高三有機化學(xué)復(fù)習(xí)

高三有機化學(xué)一輪復(fù)習(xí)Email:xuguo1966@鎮(zhèn)江教研室·假日網(wǎng)校(2010、1、19）

江蘇省丹陽高級中學(xué)許國霞一、有機物和有機反應(yīng)的名稱1.醇與酚的官能團：羥基還是氫氧根2.羧酸的官能團：羧基還是酸基3.氨基酸還是胺基酸4.酯類還是脂類5.油脂還是油酯6.硬脂酸甘油酯還是硬脂酸甘油脂7.硝化反應(yīng)還是消化反應(yīng)8.加成反應(yīng)還是化合反應(yīng)二、有機反應(yīng)方程式的書寫1.烯烴、炔烴的加成:是否需要催化劑？CH2=CH2+H2CH3-CH3CH2=CH2+Br2CH2-CH2BrBrCH2=CH2+HClCH3-CH2ClCH≡CH+2H2CH3-CH3CH≡CH+Br2CH2=CH2BrBrCH≡CH+HClCH2=CH2Cl2.不同的反應(yīng)條件:是加成還是取代？CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr溴水溴的CCl4溶液CH3-CH=CH2+Br2CH2-CH=CH2+HBrBr純溴+Cl2+HCl+3Cl23.不同的反應(yīng)條件：取代的位置是苯環(huán)還是烷基？+Br2+HBrBr+Br2+HBr4.溫度的表示：是用還是表明具體數(shù)值？2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O+HNO3+H2O55℃-60℃5.進行的程度：是用還是用？++H2O+H2O++NaOH+6.反應(yīng)的產(chǎn)物——有無無機物生成？取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇的氧化都有無機物生成！CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O23079438137.硫酸的運用——是濃硫酸還是稀硫酸？濃硫酸稀硫酸醇的消去反應(yīng)烯烴與水反應(yīng)制取醇酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)纖維素的水解反應(yīng)蔗糖的水解反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)8.氫氧化鈉的運用:寫在何處？1.鹵代烴的水解2.鹵代烴的消去CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2OH2O醇三、有機物的推斷：有機物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，推斷物質(zhì)類別：X稀硫酸△ACB氧化氧化鹵代烴還原水解酯化氧化氧化水解酯羧酸醛醇XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化1：X的分子式為C4H8O2則A結(jié)構(gòu)式為________

CH3CH2OHXNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化2：試寫出A的結(jié)構(gòu)簡式X的分子式為C8H16O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化3：試寫出A的結(jié)構(gòu)簡式X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化：試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式A不能發(fā)生消去反應(yīng)X的分子式為C10H20O2框圖題的解題思想分析特殊突破一點

大膽假設(shè)仔細(xì)論證熟知優(yōu)先

1、根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團能使溴水退色的物質(zhì)含有：能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有：CHOCC-OH-COOHCC有機推斷題、框圖題的突破口能與碳酸鈉作用的物質(zhì)含有：能與碳酸氫鈉作用的物質(zhì)含有：能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是：酚羥基-COOH-COOH酯2、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團及個數(shù)CHO～2Ag～2Cu2O2-OH～H22-COOH～～CO2-COOHNa2CO3NaHCO3～～CO2HCHO～4Ag～Cu2O2-COOH～H2OH2～H23、根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團位置（1）由醇氧化得醛或羧酸，推知一定連接在有的碳原子上；由醇氧化得酮，推知一定連接在有由醇不能氧化，推知一定連接在沒有的碳原子上。2個氫原子1個氫原子的碳原子上；沒有氫原子-OH-OH-OH（2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定

或的位置（3）由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定（4）由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)可確定的位置-OH-X碳鏈結(jié)構(gòu)CCCC4、根據(jù)特征反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團（1）使溴水退色，則表示該物質(zhì)中可能含有（2）使酸性高錳酸鉀溶液退色，則表示該物質(zhì)中可能含有CCCCCHOCCCCCHO或苯的同系物（3）遇FeCl3溶液顯紫色，則該物質(zhì)含有（4）與濃硝酸變黃，該物質(zhì)是（5）遇碘單質(zhì)變藍(lán)該物質(zhì)為（6）加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生產(chǎn)，表示有（7）加入鈉放出H2表示物質(zhì)含有或(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，則含有（9）加入溴水出現(xiàn)白色沉淀表示該物質(zhì)為酚羥基蛋白質(zhì)淀粉CHO-OH-COOH-COOH苯酚5、特征數(shù)據(jù)（1）某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則含有；增加84，則含有。（2）由變?yōu)?，相對分子質(zhì)量增加；增加32則為1個-OH2個-OHCHO-COOHCHO兩個16（3）與Cl2反應(yīng)，如果相對分子質(zhì)量增加71，則含有；如果增加34.5，則為

一個碳碳雙鍵取代反應(yīng)，取代了一個氫原子四、不飽和度

例1：求下列有機物的不飽和度：不飽和度（Ω）

又稱為“缺氫指數(shù)”，烷烴分子中均為單鍵不缺氫，規(guī)定其Ω=0，其它有機物分子和同碳原子數(shù)的烷烴相比，每少2個H，則不飽和度增加1。1、概念：①CXHY

②C2H3Cl③C2H6O

④2、不飽和度的求算：

①分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)則Ω為0；③分子中有一個三鍵，則Ω為2，④分子中有苯環(huán)（），則Ω為4.在中學(xué)階段Ω≥4，則一般優(yōu)先考慮有苯環(huán)。

②分子中有一個雙鍵（或）或一個環(huán)，則Ω為1；

C＝C（1）計算公式（有機物CxHy）：

（2）規(guī)則：

分子通式有機物類型不飽和度(Ω)CnH2n+2CnH2nCnH2n-2苯和苯的同系物飽和一元醇或醚飽和多元醇或醚飽和一元醛或酮飽和一元羧酸或酯【歸納】常見有機物的不飽和度

：CnH2n-6（n≥6）

CnH2n+2OCnH2n+2OxCnH2nOCnH2nO2單烯烴或環(huán)烷烴烷烴炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴012400113、不飽和度的應(yīng)用：

（1）推導(dǎo)有機物的分子式：

C26H26

B

例題1：某烴的分子式中含有一個苯環(huán)，兩個C＝C和一個-C≡C-，則它的分子式可能為（）A、C9H12 B、C17H20

C、C20H30 D、C12H20

練習(xí)1：右圖是一種形狀酷似一條小狗的有機物，試寫出其分子式為

。

（2）判斷有機物的同分異構(gòu)體：

討論：有機物的不飽和度為5，已知含有一個

，分子還有一個雙鍵（或