《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》 全市一等獎(jiǎng)

研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)目標(biāo)：①知道分離、提純有機(jī)物的常用方法有：蒸餾、萃取、重結(jié)晶及各種實(shí)驗(yàn)的常用儀器。②知道蒸餾、萃取、重結(jié)晶等分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)原理、步驟以及實(shí)驗(yàn)時(shí)的注意事項(xiàng)。③通過(guò)對(duì)典型實(shí)驗(yàn)的分析，初步了解測(cè)定有機(jī)化合物中C、H、O等各元素含量的方法（李比希法、元素分析儀等）。④了解測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)方法（質(zhì)譜法等）。有機(jī)物（不純）有機(jī)物（純凈）分離提純研究有機(jī)化合物的一般步驟確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析確定化學(xué)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量李比希法現(xiàn)代元素分析法【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液1、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件

有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)：溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)1/3實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾

【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？

提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3

提純NaCl、KNO3

混合物中的NaCl2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注意哪些問(wèn)題？2、重結(jié)晶選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學(xué)與問(wèn)

在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？3、閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取萃取：萃取的原理：萃取的條件：用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來(lái)的方法利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過(guò)下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)（℃）56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過(guò)量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）加入燒使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時(shí)的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過(guò)量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。將乙酸乙酯、乙酸轉(zhuǎn)化乙酸鈉乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOHNa2SO4二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理：

將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）定量分析確定物質(zhì)的步驟：計(jì)算組成各原子的整數(shù)比（確定實(shí)驗(yàn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式[例1]某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：

（3）若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為176，請(qǐng)寫出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

2、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。例2：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6[原理]它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）[例3]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[練習(xí)4]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O三、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜[講述]由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。[例4]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3—C—CH2—O—CH3OCH3—C—O—CH2—CH3OCH3—CH2—C—O—CH3O[練習(xí)5]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3

練習(xí)6:下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3COOCH32、核磁共振氫譜[講述]對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。各類氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移，所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。用途：通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比[例5]一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機(jī)物的分子式；②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C4H6OCH3CH＝CHCHO[練習(xí)7]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習(xí)8]

分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。H—C—O—CH2CH3OCH3—C—O—CH3OCH3CH2—C—O—HO和CH3—C—O—CH3O和或或CH3—C—O—CH3O和H—C—CH2—OCH3O參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁譜圖，回答下列問(wèn)題：分子中共有

種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有

個(gè)環(huán)境相同氫原子，譜線最低者表示有

個(gè)環(huán)境相同氫原子，結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基，從什么圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個(gè)烷烴基是

。

821CH3CH2－圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。利用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量常見(jiàn)有哪些方法求相對(duì)分子質(zhì)量？3、確定分子式的方法商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數(shù)可確定利用燃燒通式已知某有機(jī)物燃燒生成CO2和H2O,寫出其燃燒通式?利用其它反應(yīng)的方程式特殊方法：部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得利用1mol分子中各原子的物質(zhì)的量利用各類有機(jī)物的分子通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定總結(jié)：求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法1、利用有機(jī)物蒸氣的相對(duì)密度(M1=DM2)2、利用標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴的密度(M=22.4L/mol?ρg/L)3、利用有機(jī)物的質(zhì)量和物質(zhì)的量（M=m/n

）4、利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式5、質(zhì)譜法—能快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法(1)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；(2)某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為2；例：標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;例：3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。①

M=m/n②

M1=DM2③

M=22.4L/mol?ρg/L①C、H、O元素的質(zhì)量②C、H、O元素的質(zhì)量比③C、H、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)④燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量最簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量分子式通式計(jì)算討論燃燒方程式計(jì)算、討論(一)已知各元素原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)和相對(duì)分子質(zhì)量(或摩爾質(zhì)量)9、咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳49.5﹪、氫5.20﹪、氮28.9﹪、氧16.5﹪,其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol,試求咖啡因的分子式10、實(shí)驗(yàn)測(cè)定某有機(jī)物元素質(zhì)量組成為C:69﹪,H:4.6﹪,N:8.0﹪,其余是氧,相對(duì)分子質(zhì)量在300～400之間,試確定該有機(jī)物的(1)實(shí)驗(yàn)式(2)相對(duì)分子質(zhì)量(3)分子式(二)燃燒法(1)完全燃燒11、充分燃燒8.8g某氣態(tài)烴,得到13.44L(標(biāo)況)CO2,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.96g/L,計(jì)算:該烴的相對(duì)分子質(zhì)量及分子式12、已知由C、H、O元素組成的化合物9.2g,完全燃燒將產(chǎn)物依次通過(guò)濃H2SO4和堿石灰,濃H2SO4增重10.8g,堿石灰增重17.6g,試確定該有機(jī)物的分子式、C3H8C2H6O(2)不完全燃燒13、0.2mol有機(jī)物和0.5molO2在密閉容器中燃燒后的