人教版高中化學(xué)選修5第三章羧酸 酯課件

人教版高中化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第一頁(yè)，共五十五頁(yè)。一、羧酸1、定義：由烴基（或氫原子）與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、飽和一元羧酸的通式CnH2nO2

（n≥1）

或CnH2n+1COOH（n≥0）R-COOH第二頁(yè)，共五十五頁(yè)。3、分類按烴基的種類脂肪酸芳香酸C6H5COOH(苯甲酸)（按碳原子的數(shù)目）低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸)第三頁(yè)，共五十五頁(yè)。按羧基的數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸HCOOH(甲酸)HOOC-COOH(乙二酸)按烴基是否飽和飽和羧酸不飽和羧酸CH3COOH(甲酸)C17H33COOH（油酸）第四頁(yè)，共五十五頁(yè)。4、羧酸的物理性質(zhì)①在水中的溶解度碳原子數(shù)小于4的羧酸與水互溶隨碳原子數(shù)遞增，溶解性越?、诜悬c(diǎn)相對(duì)分子質(zhì)量接近的羧酸比醇的高原因：羧酸形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量接近的醇的多氫鍵第五頁(yè)，共五十五頁(yè)。一、乙酸的物理性質(zhì)乙酸顏色、狀態(tài)：無(wú)色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃熔點(diǎn)：16.6℃純凈的乙酸又稱為冰醋酸（純凈物）溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑易揮發(fā)揮發(fā)性：第六頁(yè)，共五十五頁(yè)。C2H4O2或

CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：或—COOHO—C—OHCHHHHOCO二、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)OCH3—C—OH甲基羧基思考：乙酸的核磁共振氫譜圖中，有幾種峰？?jī)煞N第七頁(yè)，共五十五頁(yè)。三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）

酸的通性

CH3COOHCH3COO－+H+乙酸是一種弱酸，弱電解質(zhì)，溶于水部分電離，第八頁(yè)，共五十五頁(yè)。使酸堿指示劑變色（石蕊試液）與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)（Na、Zn）與某些金屬氧化物反應(yīng)（CuO、Na2O）與堿發(fā)生中和反應(yīng)（NaOH、Cu(OH)2）與某些鹽反應(yīng)（Na2CO3

、NaHCO3）（1）

酸的通性第九頁(yè)，共五十五頁(yè)。A、使酸堿指示劑變色：能使紫色石蕊試液變紅B、與活潑金屬反應(yīng)C、與某些金屬氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CuO

(CH3COO)2Cu

+H2O2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O第十頁(yè)，共五十五頁(yè)。D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：CH3COOH+NaOH

CH3COONa+H2O根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸原理，可知酸性：CH3COOH>H2CO32CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Cu(OH)2

(CH3COO)2Cu+2H2O第十一頁(yè)，共五十五頁(yè)。科學(xué)探究乙酸與碳酸鹽反應(yīng)，放出CO2氣體，說(shuō)明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，說(shuō)明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。設(shè)計(jì)思路：乙酸>碳酸>苯酚酸性強(qiáng)弱：第十二頁(yè)，共五十五頁(yè)。CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液（除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸）2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3第十三頁(yè)，共五十五頁(yè)。思考：廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚的味道就變得無(wú)腥、香醇，特別鮮美。這是為什么呢?第十四頁(yè)，共五十五頁(yè)。（2）

酯化反應(yīng)現(xiàn)象：1、飽和碳酸鈉溶液液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，2、可以聞到香味OOCH3-C-OH+H-O-C2H5CH3-C-O-C2H5+H2O濃H2SO4乙酸乙酯（沸點(diǎn)77℃，密度小于水）第十五頁(yè)，共五十五頁(yè)。該實(shí)驗(yàn)需要掌握的三個(gè)方面：1、該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)類型2、該實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)3、該反應(yīng)的機(jī)理第十六頁(yè)，共五十五頁(yè)。濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O該反應(yīng)為酯化反應(yīng)。酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，叫酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，所以該反應(yīng)也是取代反應(yīng)反應(yīng)類型：該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)第十七頁(yè)，共五十五頁(yè)。CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4該反應(yīng)為可逆反應(yīng)。思考：如何加快該反應(yīng)的反應(yīng)速率呢？1、加催化劑：濃硫酸作催化劑，加快反應(yīng)速率常溫下酯化反應(yīng)進(jìn)行得比較緩慢2、加熱：加快化學(xué)反應(yīng)速率第十八頁(yè)，共五十五頁(yè)。飽和碳酸鈉溶液

乙醇、乙酸、濃硫酸

(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(3)使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(2)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第十九頁(yè)，共五十五頁(yè)。導(dǎo)管的作用？導(dǎo)管為什么不伸入液面下？反應(yīng)物及加入順序？如何防暴沸？飽和碳酸鈉的作用？分離酯的方法？酯化反應(yīng)注意事項(xiàng)第二十頁(yè)，共五十五頁(yè)。濃H2SO4

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO第一種方式第二種方式酯化反應(yīng)機(jī)理第二十一頁(yè)，共五十五頁(yè)。酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O通過(guò)同位素示蹤法測(cè)反應(yīng)如下:有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）第二十二頁(yè)，共五十五頁(yè)?！局R(shí)遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH濃H2SO4C2H5OH+HNO3濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯第二十三頁(yè)，共五十五頁(yè)。足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

第二十四頁(yè)，共五十五頁(yè)。乙酸的化學(xué)性質(zhì)

1.酸的通性

乙酸是一元弱酸，其酸性大于碳酸2.乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)是酸脫羥基醇脫氫小結(jié)：OCH3—C—O—H酸性酯化反應(yīng)第二十五頁(yè)，共五十五頁(yè)。1、下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中不正確的是(

)A．乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體B．乙酸分子里含有4個(gè)氫原子，所以乙酸不是一元酸C．無(wú)水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D．乙酸易溶于水和乙醇B2、可以證明乙酸是弱酸的事實(shí)是（）A、乙酸和水能任意比例混溶B、乙酸水溶液能使紫色石蕊試液變紅色C、醋酸能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏wD、在乙酸水溶液中含有未電離的乙酸分子D第二十六頁(yè)，共五十五頁(yè)。3、下列物質(zhì)中，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是(

)①石蕊

②乙醇

③乙醛④氧化鎂

⑤碳酸鈣

⑥氫氧化銅⑦金屬鋁A.①③④⑤⑥⑦

B.②③④⑤

C.①②④⑤⑥⑦

D.全部4、下列除去雜質(zhì)的方法正確的是

①除去乙烷中少量的乙烯：催化劑條件下通入H2.

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；

③除去CO2中少量的SO2：氣體通過(guò)盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。A、①②B

②④C、③④D②③CB第二十七頁(yè)，共五十五頁(yè)。5、如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中不正確的是()

A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象C．實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇A第二十八頁(yè)，共五十五頁(yè)。A．①＞②＞③B．②＞①＞③C．③＞①＞②D．②＞③＞①6、下列物質(zhì)，都能與Na反應(yīng)放出H2，其產(chǎn)生H2速率排列順序正確的是（）

①C2H5OH

②CH3COOH溶液

③NaOH溶液．D第二十九頁(yè)，共五十五頁(yè)。自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH第三十頁(yè)，共五十五頁(yè)。兩類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)酸的通性，酯化反應(yīng)OH—C—O—H第三十一頁(yè)，共五十五頁(yè)。2、乙二酸——俗稱草酸草酸以鈉鹽或鈣鹽存在于植物中，草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分練習(xí)：寫出乙二酸與Na、乙醇、乙二醇發(fā)生反應(yīng)的方程式第三十二頁(yè)，共五十五頁(yè)。+2H2O第三十三頁(yè)，共五十五頁(yè)。今有化合物A，如下圖所示，可溶于水，為了證明該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，你認(rèn)為：（1）應(yīng)先檢驗(yàn)_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（2）接著檢驗(yàn)_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（3）然后檢驗(yàn)_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（4）最后檢驗(yàn)____________（填名稱），所選試劑是_________________________________________；羧基NaHCO3溶液或紫色石蕊酚羥基FeCl3溶液醛基銀氨溶液碳碳雙鍵溴水第三十四頁(yè)，共五十五頁(yè)。說(shuō)明（1）羧基，酚羥基一定得在醛基前面檢驗(yàn)（醛基需在堿性條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)），兩者順序可以調(diào)換；（2）若用溴的CCl4溶液，碳碳雙鍵的檢驗(yàn)可在任意一個(gè)位置第三十五頁(yè)，共五十五頁(yè)。選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)酯第三十六頁(yè)，共五十五頁(yè)。37丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3自然界中的有機(jī)酯第三十七頁(yè)，共五十五頁(yè)?？煽甚ザ喾N酯類水果中含低級(jí)酯第三十八頁(yè)，共五十五頁(yè)。一、酯的概念、命名和通式練習(xí)：寫出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式1.概念：酸跟醇發(fā)生反應(yīng)后生成的一類化合物。理解：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產(chǎn)物。第三十九頁(yè)，共五十五頁(yè)。說(shuō)出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯第四十頁(yè)，共五十五頁(yè)。3.酯的通式

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（2）組成通式：CnH2nO2

（1）一般通式：與飽和一元酸的通式相同，互為同分異構(gòu)體第四十一頁(yè)，共五十五頁(yè)。二、酯的性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體②密度比水?、垭y溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑1.酯的物理性質(zhì)第四十二頁(yè)，共五十五頁(yè)。酯在無(wú)機(jī)酸、堿存在下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的——取代反應(yīng)

酯的水解反應(yīng)2、酯的化學(xué)性質(zhì)第四十三頁(yè)，共五十五頁(yè)。CH3C—OC2H5+H—OH

OOH2SO4（1）條件：稀硫酸，加熱

酯+水

酸+醇

H2SO4酯其中在酸性條件下水解是可逆的酸加羥基醇加氫CH3C－OH+C2H5OH第四十四頁(yè)，共五十五頁(yè)。CH3C—OC2H5+NaOH

OO（2）條件：NaOH溶液，加熱CH3C－ONa+C2H5OH

當(dāng)有堿（NaOH或KOH）存在時(shí)，堿能中和酯水解的產(chǎn)物酸，而使水解趨于完全，酯在堿性條件下的水解是不可逆的

酯+堿

鹽+醇

第四十五頁(yè)，共五十五頁(yè)。為提高乙酸乙酯的水解率，可采取那些措施？請(qǐng)說(shuō)明理由思考與交流1、加熱，促進(jìn)平衡正向移動(dòng)2、加入氫氧化鈉，中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率第四十六頁(yè)，共五十五頁(yè)。ROR′√√××羧基、酯基都含有C=O雙鍵，但一般都不能發(fā)生加成反應(yīng)，也不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。思考與交流醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有C=O雙鍵的結(jié)構(gòu)，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？第四十七頁(yè)，共五十五頁(yè)。例題：1mol下列有機(jī)物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？與氫氣加成需要?dú)錃獾奈镔|(zhì)的量是多少？

CH3COCH3

O‖需要1molNaOH，0mol氫氣需要2molNaOH；需要3mol氫氣需要3molNaOH，需要3mol氫氣第四十八頁(yè)，共五十五頁(yè)。1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3CH3COOCOOH第四十九頁(yè)，共五十五頁(yè)。酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型