第3章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 單元測試卷-高二化學魯科版（2019）選擇性必修3

第3章有機合成及其應用合成高分子化合物單元測試卷

一、單選題

1.有機物P是一種重要的藥物合成中間體，可通過M和N在濃硫酸作用下合成，下列有關說法錯誤的

是

濃硫酸

+HO

△2

A.有機物N的分子式為

B.有機物M分子中所有原子可能處于同一平面

C.M、N、P均能使酸性KMnOa溶液褪色

D.Imol有機物P最多能與6moi氫氣發(fā)生加成反應

2.一種有機物結構簡式如圖，下列有關該有機物的說法正確的是

CH2OH

A.該有機物分子式為CUHRO,

B.分子中最多有9個碳原子共平面

C.該有機物能發(fā)生酯化反應，消去反應

D.Imol該有機物最多可以消耗NaHCOs、NaOH的物質(zhì)的量分別為Imol、5mol

3.分枝酸可用于生化研究，其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述錯誤的是

CH2

COOH

分枝酸

A.該有機物分子中含酯基

B.該有機物可發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應

C.1mol分枝酸可以和3molH2發(fā)生加成反應

D.該有機物可使澳的四氯化碳、酸性高鎰酸鉀溶液褪色，褪色原理不同

4.輔酷能提高心肌功能，有效治療各種心肌病、心律失常、心絞痛、心力衰竭等疾病，其結構簡式

如下。下列有關輔酶Q“）的說法正確的是

B.Imol輔酶Q,o最多能與5moi凡發(fā)生加成反應

C.分子中的四個氧原子處于同一平面D.核磁共振氫譜有8組吸收峰

5.兩種有機化合物的結構簡式如圖所示。下列有關說法正確的是

b

A.a能使澳的CC14溶液、酸性KMnC\溶液褪色，褪色原理相同

B.b的所有碳原子都處于同一平面內(nèi)

C.a和b的一氯代物數(shù)目相同

D.a、b互為同分異構體

6.中藥黃苓中的黃苓昔的結構如圖所示，下列說法錯誤的是

A.黃苓昔是芳香族化合物，其分子式為

B.黃苓昔可發(fā)生取代、加成、氧化反應

C.黃苓首分子中苯環(huán)上的一氯代物（不考慮立體異構）有3種

D.1mol黃苓音與足量鈉反應，所得H?的體積在標準狀況下為67.2L

7.有機物HFAC常用作鋰電池的溶劑，它的鍵線式如圖所示。已知：正戊烷的鍵線式為/下

列說法錯誤的是

A.HFAC中含3種官能團B.HFAC能使溪水褪色

C.HFAC中所有原子可能共面D.HFAC的分子式為C6H402K

8.化合物a和b都是合成抗肝病藥藺蘿腦的中間體，其相互轉(zhuǎn)化關系如圖。下列說法不正確的是

A.a和b分子中所有原子均可能處于同一平面上

B.a、b分子中均無手性碳原子

C.可用FeCb溶液鑒別a和b

D.a、b均能與新制的Cu(0H)2在加熱煮沸條件下反應產(chǎn)生破紅色沉淀

9.下列說法中錯誤的是

A.塑料和合成橡膠都是聚合物

B.聚氯乙烯是一種塑料，最適合合成氯乙烯的原料是乙烘和HC1

C.甲醛不能用于食品加工

D.PCH2cH=CHCH2T7的單體是CH?—CH=CH—CH,

10.下列合成高分子材料的化學方程式和反應類型均正確的是

①nCH,=CH-CN.K：H,-CH-CN+“力口聚反應

O

H

②ff催化劑

C縮聚反應

C—OH+nHOCHCHOH—O—CH—CH—O--H+(2H-1)HO

2222.n2

不催化劑-pCH2-CH2-CH2—CH-一曲匚士

@nCH.=CH2+nCH2=CH-CH3L|J〃加聚反應

CH3

④nHCHOffCH,—C+n縮聚反應

A-

A.①②B.②③C.②④D.①④

11.葉蟬散對水稻葉蟬和飛虱具有較強的觸殺作用，防效迅速，但殘效不長。工業(yè)上用鄰異丙基苯酚合

成葉蟬散的過程如下：

OH

1CCH3NCOO—C—NHCHs

[JT(CH3CH2)3N

CH(CH3)2

鄰異丙基苯酚葉蟬散

下列有關說法正確的是

A.葉蟬散的分子式是CuHgNO?B.葉蟬散分子中含有竣基

C.葉蟬散的核磁共振氫譜有8組吸收峰D.鄰異丙基苯酚與20H互為同系物

二、多選題

12.如圖所示是中學化學中常見的有機物之間的轉(zhuǎn)化關系，A的分子式為C6HlzO”A可以提供生命活動

所需要的能量，D是石油裂解氣的主要成分，E可以發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量為60,且分子中碳

元素的質(zhì)量分數(shù)為40%。下列說法錯誤的是

A.D—E的化學方程式：2cH2=CH2+C>2催化劑>2CH3cHO

B.A可能是果糖

C.①的反應類型為水解反應

D.與B含有相同官能團的B的同分異構體有2種（不考慮立體異構）

13.陰離子型聚丙烯酰胺（APAM）的水溶液廣泛用于電鍍廠、鋼鐵廠等產(chǎn)生的廢水（含銘離子、銅離子等）

的絮凝沉降，APAM的結構如圖。下列說法正確的是

CH3CONH2

-BCH2-^CH2U^

e

COOCH2cH3N(CH3)3C1

A.APAM是由兩種單體加聚而成的

B.APAM難溶于水

C.APAM不能發(fā)生水解

D.APAM能與金屬陽離子結合成不溶性凝膠體而聚沉

三、填空題

CH=CHCOO1I

14.咖啡酸是某種抗氧化劑的成分之一，其結構簡式如下:，請回答:

(1)咖啡酸的分子中含氧官能團名稱

(2)咖啡酸可以發(fā)生的反應是(填寫序號)。

①氧化反應②加成反應③酯化反應④加聚反應⑤消去反應

(3)1mol咖啡酸最多消耗molNaOH

(4)寫出咖啡酸在一定條件下通過加聚反應生成高聚物的結構簡式.

(5)蜂膠的主要活性成分為CPAE,分子式為CI7H16O4可以用咖啡酸和一種醇通過酯化反應合成該物質(zhì),

該醇為芳香醇，且分子結構中無甲基，則咖啡酸和該醇反應生成CPAE的化學方程式___________

15.I.按要求回答下列問題:

(1)已知X能使紫色石蕊溶液變紅，且可發(fā)生銀鏡反應。以X、Y為原料的合成轉(zhuǎn)化如下:

OCH：!

一定條件

C2H2()3+Y

ZW

①有機化合物X中含有的官能團是.(寫名稱)；Y的結構簡式是

ONa

②向Z中加入下列物質(zhì)中,可使z轉(zhuǎn)化為

A.單質(zhì)NaB.NaOH溶液C.Na2c0?溶液D.NaHCO?溶液

③在加熱時，O.lmolW與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質(zhì)的量為moL

(2)已知酸性：C1CH,COOH>CH,COOHo推測酸性：C1CH2COOH(填“>”或“<”)^2乩(2。。?1。

n.離子液體是一種由離子構成的很有研究價值的溶劑，研究顯示最常見的離子液體主要由如圖1所示正

離子和負離子構成，圖1中正離子有令人驚奇的穩(wěn)定性。

-

[A1C14]

圖1

(3)分子中的大兀鍵可用符號n：表示，其中m代表形成大無鍵的原子數(shù)，n代表形成大兀鍵的電子數(shù)(圖2

為苯分子的結構簡式，苯分子中的大兀鍵可表示為n：),則圖I正離子中的大兀鍵表示為

圖2

(1)①命名為。⑤一氯代物的同分異構體種。

(2)⑦中最多個原子共平面，最多個原子共直線。

(3)⑧中含氧官能團的名稱為；1mol⑧與足量的NaOH溶液反應，最多消耗NaOHmoL

(4)下列說法不正確的是o

A.②系統(tǒng)命名：3,3,5-三甲基己烷

B.Imol⑥與足量的NaHCC>3溶液充分反應，最多消耗2moiNaHCO,

C.③、④互為同系物

D.③、④既能與酸反應又能與堿反應

H.肉桂醛(CgHQ)是一種常用香精在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應用。

(5)肉桂醛是苯的一取代物，紅外光譜顯示有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示有6組峰，則肉桂醛的結構簡

式是o

(6)肉桂醛可以由以下途徑合成：、a°H/也。*|■砰一定條件X肉桂醛|,其中A為一氯代物，結構簡

式為0

(7)肉桂醛與氫氣1：1比例加成后的產(chǎn)物，與氟化氫反應的化學方程式_______?肉桂醛發(fā)生銀鏡反應方

程式為。

(8)檢驗肉桂醛中無氧官能團的方法。

17.醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色。回答下列問題：

I.苯腎上腺素是一種抗休克的血管活性藥，其結構簡式如圖所示：

(1)苯腎上腺素不具有的化學性質(zhì)是(填字母)。

a.可與燒堿溶液反應b.可與氫氣發(fā)生加成反應

c.可與酸性高鎰酸鉀溶液反應d.可與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳

(2)苯腎上腺素能發(fā)生消去反應生成H?。和(寫結構簡式)。

(3)1mol苯腎上腺素與足量的金屬鈉反應生成L(標準狀況下)凡。

(4)寫出一種有4種不同化學環(huán)境的氫原子的苯腎上腺素的同分異構體的結構簡式：。

H.1-丙醇(CHQHQHqH)經(jīng)消去反應、加成反應、水解反應、氧化反應以及酯化反應五個步驟可制備有

0

II

機物CH^-C-C-O-CH2cH2cH3。

O

o

II

(5)CH“C-,-O-CH2cH2cHs中官能團的名稱為。

o

(6)分別寫出1-丙醇(CH3cH《HqH)經(jīng)消去反應、加成反應。水解反應、氧化反應后的生成物的結構簡

:、、、。

CHO

18.乙基香草醛(廠丫℃2“5)是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁.

Y

0H

(I)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱。

(2)乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：①RCH20HCQ'H巴》RCHO

②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnOq溶液氧化為竣基

(a)由AfC的反應屬于。(填反應類型)

(b)寫出A的結構簡式_______。

四、有機推斷題

19.化合物H是一種除草劑，對扁稈鹿草、稗草、異型莎草、鴨舌狀草等表現(xiàn)出較好的除草活性。其合

成路線設計如下：

已知:

①官能團相連的碳原子稱為a-碳原子，。-碳相連的氫原子(。-H)較其它碳原子相連的氫原子活潑;

②碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。

回答下列問題：

(DA的官能團名稱為

(2)C的結構簡式為。

(3)②③⑥的反應類型分別為

(4)E的化學名稱為

)中標號1、2、3的碳原子上的氫原子被取代時，空間位阻最小的是

(填標號)，反應⑤中實際是標號1的碳原子上的氫原子被取代，原因是

(6)H分子中有個手性碳。

20.阿瑞吐坦作為一種抗腫瘤輔助藥，用于治療化療后引起的惡心嘔吐，化合物G是其合成的重要中間

體，下面是化合物G的一種合成路線，其中部分反應及反應條件已略去。

H、ZR3

ONaBH4?

已知:

R入+RLNH2

Ri/R2

H

回答下列問題：

(DA的化學名稱是。

(2)X的結構簡式為.

⑶寫出由B到C的化學方程式：(反應條件不用注明)。

(4)由D生成F的反應類型為；E中含氧官能團的名稱為。

(5)每個G分子中手性碳原子的個數(shù)為。

(6)芳香族化合物M與A互為同系物。已知：M的分子式為C8H8。；核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積

比為3:2:2:1。M的結構簡式為______。

COOCH(CH3)2

21.已知G是一種高分子塑料。在酸性條件下水解生成M和N,用N

CH2—CH2—OH

制取G的流程如下:

濃H2s。4

N

H-E-O—CH—C4;OH

CH3

請回答下列問題：

(1)化合物E中所含官能團的名稱是。

(2)已知F的分子式為CqHn，XTF的反應類型是。若F的核磁共振氫譜有5組吸收峰且峰面積之

比為1：1：2：2：6,則F的結構簡式為.

(3)N轉(zhuǎn)化為X的化學方程式為。

(4)化合物M不能發(fā)生的反應是(填字母)。

a.加成反應b.水解反應c.消去反應d.酯化反應

-pCH?--CH-I-

22.聚丙烯酸鈉1(L|」〃)有良好的吸水性，廣泛用于水處理、食品加工、涂料等，以石油裂解

COONa

氣為主要原料合成聚丙烯酸鈉的一種路線如圖所示。

回答下列問題：

(1)A的分子式為；F-G的反應類型為。

(2)B的名稱是；F中官能團的名稱為。

(3)寫出H-I的化學方程式：o

(4)Y與D互為同系物，Y的相對分子質(zhì)量比D大28,則符合下列條件的Y的同分異構體共有種

(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1：1：2的結構簡式為。

①能發(fā)生銀鏡反應；②分子中只含有一種官能團。

(5)已知：2R「Cl+2Na—空出―2NaCl+R-旦。仿照題給合成路線圖寫出以1,3-丁二烯為原料(無機

試劑任選)合成聚環(huán)丁烯的路線

參考答案：

1.D【詳解】A.由N的結構簡式可知，其分子式為C”,HHC)2,故A正確；

B.與碳碳三鍵直接相連的原子處于同一直線，與雙鍵相連的原子共平面，單鍵可以旋

轉(zhuǎn)，則機物M分子中所有原子可能處于同一平面，故B正確；

C.M、N、P中含有碳碳三鍵或碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO」溶液褪色，故C正確；

D.有機物P分子中的2個碳碳雙鍵、1個碳碳三鍵和酮城基均可與氫氣發(fā)生加成反應，但

酯基中的碳氧雙鍵不能和氫氣發(fā)生加成反應，則Imol有機物P最多能與5moi氫氣發(fā)生加

成反應，故D錯誤；

答案選D。

2.D【詳解】A.根據(jù)有機物的結構簡式得到該有機物分子式為C”HQ?,故A錯誤；

B.根據(jù)苯中12個原子共平面，酯基中三個原子共平面，乙快中四個原子共直線分析得到

分子中最多有11個碳原子共平面，故B錯誤；

C.該有機物含有羥基和竣基，能發(fā)生酯化反應：連羥基的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫

原子，因此不能消去反應，故C錯誤；

D.Imol該有機物含有Imol核基，因此最多可以消耗ImolNaHCO?,Imol該有機物含有

Imol竣基、2moi酚羥基，Imol酸酚酯，因此消耗5moiNaOH,故D正確。

綜上所述，答案為D。

3.A【詳解】A.該有機物分子中含有的官能團為竣基、羥基、酸鍵、碳碳雙鍵，不含酯

基，A錯誤；

B.分枝酸分子中含有皎基、羥基和碳碳雙鍵，可發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應，B

正確；

C.Imol分枝酸含有3moi碳碳雙鍵，因此可以和3mol氏發(fā)生加成反應，C正確；

D.分枝酸分子中含有碳碳雙鍵，能使浪的四氯化碳溶液褪色是因為碳碳雙鍵與Br2發(fā)生了

加成反應，能使酸性高錦酸鉀溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應，褪色原理不同，D正確；

故答案選A。

4.C【詳解】A.由結構可知，不含酚羥基，不能與Fe"發(fā)生顯色反應，A錯誤；

B.由結構可知，右側支鏈中的碳碳雙鍵數(shù)就大于5,故Imol輔酶Q“，能與多余5m01凡發(fā)

生加成反應，B錯誤；

C.與碳碳雙鍵、碳氧雙鍵直接相連的原子處于同一平面，故分子中的四個氧原子處于同

一平面，c正確；

D.該結構為不對稱結構，右側支鏈中的不同環(huán)境氫原子數(shù)就大于5,故核磁共振氫譜大于

8組吸收峰，D錯誤；

故選C。

5.D【詳解】A.a能使澳的CC1,溶液為加成反應、使酸性KMnO”溶液褪色是氧化反應，

答案第12頁，共16頁

A錯誤；

B.b中含有2個飽和碳原子，故所有碳原子不處于同一平面內(nèi)，B錯誤；

C.a和b中不同環(huán)境氫原子數(shù)目不同，故一氯代物數(shù)目不相同，C錯誤；

D.同分異構體是分子式相同、結構不同的化合物；由結構簡式可知a、b互為同分異構

體，D正確；

故選D。

6.C【詳解】A.黃苓首分子中含有苯環(huán)，是芳香族化合物，根據(jù)結構可知其分子式為

C21Hg,故A正確；

B.黃苓昔中含有竣基可以發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應和氧化反應,

故B正確；

C.黃苓昔分子中苯環(huán)上的一氯代物有4種，如圖：

D.1mol黃苓甘分子中含有2moi酚羥基，3moi醇羥基，1mol竣基，因此與足量鈉反應，

得到3m。1凡，所得H?的體積在標準狀況下為67.2L,故D正確；

故選C。

7.C【詳解】A.HFAC中含酯基、碳碳雙鍵、氟原子3種官能團，故A正確；

B.HFAC含碳碳雙鍵，能使濱水褪色，故B正確；

C.HFAC中含有飽和碳原子，故所有原子不可能共面，故C錯誤；

D.由圖可知，HFAC的分子式為CfHQ貞，故D正確；

故選C。

8.A【詳解】A.a和b分子中左側的甲基碳為飽和碳原子，為四面體形結構，故所有原

子不能處于同一平面上，A錯誤；

B.手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子；由結構可知，a、b分子中均無手性碳原

子，B正確；

C.a中含有酚羥基、b中沒有酚羥基，可用FeCb溶液鑒別a和b,C正確；

D.a、b均含有醛基，醛基具有還原性，能與新制的Cu(0H)2在加熱煮沸條件下反應產(chǎn)生

磚紅色沉淀，D正確；

故選Ao

答案第13頁，共16頁

9.D【詳解】A.塑料和合成橡膠都是有機高分子合成材料，都是聚合物，故A正確；

B.聚氯乙烯是一種塑料，聚氯乙烯可由氯乙烯發(fā)生加聚反應制得，氯乙烯可通過乙烘和

氯化氫發(fā)生加成反應制得，最適合合成聚氯乙烯的原料是乙煥和HCL故B正確；

C.甲醛有劇毒，甲醛可致癌，對人體有害，不能用于食品加工，故C正確；

D.共軻二烯燃能發(fā)生1,4加成，則該聚合物的單體是CH2=CH-CH=CH2,故D錯誤；

答案選D。

-f-CH-?—CH-1-

10.B【詳解】①應為nCH,=CH-CN—>L|Jn,加聚反應；②、③正確；

CN

H

rII

④應為nHCHO--OO--,是加聚反應；故選B。

.|Jn

H

11.C【詳解】A.根據(jù)葉蟬散的結構簡式可得其分子式是C“H|5NO2,A錯誤；

B.由葉蟬散的分子結構可知葉蟬散中不含有-COOH,B錯誤；

C.由葉蟬散的結構簡式可知，葉蟬散分子中含有8種不同化學環(huán)境的氫原子，則葉蟬散

的核磁共振氫譜有8組吸收峰，C正確；

D.鄰異丙基苯酚屬于酚，(^-CH20H屬于醇，二者類別不同，則鄰異丙基苯酚與

(^-CH20H不互為同系物，D錯誤；

綜上，本題選c。

12.BD【分析】A為葡萄糖，D為乙烯，乙烯與水加成得到C：乙醇，乙烯與氧氣反應得

到E：乙醛，乙醛催化氧化得到F：乙酸，B在酸性環(huán)境下水解得到乙醇和乙酸，B為乙酸

乙酯。

【詳解】A.乙烯與氧氣反應得到乙醛，方程式正確，A正確；

B.A可以提供生命活動所需要的能量，為葡萄糖，B錯誤；

C.乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，反應類型為水解反應，C正確；

D.B的同分異構體含酯基，可能為甲酸丙酯，甲酸異丙酯，丙酸甲酯，共3種同分異構

體，D錯誤；

故選BDo

CH3

13.AD【詳解】A.根據(jù)結構，APAM的單體為CI^-C和

I

COOCH2cH3

答案第14頁，共16頁

CONH2

CH-C由該兩種單體加聚而成，故A正確；

2?I?

N(CH3)3C1

B.根據(jù)APAM的結構可知，分子中的酯基為憎水基團，但酰胺鍵、帶正電的氮原子、氯

離子是親水基團，因此該高分子化合物易溶于水，與題意陰離子型聚丙烯酰胺(APAM)的水

溶液吻合，故B錯誤；

C.APAM中含有酯基和酰胺鍵，都能發(fā)生水解反應，故C錯誤；

D.根據(jù)題意，APAM能與金屬陽離子(倍離子、銅離子等)結合成不溶性凝膠體聚沉，故

D正確；

故選AD。

14.(1)(酚)羥基、竣基

⑵①②③④

根據(jù)咖啡酸的結構簡式，含氧官能團是(酚)羥基、歿基；故答案為是(酚)羥基、陵基；

(2)

咖啡酸中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應、加成反應、加聚反應，含有竣基，能與醇發(fā)生

酯化反應，因此咖啡酸能發(fā)生的反應為①②③④；故答案為①②③④；

(3)

咖啡酸中能與NaOH反應官能團是酚羥基和竣基，Imol咖啡酸最多消耗3moiNaOH；故但

為3；

(4)

答案第15頁，共16頁

COOH

干fH—CH土

咖啡酸中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，其高分子化合物為L；故

OH

COOH

干fH—CH+

答窠為HC；

I

OH

(5)

G7Hl6。4是由咖啡酸和一種醇通過酯化反應得到，根據(jù)咖啡酸結構簡式，咖啡酸分子式為

C9Hf!O4+芳香醉一C"H|6O4+H2O,推出芳香醇的分子式為C8H“Q,芳香醇無甲基，芳香

(2)<

⑶n：

【解析】⑴

①X能使紫色石蕊溶液變紅，且可發(fā)生銀鏡反應，X為OHCCOOH,含有的官能團是：醛

答案第16頁，共16頁

OH

基、歿基；X與Y發(fā)生加成反應生成Z,結合Z的結構簡式可知，Y為

②A.Z中酚羥基、醇羥基、-COOH均能與單質(zhì)Na反應，所以不能實現(xiàn)轉(zhuǎn)化，A錯誤；

B.酚羥基、-COOH都能和NaOH溶液反應，但醇羥基和NaOH溶液不反應，所以能實現(xiàn)

轉(zhuǎn)化，B正確：

C.酚羥基、-COOH都能和Na2cO3溶液反應，但醉羥基和Na2cO,溶液不反應，所以能實

現(xiàn)轉(zhuǎn)化，C正確；

D.只有-COOH能和NaHCO,溶液反應生成-COONa,所以不能實現(xiàn)轉(zhuǎn)化，D錯誤；

答案選BCo

③W中酚羥基、濱原子、酯基均能與氫氧化鈉反應，在加熱時，0.1molW與足量NaOH溶

液反應，共消耗NaOHO.3m01。

(2)

若分子中含有強吸電子基團，能使-OH上的氫原子活潑性增強而使該物質(zhì)的酸性增強，吸

電子能力一鹵乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的順序依次減弱，因此

C1CH,COOH的酸性小于FCH2coOH。

(3)

由圖示可知，正離子中有5個原子形成大兀鍵，5個原子共提供了6個電子，因此圖1正

離子中的大兀鍵表示為：n；。

16.(1)鄰氯甲苯或2-氯甲苯4

(2)278

(3)酯基、酰胺基5mol

(4)ABC

答案第17頁，共16頁

C6H5CH=CHCHO+2[Ag(NH3),]OH2AgJ+C6H5cH=CHCOONH&+3NH,+H2O

（8）取少量樣品溶液，加入足量的銀緘溶液，調(diào)節(jié)至酸性后加入浸水（或酸性高缽酸鉀），浪

水褪色（或取少量樣品于試管中加入澳的四氯化碳溶液，溶液顏色變淺或褪色）

【解析】（1）

屬于芳香煌的一氯代物，命名為鄰氯甲苯或2-氯甲苯;

2332

的氫原子有4種,141,一氯代物的同分異構體有4種；故答案為：鄰氯

232

甲苯或2-氯甲苯；4；

⑵

中兩個苯環(huán)各有12個原子共平面，去掉兩個苯環(huán)相連的

CH,

兩個原子，三個甲基上最多有一個氫原子與苯環(huán)共面，乙煥四原子共直線，兩個苯環(huán)之間

的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以最多共面的原子有12+12-2+3+2=27,乙烘四原子共直線，苯環(huán)對位

上原子共線，所以共線的原子有8個,,故答案為：27；

H

8；

(3)

OCOCH3

中含氧官能團是酯基和酰胺基，Imol⑧

C00NHCOCH3CH;

OCOCH3

含有2mol酯基和Imol酰胺基，2mol酯基與足

cooNHCOCH2CH.

量的NaOH溶液反應會消耗4molNaOH生成羊爰酸鈉和酚鈉，1mol酰胺基會消耗ImolNaOH

生成竣鈉，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為5mol,故答案為：酯基、酰胺基；5mol；

(4)

/系統(tǒng)命名：2,4,4-三甲基己烷，故A錯

A.②根據(jù)位次和最小的原則，_《

答案第18頁，共16頁

誤;

COOH

與足量

OH

的NaHCO,溶液充分反應，最多消耗molNaHCO,故B錯誤；

3a

C.③H?N-CH2COOH屬于氨基酸含有氨基和竣基，④

HCOO—NH：含有酯基和氨基，故③、④不互為同系物，故C錯誤；

D.③H?NCH2COOH含有竣基和氨基既能與酸反應又能與堿反應，④

HCOO—NH2含有酯基能與堿反應，氨基可以和酸反應，故D正確；

故答案為：ABC

⑸

肉桂醛的分子式為CgHQ,是苯的一取代物，紅外光譜顯示有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯

CH=CH—CHO乩一,

示有6組峰，則肉桂醛的結構簡式是,故答案為:

CH=CH—CHO

(6)

CH=CH—CH20H

由肉桂醛，再根據(jù)

CH=CH—CH,Cl

反應條件逆推A2,故答案為:

CH=CH—CH2C1

⑺

CH=CH—CH,OH

肉桂醛與氫氣1：1比例加成后的產(chǎn)物為

CH2—CH2—CHO，與氟化氫反應的化學方程式為

H

CH—C—CHOH

CH=CH-CH2OH+HCN一22

NC

答案第19頁，共16頁

CN

,肉桂醛發(fā)生銀鏡反應方程式為

C6H5CH-CHCHO+2[Ag(NH3),]OH2AgJ+C6H5cH=CHCOONH」+3NH：+HQ

故答案為:

C6H5CH-CHCHO+2[Ag(NH3),]OH2AgJ+C6H5cH=CHCOONH&+3NH,+HQ

（8）

rH—（、H__CLIQ

一,其中的官能團為含氧官能團醛基和無氧

官能團碳碳雙鍵，醛基和碳碳雙鍵都有還原性，醛基的存在會影響碳碳雙鍵的檢驗，應該

先氧化醛基，再檢驗a碳碳雙鍵，所以檢驗無氧官能團的方法取少量樣品溶液，加入足量的

銀氨溶液，調(diào)節(jié)至酸性后加入濱水（或酸性高鎰酸鉀），淡水褪色（或取少量樣品于試管中加

入澳的四氯化碳溶液，溶液顏色變淺或褪色），故答案為：取少量樣品溶液，加入足量的銀

氨溶液，調(diào)節(jié)至酸性后加入溟水（或酸性高鋅酸鉀），濱水褪色（或取少量樣品于試管中加入

澳的四氯化碳溶液，溶液顏色變淺或褪色）。

17.(l)d

(3)33.6

答案第20頁，共16頁

o

/、II

案）CH,CH（OH）CH,OHCHj-C-C-O-H

【解析】(1)

a.苯腎上腺素含有酚羥基，可與燒堿溶液反應，故不選a；

B.苯腎上腺素含有苯環(huán)，可與氫氣發(fā)生加成反應，故不選b；

C.苯腎上腺素含有羥基，可被酸性高銃酸鉀溶液氧化，故不選c；

D.苯腎上腺素不含歿基，不能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，故選d；

選do

(2)

苯腎上腺素中，醇羥基鄰位碳原子上有H,能發(fā)生消去反應生成H?。和

(3)

苯腎上腺素中含有3個羥基，1mol苯腎上腺素與足量的金屬鈉反應生成1.5mo】氫氣，在

標準狀況下的體積為1.5molx22.4L/mol=33.6Lo

(4)

有4種不同化學環(huán)境的氫原子，說明結構對稱，符合條件的苯腎上腺素的同分異構體的結

（6）

答案第21頁，共16頁

1一丙醇(CH3cH2cH?OH)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成CH3cH=CH2,CH3cH=(2比和

濱水發(fā)生加成反應生成CH3CHBrCH2Br(CH3CH(Br)CH2Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解

反應生成CH3CHOHCH2OH,CH3cH(OH)CH20H發(fā)生催化氧化生成

O

II

18.⑴醛基、(酚)羥基、懶鍵

CH-COOH

(2)取代反應

CHOH

Q2

【分析】根據(jù)乙基香草醛結構判斷含有的官能團；乙基香草醛的同分異構體是一種有機

酸，則A中含有峻基，A被氧化后生成的B能發(fā)生銀鏡反應，則B含有醛基，故A含有

—CH2OH,根據(jù)A與C的分子式可以知道，A中一OH被一Br取代生成C,A能被酸性高

CH-COOH

鐳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸,故A是B為

CHOH

Q2

CH-COOH

據(jù)此可解答問題。

QCHO

(1)

根據(jù)乙基香草醛結構，可以知道其含有的官能團有醛基、羥基和酸鍵，故答案為醛基、

(酚)羥基、酸鍵;

(2)

(a)根據(jù)A與C的分子式可以知道，A中一OH被一Br取代生成C,屬于取代反應;

CH-COOH

(b)由分析可知

CH20H

19.(1)碳氯鍵和談基

(3)消去反應取代反應氧化反應

(4)鄰苯二甲酸二乙酯

(5)31號碳原子與?；噙B，為a-碳原子，其上的氫原子較其他碳原子上的氫原子更

活潑。

(6)2

【分析】從圖中可知A發(fā)生先加成再水解反應生成B,根據(jù)C的分子式和B、D的結構簡

答案第22頁，共16頁

Cl

式可知，C為cu，C發(fā)生取代反應生成D,E的名稱為鄰苯二甲酸二乙酯,

CH2

E發(fā)生反應生成F,D和F發(fā)生取代反應生成G,G發(fā)生氧化反應生成H。

(1)

觀察A的結構簡式可知，其中的官能團名稱為碳氯鍵和被基。

(2)

根據(jù)C的分子式和B、D的結構簡式可知，C為

(3)

根據(jù)B、C的結構簡式可知，B發(fā)生醇的消去反應生成C,反應②為消去反應。根據(jù)C的

結構簡式和D的結構簡式可知，C中甲基上的氫被C1原子取代，反應③為取代反應。觀

察G和H的結構簡式可知，G中碳碳雙鍵發(fā)生類似于乙烯生成環(huán)氧乙烷的氧化反應生成

H。

(4)

E可由一分子鄰苯二甲酸和兩分子乙醇發(fā)生酯化反應得到，其名稱為鄰苯二甲酸二乙酯。

(5)

根據(jù)F的結構簡式可知，空間位阻最小的為3號碳原子，但是1號碳原子與叛基相連，為

a-碳原子，其上的氫原子較其他碳原子上的氫原子更活潑，因此反應⑤實際是標號1的碳

原子上的氫原子被取代。

(6)

根據(jù)H的結構簡式可知，H中有2個手性碳，如圖中

置所示。

20.(1)苯甲醛

答案第23頁，共16頁

⑵

/

H2N^COOH

HOOC^/=\

(3a)-J「~+BrCH7CH2Br->J+2眄

(4)取代反應酸鍵、酯基

(5)3

CHO

⑹0

CH3

【分析】A為苯甲醛，A與X反應生成B,B與BrCH2CH2Br發(fā)生取代反應生成C,C加

X

氫還原生成D,D與發(fā)生取代反應生成E,E在Cp2TiMe2作用下

3

Cl

發(fā)生反應生成F,F最終生成G。

(1)

根據(jù)A的結構簡式可知,A為苯甲醛。

(2)

F

A

根據(jù)已知信息，結合A、B的結構簡式可知X的結構簡式為|lJ。

/

H2N^COOH

(3)

HOOC、/='

HN^~&LAF

BV，其與B9H2cH?Br發(fā)生取代反應生成C,化學方程式為

答案第24頁，共16頁

HC1,故該反應為取代反應。觀察E的結構簡式可知，其中的含氧官能團名稱為酯基、酸

鍵

(5)

觀察G的結構簡式可知，一個G分子中手性碳原子個數(shù)為3個，圖中箭頭所指的碳原子為

(6)

芳香族化合物M與A互為同系物；M的分子式為C/s。；符合以上條件的有四種，分別

其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰

CH3

21.⑴羥基、竣基

(2)加成反應

答案第25頁，共16頁

OH

0)I-^-?CH3—CH=CH2T+H2O

CH^—CH—CH3

(4)b

【分析】根據(jù)題干信息可知，乂為|||,N是CH3cH(OH)CH“N