫色

D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種

解析：C苯分子是平面形分子，取代苯環(huán)上氫原子的原子也一定在苯環(huán)所在的平面上，A正確；該有機(jī)物完全水解后生成的有機(jī)物為，只有1個手性碳原子（標(biāo)*號的碳原子），B正確；該分子中無酚羥基，遇FeCl3溶液不顯紫色，C錯誤；該有機(jī)物與足量NaOH溶液完全反應(yīng)生成和Na2CO3，D正確。

05

評價·核心素養(yǎng)

一、選擇題：本題包括11個小題，每小題僅有1個選項符合題意。

1.下列說法正確的是（）

A.油脂水解可得到乙醇和高級脂肪酸

B.油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)都是皂化反應(yīng)

C.植物油和動物脂肪都不能使溴水褪色

D.糖類和油脂都是由碳、氫和氧元素組成的化合物

解析：D油脂水解可得到甘油和高級脂肪酸，A項錯誤；油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)才稱為皂化反應(yīng)，B項錯誤；植物油是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，其所含碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；糖類和油脂都是由碳、氫、氧元素組成的化合物，D項正確。

2.下列說法正確的是（）

A.皂化反應(yīng)后的溶液中加飽和食鹽水，析出的固體沉于底部

B.蛋白質(zhì)遇福爾馬林發(fā)生變性，可以用于食品的消毒殺菌

C.棉、麻、絲、毛及合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2O

D.淀粉和纖維素分子組成均為（C6H10O5）n，且均能用于生產(chǎn)酒精

解析：D皂化反應(yīng)后的溶液中加飽和食鹽水，析出的固體為高級脂肪酸鹽，密度比水小，懸浮于液面，A錯誤；蛋白質(zhì)遇福爾馬林發(fā)生變性，福爾馬林有毒，不可以用于食品的消毒殺菌，B錯誤；棉、麻為纖維素，絲、毛為蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)完全燃燒生成CO2和H2O和含氮的物質(zhì)，C錯誤；淀粉和纖維素分子組成均為（C6H10O5）n，且均能在一定條件下水解生成葡萄糖，再用于生產(chǎn)酒精，D正確。

3.某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是（）

A.一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯

C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分

D.與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種

解析：C硬脂酸的結(jié)構(gòu)簡式為C17H35COOH，軟脂酸的結(jié)構(gòu)簡式為C15H31COOH，由于—C17H35和—C15H31是飽和烴基，而—C17H33與—C17H35相比少兩個氫原子，因此含1個。題給分子中含1個和3個（酯基），其中，能發(fā)生加成反應(yīng)，但該油脂分子中的高級脂肪酸是混酸，和H2加成時得不到硬脂酸甘油酯和軟脂酸甘油酯，A、B項錯誤；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉，C項正確；與該物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，完全水解后產(chǎn)物相同的油脂均為高級脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的異構(gòu)體，有兩種：、。

4.某芳香族酯類化合物甲的分子式為C14H10O5，1mol甲在酸性條件下水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2mol，下列說法正確的是（）

A.符合上述條件的甲共有3種

B.1mol甲最多可以和3molNaOH反應(yīng)

C.乙不能和溴水發(fā)生反應(yīng)

D.2mol乙最多可以和1molNa2CO3反應(yīng)

解析：A甲有如下三種結(jié)構(gòu)：

、、

，A正確；1mol甲最多可以和4molNaOH反應(yīng)，B錯誤；乙的結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C錯誤；2mol乙最多消耗2molNa2CO3，D錯誤。

5.藥物M（）可用于治療心臟病，下列有關(guān)M的說法錯誤的是（）

A.M的摩爾質(zhì)量為226

B.M可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小

C.遇堿溶液或酸溶液均易變質(zhì)

D.與M互為同分異構(gòu)體

解析：A根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式，可得其分子式為C14H26O2，摩爾質(zhì)量為226g·mol－1，A錯誤；M屬于酯類物質(zhì)，可能有香味，不溶于水，密度可能比水的小，B正確；M屬于酯類物質(zhì)，遇堿溶液或酸溶液均會因為水解而變質(zhì)，C正確；

與M分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，D正確。

6.琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于它的說法不正確的是（）

A.該物質(zhì)的化學(xué)式為C8H14O4

B.該物質(zhì)不溶于水

C.琥珀酸是丁二酸

D.琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸

解析：D根據(jù)琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)的化學(xué)式為C8H14O4，A項正確；該物質(zhì)屬于酯類，不溶于水，B項正確；該物質(zhì)是由CH3CH2OH和HOOCCH2CH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，琥珀酸是丁二酸，C項正確；琥珀酸乙酯與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸鈉，D項不正確。

7.某酯A的分子式為C6H12O2，已知

A

又知B、C、D、E均為有機(jī)物，D與Na2CO3溶液不反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有（）

A.5種B.4種

C.3種D.2種

解析：AE為醇D氧化后的產(chǎn)物，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E只能為酮，所以D中一定含有結(jié)構(gòu)（因D能發(fā)生催化氧化反應(yīng)），故醇D可以為

、、

、、

，其對應(yīng)的C均只有1種，則對應(yīng)的酯A有5種。

8.下列實(shí)驗所得結(jié)論正確的是（）

①充分振蕩試管，下層溶液紅色褪去

②溶液變紅

③溶液變紅

④充分振蕩右側(cè)小試管，下層溶液紅色褪去

C.由實(shí)驗①、②、③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞

D.④中紅色褪去證明右側(cè)小試管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸

解析：C由于產(chǎn)物CH3COONa水解可使溶液顯堿性，不可能使溶液紅色褪去，A錯誤；②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2OCH3COOH＋OH－，B錯誤；②中由于CH3COONa溶液水解顯堿性，會使溶液變紅，而③中滴加酚酞溶液變紅，說明①中的下層溶液中沒有酚酞，綜合考慮①、②、③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，C正確；溶液紅色褪去的可能原因：（1）乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，同時乙酸過量；（2）乙酸乙酯萃取了酚酞，D錯誤。

9.常言道：“一白遮百丑”，幾乎所有女士都希望自己的肌膚能夠更白一點(diǎn)。最近幾年煙酰胺火遍了全網(wǎng)，作為美白愛好者護(hù)膚寶庫里必備的一款護(hù)膚品，它的美白功效一直以來都廣受好評。

煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)敘述不正確的是（）

A.煙酰胺不屬于胺

B.煙酰胺在酸性條件下水解生成和銨鹽

C.煙酰胺在堿性條件下水解生成和氨氣

D.煙酰胺分子中含有?；ǎ┖王０坊?/p>

解析：C酰胺和胺屬于兩種不同的有機(jī)物，A正確；酰胺在酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽，B正確；酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣，C錯誤；煙酰胺分子中含有酰基和酰胺基，D正確。

10.多巴胺是一種神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，會傳遞興奮及開心的信息，其部分合成路線如下。下列說法正確的是（）

A.甲在苯環(huán)上的溴代產(chǎn)物有2種

B.1mol乙與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗4molH2

C.多巴胺分子中所有碳原子一定處在同一平面內(nèi)

D.甲、乙、多巴胺3種物質(zhì)均屬于芳香烴

解析：B甲（）在苯環(huán)上的一溴代物有2種，還有二溴代物等，A錯誤；乙（）中的苯環(huán)和酮羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol乙最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；多巴（）分子中與氨基相連的碳原子不一定處于苯環(huán)所在平面內(nèi)，C錯誤；甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外，還含有其他元素，均屬于烴的衍生物，D錯誤。

11.瑞德西韋和法匹拉韋是兩種常用的抗病毒藥物，下列關(guān)于法匹拉韋和瑞德西韋的描述不正確的是（）

A.瑞德西韋含有酯基，可以水解；

法匹拉韋不含酯基，不能水解

B.法匹拉韋分子式為C5H4O2N3F

C.瑞德西韋屬于芳香族化合物

D.1mol瑞德西韋與足量金屬鈉反應(yīng)最多生成1molH2

解析：A瑞德西韋含有酯基，可以水解，法匹拉韋不含酯基，但含有酰胺基，也能水解，A錯誤；根據(jù)法匹拉韋的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4O2N3F，B正確；瑞德西韋含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，C正確；1mol瑞德西韋中有2mol醇羥基，與足量金屬鈉反應(yīng)最多生成1molH2，D正確。

二、非選擇題：本題包括3個小題。

12.乙酸乙酯是重要的化工原料，沸點(diǎn)約77℃，其水解反應(yīng)方程式為CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH，酸和堿均可用作該反應(yīng)的催化劑，某興趣小組對NaOH溶液催化乙酸乙酯水解進(jìn)行了探究。

實(shí)驗步驟：向試管中加入8mLNaOH溶液，再加入2mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把試管放入70℃的水浴中，每隔1min將其取出，振蕩、靜置，立即測量并記錄剩余酯層的高度，再迅速放回水浴中繼續(xù)加熱，如此反復(fù)進(jìn)行，改變NaOH溶液的濃度，重復(fù)實(shí)驗。

數(shù)據(jù)記錄：乙酸乙酯水解后剩余酯層的高度

組別123

c（NaOH）/（mol·L－1）0.51.02.0

時間/min010.010.010.0

19.08.58.0

28.07.06.0

37.56.04.5

47.05.03.0

56.54.52.0

66.54.51.5

76.54.51.5

回答下列問題：

（1）完成上述對比實(shí)驗時，每組實(shí)驗都必須控制不變的因素有、、。

解析：要研究氫氧化鈉溶液的濃度對反應(yīng)速率的影響，要控制的量是NaOH溶液的體積、乙酸乙酯的用量以及反應(yīng)溫度不變。

答案：NaOH溶液的體積乙酸乙酯的用量反應(yīng)溫度

（2）分析上述數(shù)據(jù)，得到乙酸乙酯水解速率的結(jié)論是①；②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段時間后達(dá)到平衡狀態(tài)。

解析：根據(jù)表中的數(shù)據(jù)可以看出：NaOH溶液的濃度越大，水解速率越快。

答案：NaOH溶液的濃度越大，水解速率越快

（3）結(jié)論②的理論解釋是。

解析：氫氧化鈉在反應(yīng)中起催化作用，濃度大，催化作用效果明顯，但是乙酸乙酯水解會生成乙酸和乙醇，而NaOH能與水解產(chǎn)物乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，NaOH溶液的濃度逐漸減小直到完全消耗，其催化作用也逐漸減弱直到?jīng)]有催化作用。

答案：NaOH能與水解產(chǎn)物乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，NaOH溶液的濃度逐漸減小直到完全消耗，其催化作用也逐漸減弱直到?jīng)]有催化作用

（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是。

解析：欲使乙酸乙酯完全水解，可保證催化劑的濃度足夠大，即增大NaOH溶液的濃度（或體積）。

答案：增大NaOH溶液的濃度（或體積）

（5）有同學(xué)認(rèn)為有必要用蒸餾水代替NaOH溶液重復(fù)實(shí)驗，對數(shù)據(jù)進(jìn)行修正，主要原因是。

解析：在實(shí)驗中，乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā)，為體現(xiàn)氫氧化鈉的催化作用，可以用蒸餾水代替NaOH溶液來對比進(jìn)行重復(fù)實(shí)驗，測定因揮發(fā)而減少的乙酸乙酯，對數(shù)據(jù)進(jìn)行修正。

答案：乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā)

13.烷烴、烯烴是基本化工原料，以烷烴A（C2H6）和烯烴（C5H10）為原料合成某種六元環(huán)酯（分子式為C7H10O4）的路線如圖所示：

已知：①一個碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，脫水生成。

②C5H10分子的核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為2∶2∶3∶3。

回答下列問題：

（1）圖中C5H10O3中所有的官能團(tuán)名稱是。

（2）①的反應(yīng)類型是，②的反應(yīng)類型是。

（3）圖中C2H2Cl4的結(jié)構(gòu)簡式為，圖中C5H10O2的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為