第二章烴高二化學(xué)單元復(fù)習(xí)

第二章烴教師：本章知識(shí)結(jié)構(gòu)01本章重點(diǎn)突破02一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴的結(jié)構(gòu)

①烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似②其分子中的碳原子都采取sp3雜化③以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵④烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵烷烴的性質(zhì)與甲烷的相似烷烴的所有原子不可能共平面分子中的碳原子并非直線狀排列，而是鋸齒狀一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

烷烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。①空氣中燃燒（可燃性）氧化反應(yīng)②高溫下可以分解③能在光照下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)烷烴的主要化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為能在：一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

②高溫下可以分解C4H10C2H4+C2H6△C4H10CH4+C3H6△

CH4C+2H2高溫一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

①空氣中燃燒（可燃性）氧化反應(yīng)2C8H18＋25O2

16CO2＋18H2O點(diǎn)燃汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃燒的化學(xué)方程式：CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O

點(diǎn)燃一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

③能在光照下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)

反應(yīng)條件：純鹵素單質(zhì)

光照產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物＋HX定量關(guān)系：即取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)生成1molHCl。H～Cl2～HCl無(wú)論反應(yīng)物比例多少，均產(chǎn)生多種鹵代烴混合物CH4與Cl2反應(yīng)生成4種鹵代烴C2H6與Cl2反應(yīng)生成9種鹵代烴一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2CH3ClCH2CH2ClClClCH3CH

ClClClCCH3

ClClClCHCH2

ClClClClCCH2

ClClClCHCH

ClClClClClCCH

ClClClClClCCCl

ClClHCl一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.烷烴的物理性質(zhì)

像甲烷、乙烷、丙烷這些結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物同系物可用通式表示鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2同系物的特點(diǎn)：

結(jié)構(gòu)相似、組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.烷烴的物理性質(zhì)

熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高隨著烷烴碳原子數(shù)的增加密度逐漸增大

常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)同系物的某些物理性質(zhì)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大而發(fā)生規(guī)律性的變化二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烯烴的結(jié)構(gòu)

烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為CnH2n。CCHHHHσ鍵σ鍵π鍵σ鍵133pm120°120°120°二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)乙烯的結(jié)構(gòu)碳原子均采取_____雜化sp2碳原子與氫原子之間以__________相連接單鍵（σ鍵）碳原子與碳原子之間以______________________相連接雙鍵（1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵）相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為_____分子中的_____原子處在同一平面內(nèi)120°所有1.烯烴的結(jié)構(gòu)

二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)乙烯的性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2BrnCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定條件下CH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH32.烯烴的性質(zhì)

二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烯烴的性質(zhì)

①可燃性O(shè)2nCO2+nH2OCnH2n+烯烴的氧化反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烯烴的性質(zhì)

烯烴的加成反應(yīng)試劑丙烯溴水氯化氫水CH3CH＝CH2＋Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH＝CH2＋HClCH3CH2CH2Cl△CH3CH＝CH2＋HClCH3CHClCH3△CH3CH＝CH2＋H2OCH3CH2CH2OH催化劑加熱、加壓CH3CH＝CH2＋H2OCH3CH(OH)CH3催化劑加熱、加壓二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烯烴的性質(zhì)

二烯烴分子中含2個(gè)碳碳雙鍵的烯烴CH2＝CH—CH＝CH2與Cl2的反應(yīng)方程式：CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2CH2—CH—CH＝CH2ClCl（1）1,2-加成CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2CH2—CH＝CH—CH2ClCl（2）1,4-加成如最常見的1,3-丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)取決于反應(yīng)條件。烯烴的加成反應(yīng)二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烯烴的性質(zhì)

烯烴的加聚反應(yīng)nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定條件下一定條件下一定條件下二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烯烴的性質(zhì)

烯烴的順反異構(gòu)

通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。CCa'b'ab產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.烯烴的性質(zhì)

熔點(diǎn)/℃－138.9－105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/(g·cm－3)0.6210.604CCCH3CH3HH順-2-丁烯CCCH3CH3HH反-2-丁烯互為順反異構(gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。以2-丁烯為例：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)三炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.炔烴的結(jié)構(gòu)

炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵，炔烴只含有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，其通式一般表示為CnH2n-2。乙炔的結(jié)構(gòu)分子式：_____；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______；分子構(gòu)型：_____C2H2碳原子與氫原子之間以__________相連接CH≡CH碳原子與碳原子之間以______________________相連接直線形相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為_____分子中的_____原子處在同一直線180°所有單鍵（σ鍵）三鍵（1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵）二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.炔烴的性質(zhì)

乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1)試劑：

和水。(2)反應(yīng)原理：

。(3)收集方法：

法排水電石(CaC2)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2我國(guó)古時(shí)曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點(diǎn)之則燃”的記載飽和氯化鈉溶液電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了減小其反應(yīng)速率二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.炔烴的性質(zhì)

電石(主要是CaC2，還含有CaS、Ca3P2等）(3)雜質(zhì)氣體為：__________除雜試劑為:____________________H2SCuSO4溶液或NaOH溶液氧化反應(yīng)加成反應(yīng)二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.炔烴的性質(zhì)

①可燃性O(shè)24CO2+2H2O2C2H2+5火焰明亮，并伴有濃煙乙炔的氧化反應(yīng)2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O②使酸性KMnO4溶液褪色二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.炔烴的性質(zhì)

乙炔的加成反應(yīng)乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，乙炔能與溴發(fā)生加成反應(yīng)1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.炔烴的性質(zhì)

乙炔的加成反應(yīng)CH≡CH＋H2催化劑△CH2＝CH2催化劑△CH≡CH＋2H2CH3CH3（少量氫氣）（足量氫氣）催化劑△CH≡CH＋HClCH2＝CHCl與氯化氫反應(yīng)CH≡CH＋H2O催化劑△CH3CHO與水反應(yīng)乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛）二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.炔烴的性質(zhì)

乙炔的加聚反應(yīng)催化劑nH—C≡C—H[CH＝CH]n導(dǎo)電高分子材料聚乙炔二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.炔烴的性質(zhì)

炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烯烴或烷烴鹵化氫鹵代烴水醛或酮一定條件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)分子式：_____；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______；分子構(gòu)型：___________；6個(gè)碳原子均采用______C6H6碳原子與氫原子之間以__________相連接每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于__________和____________的鍵長(zhǎng)之間。平面正六邊形每個(gè)碳原子余下的____軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大____鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。分子中的_____原子處在同一平面碳碳雙鍵單鍵（σ鍵）所有或碳碳單鍵sp2pπ1.苯的結(jié)構(gòu)

三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)的事實(shí)

①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，

都是1.40×10-10m⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等1.苯的結(jié)構(gòu)

三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的性質(zhì)

苯的氧化反應(yīng)①可燃性O(shè)212CO2+6H2O2C6H6+15產(chǎn)生濃重的黑煙②不能使酸性KMnO4溶液褪色三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的性質(zhì)

FeBr3作催化劑，苯環(huán)上氫原子被溴原子所取代(1)鹵代反應(yīng)溴苯純凈的溴苯是一種無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度大于水苯的取代反應(yīng)三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的性質(zhì)

(2)硝化反應(yīng)在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時(shí)與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。硝基苯純凈的硝基苯是一種無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水苯的取代反應(yīng)三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的性質(zhì)

(2)硝化反應(yīng)苯的取代反應(yīng)(3)水浴加熱時(shí)應(yīng)控制溫度多少？水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)有什么？(1)混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？將濃硫酸沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。(2)寫出生成硝基苯的化學(xué)方程式。50～60℃，反應(yīng)物均勻受熱且容易控制溫度。三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的性質(zhì)

(3)磺化反應(yīng)苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△制備合成洗滌劑苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸苯的取代反應(yīng)三苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的性質(zhì)

苯的加成反應(yīng)

在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。環(huán)己烷四苯的同系物的性質(zhì)苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物1.苯的同系物

通式：CnH2n－6（n≥6）一般具有類似苯的氣味的_________，____溶于水，_____溶于有機(jī)溶劑，密度比水的______。無(wú)色液體不易小2.苯的同系物的物理性質(zhì)

四苯的同系物的性質(zhì)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

氧化反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)①可燃性純鹵素√②使酸性KMnO4溶液褪色√√硝酸H2、X2、HX、H2O√√四苯的同系物的性質(zhì)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

氧化反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。無(wú)論R-的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)對(duì)烴基的影響，使烴基被氧化為酸。四苯的同系物的性質(zhì)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

取代反應(yīng)⑴鹵代反應(yīng)甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。以甲苯為例+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氫被取代苯環(huán)上的氫被取代+Cl2FeCl3+HCl四苯的同系物的性質(zhì)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯（TNT）—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國(guó)防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2NO2四苯的同系物的性質(zhì)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

加成反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)：—CH3＋3H2Pt△—CH3四苯的同系物的性質(zhì)二、苯的同系物苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）—CH3C6H6C7H8都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上有—CH3取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個(gè)CH2，互為同系物無(wú)色液體，比水輕，不溶于水不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（萃取）不反應(yīng)（萃?。┎环磻?yīng)被氧化，溶液褪色五烴的命名1.烷烴的命名

(1)1-10個(gè)C原子的直鏈烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11個(gè)C原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24

稱為十一烷(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示正戊無(wú)支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3習(xí)慣命名法

五烴的命名1.烷烴的命名

系統(tǒng)命名法

（1）定主鏈，稱“某烷”(最長(zhǎng)碳鏈)選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)在1～10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。

把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈所在的位置。（2）編號(hào)，定支鏈所在的位置。五烴的命名1.烷烴的命名

系統(tǒng)命名法

把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用“–”隔開。

（3）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。五烴的命名1.烷烴的命名

1.選主鏈，稱某烷(最長(zhǎng)碳鏈)5.同位置，簡(jiǎn)在前。6.支鏈序號(hào)的合數(shù)要最小取代基位置-取代基數(shù)目取代基名稱主鏈阿拉伯?dāng)?shù)字中文（阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開；阿拉伯?dāng)?shù)字與文字之間用“—”隔開。）系統(tǒng)命名法

2.編號(hào)碼，定支鏈（支鏈最近原則）3.取代基，寫在前，注位置，連短線4.不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，要合并五烴的命名1.烷烴的命名

2，3-二甲基-4-乙基己烷2，5-二甲基-3-乙基己烷五烴的命名2.烯烴、炔烴的命名

（3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。在烷烴的基礎(chǔ)上命名。所不同的是：（1）將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”；（2）從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位；取代基位置-取代基數(shù)目取