廈門大學(xué)有機化學(xué)考研真題及答案(2023年)

機密★啟用前和使用過程中入學(xué)考試試題科目代碼：617科目名稱：有機化學(xué)招生專業(yè)：化學(xué)系、材料科學(xué)與工程系、能源爭辯院各相關(guān)專業(yè)〔藍〕色墨水〔圓珠〕筆；不得直接在試題〔草稿〕紙上作答；凡未按上述規(guī)定作答均不予評閱、判分，責(zé)任考生自負?！?0〕〔6分〕以下烷烴分別在光照條件下與氯氣反響都只生成一種一氯代產(chǎn)物，請寫出這些烷烴及其一氯代產(chǎn)物的構(gòu)造簡式。CH

CH

CH510

818

512〔4〕4,4-二甲基-5-羥基-216001800cm-1區(qū)域無吸取峰，而在30003400cm-1區(qū)域消滅一個寬吸取峰，13CNMR150ppm110ppm峰，請給出合理的解釋?！?〕分別比較以下各組化合物中哪個酸性較強？〔3〕寫出實現(xiàn)以下轉(zhuǎn)化所需要的試劑：〔7〕化合物A〔4〕寫出以下各步合成反響中化合物2—5〔3〕寫出以下化合物發(fā)生硝化反響所得主要產(chǎn)物的構(gòu)造簡式：〔16〕1-甲基-4-氯苯制備以下化合物：〔4〕如何用簡潔的化學(xué)方法鑒別以下各組化合物？〔1〕41-甲基-4-氯苯苯氧基乙烯和乙氧基苯二、寫出以下反響的主要有機產(chǎn)物，必要時寫明產(chǎn)物的立體構(gòu)型〔12分〕三、寫出以下反響的機理，用彎箭頭“ ”表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭“ ”表示單電子的轉(zhuǎn)移，并寫出各步可能的中間體〔10分〕四、綜合題〔35〕〔30〕文獻報道的自然產(chǎn)物Patriscabrol〔19〕和Isopatriscabrol〔化合物20〕的合成方法如下：12分〕分別用中、英文系統(tǒng)命名法命名化合物；214分〕寫出步驟〕—N〕所需的試劑及必要的反響條件；314分〕用反響機理解釋由化合物10到11的轉(zhuǎn)變過程?！?〕21〔HNO3-H2SO4〕22〔C8H8N2O2〕1HNMR數(shù)據(jù)如下：3.02H，，J=7H3.6〔2，tJ=7Hz6.4〔1，J=8H，7.281broad7.81J=1H7.91dJ=8.1H。請寫出化合物22的構(gòu)造簡式。五、以乙烯、丙烯、乙炔、苯、甲苯和必要的無機試劑為原料合成以下化合物：〔18分〕六、試驗題〔25〕〔5〕是非題一般溫度每上升1度，液體化合物的折光率增加4×10-4 〔 〕在合成醋酸正丁酯的試驗中，分水器中應(yīng)事先參加肯定量的水，以保證未反響的丁醇順當(dāng)返回?zé)恐小?〔 〕用飽和碳酸鈉洗滌正溴丁烷后靜置，產(chǎn)物在上層?！?〕肉桂酸是堿性溶液中含有苯甲醛雜質(zhì)，可用水蒸氣蒸餾方法除去。〔 〕乙酸乙酯中含有色有機雜質(zhì)時，可用加活性炭脫色的方法除去?！?〕〔5〕選擇題在合成〔 〕的試驗中應(yīng)承受刺形分餾柱。A乙酸乙酯 B正溴丁烷 C乙酰苯胺 D乙酰水楊酸被堿灼傷時，應(yīng)馬上用大量的水沖洗；接著用〔 〕沖洗，最好再用水沖洗。A1%硼酸B酒精C2%硫代硫酸鈉D1%碳酸氫鈉溶液〔3〕以下操作行為正確的選項是〔。A吹滅酒精燈B鈉倒入水槽著火，應(yīng)馬上用水澆滅C溫度計可以當(dāng)做攪拌棒使用D回流時，用錐形瓶作圓底燒瓶使用某些沸點較高的有機物在加熱還未到達沸點時往往發(fā)生分解，所以應(yīng)承受〔 〕的方法提純。A常壓蒸餾 B分餾 C水蒸氣蒸餾 D減壓蒸餾用毛細管測定熔點時，假設(shè)加熱速度太快，將導(dǎo)致測定結(jié)果〔 。A偏高 B偏低 C不影響 D樣品易分解〔15〕簡答題〔3〕當(dāng)加熱后已有餾分出來時才覺察未加沸石，應(yīng)怎么處理？〔7分〕用重結(jié)晶提純固體有機化合物，一般需經(jīng)過哪些步驟？〔5〕2-甲基-2-己醇的制備試驗中體系為什么要充分枯燥？假設(shè)RMgBr反響完畢后，在冷水浴冷卻和攪拌下，自滴液漏斗分批參加25ml20%硫酸溶液是起什么作用？2023一、解答以下問題。1.ClCH3CH3CH3CH3HCCCH3C CHCH3CH3CH3CH3HCCCH3C CHCH3HCCCH3CCH3CH2Cl3 3 3CH3H3C C

CH3CH3 H3C CCH3

CH2Cl是等價的，寫出符合要求的那個同分異構(gòu)體即可。2.4,4-二甲基-5-羥基-21600至1800cm-1區(qū)域無吸取峰，說明分子中沒有3000至3400c-11CNMR150ppm110ppm可知該分子的主要以烯醇式為存在方式。3.酸性強弱為：〔1〕ClCHCOH的酸性強CH

2 2CHCHFCO

H的酸性強3 2 +N33〔3〕+N33

的酸性強酸性的增加越少。4.〔1〕〔2〕〔3〕5.

CrO3KMnO4O3

ZnH2OHHOH OH OH

BrHHOOHOO O

CH2NHRH ±H 2 232 H H(1)

(2)

(3) (4)H H HOH OH OHHCH2CH2OH HCH2COOH HCH2CH2OH(5) HHH6.HHHHO HHOH2C

OHC

OHO HO HOH H H

H3CCOO H2 3 4 5OHOCH3OHOCH3(1)

(2)

CNO2N CN

(3)

NO28.(1) (1) Cl CH3 Cl CO2HCl

NBSNaCN

(2) 3

Cl CH2CN2Cl CH

NBS NaOH,H2OCl

OH CrO33HCN

2 PyOH OH2Cl CHO2

Cl CHCN

H2O,H+Cl CHCOHCl CH3

NBS Mg干醚

Cl

H2OOCl O

CHCHOH

KMnO4,H+ Br 222

Cl

2PBr3Br KOH,EtOHHCl CH2CHCO2H Cl H

CHCO2H9.(1)

Cl OHCl CH3

顯色FeCl3

Br/CCl2 4OCH CH2 褪色二、寫出以下反響的主要有機產(chǎn)物，必要時寫明產(chǎn)物的立體構(gòu)型。(1)OCH2N(CH3)2OMannich〔2〕H3C OH + CH3Br〔3〕CNHBr1,4-加成反響。H3C BrOCH2CH2CH3CNCO2EtCNOTs是一個很好的離去基團。OHCH2CH2CNOO1,4-共軛加成反響。OHNNH3CNNCH3CH三、寫出以下反響的機理。OO+OOO+OOOOBF3OOOH

OH OH+OO+OOHOOBF3OH〔2〕CH3NH2CH3Cl

Cl CH3ClCH3CHCH3ClCH3CH3

NH2CH3CHCH3CH3NH2

NH3

+CH3NHCH3

2+

CH3CH3四、綜合題。1.〔E〕-2-丁烯二酸；〔E〕-2-butendioicacid〔2〕SOCl2ROH

D(1)LiAlH4HOOH(2)H2OHOOHH2SO4E (1)RCO3H H2SO4(2)H+,HO G2

CHCOHCHH 3 3CH3CO2Et(1)NaBH4HBr(1)HCHO(2)EtONa,EtOHRCO3H2 3

NH2/PtM 2〔3〕OOOHOOOOOHOHHO OH

O O+OHOO+OHOOOHHOCOOH OHH HH2 CH+

O H+ OCHO

O H+

OC O2 O OH OH+

HO O+ OHOOH O OHOO OO O OHO HO HOHO H

H+ H H H2OH轉(zhuǎn)移 O O O2+O O O H H H HHO O O O+解題力量，特別是舉一反三力量，由于這類題在課本上往往很少有類似的，需要依據(jù)題意發(fā)揮，反響機理只要能合理解釋產(chǎn)物就可，沒有具體的規(guī)定。NO2NH確定化合物21的硝化取代位置在位，結(jié)合取代基對芳環(huán)上氫的化學(xué)位移的影響，可以得22五、以乙烯、丙烯、苯、甲苯和必要的無機試劑為原料合成以下化合物?！?〕逆合成分析如下：CO2HH3C CH2CH2CH

CH3

CN

CH33Br3H3C CH2CH2CH H

OHC CHCHCH CH33 22OHC CHCHMgBr HC MgBr +O3 22 3+H3C CHO HC3合成過程：ORCOHO3AlCl3,CuClHC +CO+AlCl3,CuCl

HC CHO3 3HC Br2

HC Br Mg

OHC MgBrO3H2O

3 干醚CHCHOH HBr Mg

3HC CHCHMgBr3 22

干醚 3 22CHOCHOBr

OHH3C

CH3CN

HBrH3C CH2CH2CH CH3 NaCNH

C CHCHCH CH3

CO2HH3C CH2CH2CH

3 22CH3逆合成分析如下：OHOH3CH2OHOH3CH2CCCCHH3CH2CC3HC

+CH

2Br

3CH

2C C

+ HC CNa 合成過程：HBrNaNH

CH3CH2Br

CHCHBr2 HC

CNa 3

C C CHH+,H

NH(l) 323O O OHHCCNa2HCCNaHCH

C C CH

H2OH

CHC

C CHHg2+

32 3

32CH3逆合成分析如下：N(CH2CH3)2 NH2+CH3CH2OH3 2合成過程：HBr

CH3CH2Br

NaOH,HO2

CH3CH2OHHNO3H2SO4

NO2H2Pt

Fe+HCl CH3 2NH23 2N(CH2CH3)2

CHOH六、試驗題：1、是非題：1〕×一般溫度每上升1度，液體化合物的折光率降低41-?！?〕√〔3〕×產(chǎn)物在下層，由于溴丁烷的密度比水大?！?〕√〔5〕√2、選擇題：〔1〕C〔2〕A〔3〕D〔4〕D〔5〕A3、簡答題：〔1〕應(yīng)領(lǐng)先移去熱源，待加熱液體冷至沸點以下前方可參加沸石。重結(jié)晶一般步驟為：①選擇適宜的