有機(jī)化學(xué)期末考試試題及答案

10有機(jī)化學(xué)一.命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式〔110分〕1.(H3C)2HC

C(CH)33C CH H2.3.3O CH3

COOH4.CHO5.OHOH6.苯乙酰胺7.鄰羥基苯甲醛8.對氨基苯磺酸9.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚.〔248分〕1.CH CH2Cl①O①O3H2O Zn粉

KCN/EtOH+

3.CH=CH2

HBr Mg①CH3COCH3①CH3COCH3②H2OH+CH3COC1 4.23+ COCH235.1,B2H62,H2O2,OH-6.CH3OH HIO4OH

1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH47.CHCl2

NaOHHHO28.CH3+HO OH－+2SN1歷程Cl +9.OCH3 O+CH2=CH C

C2H5ONaC2H5ONaC2H5ONa11.

OBrOCH3

ZnBr EtOH+ HI(過量)CH2CH2OCH312.CH3HNO3HCH3HNO3HSO2 4(2) 3 2Br NaOH NaNO

HPO2 2 3 2HSO2 4三.〔214分〕以下物質(zhì)發(fā)生S 反響的相對速度最快的是〔 〕N1A B C33(CH)CHBr (CH)CI (CH)CB32 333對CHBr進(jìn)展親核取代時，以下離子親核性最強(qiáng)的是〔 〕3(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O- (D).OH-以下化合物中酸性最強(qiáng)的是〔 〕CH

CCH (B)HO (C)CHCH

OH (D)p-ONCHOH(E)C

3 2 3 HOH (F)p-CHCHOH

2 6 46 5 3 6 4指出以下化合物的相對關(guān)系〔 〕COOH COOHH CH2CH3 HC HCH 3

CHCH3 2 3A，一樣，B，對映異構(gòu)，C，非對映體，D，沒關(guān)系以下化合物不發(fā)生碘仿反響的是( )A、C6H5COCH3 B、C2H3OHC、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3以下反響的轉(zhuǎn)化過程經(jīng)受了( )HC CH2HC CH HC 3 323C=CHCHCHCHCH=C

3 H+ 3

C CHHC 2 2 2 CH

C=C CH3 3 HC

2HC C3 2 H2A、親電取代 B、親核加成C、正碳離子重排 D、反式消退能與托倫試劑反響產(chǎn)生銀鏡的是( )A、CCl3COOH B、CH3COOHC、CH2ClCOOH D、HCOOH四.鑒別以下化合物〔5分〕NH 、 CHNH、 CHBr2222五.〔3515分〕2222由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成：CH2OH由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：O O 由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：CH CH OH4個碳原子的化合物及必要的試劑合成：OO由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3 O O六.〔8分〕2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：AAlCl3

B(C9H10O)

OBrCH3BrCHN(C2H5)2 DCA：鑒于以下緣由，只要給出合理答案即可給分1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影2〕對合成同一個目標(biāo)化合物來說，通常可以有多種反響原料、反響條件、反響步驟不做要求不同方案之間存有難易之分。一.命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式〔110分〕1. 〔Z〕-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯4－環(huán)丙基苯甲酸(S)－環(huán)氧丙烷3，3-二甲基環(huán)己基甲醛α－萘酚ONH2O2-phenylacetamide

OHCHOHOS NH

CH2CH23 28.

HOCH

2CH

2CH

2BrO10.O二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時，指出立體構(gòu)造〔248分〕1. 2.CNBr C1CN；

C1OHCCHCH2CH2CH2CHO34. 5. 6.OH(上面〕CO2CH3 OH 〔下面〕CH3COCH2CH2CHO7. 8.CH2OH CH3+

OHCH3Cl OH9. 10.OCH3CHOCH3CHOCH3CH2O CCH3 O O11.Ⅰ+ CHⅠ3CHCHⅠ2 212.CH3CH3Fe,HClCH3HNO3CH3CH3Fe,HClCH3HNO3HSO2 4CH3CH3(2)

NaOH

CH3

NO2NaNO2

NH2HPO

3 2 2Br3CH NHCOCH33

NHCOCH33 2HSOBr 2 4 BrNH2三.〔214分〕1. B 2. B 3. D 4. A 5.C 6. C 7. D四.鑒別〔5分，分步給分〕五..〔3515分〕1.Br MgBr Mg 1,

CH2OH1,KOH2,Et2OCHO1,KOH2,

CrO3-2PyCHONaBH4CHONaBH42.O1,Na+-C OOH2,H3O+OH

HO C CHHg2+HSO

CH32 4 OCH3O3.HC CH

1,Na,NH3(l)

C

1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br 2, OOH H2Lindlar

3,H2OOH4.CHCHCOCH33Ba(OH)2I(CH)C32CHCOCH32C6H5MgBrCuBrBr2/NaOHH2C C(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA TM5.2CH3CHCHO 2

CH3CHCCHO

CH3OHHCN CHC CH CNCH3

+HCHO HO

3CH2OH

3CH2OHOHCH3OHH+H2O

CH3

C

COOH H+-H2OCH2OH O O六.〔28分〕OCH3CH2COClOD.

C.Br2,CH3COOHN(C2H5)2序號**大學(xué)科學(xué)技術(shù)學(xué)院2023/2023學(xué)年第2學(xué)期考核試卷課號：EK1G03A 課程名稱：有機(jī)化學(xué)A 試卷編號：B班級： 學(xué)號： 姓名：序號閱卷教師： 成績：大題號大題號一二三四五六總分得分一、命名以下化合物或者寫出化合物的名稱〔共8題，每題1分，共計8分〕1.CH3CHCHCHCHCH3 2 3CHCH2 32.CHCH=CCH3 3CH3NO2NO2NHNH24.CHCH2 3CH35.CH CHCHO3 26.2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7.3，4-二甲基-2-戊烯8.α-甲基-β-氨基丁酸二、推斷題〔8216〕1、由于烯烴具有不飽和鍵，其中π鍵簡潔斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑?！?〕2、只要含有α氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反響〔 〕3〔 〕4、羧酸在NaBH4的作用下能夠被復(fù)原為相應(yīng)的醛甚至醇〔 〕5、醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸〔 〕6、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象〔 〕7、但凡能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性〔 〕8〔 〕三、選擇題〔428〕1、以下物質(zhì)在常溫下能使溴水褪色的是〔 〕A丙烷B環(huán)戊烷C甲苯D乙烯2、羧酸衍生物中，以下哪種最簡潔水解〔 〕A 酰鹵B酸酐C酰胺 D酯3CHCH CCH333、依據(jù)馬氏規(guī)章，Br

Cl 與HBr加成產(chǎn)物是〔 〕CHCHCCH

CHCHCHCH

CHCHCHCH3 2 3A Cl

3 3ClBr

3 BrCl

3 3 3D BrBr4、以下物質(zhì)簡潔氧化的是〔 〕A 苯B 烷烴 C酮 D醛四、鑒別題〔64416〕乙烷、乙烯、乙炔甲苯、1-甲基-環(huán)己烯、甲基環(huán)己烷ClCl CH2Cl ClCl乙醛、丙醛、丙酮

CHOH CH232OHBr CHBr2CH3五、選用適當(dāng)方法合成以下化合物〔共7題，每題4分，共28分〕丙炔 異丙醇甲苯鄰、對硝基苯甲酸〔3〕1-溴丙烷3-溴丙烯CHCHCH

CCH

CH3CHCCCHCHCH3 2 2 3

2 2 33〔4〕 O CH3(5)

(CH)CHOH32

(CH3)2CCOOHOHCH3CH2CH2OH

HC CCH3H

C

HC CHCHCOOH2 3 2 2六、推導(dǎo)題〔56424〕1AB兩化合物的分子式都是CH ，A經(jīng)臭氧氧化并與鋅和酸反響后得到乙醛和甲乙酮，6 12B經(jīng)高錳酸鉀氧化只得丙酸，寫出AB的構(gòu)造式，并寫出相關(guān)反響方程式。2、某醇依次與以下試劑相繼反響1HB〔KO〔醇溶液HHSO催化；2 2 4〔4〕KCrO+HSO2-戊酮，試推想原來醇的構(gòu)造，并寫出各步反響式。2 2 7 2 43、化合物A的分子式為CHONA，無堿性，復(fù)原后得到CHNB〔〕4 9 2 4 11與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)舛玫健睠，(C)〔C〕與濃硫酸共熱得CH〔D〔D〕能使高錳酸鉀褪色，而反響產(chǎn)物是乙酸。試推斷〔A〔B〔C〔D〕4 8的構(gòu)造式，并寫出相關(guān)的反響式。4、分子式為CH 的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到一樣的6 10產(chǎn)物正己烷。AB不發(fā)生這種反響。B經(jīng)臭氧化后再復(fù)原水解，得到CHCHO和乙二醛。推斷AB的構(gòu)造，并簡要說明推斷過程。35、寫出如下反響的歷程〔機(jī)理〕HC CHHC CH HC 3 33C=CHCHCHCH

CH=C

3 H+ 3

C CH2HC 2 2 2 CH

C=C CH3 3

2HC C3 2 H2B1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影2〕對合成同一個目標(biāo)化合物來說，通?？梢杂卸喾N反響原料、反響條件、反響步驟不做要求不同方案之間存有難易之分。一．命名〔18分〕2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 對硝基苯肼或4-硝基苯肼1-甲基-4乙基苯〔對乙甲苯〕 4-甲基苯乙醛CHCHCH CH33 2 3 CH33CHCHCHCHCH3

CHCHCHCOOH2 3 3 3 3CH3CHCH CH NH2 3 3 2.推斷題〔216分〕1、 2、3、 4、6、7、 8、.選擇題〔28分〕1、D 2、A 3、A 4、D.鑒別題〔416分，64，分步給分〕1、先加溴水，常溫下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯與乙炔環(huán)己烯，再在剩余兩種試劑中參與酸性高錳酸鉀，褪色的是甲苯，無現(xiàn)象的是甲基環(huán)己烷。3、先在四種試劑中參與溴水，褪色是1-氯環(huán)己烯，2-氯環(huán)己烯，另外不褪色2-氯環(huán)己烯和氯甲苯。4醛，不能反響的是丙醛。5、用三氯化鐵b顯色，a不顯色。6、Ag(NH)+，b產(chǎn)生淡黃色沉淀，a不產(chǎn)生。32.合成題〔428分，分步給分〕CHC CH H3H

CHCH=CH

HSO2

OHCHCHCH1 2

2 HO 3 322 CH3 HSO2

CH3

CH3NO2

NO2

NO2 H+

NO2CHCHCHBr

NaOH

NBS

4CH=CH43 3 2

H2O 3 2 2 24CHCH

CHCCH

〔CH3〕2CHMgXCHCH

OMgXCHCCHCH2

HOH2 HOH2 +2

CH3C=CCH3 2 2 O5

無水乙醚

3 2 2CH3

3H2SO4

2 3CH3OH(CH

)CHOH

CrO3

吡啶

CHCOCH

HCN

H3C C CN32H3O+

3 3Br(CH3)2CCOOHBr

CH36CHCH3 2

CHOH2

OH加熱

H2C

2 CH3CHBrCH2BrKOH-EtOH7

Cl2

HC CCH3

NaCNH2C CHCH3H+

高溫 H2C CHCH2Cl

H2C CHCH2CNHO 2

CHCH2COOH.推導(dǎo)題〔6244，分步給分〕1、CH3ACCH=CCC3O3ZnO3Zn

BCCCH=CHCC3CHCH=CCHCH

CHCHO+CH

COCHCH3 2 3 H+ 3

3 2 3CHCH

CH=CHCHCH

COOH23 2 2 3 H+ 3 2222HOCH2CH2CH2CH2CH3HOCHCHCH

CHCH

HBr

BrCH

CHCHCHCH

NaOH

CH=CHCH

CHCH2 2 2 2

2 2 2 2 3 醇 2

2 2 3H2O

CHCHOHCHCHCH

KCr2O7

CHCOCHCHCHH2SO4 3

2 2

HSO

3 2 2 32 433 2 3、ACHCHCH3 2 NO2

B：CH

3CHCHNH2

C：CH

3CHOHCH

D：CH3CH=CHCH3HCH3CHCH2CH3 2HNiNO2

CH3CHCH2CH3NH2CHCHCHCH

HNO2

CHCHOHCHCH+N+HO3 2 NH2

3 2 3 2 2H2SO4CH3CHOHCHH2SO4

CH3CH=CHCH3

KMnO4H+

CH3COOH43 6 A 經(jīng)臭氧化再復(fù)原水解的CHCHO 和乙二醛，分子式為CH ，故B 3 6 H3CHC CHCH CHCH3，B和A氫化后得到正己烷，而且A與氯化亞銅的氨溶液6產(chǎn)生紅棕色沉淀，分子式為CH6

A 故為10，故為

CCH2CH2CH2CH3。5H3C

CH3

H+ H3C +

CH3C=CHCH2CH2CH2CH=C HC

C-CH2CH2CH2CH2CH=CCHH3C

CH3 3 3+H_H++H序號**大學(xué)科學(xué)技術(shù)學(xué)院2023/2023學(xué)年第2學(xué)期考核試卷課號：EK1G03A 課程名稱：有機(jī)化學(xué)A 試卷編號：C班級： 學(xué)號： 姓名：序號閱卷教師： 成績：大題號大題號一二三四五六總分得分一、命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式(每題1分，共10分)1.HHC CHCH3 2 3Cl2.OC CH33.OHNO24.CH3OH5.CH3NCHCH2 36.鄰苯二甲酸二甲酯7.2－甲基－1,3,5－己三烯8.9.2,4–二甲基–2–戊烯10.〔202〕以下正碳離子最穩(wěn)定的是〔 〕+ + +(a)(CH)CCHCH, (b)(CH)CCHCH,(c)CHCHCH32 2

33

6 5 2 2以下不是間位定位基的是〔 〕A COOH B

H C

OD C H3 3以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是〔 〕A B CCl CHCl CHCHCl2 2 2不與苯酚反響的是( )A、Na B、NaHCO3DC、FeCl 、BrD3 2生SN2反響的相對速度最快的是〔 〕(a)CH3CH2Br, (b)(CH

3)2

CHCH2Br,(c)(CH

3)3

CCH2Br以下哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物〔 〕A．KI B硫酸亞鐵C亞硫酸鈉 D雙氧水以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)〔 〕A乙醇 B水 C碳酸D苯酚反響產(chǎn)物為外消旋混合物〔〕A. I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV以下不能發(fā)生碘仿反響的是〔 〕A B C D OOCH3CH2CH2OH CH3CHCH3 CHCH3CCH2CH3 OH 3以下哪個化合物不屬于硝基化合物〔 〕

C CH3ACHNO

B C CHCHNO

DCH

ONONO23 2 NO23

3 2 2 3 2三、推斷題〔16分〕9、由于烯烴具有不飽和鍵，其中π鍵簡潔斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑?！?〕、、

只要含有α氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反響〔 〕脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡潔斷裂，簡潔發(fā)生化學(xué)反響，通常比其他大環(huán)活潑些〔 〕、、、

醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸〔 環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象〔 〕但凡能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性〔 〕四、鑒別與推斷題〔20分，每題10分〕己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，芐基溴12C6H12

OAA經(jīng)催化得分子式14 6 為C6H O的B，B與濃硫酸共熱得C〔CH 。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。14 6 E則可發(fā)生碘仿反響而無銀鏡反響。A→E的構(gòu)造式。五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物〔20分，每題2分〕Cl/HOCHCHCH CH 2 23 2 2(CH)C323.

CHCHCH2

O3Zn粉,HO23+ CHCl AlCl334.CHCHCH3 2 2

CHBr2

Mg C

HOH52OCH25. 3CHCHOCH2 2 3

+ HI(〕6. CHCHCHO3 2

稀NaOHOCl,HO 22CCH 2 23 NaOH277.8. (CH

CO)O

+ OH3 29.CHCH

C

+ HO

HSO2 43 2

2 HgSO410.

+ HO

CH Cl3

2 SN2歷程六、完成以下由反響物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變〔244分〕CHCHCH3 2

CH CHCHCHCHOH2 3 2 2 2CH3CHCH3CH3Br BrNO23. CH CH HOCHCHOCHCHOCHCHOH2 2 2 2 2 2 2 24.5. (CH)C326.

CH3CH3 CH C CH2 3OHCH (CH)CCOOH2 33CHOC卷參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)1〕命名可承受俗名、商品名、中Fisher投影式2〕對合成同一個目標(biāo)化合物來說，通?？梢杂卸喾N反響原料、反響條件、反響步驟到達(dá)不做要求不同方案之間存有難易之分。一、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式〔10分，每題1分〕1.〔S〕-2-氯丁烷 2.苯乙酮3. 4-硝基萘酚 4.〔1R，2R〕-2-甲基環(huán)己醇5. N-甲基-N-乙基苯胺 6.7. 8.9. CHCHCH CCH

COOCH3COOCH3OHCH33 3 OCH CH3 3二、選擇題〔202分〕1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、推斷題〔6分〕1、2、3、4、5、6、四、鑒別題〔2010分〕〔10分，各2分〕參與銀氨配離子，白色沉淀為1-己炔，黃色沉淀為芐基溴，2-2-甲基戊烷2.〔102分〕A． O B.

OH3CHCHCHCHCH C. CH3CHCHCCHCH3 2 CH3

3 2 CH3O

CHC CHCHCH3 2 3D．CHCH3 2

CHO

E.CHCCH3 3五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物〔20分〕1.CHCH3

CH