《復(fù)習(xí)題》教學(xué)設(shè)計(jì)(湖南省縣級(jí)優(yōu)課)-化學(xué)教案

題型研究——有機(jī)合成與推斷以常見(jiàn)有機(jī)物為原料合成具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的新型有機(jī)物的工藝路線是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷題的永恒載體，試題將教材知識(shí)置于新的背景材料下進(jìn)行考查，且?？汲Ｐ?。其主要考查點(diǎn)：有機(jī)物官能團(tuán)的名稱與結(jié)構(gòu)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)、合成路線的設(shè)計(jì)等，近年來(lái)，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)已經(jīng)成為?？伎键c(diǎn)，而且設(shè)計(jì)過(guò)程需要的信息逐漸由顯性變?yōu)殡[性，即所需信息由直接給出變?yōu)殡[藏在框圖中，需要考生去發(fā)現(xiàn)、去挖掘，難度較大。策略一依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷1．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類2．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)的類型3．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷策略二依據(jù)題目中的新信息進(jìn)行推斷1．利用新信息，找準(zhǔn)對(duì)應(yīng)物質(zhì)2．近年常考的有機(jī)新信息(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化，再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮(4)雙烯合成(5)羥醛縮合策略三利用常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行路線設(shè)計(jì)1．官能團(tuán)的引入引入羥基(—OH)烯烴與水的加成；醛(酮)與氫氣的加成；鹵代烴的水解；酯的水解等。其中最重要的是鹵代烴的水解引入鹵原子(—X)烴與X2取代；不飽和烴與HX或X2加成；醇與HX取代等。其中最主要的是不飽和烴的加成引入雙鍵某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；醇的氧化引入碳氧雙鍵等2．官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成反應(yīng)可以消除或—C≡C—如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)可消除—OH如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通過(guò)加成(還原)或氧化反應(yīng)可消除—CHO如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。(4)通過(guò)水解反應(yīng)可消除如CH3COOC2H5在酸性條件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和溴化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉。3．官能團(tuán)的改變(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變?nèi)鏡—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5())R—COOH(2)通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)如CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cl水解,HO—CH2—CH2—OH(3)通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置4．有機(jī)合成中路線設(shè)計(jì)(1)一元合成路線R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX),\s\do5(一定條件))鹵代烴eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路線CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2),\s\do5())XCH2—CH2Xeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))二元醇→二元醛→二元羧酸→eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈酯,環(huán)酯,高聚酯))(3)芳香化合物合成路線[典例3]丁香酚()發(fā)生反應(yīng)如圖所示：(1)丁香酚→A過(guò)程中加入NaOH溶液的原因是________________________________________________________________________________________________________。(2)寫(xiě)出一種同時(shí)符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。a．苯環(huán)上連接兩種基團(tuán)b．遇FeCl3溶液顯示特征顏色c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)d．核磁共振氫譜顯示含有五種氫原子(3)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________。[對(duì)點(diǎn)練3]有機(jī)物F()是一種高分子樹(shù)脂，其合成路線如下：已知：①A為苯甲醛的同系物，分子中無(wú)甲基，其相對(duì)分子質(zhì)量為134；請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)X的化學(xué)名稱是____________。(2)E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。(4)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物Y是D的同系物，Y的同分異構(gòu)體能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體，分子中只有1個(gè)側(cè)鏈，核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1。寫(xiě)出兩種符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________、____________。(6)寫(xiě)出以甲醛、丙醛和乙二醇為主要原料合成軟質(zhì)隱形眼鏡高分子材料——聚甲基丙烯酸羥乙酯()的合成路線(無(wú)機(jī)試劑自選)。[課時(shí)跟蹤檢測(cè)]3．姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：②C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰；③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，D中含有的官能團(tuán)名稱是________，D→E的反應(yīng)類型是____________。(2)試劑X為_(kāi)_______，反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________________________________________________。(3)下列有關(guān)G的敘述不正確的是________(填字母)。a．能與NaHCO3溶液反應(yīng)b．能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)c．能與FeCl3溶液發(fā)