認(rèn)識有機化合物

第33講

認(rèn)識有機化合物第十一章 有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)[考綱要求]能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。能夠正確命名簡單的有機化合物?？键c一

有機物的官能團、分類和命名考點二

研究有機物的一般步驟和方法探究高考明確考向微專題30有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷內(nèi)容索引課時作業(yè)有機物的官能團、分類和命名考點一知識梳理(1)有機化合物環(huán)狀化合物1.按碳的骨架分類鏈狀化合(物如CH3CH2CH3)脂環(huán)化合物(如)芳香化合物(如)(2)烴鏈狀烴(脂肪烴)烷烴(如CH4)烯烴(如CH2==CH2)炔烴(如CH≡CH)環(huán)烴脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴(如

)苯(

)芳香烴苯的同系物(如

)稠環(huán)芳香烴(如

)2.按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。

(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇

—OH

(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33.有機化合物的命名

(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法(3)烯烴和炔烴的命名(4)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。正誤判斷·辨析易錯易混×)(1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴(×

)(2)含有醛基的有機物一定屬于醛類(

×

)(3)

、—COOH的名稱分別為苯、酸基(

(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”(×)和

都屬于酚類(

)

×CH2==CH2和

在分子組成上相差一個CH2，兩者互為同系物(

×

)答案(7)命名為2-乙基丙烷(

×)(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷(√)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯×(

)的名稱為2-甲基-3-丁炔(

)×答案背誦強記·這些空常考易錯1.正確書寫下列幾種官能團的名稱：(1)(2)—Br_溴原子

。(3)(4)—COO—

酯基

。

碳碳雙鍵。

醚鍵。答案2.寫出下列幾種常見有機物的名稱：(1)對二甲苯(或1,4-二。甲苯)(2)(3)對苯二甲。酸

苯甲醛。聚氯乙烯聚乙二酸乙二酯答案解題探究1.按官能團的不同，可以對有機物進行分類，請指出下列有機物的類別，填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH

醇_。(2)

酚。(3)

芳香烴(或苯的同系物。)(4)

。酯答案(5)鹵代。烴(6)烯。烴(7)羧酸。(8)

。醛答案(醇。)羥基2.陌生有機物中官能團的識別(1)

中含氧官能團名稱是解析

—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。(2)中含氧官能團的名稱是(酚)羥基、酯?；馕?/p>

—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，為酯基。解析答案。HCCl3的類別是_鹵代烴，C6H5CHO中的官能醛團基是解析

HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。中顯酸性的官能團是

羧(基填名稱)。解析

—NH2顯堿性。(5)中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、酯基、羰基。解析答案(1)命名為3,3,4-三甲基；己烷3.用系統(tǒng)命名法給有機物命名(2)命名為2-甲基-2-戊烯；(3)的名稱為

乙，苯的名稱為苯乙_；烯答案(5)

命名為(6)4-甲基-2-戊醇；(4)CH2==CHCH2Cl的名稱為3_-_氯-_1_-_丙_；烯命名為2-乙基-1,3-丁二；烯答案(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為_2_-_甲基-_2_-_氯丙烷。解析

核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。解析答案(8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為_聚丙烯酸鈉。解析

CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為 ，其名稱為聚丙烯酸鈉。解析答案易錯警示1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。

(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。

(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……研究有機物的一般步驟和方法考點二知識梳理1.研究有機化合物的基本步驟↓純凈物↓確定實驗式↓確定分子式↓確定

結(jié)構(gòu)式2.分離提純有機物常用的方法

(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的

沸點

相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響_較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：苯

、

CCl4、

乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃?。豪糜袡C物在兩種

互不相的溶劑中的

溶解不性同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃取：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。3.有機物分子式的確定

(1)元素分析簡單無機物最簡單的整數(shù)比實驗式無水CaCl2NaOH濃溶液氧原子CO2H2O(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量為該有機物的相對分子質(zhì)量。與電其荷的比最值大) 值即官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出，再制備它的衍生物進4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出

官能團一步確認(rèn)。常見官能團特征反應(yīng)如下：酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團

吸收頻不率同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含何種化學(xué)鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán) 種數(shù)：等于吸收峰的個數(shù)境的氫原子 每種個數(shù)：與吸收峰的面積成正比正誤判斷·辨析易錯易混碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4(×)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(

×)乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物(×)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型(×)答案(5)有機物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰(√)解析 答案峰面積之比為3∶4∶1(

×)解析

該有機物中有4種不等性氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。(6)有機物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且(7)有機物分子中所有碳原子可能共平面(√)答案深度思考·提升思維能力1.有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗，試通過計算填空：實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱取A

9.0

g，升溫使其氣化，測其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對分子質(zhì)量為

9_0答案(2)將此9.0

g

A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4

g和13.2

g②A的分子式為C3H6O3所以A的分子式為C3H6O3。解析答案(3)另取A

9.0

g，跟足量的NaHCO3粉末反

應(yīng)，生成2.24

L

CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24

L

H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)③用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團：_—C_O_O_H、_—O_H解析

0.1

mol

A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1

mol

CO2，則A分子中含有一個—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1

mol

H2，則還含有一個—OH。解析答案(4)A的核磁共振氫譜如圖：______________④A中含有_4

種氫原子。⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為答案2.已知 為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有_1_6_個原子在同一平面內(nèi)。解析

由題中信息可知與 直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個原子在同一平面內(nèi)。解析答案方法指導(dǎo)判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧

(1)審清題干要求審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團①與三鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N；②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。解題探究1.(2017·南昌模擬)下列說法中正確的是在核磁共振氫譜中有5個吸收峰紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定√D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)解析

A項，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團的種類，不能確定其數(shù)目；

C項，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機物的相對分子質(zhì)量。解析答案2.(2018·遼寧師大附中月考)下列鑒別方法不可行的是

A.用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯√D.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷解析答案解析

A項，乙醇與水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B項，苯燃燒產(chǎn)生黑煙，四氯化碳不能燃燒；C項，乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水??；D項，苯、環(huán)己烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且密度都比水小，無法鑒別。3.在有機化學(xué)中有一種“吉利分子”

C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知：①相同條件下，X與H2的相對密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為

49.4%，分子中氫、氧原子個數(shù)比為2∶1，X中沒有支鏈；②1

mol

X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2

mol甲醇和1

mol

A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。E的結(jié)構(gòu)簡式為____________；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在種吸收峰，面積比為_1_∶1_。解析 答案根據(jù)上述信息填空：(1)X的分子式為_C_6H10O5

，A的分子中含有官能團的名稱是_羧基和羥基

，2由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成

D，則D為HOOCCH==CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)寫出B的一種含一個六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。解析 答案解析

結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知，X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個六元環(huán)的有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為。方法指導(dǎo)有機物分子式確定的規(guī)律方法

(1)熟悉最簡式相同的常見有機物最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相對分子質(zhì)量相同的有機物①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。②含有n個碳原子的一元醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷烴的分子式設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷微專題301.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫。例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、②位置異構(gòu)?、、

、③官能團異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。

(4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應(yīng)限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法：記住一些常見有機物同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構(gòu)體；③4個碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體?；ǎ喝缍』?種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。專題訓(xùn)練題組一

同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷1.(2017·安徽江南十校聯(lián)考)0.1

mol某烴完全燃燒時生成30.8

g

CO2和12.6H2O，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個—CH3，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順反異構(gòu))最多有A.6種√B.8種C.7種

D.10種解析 答案1

2

3

4解析

30.8

g

CO2的物質(zhì)的量為0.7

mol,12.6

g

H2O的物質(zhì)的量為0.7

mol，則該烴的分子式為C7H14，該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則該分子是烯烴，且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個—CH3，最多有8種同分異構(gòu)體，分別是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B項正確。1

2

3

42.(2018·長沙市明德中學(xué)月考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為解析 答案，則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2

B.3

C.4D.5√1

2

3

4解析

根據(jù)條件①，則兩個取代基處于對位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為

、、、。1

2

3

4、、3.判斷下列特定有機物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。

(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有

6_種。解析

C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是、

；乙酸的酯有1種：；苯甲酸的酯有1種：，共6種。解析答案1234(2)有機物有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有種。6解析答案1234解析

將

中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2個苯環(huán)氫原子被2個羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有、、，二羥基取代物有、、、、、，共6種。1

2

3

4(3)有機物的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有7_種。①苯的衍生物②含有羧基和羥基③分子中無甲基解析 答案1

2

3

4解析

將的酯基—COOCH3寫成—CH2COOH，考慮鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇，同樣鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，還有，共7種。1

2

3

4題組二

限定官能團的有機物結(jié)構(gòu)式的書寫4.寫出下列特定有機物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)寫出同時滿足下列條件的A(

)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析 答案1

2

3

4解析

根據(jù)②，含有酚羥基，根據(jù)③，含有醛基，根據(jù)①，分子對稱，采用對位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式是。1

2

3

4(2)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________解析 答案(或

)

。①苯環(huán)上有兩個取代基②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)1

2

3

4解析

根據(jù)③，含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個C原子，再根據(jù)①②，其結(jié)構(gòu)簡式是或。1

2

3

4(3)

的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________

。解析 答案1

2

3

4解析

該有機物的苯環(huán)外還有2個碳原子、2個氧原子及1個不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解，說明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu)

；另外還有一個飽和碳原子、1個苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。1

2

3

4探究高考明確考向。1.根據(jù)下列有關(guān)有機物的命名，解答下列各小題

(1)(2015·海南，18)下列有機物的命名錯誤的是BC解析 答案A.1,2,4-三甲苯B.3-甲基戊烯C.2-甲基-1-丙醇D.1,3-二溴丙烷解析

B應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，C應(yīng)為2-丁醇。1

2

3

4

5(2)(2016·上海，5)烷烴的命名正確的是A.4-甲基-3-丙基戊烷C.2-甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷D.√2-甲基-3-乙基己烷答案(3)[2017·全國卷Ⅰ，36(1)]有機物A( )的名苯稱甲醛

。1

2

3

4

52.有關(guān)官能團的識別，解答下列問題答案(1)[2016·全國卷Ⅰ，38(3)]

。中的官能酯團基名、稱碳碳雙鍵_酯基、碳碳雙鍵(2)[2016·北京理綜，25(4)]E(CH3CH==CH—COOC2H5)中含有的官能團。(3)[2016·江蘇，17(1)]D()中的含氧官能團(名酚稱)羥為基、

。羰基、酰胺基1

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53.[2017·全國卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F( )的同分異構(gòu)體X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)、、、_____________構(gòu)簡式

_(_任選兩種)_。1

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5解析 答案解析

F除苯環(huán)外還有5個碳原子，2個氧原子，3個不飽和度。由限制條件可知含有—COOH，另外還有4個碳原子，2個不飽和度。由于只有4種氫，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，其中有6個氫原子相同，即有2個對稱—CH3結(jié)構(gòu)，另外2個碳原子組成碳碳三鍵。1

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5___4.[2015·全國卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_

。解析

烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70÷14＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。解析答案12345的是__________(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有

5種(不含立體異構(gòu))；①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是

c

(填標(biāo)號)。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀解析答案12345解析

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是。12345)的合成5.(2016·全國卷Ⅱ，38改編)氰基丙烯酸甲酯(G：路線如下：已知：①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②12345回答下列問題：(1)A

的化學(xué)名稱為_丙酮

。解析答案12345(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

，其核磁共振氫譜顯示為

2

組峰，峰面積比為_6_∶1_(_或1_∶6_)_。解析答案12345解析

A為丙酮，根據(jù)已知②題給的信息及流程中A→B的反應(yīng)條件知，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。12345(3)G中的官能團有碳碳雙鍵、_酯基、_氰基(填官能團名稱)。解析

G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基和氰基。解析答案12345(4)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有

8種(不含立體異構(gòu))。解析答案12345解析

G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物為甲酸酯：、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、，共有8種。12345課時作業(yè)1.(2017·貴州遵義航天中學(xué)期末)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的1

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12解析 答案A.酚 —OH√B.羧酸 —COOHC.醛 —CHOD.CH3—O—CH3

酮1

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12解析

—OH未直接與苯環(huán)相連，

屬于醇，A項錯誤；屬于羧酸，官能團為—COOH，B項正確；屬于酯，官能團為酯基()，C項錯誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團為，D項錯誤。2.(2017·北京重點中學(xué)開學(xué)檢測)下列各有機化合物的命名正確的是A.CH2==CH—CH==CH2

1,3-二丁烯B. 3-丁醇C.甲基苯酚√D.2-甲基丁烷解析 答案1

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12解析

A項，應(yīng)為1,3-丁二烯；B項，應(yīng)為2-丁醇；C項，應(yīng)為鄰甲基苯酚。1

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124.(2018·江西鷹潭貴溪一中測試)下列說法正確的是√A.分子式為C7H16的烴，分子中有4個甲基的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))B.的名稱為2,2,4-三甲基-4-戊烯C.化合物是苯的同系物D.植物油的主要成分是不飽和高級脂肪酸解析 答案1

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12解析

該烴含有4個甲基的同分異構(gòu)體，主鏈中碳原子數(shù)目只能為5，符合條件的同分異構(gòu)體有(只表示出碳骨架)：、、、該有機物為烯烴，含有碳碳雙鍵的最長碳鏈含有5個C，編號從距離碳碳雙鍵最近的一端開始，該有機物名稱為2,4,4-三甲基-1-戊烯，B項錯誤；

分子不符合通式CnH2n－6(n≥6)，不屬于苯的同系物，C項錯誤；植物油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，D項錯誤。1

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124種，A項正確；5.腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列有關(guān)腎上腺素的說法正確的是解析 答案1

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12A.分子式為C9H12NO3B.該分子中至少有9個原子共平面√C.屬于酚類D.分子中含有2個手性碳原子解析

分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項錯誤；該分子中至少有12個原子共平面，即苯環(huán)上的6個C原子、3個H原子，與苯環(huán)相連的2個O原子、1個C原子，B項錯誤；分子中含有2個酚羥基，屬于酚類，C項正確；該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項錯誤。1

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126.[2016·海南，18(Ⅰ)改編]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰且其峰面積之比為2∶1的有A.乙酸甲酯

C.2-甲基丙烷B√.對苯二酚

D.鄰苯二甲酸解析 答案1

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12解析

A項，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯誤；B項，對苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C項，2-甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯誤；D項，鄰苯二甲酸中含有3種氫原子，錯誤。7.(2017·昆明一中開學(xué)考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷，其結(jié)構(gòu)簡式為 。下列有關(guān)二惡烷的說法正確的是A.二惡烷的分子式為C6H12O2√B.二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2O二惡烷分子中含有羥基二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi)解析 答案1

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12解析

二惡烷的分子式為C4H8O2，A項錯誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項正確；二惡烷分子中無羥基，C項錯誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內(nèi)，D項錯誤。1

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128.(2017·江西調(diào)研)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗稱紅色基B，主要用于棉纖維物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機顏料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。分子式與紅色基B相同，且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體數(shù)目有A.2種B.4種C.6種√D.9種1

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12解析 答案解析 “—OCH3”可在硝基鄰位；與“—OCH3”組成相同的還有“—CH2OH”，這兩種基團在苯環(huán)上的取代位置分別有2種；“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2個取代基代替，若羥基在氨基的鄰位，則甲基有3種取代位置，若羥基在硝基的鄰位，甲基也有3種取代位置，故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。1

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129.(官能團的識別)解答下列各小題(1)[2015·全國卷Ⅰ，38(1)]A(C2H2)的名稱是乙_炔

，B(CH2==CHOOCCH3)含有的官能團是_碳碳雙鍵和酯基?！狟r(或溴原子)(3)[2015·浙江理綜，26(1)]E()中官能團的名稱是

醛基

。(4)[2015·四川理綜，10(1)節(jié)選]化合物B()的官能團名稱是。醛基答案123456789101112(5)[2015·北京理綜，25(3)]E()中含有的官能團是_碳碳雙鍵、醛基。)中所含官能團的名稱是(7)[2015·天津理綜，8(1)節(jié)選]A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團名稱為

。(6)[2015·山東理綜，34(1)節(jié)選]A(_碳碳雙鍵、醛基。