廣西師范大學(xué)2013年有機(jī)化學(xué)（含答案）考研真題

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廣西師范大學(xué)

2013年碩士研究生入學(xué)考試試題

科目名稱：有機(jī)化學(xué)科目代碼：626

適用專業(yè)代碼及名稱：070301無機(jī)化學(xué)、070302分析化學(xué)、070303有機(jī)化學(xué)、070304物理化學(xué)、

0703Z1合成與天然藥物化學(xué)、0703Z2材料化學(xué)

（答案必須寫在考試專用答題紙上，否則造成錯(cuò)批、漏批等后果自負(fù)）第1頁（共計(jì)4頁）

一、根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)式或根據(jù)結(jié)構(gòu)式命名（如有立體異構(gòu)體請注明R/S，E/Z

等）（本大題共15小題，11-15題每小題2分，其它每小題1分，共20分）

1.3-溴苯甲醛2.TsCl3.ethylacetate4.THF5.(Z)-3,4-二氯-1-苯基-2-己烯

6.氯甲酸丁酯7.(S)-丙氨酸8.(反)-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象

NHCHO

HOO2CHO

COH

9.10.11.212.HOH

OCH3OH

NOCH3

HOBr

OHH

13.14.15.

H

ClCO2H

二、單項(xiàng)選擇題（本大題共15小題，每小題2分，共30分）

1.下列化合物中含有sp雜化軌道的化合物為（）

A.CH2=C=CHCH3B.CH3CO2HC.CH3CHOD.CH2=CHCH=CH2

2.下列化合物沸點(diǎn)最高的是（）

A.甲苯B.硝基苯C.鄰硝基苯酚D.對硝基苯酚

3.二氯環(huán)丙烷有（）立體異構(gòu)體

A.2種B.4種C.5種D.6種

4.下列化合物中，不能跟乙基格氏試劑反應(yīng)的是（）

A.乙酸B.乙醇C.正己烷D.丙酮

N

5.某天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)為N，下列關(guān)于其敘述不正確的是（）

A.該化合物的分子式為C10H14N2B.該化合物可溶于鹽酸

C.該化合物能與碘甲烷反應(yīng)D.該化合物可溶于氫氧化鈉溶液

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第2頁（共計(jì)4頁）

1

6.分子式為C8H18O的化合物的核磁共振H譜只有一組單峰，則該化合物為()

A.醇B.醚C.醛D.酮

7.下列物質(zhì)需要避光保存的是：()

A.甲苯B.苯C.苯胺D.苯甲酸

8.以下化合物堿性性最弱的是（）

A.對氯苯甲酸鈉B.對硝基苯甲酸鈉C.對甲基苯甲酸鈉D.苯甲酸鈉

9.根據(jù)天然產(chǎn)物的基本分類原則，含有氮原子的天然產(chǎn)物屬于（）

A.生物堿B.黃酮C.萜類D.甾體

10.某一堿性化合物的化學(xué)式為C8H8NOCl3,則該化合物的不飽和度為（）

A.2B.3C.4D.5

11.下列化合物構(gòu)型為R的是（）

CH2OCH3H

PhHH

A.HOHB.CH3CH2ClC.D.

HHHBr

CH2OHCHCl2

12.以下化合物在相同的堿性條件下，水解速度由大到小排列的順序是（）

（1）對硝基苯甲酸甲酯（2）苯甲酸甲酯

（3）對甲氧基苯甲酸甲酯（4）對甲基苯甲酸甲酯

A.(2)(4)(1)(3)B.(1)(2)(4)(3)C.(3)(1)(2)(4)D.(4)(2)(1)(3)

13.下列試劑中，親核性最強(qiáng)的是（）

A.苯硫酚鈉B.苯酚鈉C.對硝基苯酚鈉D.對甲氧基苯硫酚鈉

14.下列物質(zhì)不屬于糖類化合物的是（）

A.糖精B.淀粉C.纖維素D.環(huán)糊精

15.某氨基酸溶解于純水后溶液呈酸性，則該氨基酸的等電點(diǎn)（）

A.肯定大于7B.肯定等于7C.肯定小于7D.不能確定

三、完成下列反應(yīng)（本大題共12小題，17問，每問2分，共34分）

HBrCHCOCl

HCO3

1.?2.3?

AlCl3

-

SOClNH1.Br/OH

232?PhCHO+CHCHNO堿

3.PhCO2H??4.322？

回流2.H2O

H+KOH

5.PhCOCH3+CH2O+NH(CH3)2?6.PhCHO+CH3COCH3？

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第3頁（共計(jì)4頁）

OHOH+

1.CH3IAgO/HOH

7.228.H3CCH3？

N??

PhPhCH3

O

BrCHOMg/加熱1.

乙二醇？

9.?+?

H+四氫呋喃2.H3O

OCHO

H3CH2C加熱

10.CH3CO3H11.？

?CH2

OHSO

+24

12.硝基苯?

NH2

四、實(shí)驗(yàn)題(可用流程圖或用簡潔的語言描述)（6分）

O

CHO乙酰乙酸乙酯

COCH

PhNHCH3225

1

苯甲醛在N-甲基苯胺催化下可與乙酰乙酸乙酯縮合來制備化合物1（反應(yīng)

式如上），反應(yīng)完成后，粗產(chǎn)物中會(huì)混有一定量的苯甲醛、N-甲基苯胺及苯甲

酸，請問在對該反應(yīng)進(jìn)行后處理時(shí)，可依次用哪些溶液洗滌以除去這三種主要

雜質(zhì)？

五、由指定原料合成下列目標(biāo)產(chǎn)物,無機(jī)試劑任選（本大題共4小題，共24

分）

O

O2NN

1.由甲苯及不超過三個(gè)碳原子的原料合成H（6分）

Br

Ph

2.由苯甲醛、丙二酸酯及不超過四個(gè)碳原子的原料合成（6分）

OOO

OH

3.以不超過四個(gè)碳原子的原料合成（6分）

CO2H

O

4.由乙酰乙酸乙酯及不超過兩個(gè)碳原子的原料合成（6分）

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第4頁（共計(jì)4頁）

六、結(jié)構(gòu)推斷題（本大題3個(gè)小題，共20分）

1

1.化合物X化學(xué)式為C10H12O，其IR在1716cm-1處有強(qiáng)吸收峰，H-NMR數(shù)

據(jù)如下:δ=2.17(3H)單峰，2.79(2H)三重峰，2.93(2H)三重峰，7.21-7.33(5H)

多重峰。試推測其結(jié)構(gòu)，并指出1HNMR數(shù)據(jù)的歸屬。（6分）

2.已知Z是四甲基吡嗪與3,4-二甲氧基苯甲醛在強(qiáng)堿條件下進(jìn)行縮合反應(yīng)得到

1

的產(chǎn)物，其分子式為C17H20N2O2，HNMR譜圖如下圖所示，試推測出Z的結(jié)

構(gòu)，并指出1HNMR譜圖中A、B、C、D、E處的信號分別對應(yīng)于產(chǎn)物中哪些

基團(tuán)上的氫的信號。（7分）

NHCOCHO

3t-BuOK

+z

N

H3CO

Z的1H-NMR譜圖

3.化合物A(C6H10)能與等摩爾的溴反應(yīng)得到化合物B(C6H10Br2)，A用稀硫酸

溶液處理可得到化合物C(C6H12O),C可被氧化劑氧化成化合物D(C6H10O),D

能與羥氨(NH2OH)縮合得到化合物E(C6H11NO)，E在酸催化下可發(fā)生重排生

成一個(gè)七元環(huán)的化合物F，F(xiàn)的分子式與化合物E相同,F在酸催化下水解開環(huán)

得到化合物G(C6H13NO2),試推導(dǎo)出從A到G各化合物的結(jié)構(gòu)。（7分）

七、寫出下列轉(zhuǎn)化的合理的反應(yīng)歷程（本大題3個(gè)小題，共16分）

H+

1.（4分）

O

CH3MgI

2.OPh（6分）

PhO

OO

-COCH

CO2CH3CH3O23

3.CH3OH（6分）

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廣西師范大學(xué)

2013年碩士研究生入學(xué)考試試題

科目名稱：有機(jī)化學(xué)科目代碼：626

適用專業(yè)代碼及名稱：070301無機(jī)化學(xué)、070302分析化學(xué)、070303有機(jī)化學(xué)、070304物理化學(xué)、

0703Z1合成與天然藥物化學(xué)、0703Z2材料化學(xué)

一、答案

CHOO

BrSCl

1.2.O3.CH3CO2C2H54.O

Cl

COOH

HNH

Ph2

5.Cl6.ClCO2C4H97.8.

9.3-甲基-2-羥基丁酸甲酯10.2-甲基-4-氨基吡啶11.3-(2-甲?；?4-甲氧苯基)丙酸

12.(R)-2,3-二羥基丙醛13.(S)4-甲基-2-戊醇

14.(6S,7S)6-溴-螺[4.5]癸-7-醇15.(S)2,3-二甲基-2-氯丁酸

二、答案

1-5:ADBCD;6-10:BCBAC;11-15:DBDAC

三、答案

Br

1.2.H3COCOCH33.PhCOCl,PhCONH2,PhNH2

PhCOCHCHN(CH)COCH

4.NO5.22326.Ph3

Ph2

-O

IOO

H3CBrMg

+HCBr

7.N8.39.OO

PhCH

PhPh3

O

OOO

10.11.12.

OHN

1

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四、答案

可用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉及亞硫酸氫鈉洗滌（每個(gè)雜質(zhì)2分）

五、由指定原料出發(fā)，合成下列目標(biāo)產(chǎn)物

COHON

溴代22CO2H

氧化硝化

1.BrBrBr

O2NCOCl

SOCl2異丙基胺

TM每步1分,總體1分

Br

CHO丙二酸酯CO2CH3CO2CH3

氫化丙烯酸酯

CO2CH3CO2CH3

堿性2分1分2分

COCH

2.231.水解

TM

CO2CH3

2.加熱1分

CO2CH3

CHOO催化OOH

氫化HCN水解

3.TM

2分1分2分CN1分

乙酰乙CHO

堿

酸乙酯O水解

4.2CH3CHO2-丁烯酮TM

2分2分O1分脫羧

EtO2CCO2Et

1分

六、結(jié)構(gòu)推斷題

2.79O

3.87.6N

Z(結(jié)構(gòu)4分Z(結(jié)構(gòu)4分

2.93H3CO

歸屬2分)歸屬3分)

1.2.172.N2.46-2.58

H3CO6.8

7.21-7.333.97.1-7.3

BrBrOHONOHO

CO2H

3.NH每個(gè)化合物1分

NH2

ABC

DEFG

七、答案

分子內(nèi)

+

1.H+付克反應(yīng)

2分