有機化學基礎(chǔ) -沖刺2023年高考化學二輪復習核心考點逐項突破（解析版）

專題十一有機化學基礎(chǔ)選擇題

核心考點1、常見有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途

一、常見有機物的重要物理性質(zhì)

1.有機物的狀態(tài)［常溫常壓（1個大氣壓、20C左右）］

（1）氣態(tài):

①煌類：一般N（C）"的各類燃注意：新戊烷［C（CH3）4］亦為氣態(tài)

②衍生物類:

一氯甲烷（CH3甲,沸點為-24.2C）甲醛（HCHO,沸點為-21C）

（2）液態(tài)：一般C的個數(shù)在5?16的嫌及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3、甲醇CH3OH、

甲酸HCOOH、乙醛CH3cHO。

【注意】不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)

（3）固態(tài)：一般C的個數(shù)在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如，石蠟、?2以上的燒、飽和程度高的

高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)。

2.有機物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類燒、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、

竣酸等。

（2）易溶于水的有：低級的［一般指N（C）%］醇、醛、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醉是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。

②乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸

收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。

③有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成腹停。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即

鹽析，皂化反應中也有此操作）。

④線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。

⑤氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。

3.有機物的氣味

許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味:

①甲烷無味

②乙烯稍有甜味（植物生長的調(diào)節(jié)劑）

③液態(tài)烯燃汽油的氣味

④乙烘無味

⑤苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。

⑥一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。

⑦C4以下的一元醇有酒味的流動液體

⑧Cs~C|l的一元醇不愉快氣味的油狀液體

⑨。2以上的一元醉無嗅無味的蠟狀固體

⑩乙醇特殊香味

?乙二醇甜味（無色黏稠液體）

?丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）

?乙醛刺激性氣味

?乙酸強烈刺激性氣味（酸味）

?低級酯芳香氣味

4.熔沸點

隨著分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機物的同系物熔、沸點逐漸升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔、沸

點越低。

二、常見有機物的結(jié)構(gòu)特點及主要化學性質(zhì)

物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式特性或特征反應

甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應

CH4

①加成反應：使澳水褪色

CH=CH

22②加聚反應

乙烯\/

c=c③氧化反應：使酸性KMnO溶液

官能團/4

褪色

①加成反應

苯O②取代反應：與澳（澳化鐵作催化

齊！J）,與硝酸（濃硫酸作催化劑）

CH3cH20H①與鈉反應放出H

乙醇2

官能團一OH②催化氧化反應：生成乙醛

③醋化反應：與酸反應生成酯

CH3coOH①弱酸性，但酸性比碳酸強

乙酸

官能團一COOH②酯化反應：與醇反應生成酯

CH3coOCH2cH3可發(fā)生水解反應，在堿性條件下

乙酸乙酯

官能團一COOR水解徹底

R1COOCH2

1可發(fā)生水解反應，在堿性條件下

油脂R2COOCH

1水解徹底，被稱為皂化反應

R3COOCH2

①遇碘變藍色

②在稀酸催化下，最終水解成葡

淀粉(CbHloOs)^萄糖

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生

成乙醇和C02

①水解反應生成氨基酸

②兩性

③變性

蛋白質(zhì)含有肽鍵

④鹽析

⑤顏色反應

⑥灼燒產(chǎn)生特殊氣味

三、有機物的鑒別

鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應，選用

合適的試劑，一一鑒別它們。

1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:

試劑酸性高銃濱水銀氨新制酸堿

碘水

NaHCO3

名稱酸鉀溶液少量溶液CU(OH)2指示劑

含醛基

含碳碳雙含碳碳雙含醛基化

被鑒別化合物段酸

鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡

物質(zhì)種及葡萄（酚不能

物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。萄糖、果淀粉竣酸

類糖、果使酸堿指

苯。但醇、但醛有干糖、麥芽

糖、麥芽示劑變色）

醛有干擾。擾。糖

糖

酸性高鎰使石蕊或放出無

溟水褪色出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)

現(xiàn)象酸鉀紫紅甲基橙變色無味

且分層鏡色沉淀藍色

色褪色紅氣體

2.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫

酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。

3.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SOQ3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）

澳水或濱的四氯化碳溶液或酸性高錦酸鉀溶液（檢驗CH2=CH2）。

四、混合物的分離或提純（除雜）

混合物分離

除雜試劑化學方程式或離子方程式

（括號內(nèi)為雜質(zhì)）方法

淡水、NaOH溶

液CH2=CH2+Br2―CH2BrCH2Br

乙烷（乙烯）洗氣

（除去揮發(fā)出Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O

的Bn蒸氣）

SO2+2NaOH=Na2sO3+H2O

乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣

CO2+2NaOH=Na2cO3+H2O

H2S+CuSO4=CuS1+H2SO4

飽和CuSO4溶

乙快（H2S、PH3）洗氣IIPH3+24CUSO4+12Hq=8CU3PI+3H3PO4+

液

24H2so4

提取白酒中的酒

蒸儲

精

從95%的酒精中

新制的生石灰蒸儲CaO+H20=Ca(OH)2

提取無水酒精

從無水酒精中提Mg+2C2H5OH—(C2H5O)2Mg+H2T

鎂粉蒸播

取絕對酒精(C2H50)2Mg+2H2O-2c2H50H+Mg(OH)2l

萃取

汽油或苯或

提取碘水中的碘分液—

四氯化碳

蒸憎

洗滌

漠化鈉溶液澳的四氯化碳

萃取Br2+2L==I2+2Br

（碘化鈉）溶液

分液

CH3COOH+NaOH—CH3COONa+H2O

NaOH、

2CH3COOH+Na2cO3-2CH3COONa+CO2T+

乙醇Na2cO3、洗滌

H2O

（乙酸）NaHCO3溶液蒸播

CH3COOH+NaHCO3-CH3COONa+82廿

均可

H2O

乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CH3COOH+NaOH—CH3COONa+H2O

（乙隧）稀H2s蒸儲2CH3COONa+H2SO4-Na2s04+2cH3COOH

蒸鐳水滲析—

提純蛋白質(zhì)濃輕金屬鹽溶

鹽析—

液

高級脂肪酸鈉溶

液食鹽鹽析—

（甘油）

五、有機物與日常生活

性質(zhì)應用

醫(yī)用酒精中乙醇的體積分數(shù)為

醫(yī)用酒精用于消毒

75%,使蛋白質(zhì)變性

福爾馬林是35%?40%的甲醛水溶良好的殺菌劑，常作為浸制標本的溶

液，使蛋白質(zhì)變性液（不可用于食品保鮮）

蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒

蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維

聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋

聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋

食用油反復加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳香燒

食用油不能反復加熱

等有害物質(zhì)

聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各

用于廚具表面涂層

種有機溶劑的特點

甘油具有吸水性作護膚保濕劑

鑒別淀粉與其他物質(zhì)（如蛋白質(zhì)、木纖

淀粉遇碘顯藍色

維等）

食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的

食醋可除水垢（主要成分為碳酸鈣）

醋酸鈣

服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應時，用

阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性

NaHCCh溶液解毒

加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑

谷氨酸鈉具有鮮味做味精

油脂在堿性條件下水解為高級脂肪

制肥皂

酸鹽和甘油

六、重要的有機反應及類型

1.取代反應00

JDC2H5

酯化反應CH,C—OH+C^HiOH■CH3C+H2O

rOH1'ONOz-

/濃H2s0,

(Q^o,)—OH+3nHONO2-(^702)—ONO2+3nH2O

-OHJ.-0N02Ja

無機酸或堿>

水解反應CH3coOC2H5+H2O—CH3COOH+C2H5OH

2.加成反應

CH3—CH=CH2+HC1--CHj—CH—CH3

0

IINi

坨

C“H33co0?CI7H35COOCH2

CHj—C—H+H2-^*CH3CH2OH朋)

CU^5C00CH+3H2Ci7Eb5COOCH

加入加壓

3.氧化反應C17^3COOCH2CI7^5COO6H2

2c2H2+502:鑼?>4CO2+2H2O

CHJ

{O+2H2O

KMnO

+3[0]4

2CH3-C—OH

2cH3cH0+02—

65-75'C

0

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH—j點g0NH+2Ag|+3NH3+H2O

4.消去反應

C2H5OH掩%迪>CH2=CH2t+H2O

170,C

5.水解反應酯、多肽的水解都屬于取代反應

Cl7H35coO'Hz'HzOH

&出COOCH+3NaOH-^*3Ci7^5COONa+CHOH

CI?%580如2tHaOH

GHioOjV+nHjO-一聚eTnQHnQs蛋白質(zhì)+水酸或堿或酶a.多種氨基酸

淀粉A葡萄糖

6.熱裂化反應（很復雜）

C16H34------>C8Hl6+CSH]6C|6H34------>C14H3o+C2H4

AA

C16H34------>Cl2H26+C4H8.......

A

7.顯色反應

33+

SCeHjOH^Fe+—>[Fe(C6H5O)6]'+6H

(紫色)

CH—OH

I2

CH-OH+Cu(0H)2(新制)一?絳藍色

CH2—OH

(C6HIOOS).(淀粉)+4—?藍色

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNCh作用而呈黃色

8.聚合反應

z

nCH2=CH-CH=CH2+nCH2=CH^^-ECH2-CH=CH-CHfCH2-CH^

曲向

縮聚：

COOHQ0

X一定條件下H『

n@+RHOCH2cH20H-------HO-fC-<g>-C-O-CH2CH2-OlnH+12nd^H20

COOH

1.【2022年全國乙卷】一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應如下:

o

V782.。人

y催化劑w

化合物1化合物2

下列敘述正確的是

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應

【答案】D

【解析】A.化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平

面，A錯誤；B.結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個CH2的有機物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醛

類，乙醇屬于醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯誤；C.根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分

子中含酯基，不含羥基，C錯誤；D.化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物

0

II

D正確；答案選D。

--C-O-CH2-CH2-O-

2.【2022年全國甲卷】輔酶具有預防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確

的是

A.分子式為CsoHxQ,B.分子中含有14個甲基

C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應

【答案】B

【解析】A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90。4,A錯誤；B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵

線式端點代表甲基，10個重復基團的最后一個連接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲

基，B正確；C.雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，談基碳采取sp2雜化，默基碳原子和與其相連的氧

原子及另外兩個原子共面，因此分子中的四個氧原子在同一平面上，C錯誤；D.分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)

生加成反應，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應，D錯誤；答案選B。

3.（2021.1?浙江真題）有關(guān)的說法不F碰的是

A.分子中至少有12個原子共平面

B.完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個

C.與FeCb溶液作用顯紫色

D.與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種

【答案】C

【解析】A.與苯環(huán)碳原子直接相連的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個

原子共平面，A正確；B.該物質(zhì)完全水解后所得有機物為,其中只有與一NH2直接相

連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數(shù)目為1個，B正確：C.該物質(zhì)含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCh

溶液作用不會顯紫色，C錯誤；D.與足量NaOH溶液完全反應生成和Na2co3,生成

的鈉鹽只有1種，D正確；答案選C。

4.（2021.6.浙江真題）關(guān)于有機反應類型，下列判斷不氐卿的是

A

A.CH三CH+HC1fCH。=CHC1（力口成反應）

催化劑2

B.CIl.CH（Br）CH+KOH——%—>CH=CHCH?f+KBr+H,0（消去反應）

C.2cH3cHzOH+O2——嚶~>2C4CH0+2H?0（還原反應）

濃硫酸

D.CH3COOH+CH3CH2OH.—J-CH3COOCH2CH3+H2O（取代反應）

【答案】c

【解析】A.在催化劑作用下，乙煥與氯化氫在共熱發(fā)生加成反應生成氯乙烯，故A正確：B.2—澳乙烷

在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成丙烯、漠化鉀和水，故B正確；C.在催化劑作用下，乙醇與氧

氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成乙醛和水，故C錯誤；D.在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應生

成乙酸乙酯和水，酯化反應屬于取代反應，故D正確;

5.【2022年遼寧卷】下列關(guān)于苯乙煥《的說法正確的是

A.不能使酸性KMnO“溶液褪色B.分子中最多有5個原子共直線

C.能發(fā)生加成反應和取代反應D.可溶于水

【答案】C

【解析】根據(jù)苯環(huán)的性質(zhì)判斷可以發(fā)生氧化、加成、取代反應；根據(jù)碳碳叁鍵的特點判斷可發(fā)生加成反應,

能被酸性高鐳酸鉀鉀氧化，對于共線可根據(jù)有機碳原子的雜化及官能團的空間結(jié)構(gòu)進行判斷；A.苯乙煥分

456

子中含有碳碳三鍵，能使酸性溶液褪色，A錯誤：B.如圖所示C-C—H-苯

乙快分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；C.苯乙快分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應，苯

環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應，C正確;D.苯乙煥屬于燒，難溶于水，D錯誤；故選答案C

6.（2021?全國甲卷真題）下列敘述正確的是

A.甲醇既可發(fā)生取代反應也可發(fā)生加成反應

B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇

C.烷燒的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少

D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體

【答案】B

【解析】A.甲醇為一元飽和醉，不能發(fā)生加成反應，A錯誤；B.乙酸可與飽和碳酸氫鈉反應，產(chǎn)生氣泡，

乙醇不能發(fā)生反應，與飽和碳酸氫鈉互溶，兩者現(xiàn)象不同，可用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別兩者，B正確;

C.含相同碳原子數(shù)的烷燒，其支鏈越多，沸點越低，所以烷燒的沸點高低不僅僅取決于碳原子數(shù)的多少，

C錯誤；D.戊二烯分子結(jié)構(gòu)中含2個不飽和度，其分子式為C5H8,環(huán)戊烷分子結(jié)構(gòu)中含1個不飽和度，

其分子式為C5H10,兩者分子式不同，不能互為同分異構(gòu)體，D錯誤。

1.（2023秋?上海徐匯?高三上海市西南位育中學校考期末）甲烷和氯氣1：4混合后，在光照下反應，生成

的有機物都

A.易溶于水B.都可燃C.只有一種結(jié)構(gòu)D.是極性分子

【答案】C

【分析】甲烷和氯氣在光照下，反應進行到哪一步不是由反應物甲烷和氯氣的物質(zhì)的量之比來決定的，即

使甲烷和氯氣的物質(zhì)的量之比是1:1的情況，也不會僅生成CH3CL因為一旦生成CH3cl后，CH3cl分子中

的氫原子又可繼續(xù)被氯原子取代，直到分子中氫原子都被取代完，因此其產(chǎn)物不是純凈的CH3CI,題給甲烷

與氯氣以物質(zhì)的量之比1:4混合,則四步取代反應都可能發(fā)生,所以反應所得有機物CH3Cl、CH2C12、CHCb、

CCI4。

【詳解】A.反應生成的氯代甲烷都難溶于水，故A錯誤；

B.生成的四氯化碳不燃燒，能用于滅火，故B錯誤：

C.甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，所以反應生成的氯代甲烷都只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，故C正確；

D.反應生成的氯代甲烷中四氯甲烷是結(jié)構(gòu)對稱的非極性分子，故D錯誤；

故選C。

2.（2023秋?新疆?高三校聯(lián)考期末）科學家合成了有機雙極晶體管，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤

的是

||j

1'（注明：一Ph=苯基）

A.該有機物的分子式為C42H28

B.該有機物屬于芳香燃

C.該有機物不能與澳水發(fā)生加成反應

D.Imol該有機物最多能與20molH2發(fā)生加成反應

【答案】D

【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，含有42個碳原子，不飽和度為29,則H原子個數(shù)為28,分子式為C42H28,故

A說法正確；

B.該有機物中含有苯環(huán)，且原子均為C、H,因此該有機物屬于芳香燒，故B說法正確；

C.該物質(zhì)中含有苯環(huán)，不含碳碳不飽和鍵，因此該有機物不能與濱水發(fā)生加成反應，故C說法正確；

D.Imol苯環(huán)最多與3mol氫氣發(fā)生加成，即Imol該物質(zhì)最多與2Imol氫氣發(fā)生加成反應，故D說法錯誤；

答案為D。

3.（2023秋?北京西城?高三統(tǒng)考期末）CH4和Cl?的混合氣體在光照下發(fā)生反應，實驗裝置如圖。下列說法

不氐玻的是

CH4fnci2

'曰飽和

§=<NaCl溶液

A.分子中的共價鍵是s-pb鍵

B.產(chǎn)物CH3cl分子是極性分子

C.有HC1生成說明該反應是取代反應

D.試管壁出現(xiàn)油狀液滴，有機產(chǎn)物的沸點：CC14>CHCL,>CH2cLACH，。

【答案】A

【詳解】A.CL分子是兩個Cl原子利用各自的p軌道中的單電子共用形成的p-p。鍵，故A錯誤；

B.產(chǎn)物CH3cl分子可看做是甲烷中的一個氫原子被氯原子取代生成的，CH」是正四面體結(jié)構(gòu)，正負電荷

中心重合，是非極性分子，CH3CI分子中正負電荷中心不重合，是極性分子，故B正確；

C.甲烷和氯氣在光照下發(fā)生反應，除了生成有機物外，還有HC1生成，說明氯氣中的一個氯原子取代了甲

烷分子中的一個氫原子，被取代下來的氫原子和另一個氯原子結(jié)合成HCL該反應是取代反應，故C正確；

D.甲烷和氯氣發(fā)生取代反應生成CCL、CHCb、CH2c卜、CH3cl多種取代產(chǎn)物，其中只有CH3cl在常溫下

是氣態(tài)的，CC14、CHC13、CH2c上均為不溶于水的液體，所以能看到試管壁出現(xiàn)油狀液滴。CC14、CHC13、

CH2cL、CH3cl均屬于鹵代垃，在鹵代燃中，碳原子數(shù)和鹵素原子相同時，鹵素原子數(shù)越多，相對分子質(zhì)量

越大，則分子間作用力越大，沸點越高，則有機產(chǎn)物的沸點：CC14>CHC13>CH2C12>CH3C1,故D正確；

故選Ao

4.（2022秋?廣東汕尾?高三統(tǒng)考期末）黃苓素（結(jié)構(gòu)如下圖）可用于某些疾病的治療。下列關(guān)于黃苓素說法錯

誤的是

A.分子式為C15H1（）O5B.與浸水只能發(fā)生加成反應

C.可以使酸性高鎰酸鉀褪色D.遇到Fe2（SO4）3溶液發(fā)生顯色反應

【答案】B

【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知黃苓素的分子式為C15H10O5,故A正確；

B.黃苓素中含有碳碳雙鍵，與澳水能發(fā)生加成反應，含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，還可以與濱水發(fā)生取代

反應，故B錯誤；

C.黃苓素中含有碳碳雙鍵，可以使酸性高鎬酸鉀褪色，故C正確；

D.黃苓素中含有酚羥基，遇到Fe2（SCU）3溶液發(fā)生顯色反應，故D正確；

故選Bo

5.（2023秋?山東前澤?高三?？计谀┪覈蒲腥藛T發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。下

列相關(guān)說法錯誤的是

黃岑素

A.黃苓素的分子式為CKHQS

B.Imol黃苓素與足量的Br?水反應，最多消耗2moiBr?

C.黃苓素分子中所有碳原子可能共平面

D.Imol黃苓素與足量的H2反應，最多消耗7m。1凡

【答案】D

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知黃苓素的分子式為C”H1°O，，故A正確；

B.黃苓素中酚羥基的鄰對位氫可與漠單質(zhì)發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可與漠單質(zhì)發(fā)生加成反應，結(jié)合結(jié)構(gòu)可

知Imol黃苓素最多消耗2moiBr2,故B正確；

C.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，黃苓素中所有碳原子可能共面，故C正確；

D.Imol苯環(huán)加成3moi氫氣，Imol碳碳雙鍵和默基能加成Imol氫氣，貝！IImol黃苓素與足量的反應，

最多消耗8m01H?,故D錯誤；

故選：D。

6.（2022秋.海南?？?高三?？计谥校┠秤袡C物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于該有機物的說法埼堡的是

COOCH3

H0

OCH=CHCOOH

A.M可以用來制取高分子化合物

B.M含有2種含氧官能團

C.M中所有原子可能在同一平面內(nèi)

D.ImolM與濱水反應最多消耗2moiBn

【答案】BC

【詳解】A.M中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，A正確；

B.M中含氧官能團為酚羥基、醛鍵、酯基、竣基，共4種，B錯誤；

C.M中含有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特點可知不可能所有原子共面，C錯誤；

D.酚羥基的鄰對位中有一個空位,可以和Bn發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可以和Bn發(fā)生加成反應，所以ImolM

與澳水反應最多消耗2moiBH，D正確；

故選BCo

核心考點2、有機物的結(jié)構(gòu)特點與同分異構(gòu)體的數(shù)目

1.熟記三類分子的空間結(jié)構(gòu)

X

—

W-CY

—

(1)四面體形分子:

XW

\/

C-C

/\

(2)六原子共面分子：YZ

(3)十二原子共面分子：W

2.同系物的判斷規(guī)律

(1)一差(分子組成差若干個CH2)

(2)兩同(同通式，同結(jié)構(gòu))

(3)三注意①必為同一類物質(zhì)；②結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目)；

③同系物間物性不同化性相似。

3.同分異構(gòu)體的種類

（1）常見的類別異構(gòu)

組成通式可能的類別典型實例

野

CnH2n烯燒、環(huán)烷煌

CH2=CHCH3與H￡—CHZ

CnH2n-2煥煌、二烯燃CHmC—CH2cH3與CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2。飽和一元醇、酸C2H5OH與CH30cH3

醛、酮、烯醇、環(huán)酸、環(huán)CH3cH2cH0、CH3coeH3、CH=CHCH20H與

CnH2nOCH—CH--CHCH—CH—OH

醇322

0CH2

CnH2n竣酸、酯、羥基醛CH3COOH,HCOOCH3與HO—CH3—CHO

、C^-CHLOH與o—CHj

CnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸

硝基烷、氨基酸與

CnH2n+lNO2CH3CH2—NO2H2NCH2—COOH

葡萄糖與果糖（CftHnCM、

單糖或二糖

Cn(H2O)m

蔗糖與麥芽糖（Ci2H22O11）

（2）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下

列順序考慮：

①主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

②按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異

構(gòu)-順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

③若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行

定位，同時要注意哪些是與前面重復的。

（3）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

①煌基連接法：甲基、乙基均有1種，丙基有2種，丁基有4種。如：丁醇有4種，C4H9cl有4種。

②換元法：如C2H5cl與C2HCI5均有1種。

③等效氫法：有機物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少利J從而確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

分子中等效氫原子有如下情況：

I.分子中同一碳原子上的氫原子等效。

n.同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效。

ni.分子中處于鏡面對稱位置（相當于平面鏡成像時）上的氫原子是等效的。

④定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，從而可確

定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H602的同分異構(gòu)體，先固定其中一個C1的位置，再移動另外一個C1。

(4)芳香族化合物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

①若取代基在苯環(huán)上的位置一定，但取代基種類不確定，同分異構(gòu)體數(shù)目的多少是由取代基的種數(shù)決定的，

此時分析的重點是苯環(huán)上的取代基，如C6H5—C4H9,因為丁基有四種不同的結(jié)構(gòu)，故該燒有四種同分異構(gòu)

體。

②若取代基種類一定，但位置不確定時，可按下述方法處理：當苯環(huán)上只有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)

上的位置有鄰、間、對三種；當有三個取代基時，這三個取代基有''連、偏、均”三種位置關(guān)系(如

(5)酯類同分異構(gòu)體的確定

將酯分成RCOO—和一R，兩部分，再按上述方法確定R—和R，一的同分異構(gòu)體數(shù)目，二者數(shù)目相乘即得每

類酯的同分異構(gòu)體數(shù)目，最后求總數(shù)。如C4H屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的思考程序如下：

HCOOC3H7(丙基2種)lx2=2種

CH3coOC2H5(甲基1種，乙基1種)1x1=1種

C2H5COOCH3(乙基1種，甲基1種)lxl=l種

同分異構(gòu)體共有4種。

4.具有特定碳、氫比的常見有機物

在垃及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。

①當n(C)：n(H)=1：1時，常見的有機物有：乙燒、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。

②當n(C):n(H)=1：2時，常見的有機物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③當n(C):n(H)=1：4時，常見的有機物有：甲烷、甲醵、尿素［CO(NH2)2］。

④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷燒氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NE+,如甲胺CH3NH2、醋

酸鏤CH3coONE等。

⑤烷燃所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，

含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4O

⑥單烯煌所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。

⑦單煥煌、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%

之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。

⑧含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CCh和H2O的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、歿酸、酯、葡萄糖、果

穗（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，X=0,1,2,……）。

1.【2022年河北卷】在EY沸石催化下,蔡與丙烯反應主要生成二異丙基蔡M和No

下列說法正確的是

A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種D.蔡的二浪代物有10種

【答案】CD

【解析】A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互

為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；B.因為蔡分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵

可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說

法不正確；C.N分子中有5種不同化學環(huán)境的H,因此其一澳代物有5種，C說法正確；D.蔡分子中有

8個H,但是只有兩種不同化學環(huán)境的H（分別用a、。表示，其分別有4個），根據(jù)定一議二法可知，若

先取代a,則取代另一個H的位置有7個；然后先取代I個0,然后再取代其他印有3種，因此，蔡的二

溟代物有10種，D說法正確；本題選CD。

2.【2022年江蘇卷】精細化學品Z是X與HBr反應的主產(chǎn)物，X—Z的反應機理如下:

下列說法不氐琥的是

A.X與互為順反異構(gòu)體

B.X能使漠的CCL溶液褪色

C.X與HBr反應有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

【答案】D

【解析】A.X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B.X中含有碳碳雙鍵，故能使漠的CC1,溶

液褪色，故B正確；C.X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應生成，故C正確；D.Z

分子中含有的手性碳原子如圖:,含有1個手性碳原子，故D錯誤；故選D。

3.（2021?山東真題）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M（2—甲基一2—丁醇）存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)

系，下列說法錯誤的是

A.N分子可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種

D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種

【答案】AC

OH

【解析】M（C:Hs—C—CHj）在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應生成

￡

C2H5—C=CH,HjC—CH=C—CH,

.或|,N與HC1發(fā)生加成反應生成L,L能發(fā)生水解反應

CH}