第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 復(fù)習(xí)課件

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

復(fù)習(xí)課件第一頁(yè)，共三十頁(yè)。教學(xué)目標(biāo)

小結(jié)本章內(nèi)容，使知識(shí)系統(tǒng)化。教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)物的分類和命名；研究有機(jī)物的一般步驟。第二頁(yè)，共三十頁(yè)。一、有機(jī)物與人類生存和社會(huì)發(fā)展的關(guān)系；二、有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：

1.定義

2.產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因和結(jié)果

3.找同分異構(gòu)體的方法三、有機(jī)物的分類：

1.按碳架分：

2.按官能團(tuán)分：

3.按組成元素分：第三頁(yè)，共三十頁(yè)。第四頁(yè)，共三十頁(yè)。1.應(yīng)掌握的烴基除甲基、乙基外還應(yīng)知道：第五頁(yè)，共三十頁(yè)。2.必須掌握的官能團(tuán)有：第六頁(yè)，共三十頁(yè)。（1）有機(jī)物的官能團(tuán)不同，類別不同，性質(zhì)不同。（2）有機(jī)物的官能團(tuán)相同，若連接方式或連接位置不同，類別相同，性質(zhì)不同。（3）有機(jī)物的性質(zhì)就是官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)反應(yīng)一般就是官能團(tuán)的反應(yīng)，與碳干結(jié)構(gòu)無(wú)關(guān)。第七頁(yè)，共三十頁(yè)。1.下列原子或原子團(tuán)，不屬于官能團(tuán)的是（

）練習(xí)：A.OH— B.—NO2C.—SO3H D.—OHA第八頁(yè)，共三十頁(yè)。三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.碳原子的成鍵特點(diǎn)：（1）碳原子價(jià)鍵數(shù)為四個(gè)；（2）碳原子間的成鍵方式常有三種：C—C、C=C、C≡C；（3）碳原子的結(jié)合方式有二種：碳鏈和碳環(huán)2.有機(jī)物分子里原子共線、共面：共線、共面其實(shí)是分子的構(gòu)型問(wèn)題，掌握并會(huì)畫(huà)出以下分子的構(gòu)型：第九頁(yè)，共三十頁(yè)。第十頁(yè)，共三十頁(yè)。正四面體，鍵角109о28′。平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120о，6個(gè)原子在同一平面上；直線型結(jié)構(gòu)，鍵角180о，4個(gè)原子在同一直線上。平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120о，12個(gè)原子在同一平面上。第十一頁(yè)，共三十頁(yè)。某烴結(jié)構(gòu)式如下：有關(guān)其結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是（）A.所有原子可能在同一平面上B.所有原子可能在同一條直線上C.所有碳原子可能在同一平面上D.所有氫原子可能在同一平面上－C≡C－CH＝CH－CH3，C第十二頁(yè)，共三十頁(yè)。四、同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。同系物應(yīng)是同類物質(zhì)，應(yīng)具有同一通式。對(duì)結(jié)構(gòu)相似的正確理解，務(wù)必把握并運(yùn)用以下兩個(gè)要點(diǎn)：1.兩個(gè)相同：若含有官能團(tuán)，則不僅含相同種類的官能團(tuán)，且同一種官能團(tuán)的數(shù)目也要相同，如：CH3OH與HO—CH2—CH2—OH（乙二醇）、CH2=CH2與CH2=CH—CH=CH2都不互為同系物。第十三頁(yè)，共三十頁(yè)。2.結(jié)構(gòu)相似（而不是相同）是指屬于同一類物物質(zhì)。更確切地說(shuō)是指：（1）碳鍵和碳鏈特點(diǎn)相同；（2）能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)相同；（3）官能團(tuán)與其他原子的連接方式相同。第十四頁(yè)，共三十頁(yè)。練習(xí)：1.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是（）A.①和②B.④和⑥C.⑤和⑦D.④和⑧CD第十五頁(yè)，共三十頁(yè)。2.根據(jù)已學(xué)過(guò)的知識(shí)可以認(rèn)為NH3、N2H4、N3H5、N4H6……這一系列化合物之間的關(guān)系為（）A.同位素 B.同素異形體C.同系物 D.同分異構(gòu)體C第十六頁(yè)，共三十頁(yè)。五、同分異構(gòu)體凡分子式相同，但分子結(jié)構(gòu)不，因而性質(zhì)也不同的幾種化合物互稱同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)，也可以屬于不同類物質(zhì)。、炔烴二、炔烴二、炔烴二烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴醇醚酚芳香醇醚醛酮羧酸酯葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖第十七頁(yè)，共三十頁(yè)。練習(xí)：萘的分子結(jié)構(gòu)可表示為或，兩者是等同的。苯并[α]芘是強(qiáng)致癌物，其分子由5個(gè)苯環(huán)拼和而成，可表示為如下（1）或（2），這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式（A）～（D）

（1）

（2）

（A）

（B）

（C）

（D）

試回答下列問(wèn)題：

與（1）（2）式等同的結(jié)構(gòu)式是

。

與（1）（2）式是同分異構(gòu)體的是

。ADB第十八頁(yè)，共三十頁(yè)。四、有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法：1.烷烴的命名：

2.其他有機(jī)物的命名：五、研究有機(jī)物的一般步驟：

1.分離、提純

2.鑒定結(jié)構(gòu)：

1）元素分析——實(shí)驗(yàn)式

2）測(cè)分子量——確定分子式

3）確定官能團(tuán)、氫原子種類及數(shù)目——確定結(jié)構(gòu)式；李比希氧化產(chǎn)物吸收分析法和現(xiàn)代元素分析法質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜或化學(xué)方法第十九頁(yè)，共三十頁(yè)。[練習(xí)]1.下列有機(jī)物實(shí)際存在且命名正確的是（）Ａ.2，2－二甲基丁烷Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷Ｃ.3－甲基－2－丁烯Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯A2.某烯烴與氫氣加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烴的名稱是（）Ａ.2，2－二甲基－3－戊烯Ｂ.2，2－二甲基－4－戊烯Ｃ.4，4－二甲基－2－戊烯Ｄ.2，2－二甲基－2－戊烯C第二十頁(yè)，共三十頁(yè)。七、有機(jī)物的分離、提純有機(jī)物分離、提純的基本原則：不增、不減、易分、復(fù)原。1.蒸餾：常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物。（1）原理：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾。（2）條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）。第二十一頁(yè)，共三十頁(yè)。2.重結(jié)晶（1）原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇＃?）選擇溶劑的條件：雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。（3）重結(jié)晶時(shí)，為了得到更多的晶體，是不是溫度越低越好呢？溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。（4）步驟：粗產(chǎn)品→熱溶解→熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→提純產(chǎn)品第二十二頁(yè)，共三十頁(yè)。3.萃?。?）原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。（2）主要儀器：分液漏斗。（3）分類：①液—液萃取：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。（專用儀器設(shè)備）第二十三頁(yè)，共三十頁(yè)。[練習(xí)]下列有四組混合物：①硝酸鉀和氯化鈉②溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液③乙醇和丁醇④乙酸乙酯和乙酸鈉溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是：（）A.分液、萃取、蒸餾、結(jié)晶B.分液、蒸餾、萃取、結(jié)晶C.萃取、蒸餾、分液、結(jié)晶D.結(jié)晶、萃取、蒸餾、分液D第二十四頁(yè)，共三十頁(yè)。八、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析：（1）定性分析：有機(jī)物的組成元素分析。（2）定量分析：分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

李比希氧化產(chǎn)物吸收法（3）分析方法：現(xiàn)代元素分析法2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法第二十五頁(yè)，共三十頁(yè)。質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物的相對(duì)分子質(zhì)量乙醇的質(zhì)譜圖CH3CH2OH+第二十六頁(yè)，共三十頁(yè)。3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

紅外光譜可用的方法核磁共振氫譜

X-射線晶體衍射技術(shù)第二十七頁(yè)，共三十頁(yè)。[小結(jié)]確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)一般過(guò)程歸納如下：第二十八頁(yè)，共三十頁(yè)。核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。瑞士科學(xué)家維特里希等三人即是利用核磁共振技術(shù)測(cè)定生物大分子的三維結(jié)構(gòu)而獲得2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜（PMR）中給出的峰值（信號(hào)）也不同，根據(jù)峰（信號(hào)）可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：其PMR譜中有2個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為3∶1。（1）下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰（信號(hào)）的是（）A.CH3-CH3 B.CH3CH2OHC.CH3OCH3 D.CH3