【化學(xué)】醇 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第二節(jié)醇

酚

課時1醇一、醇的定義及分類概念醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物區(qū)分飽和一元醇通式為_____________或_____________(n≥1，n為整數(shù))CnH2n＋1OHCnH2n＋2O烴基或苯環(huán)側(cè)鏈-OH(酚)羥基(醇)羥基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3分類按烴基種類分類按分子中含羥基的數(shù)目分類脂肪醇CH3CH2OH芳香醇OHCH2三元醇二元醇一元醇CH3OH乙二醇丙三醇乙二醇可用于生產(chǎn)汽車防凍液丙三醇可用于配制化妝品無色、黏稠、具有甜味的液體無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒、誤服少量可致人失明，多量可致人死亡化工原料、燃料一、醇的定義及分類1-丙醇2-丙醇1，2，3-丙三醇CH3CH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CHCH3OHCH3CHCH2HOCH3CH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CCH2CH3CH3OH2-丁醇4-甲基-2-戊醇2-甲基-2-丁醇醇的命名二、醇的命名選主鏈碳編號標(biāo)位置選擇含有與______相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇從距離______最近的一端給主鏈碳原子依次編號醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示羥基羥基用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH二、醇的命名

名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃

甲醇CH3OH3265

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

丙醇C3H7OH6097

丁烷C4H1058-0.5三、醇的物理性質(zhì)結(jié)論02相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在氫鍵，沸點升高δ-δ+ORHROOHHRROOHHRROOHHR醇分子間形成氫鍵示意圖結(jié)論01飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點升高三、醇的物理性質(zhì)問題1：解釋甲醇、乙醇、丙醇等低級醇均可與水以任意比例混溶的原因？δ-δ+ORHHHOδ+δ-HHOORHORHORHHHO醇分子與水分子間形成氫鍵示意圖甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小(相對分子質(zhì)量大的醇中羥基所占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小，與水形成的氫鍵少)三、醇的物理性質(zhì)問題2：解釋以下物質(zhì)沸點大小不同的原因？碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多(分子間形成的氫鍵增強)，醇的沸點越高結(jié)論03CH2CH2OHOHCH3CH2OH乙二醇的沸點高于乙醇1，2，3-丙三醇的沸點高于1，2-丙二醇CH2CHCH2HOOHOHCH3CHCH2OHOHCH3CH2CH2OH1，2-丙二醇的沸點高于1-丙醇CH3CHCH2HOOH78℃197℃185℃97℃290℃185℃三、醇的物理性質(zhì)分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C2H6OC????????HOC????????????HHHHHCH3CH2OH官能團：羥基空間填充模型球棍模型8100624吸收強度乙醇的核磁共振氫譜δ四、乙醇的化學(xué)用語結(jié)構(gòu)特點HHCHHCHOH醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比H原子和C原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。反應(yīng)時，O—H和C—O易斷裂δ+δ-與活潑金屬K、Ca、Na等反應(yīng)放出H2凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應(yīng)放出H2，可計算分子中-OH數(shù)目(2mol-OH→1molH2)2NaCHHC2HOHHHH2↑CHHC2HONaHH五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。反應(yīng)時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴CHHCHH2OHHBrCHHCHOHHH加熱BrH五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)燃燒反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O點燃催化氧化CHHC2HOHHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O醇-OH所連碳上無H，則不能被氧化不能被催化氧化COHR3R2R1五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)被催化氧化生成酮RCH2OH被催化氧化生成醛R1CHOHR2醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律規(guī)律01(α-C上2~3個H)O2Cu/Ag2H2O2RCH2OH2RCHO規(guī)律02(α-C上1個H)2R1CHOHR2O2Cu/Ag2H2O2R1COR2五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(強氧化劑氧化)CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化失去H得到O得氧失氫是氧化反應(yīng)得氫失氧是還原反應(yīng)五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象消去反應(yīng)五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)實驗結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，乙醇分子脫去一個水分子生成乙烯，發(fā)生了消去反應(yīng)濃硫酸170℃CH2HCH2OHH2OCH2CH2↑(分子間脫水)實驗現(xiàn)象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液________褪色五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)防止暴沸

細(xì)節(jié)01放入幾片碎瓷片作用是什么？

催化劑和脫水劑細(xì)節(jié)02濃硫酸的作用是什么？溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度細(xì)節(jié)03溫度計的位置？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色細(xì)節(jié)04混合液顏色如何變化？為什么？為什么要將生成的氣體先通入NaOH溶液（寫出相應(yīng)的方程式）？細(xì)節(jié)05五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚細(xì)節(jié)05為何使液體溫度迅速升到170℃？濃硫酸140℃CH3CH2OHCH3CH2OHH2OCH3CH2CH3CH2O乙醚一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機化合物五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物醚類簡介概念可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可不同官能團表示方法醚鍵CCO命名含1個醚鍵的醚，命名原則是“烴基名+醚”(甲乙醚)(二乙醚)CH3OC2H5C2H5OC2H5若烴基相同數(shù)字可以省略(乙醚)①②③④氧化反應(yīng)燃燒___________催化氧化___________強氧化劑___________取代反應(yīng)酯化反應(yīng)_________與氫鹵酸反應(yīng)_________分子間脫水_________消去反應(yīng)_________置換反應(yīng)________①②③④①③①③①②①②②④①練習(xí)：下列有機物能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能發(fā)生消去反應(yīng)，則產(chǎn)物有幾種？①CH3－CH2－OH③④⑤②⑥CH3COHCH2CH3CH2CH2CH3醇消去反應(yīng)的規(guī)律規(guī)律0