高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第1章 微專題(一) 同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷方法

微專題(一)

同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷方法一、同分異構(gòu)體的書寫步驟1.烷烴只存在碳架異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳架①先寫直鏈：C—C—C—C—C—C。②減少一個碳原子，將其作為支鏈，由中間向一端移動：

、

。③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置；2個支鏈時，可先連在同一個碳上，再連在相鄰、相間的碳原子上。

、

。從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子。則C6H14共有5種同分異構(gòu)體。2.烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。(1)碳架異構(gòu)：C—C—C—C、

。(2)位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置，即

。故C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。3.烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法：一般按碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。(1)碳架異構(gòu)：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式。C—C—C—C—C

(2)位置異構(gòu)：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。(3)官能團異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學(xué)階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.等效氫法單官能團有機物分子可以看作烴分子中一個氫原子被其他的原子或官能團取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。2.烴基取代法(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。(2)將有機物分子拆分為烴基和官能團兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。3.定一移一法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個Cl原子有2種：①，②。第2步固定第2個氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。4.換元法若烴中含有a個氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：

、

、

，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。1.下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng)，只生成一種一氯代物的是A.CH3CH2CH2CH3

B.C. D.123跟蹤訓(xùn)練45√解析要判斷一氯代物的種數(shù)，需對烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進行分析：B項，

，其一氯代物有2種；C項，

，其一氯代物有1種；D項，

，其一氯代物有4種。123452.分子式為C10H14的單取代芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有A.2種

B.3種

C.4種

D.5種12345解析分子式為C10H14的單取代芳香烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與—C4H9相連接，即

，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，則

的同分異構(gòu)體共有4種?！?.已知

有10種二氯取代物，則其六氯取代物有A.6種

B.8種

C.10種

D.12種√12345解析

分子中共有8個氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物有10種。4.有機物

的同分異構(gòu)體中屬于酯類化合物且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有A.3種

B.4種

C.5種

D.6種12345解析

的同分異構(gòu)體中屬于酯類化合物且含苯環(huán)的結(jié)構(gòu)有：

、

、

、

、

、

?！?.烷烴分子可看作由—CH3、—CH2—、

和

等基團組成。(1)如果某烷烴分子中同時存在這4種基團，所含碳原子數(shù)又最少，則該烴分子應(yīng)含___個碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式可能為________________________、________________________或________________________。123458解析—CH2—只能連接2個碳原子，不能連接氫原子；

只能連接4個碳原子，不能連接氫原子；

只能連接3個碳原子，不能連接氫原子。所以有

、

、

，共3種結(jié)構(gòu)。12345(2)上述有機化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，這些同分異構(gòu)體中，一氯代物有4種同分異構(gòu)體的是___