2024年高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第3章　第2節(jié)　第1課時(shí)　醇

第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.通過認(rèn)識(shí)羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2.通過對乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測醇類物質(zhì)的性質(zhì)。一、醇的概述羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。1．醇的分類(1)根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目，可以分為一元醇：如甲醇(CH3OH)二元醇：如乙二醇()多元醇：如丙三醇(又叫甘油)()(2)根據(jù)烴基種類，可以分為脂肪醇：如飽和醇乙醇(CH3CH2OH)、不飽和醇丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)脂環(huán)醇：如環(huán)己醇()芳香醇：如苯甲醇()其中由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元醇，通式：CnH2n＋1OH(n≥1)，可簡寫為R—OH。2．醇的物理性質(zhì)(1)三種重要的醇名稱狀態(tài)溶解性用途甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體易溶于水化工原料，車用燃料乙二醇無色、黏稠的液體易溶于水和乙醇化工原料，汽車防凍液丙三醇化工原料，配制化妝品特別提醒甲醇有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。(2)物理性質(zhì)①在水中的溶解度a．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低；b．羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度越大。②沸點(diǎn)a．相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴；b．飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；c．碳原子數(shù)目相同，羥基的個(gè)數(shù)越多沸點(diǎn)越高。醇的命名注意當(dāng)醇分子中含有多個(gè)羥基時(shí)，應(yīng)選擇含羥基最多的最長碳鏈為主鏈，羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。如的名稱為1,3-丁二醇。(1)乙醇與甲醚(CH3—O—CH3)互為碳架異構(gòu)()(2)分子中含有—OH的有機(jī)物是醇()(3)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%的乙醇溶液常作消毒劑()(4)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇()(5)沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)?gt;CH3CH2OH>CH3CH2CH3()(6)與互為同系物()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×1．甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)開___________________。答案它們均與水分子間形成氫鍵2．醇比同碳原子烴的沸點(diǎn)高的原因?yàn)開_______________。答案醇分子間形成了氫鍵1．結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說法不合理的是()物質(zhì)分子式沸點(diǎn)/℃溶解性乙醇C2H6O78與水以任意比例混溶乙二醇C2H6O2197.3與水和乙醇以任意比例混溶A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B．可以采用蒸餾的方法將二者進(jìn)行分離C．丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)D．二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物答案D解析乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且烴基較小，所以二者均能與水以任意比例混溶，A正確；二者的沸點(diǎn)相差較大，所以可以采用蒸餾的方法將二者進(jìn)行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數(shù)目更多，其分子之間可以形成更多的氫鍵，所以其沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)，C正確；乙醇分子中含一個(gè)—OH，而乙二醇分子中含兩個(gè)—OH，所以乙醇和乙二醇不互為同系物，D錯(cuò)誤。2．請寫出分子式為C3H8O的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。提示CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3。(1)醇因分子中烴基碳架結(jié)構(gòu)不同和官能團(tuán)羥基位置不同產(chǎn)生同分異構(gòu)體。(2)脂肪醇和等碳原子數(shù)的醚互為官能團(tuán)異構(gòu)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例1．取代反應(yīng)(1)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸混合加熱：。(2)醇分子間脫水成醚的取代反應(yīng)乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機(jī)溶劑。像乙醚這樣由兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。(3)酯化反應(yīng)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。2．消去反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)操作①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片(防止暴沸)，加熱，迅速升溫至170_℃；②將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯：思考(1)實(shí)驗(yàn)過程中燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液會(huì)變?yōu)樽睾谏?，原因是什么？提示濃硫酸將乙醇氧化生成碳的單質(zhì)。(2)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？提示SO2、CO2；濃H2SO4被C還原生成的。(3)使液體溫度迅速升到170℃的原因是什么？提示乙醇和濃硫酸混合物在140℃時(shí)脫水生成乙醚。(4)寫出下列試劑在該實(shí)驗(yàn)中的作用。試劑作用濃硫酸作催化劑和脫水劑氫氧化鈉溶液除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)酸性KMnO4溶液驗(yàn)證乙烯的還原性溴的CCl4溶液驗(yàn)證乙烯的不飽和性(2)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)的斷鍵位置：①醇發(fā)生消去反應(yīng)的必備條件：有β-C原子，且β-C原子上必須連有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。②若醇分子中α-C原子連接兩個(gè)或三個(gè)β-C，且β-C原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為或。③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。如：發(fā)生消去反應(yīng)可生成HC≡CH。3．氧化反應(yīng)(1)催化氧化①乙醇在銅或銀作催化劑及加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。②醇的催化氧化規(guī)律a．醇分子中與—OH相連的碳原子上有氫原子時(shí)，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)，羥基(—OH)上的氫原子及與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去，形成碳氧雙鍵。b．醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：(2)強(qiáng)氧化劑氧化實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由橙色變成綠色乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化，其氧化過程可分為兩個(gè)階段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do4(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do4(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do4(乙酸))有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)，而加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。(3)燃燒乙醇燃燒的化學(xué)方程式：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋3H2O。4．置換反應(yīng)乙醇與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑。(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)()(2)醇的分子間脫水、分子內(nèi)脫水和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)將溫度計(jì)插在反應(yīng)液中并迅速升溫至170℃()(4)檢驗(yàn)乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物時(shí)，可將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色()(5)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()答案(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√1．溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，從以下幾個(gè)方面分析二者的反應(yīng)有什么異同？CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件NaOH乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱到170℃斷裂的化學(xué)鍵C—Br、C—HC—O、C—H形成的主要化學(xué)鍵C=CC=C反應(yīng)產(chǎn)物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O2.分析以下幾種醇的結(jié)構(gòu)并回答下列問題。①②CH3CH2CH2OH③④⑤(1)能被氧化生成醛的是②③⑤(填序號，下同)。(2)能被氧化生成酮的是①。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)的是①②④⑤。(4)寫出①發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：CH3—CH=CH—CH3、CH3CH2CH=CH2。1．下列醇類物質(zhì)中，能發(fā)生消去反應(yīng)只能得到一種烯烴的是()A．B．C．D．答案A2．某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是()A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇B．該有機(jī)物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴(不考慮立體異構(gòu))C．該有機(jī)物可通過催化氧化反應(yīng)得到醛類物質(zhì)D．1mol該有機(jī)物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)答案C解析該有機(jī)物的最長碳鏈有7個(gè)碳原子，2個(gè)羥基分別位于2號和5號碳原子上，甲基位于5號碳原子上，用系統(tǒng)命名法命名為5-甲基-2,5-庚二醇，故A正確；左邊羥基消去，形成3種不同位置的雙鍵，右邊羥基消去可形成2種不同位置的雙鍵，故可得3×2＝6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴，故B正確；該有機(jī)物通過催化氧化反應(yīng)得到的是酮類物質(zhì)，而不是醛類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物含有2mol羥基，能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L，故D正確。3．寫出下列醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)CH3CH2CH2OH(2)(3)(4)(CH3)3COH答案(1)2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O(2)2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2＋2H2O(3)＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O(4)(CH3)3COH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))不可被氧化題組一醇的概述及物理性質(zhì)1．下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是()A．乙二醇和乙醇B．和C．2-丙醇和1-丙醇D．2-丁醇和2-丙醇答案C解析A項(xiàng)，兩種有機(jī)物的分子式不同，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，兩種有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，正確；D項(xiàng)，兩種有機(jī)物互為同系物，錯(cuò)誤。2．下列有關(guān)醇的敘述正確的是()A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點(diǎn)逐漸升高C．常溫常壓下，乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體，所以醇均為液體D．通式為CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相應(yīng)烴的密度答案B解析隨著分子中碳原子數(shù)的增加，醇在水中的溶解度逐漸降低，A項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烷與乙醇的相對分子質(zhì)量相差不大，但乙醇分子間有氫鍵，所以丙烷的沸點(diǎn)小于乙醇，含相同數(shù)目羥基的醇中碳原子數(shù)越多，其沸點(diǎn)越高，碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，其沸點(diǎn)越高，B項(xiàng)正確；常溫常壓下，醇并不都是液體，當(dāng)分子中碳原子數(shù)較多時(shí)，可能為固體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；醇的密度一般大于其相應(yīng)烴的密度，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是()A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇答案C解析A項(xiàng)，羥基位置沒有表示出來，命名應(yīng)為2-甲基-1-丙醇，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，編號錯(cuò)誤，應(yīng)該是3-己醇，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)該是3-戊醇，錯(cuò)誤。題組二醇的同分異構(gòu)體4．已知C4H10的同分異構(gòu)體有兩種：CH3CH2CH2CH3、，則C4H9OH屬于醇類的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．1種B．2種C．3種D．4種答案D解析C4H9OH屬于醇類的同分異構(gòu)體，可以看作是C4H10分子中的1個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物；C4H10的同分異構(gòu)體各含有兩種不同的氫原子，如下：Ceq\o(H,\s\up6(1))3Ceq\o(H,\s\up6(2))2CH2CH3、Ceq\o(H,\s\up6(1))3Ceq\o(H,\s\up6(2))(CH3)2，所以羥基取代氫原子共得到4種屬于醇類的同分異構(gòu)體，故選D。5．現(xiàn)有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為()A．3B．4C．7D．8答案C解析這兩種分子式對應(yīng)的醇有3種，CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成CH3CH2CH2OH或。分子內(nèi)脫水產(chǎn)物為CH3CH=CH2。分子間脫水產(chǎn)物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、，共7種。題組三醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)6．下列反應(yīng)中與其他三種反應(yīng)類型不同的是()A．CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2OB．CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OC．2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OD．CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O答案B解析A項(xiàng)，為乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；B項(xiàng)，為乙醇在濃硫酸作催化劑及加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng)；C項(xiàng)，為乙醇分子間脫水生成醚的取代反應(yīng)；D項(xiàng)，為乙醇與氫溴酸在加熱條件下生成溴乙烷的取代反應(yīng)。7．下列有機(jī)物中，既能發(fā)生催化氧化反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物中存在同分異構(gòu)體的是()A．CH3—OH B．C． D．答案D解析A項(xiàng)，甲醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，但是消去產(chǎn)物只有丙烯，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該物質(zhì)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯或2-丁烯，正確。8．實(shí)驗(yàn)室可用如圖所示的裝置實(shí)現(xiàn)有機(jī)物的相應(yīng)轉(zhuǎn)化，下列敘述錯(cuò)誤的是()A．銅網(wǎng)表面乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)B．甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用C．試管a收集到的液體中至少有兩種有機(jī)物D．實(shí)驗(yàn)開始后熄滅酒精燈，銅網(wǎng)仍能紅熱，說明發(fā)生的是放熱反應(yīng)答案B解析A項(xiàng)，在銅作催化劑的作用下，乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛，即在銅網(wǎng)表面，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，甲中為熱水，起到加熱乙醇的作用，使乙醇形成蒸氣揮發(fā)，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸氣冷凝，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，試管a收集到的液體為乙醇和乙醛，乙醛還可能被氧化為乙酸，所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機(jī)物，正確。9．(2023·哈爾濱高二檢測)異丁醇、叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡式、沸點(diǎn)及熔點(diǎn)如表所示：異丁醇叔丁醇結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)/℃10882.3熔點(diǎn)/℃－10825.5下列說法錯(cuò)誤的是()A．在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6C．用降溫結(jié)晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來D．兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴答案B解析在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴和水，故A正確；異丁醇的核磁共振氫譜圖有四組峰，且面積之比是1∶1∶2∶6，故B錯(cuò)誤；根據(jù)兩者熔點(diǎn)的不同，降溫時(shí)叔丁醇優(yōu)先凝結(jié)成固體而析出，故C正確；兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴：(CH3)2C=CH2，故D正確。10．(2022·湖北黃石高二檢測)下列說法錯(cuò)誤的是()A．異丙醇的核磁共振氫譜圖中有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1B．乙醇與乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色C．分子式為C4H10O的醇中能發(fā)生消去反應(yīng)又能被催化氧化生成醛的有3種D．乙二醇可用作汽車防凍液，丙三醇可用于制造化妝品答案C解析異丙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)之比為6∶1∶1，A項(xiàng)正確；乙醇與乙二醇都含有羥基，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B項(xiàng)正確；分子式為C4H10O的醇的結(jié)構(gòu)簡式為：①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④，只有①③能被催化氧化成醛，C項(xiàng)錯(cuò)誤。11．乙醇分子中存在不同的化學(xué)鍵，如圖：。關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()A．乙醇和鈉反應(yīng)，鍵①斷裂B．在銅催化下和O2反應(yīng)，鍵①③斷裂C．乙醇制乙烯時(shí)，鍵②⑤斷裂D．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，鍵②斷裂答案D解析與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基醇脫氫，鍵①斷裂，故D錯(cuò)誤。12．(2022·蘇州高二檢測)化合物甲、乙、丙可發(fā)生轉(zhuǎn)化：C3H8O(甲)eq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))C3H6O(乙)eq\o(→,\s\up7(氧化))C3H6O2(丙)。下列說法錯(cuò)誤的是()A．甲的結(jié)構(gòu)只有1種B．甲可能為C．乙的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHOD．丙能使紫色石蕊溶液變紅色答案B解析由甲、乙、丙的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲是能氧化為醛的醇，則甲為CH3CH2CH2OH，乙為丙醛，丙為丙酸。由上述分析可知，甲只有1種結(jié)構(gòu)能實(shí)現(xiàn)上述轉(zhuǎn)化，A項(xiàng)正確、B項(xiàng)錯(cuò)誤。13．(2022·濟(jì)南高二檢測)已知：醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生如下反應(yīng)：由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：下列說法錯(cuò)誤的是()A．③發(fā)生氧化反應(yīng)，⑥發(fā)生消去反應(yīng)B．CH3CH=CHCH3存在順反異構(gòu)C．P的分子式為C4H10OD．2-丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))答案D解析N為CH3CHO，P為，據(jù)此分析解題。反應(yīng)③中，CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CHO，發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥中，轉(zhuǎn)化為CH3CH=CHCH3，發(fā)生消去反應(yīng)，A正確；2-丁烯與Br2以1∶1加成，只能生成一種產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。14．(2023·蘇州高二檢測)松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由有機(jī)物A經(jīng)下列反應(yīng)制得：(1)α-松油醇完全燃燒時(shí)，消耗α-松油醇與氧氣的物質(zhì)的量之比為______________。(2)A物質(zhì)不具有的性質(zhì)是__________(填字母)。a．使酸性KMnO4溶液褪色b．能轉(zhuǎn)化為鹵代烴c．能發(fā)生加成反應(yīng)d．能發(fā)生取代反應(yīng)(3)β-松油醇與羧酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯的反應(yīng)條件是______________。(4)寫出生成γ-松油醇的化學(xué)方程式：_________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是___________。答案(1)1∶14(2)ac(3)濃硫酸、加熱(4)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H218O消去反應(yīng)完全燃燒時(shí)消耗O2的物質(zhì)的量為(10＋eq\f(18,4)－eq\f(1,2))mol＝14mol。(2)A分子中羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，a符合題意；A分子中含有羥基，能與HX發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，b不符合題意；A分子中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，c符合題意；A分子中羥基上的氫原子比較活潑，能發(fā)生取代反應(yīng)，d不符合題意。15．實(shí)驗(yàn)室用環(huán)己醇()與85%磷酸共熱制取環(huán)己烯()，制備裝置如圖所示(加熱及夾持裝置略)。實(shí)驗(yàn)藥品的物理性質(zhì)：名稱密度/(g·mL－1)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性環(huán)己醇0.9625.2161微溶于水環(huán)己烯0.81－10383不溶于水85%H3PO41.6842.35213(失水)易溶于水已知：環(huán)己醇能與水形成二元共沸物(含水80%)，其沸點(diǎn)為97.8℃。Ⅰ.實(shí)驗(yàn)原理(1)該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)原理與實(shí)驗(yàn)室制乙烯相似，請用化學(xué)方程式表示：______________________。(2)該反應(yīng)有副反應(yīng)發(fā)生(產(chǎn)物為)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________。Ⅱ.制備粗產(chǎn)品(3)在圓底燒瓶中加入20mL(9.6g)環(huán)己醇、10mL85%H3PO4、幾片碎瓷片，用電熱包均勻緩慢加熱。85%H3PO4在反應(yīng)中的作用是________________________________；碎瓷片的作用是________________________________________。Ⅲ.粗產(chǎn)品提純(4)從分液漏斗中分離出來的環(huán)己烯還要轉(zhuǎn)移到蒸餾燒瓶中，并加入少量的無水氯化鈣進(jìn)一步蒸餾，此時(shí)溫度計(jì)下端的水銀球應(yīng)插在蒸餾燒瓶的______位置，溫度計(jì)顯示的溫度應(yīng)為________。答案(1)eq\o(→,\s\up7(85%H3PO4),\s\do5(△))＋H2O(2)2eq\o(→,\s\up7(85%H3PO4),\s\do5(△))＋H2O(3)作催化劑、脫水劑防止暴沸(4)支管口處83℃16．蘇合香醇可用于調(diào)配日化香精，其結(jié)構(gòu)簡式為。有機(jī)物丙(分子式為C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，核磁共振氫譜圖顯