1.1-1.2.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用有機(jī)化合物的分離提純（課件）

第一節(jié)

有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用第二節(jié)

科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物課時(shí)1

有機(jī)化合物的分離、提純

第一章有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及研究思路授課人：學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展的過(guò)程和趨勢(shì)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物對(duì)提高人類生活質(zhì)量的重要意義，能舉例說(shuō)明有機(jī)化合物與生命活動(dòng)的密切關(guān)系。2.對(duì)和有機(jī)化學(xué)相關(guān)的問(wèn)題能作出科學(xué)的判斷和評(píng)價(jià)。3.通過(guò)對(duì)蒸餾法、萃取法的實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過(guò)程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案。4.認(rèn)識(shí)分離和提純有機(jī)化合物的常見(jiàn)方法，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異選擇有機(jī)化合物分離、提純的正確方法。有機(jī)合成材料：環(huán)保與性能的完美結(jié)合！一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展分離提純有機(jī)物“有機(jī)”和“生命力”酒石

酒石酸尿液

尿素鴉片

嗎啡1770年——1806年——19世紀(jì)初期，瑞典科學(xué)家貝采里烏斯（JonsJacobBerzelius）在當(dāng)時(shí)是享有盛譽(yù)的科學(xué)家，他在1806年率先引用了“有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry”這個(gè)名稱，從此有機(jī)化學(xué)成為一個(gè)相對(duì)獨(dú)立的學(xué)科并在后來(lái)的歲月中得到了快速的發(fā)展。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

盡管貝采里烏斯對(duì)有機(jī)化學(xué)的誕生有著不可或缺的的貢獻(xiàn)，但他堅(jiān)持認(rèn)為有機(jī)物不能人工合成，無(wú)機(jī)物也不可能轉(zhuǎn)化成有機(jī)物。有機(jī)物只能在生物的細(xì)胞中受到“生命力（Vitalism）”的作用才能產(chǎn)生出來(lái)，這就是他著名的“生命力”學(xué)說(shuō)。正是這個(gè)大名鼎鼎的“生命力”學(xué)說(shuō)最初嚴(yán)重地阻礙了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。對(duì)“生命力”學(xué)說(shuō)提出挑戰(zhàn)并最終證偽的是貝采里烏斯的學(xué)生、德國(guó)科學(xué)家維勒（FriedrichWohler）一次試驗(yàn)的意外結(jié)果。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展1828年，年僅28歲的德國(guó)化學(xué)家維勒在制備無(wú)機(jī)鹽氰酸銨（NH4CNO）時(shí)得到了一種結(jié)晶物。在大量實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，他指出：“這種結(jié)晶物與尿素［CO(NH2)2］對(duì)比，毫無(wú)疑問(wèn)是絕對(duì)相同的物質(zhì)。不用人或狗的腎臟也可以得到尿素?！贝撕螅渌瘜W(xué)家又以無(wú)機(jī)物為原料合成了醋酸、蘋(píng)果酸、甲烷、乙炔等有機(jī)化合物，使人們徹底拋棄了“生命力論”。維勒的出色工作為有機(jī)化學(xué)成為一門獨(dú)立的分支科學(xué)奠定了重要基礎(chǔ)。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展來(lái)自動(dòng)植物來(lái)自礦物有機(jī)物無(wú)機(jī)物1848年——1874年——1900年——明確是C化合物碳?xì)浠衔锛捌溲苌?828年尿素1845年醋酸1854年油脂

NH4CNO(氰酸銨)NH2–C–NH2(尿素)O△維勒(德國(guó))：×進(jìn)入合成時(shí)代一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展迄今為止，人類發(fā)現(xiàn)和合成的有機(jī)化合物已超過(guò)1億種。從1995年開(kāi)始，每年新發(fā)現(xiàn)和新合成的有機(jī)化合物超過(guò)100萬(wàn)種。現(xiàn)代人的生活，離不開(kāi)合成材料塑料合成橡膠合成纖維一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展現(xiàn)在，有機(jī)化學(xué)已經(jīng)與其他學(xué)科融合形成了分子生物學(xué)、藥物化學(xué)、材料科學(xué)以及環(huán)境科學(xué)等多個(gè)新興學(xué)科，應(yīng)用前景十分廣闊。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，人類對(duì)DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)和功能的認(rèn)識(shí)不斷深入，人類對(duì)自身的認(rèn)知越來(lái)越清晰，運(yùn)用基因工程技術(shù)治療疾病已經(jīng)不再是夢(mèng)想，基因技術(shù)的發(fā)展將會(huì)對(duì)人類的未來(lái)產(chǎn)生更直接、更深遠(yuǎn)的影響。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展我國(guó)科學(xué)家在世界上首次人工合成的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素我國(guó)完成世界第一個(gè)蛋白質(zhì)合成，卻與諾獎(jiǎng)失之交臂。雖然未獲得諾獎(jiǎng)的肯定，但人工合成結(jié)晶牛胰島素的成功，是我國(guó)在基礎(chǔ)理論研究中取得的重大成就，在國(guó)際上顯示了我國(guó)科學(xué)家的智慧和能力，尤其是在那個(gè)困難的年代里。他們的精神，永遠(yuǎn)值得我們繼承和發(fā)揚(yáng)。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展材料技術(shù)的發(fā)展史石器時(shí)代青銅器時(shí)代鐵器時(shí)代高分子材料時(shí)代復(fù)合材料時(shí)代二、有機(jī)化合物在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用材料科學(xué)是一門新興的交叉學(xué)科，是發(fā)展眾多高科技領(lǐng)域的基礎(chǔ)和先導(dǎo)，具有獨(dú)特物理、化學(xué)性質(zhì)的有機(jī)功能材料對(duì)人類生產(chǎn)、生活產(chǎn)生了直接而深遠(yuǎn)的影響。電視、電腦顯示屏由液晶材料制作二、有機(jī)化合物在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用耐高溫、高強(qiáng)度的碳纖維用于航天服的制作目前天宮空間站中的航天員出艙時(shí)身著的是第二代“飛天”航天服，重量為130公斤，造價(jià)約3000萬(wàn)人民幣。相比造價(jià)達(dá)到1.5億美元的國(guó)際空間站的航天服，性價(jià)比超高。二、有機(jī)化合物在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用人工心臟中含有甲基硅橡膠、聚氨酯等多種有機(jī)功能材料。二、有機(jī)化合物在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用環(huán)境科學(xué)是在人們亟待解決環(huán)境問(wèn)題的社會(huì)需求下迅速發(fā)展起來(lái)的，有機(jī)化學(xué)為研究和改善環(huán)境質(zhì)量作出了積極貢獻(xiàn)。甲醇汽油、乙醇汽油等含氧燃料的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用在一定程度上應(yīng)對(duì)了石油資源短缺的問(wèn)題，并且含氧燃料燃燒更加完全，減少了對(duì)環(huán)境的污染。二、有機(jī)化合物在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用植物中的纖維素和木質(zhì)素（非纖維素，一種含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的芳香族化合物）結(jié)合在一起，在分離出的木質(zhì)素中加入適量的固化劑后噴灑在沙丘表面，可有效固定表面沙粒和土壤水分，提高沙漠植樹(shù)的成活率。二、有機(jī)化合物在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用典例解析例1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的過(guò)程，21世紀(jì)的今天，有機(jī)化學(xué)已經(jīng)滲透到我們生活的每個(gè)角落和生產(chǎn)、國(guó)防及科研的各個(gè)領(lǐng)域。下列研究范疇是有機(jī)化學(xué)學(xué)科研究領(lǐng)域的是(

)A．研制攻克癌癥的合成藥物B．研制納米碳管的性質(zhì)及其應(yīng)用C．研制汽車尾氣處理系統(tǒng)的開(kāi)發(fā)利用D．研究探月衛(wèi)星的運(yùn)行軌跡A三、有機(jī)化合物的分離、提純主要步驟分離、提純有機(jī)化合物研究有機(jī)化合物的一般過(guò)程研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成。基本原理都是利用被提純物與雜質(zhì)性質(zhì)的差異達(dá)到分離的目的三、有機(jī)化合物的分離、提純分離、提純物理方法：化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)差異進(jìn)行分離原則：①不增、不減、易分離、易復(fù)原

②方法簡(jiǎn)便易行

③途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無(wú)副產(chǎn)物等）有機(jī)物分離的常用物理方法重結(jié)晶萃取分液蒸餾三、有機(jī)化合物的分離、提純重結(jié)晶將混合物中第一次結(jié)晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進(jìn)行蒸發(fā)(或冷卻)、結(jié)晶、過(guò)濾，如此的多次操作稱為重結(jié)晶。概念利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同，或在同一溶劑中不同的溫度時(shí)的溶解度不同，而將雜質(zhì)除去。除雜原理三、有機(jī)化合物的分離、提純1-選擇適當(dāng)?shù)娜軇?-溶解固體或加熱溶液制得飽和溶液3-除去雜質(zhì)，常用熱過(guò)濾4-晶體析出常用冷卻結(jié)晶5-晶體的收集與洗滌，抽濾能加快過(guò)濾速度，用少量干凈的溶劑洗滌6-干燥晶體：常用的干燥方法有晾干、干燥器干燥、恒溫減壓干燥等重結(jié)晶法除去雜質(zhì)“六”步法三、有機(jī)化合物的分離、提純苯甲酸的重結(jié)晶三、有機(jī)化合物的分離、提純操作步驟被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大裝置加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶三、有機(jī)化合物的分離、提純1、溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？2、趁熱過(guò)濾的目的是什么？3、實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到哪些作用？4、如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？增大苯甲酸在水中的溶解度溫度高，苯甲酸不易析出溶解時(shí)加速溶解、過(guò)濾和洗滌時(shí)引流取最后一次洗滌液少許與試管中，加入硝酸銀溶液后，無(wú)明顯現(xiàn)象，說(shuō)明氯化鈉已經(jīng)除凈。思考結(jié)晶與重結(jié)晶的比較項(xiàng)目結(jié)晶重結(jié)晶不同點(diǎn)含義物質(zhì)從溶液中以晶體形式析出的過(guò)程將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結(jié)晶析出的過(guò)程相關(guān)操作先蒸發(fā)，然后結(jié)晶先溶解，然后結(jié)晶目的獲得結(jié)晶體使不純凈的物質(zhì)純化，或使混合在一起的物質(zhì)彼此分離相同點(diǎn)操作方法相同，需要的儀器相同，均需要加熱，都需要過(guò)濾三、有機(jī)化合物的分離、提純?nèi)⒂袡C(jī)化合物的分離、提純萃取分液萃取劑的選擇條件c.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中的大得多a.萃取劑和原溶劑互不相溶利用有機(jī)物在兩種互不相溶且密度不同的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中。原理：b.萃取劑和原溶劑、溶質(zhì)均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)液-液萃?。汗?液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。0102三、有機(jī)化合物的分離、提純注意事項(xiàng)：a.操作三部曲：b.液體轉(zhuǎn)移順序：實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟振蕩、靜置、分液分液時(shí),記住下層的為密度大的液體,從下面放出；上層的為密度相對(duì)小的液體,從上面倒出。三、有機(jī)化合物的分離、提純?nèi)⒂袡C(jī)化合物的分離、提純關(guān)鍵操作半倒立斜向上，輕輕旋轉(zhuǎn)活塞即可三、有機(jī)化合物的分離、提純蒸餾適用范圍

有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大原理利用沸點(diǎn)差異蒸餾裝置(一般相差30℃以上)123三、有機(jī)化合物的分離、提純鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、沸石、溫度計(jì)、導(dǎo)管、冷凝管、橡膠管、牛角管、錐形瓶主要儀器用品注意二者的區(qū)別蒸餾時(shí)用直形冷凝管4三、有機(jī)化合物的分離、提純注意事項(xiàng)a.加熱時(shí)應(yīng)墊石棉網(wǎng)b.燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）c.燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)2/3d.溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）e.進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）f.用錐形瓶收集餾分由下到上5三、有機(jī)化合物的分離、提純含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾三、有機(jī)化合物的分離、提純物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解度小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中。根據(jù)物質(zhì)的溶解度差異，可選用結(jié)晶、過(guò)濾的方法將混合物分離。根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同，可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。典例解析例2下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是(

)選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去苯甲酸固體中混雜的NaCl重結(jié)晶苯甲酸在水中的溶解度很小D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大D課堂小結(jié)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展有機(jī)化合物的分離、提純不良反應(yīng)發(fā)展歷程流程及方法重結(jié)晶、萃取、分液蒸餾有機(jī)化合物在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用應(yīng)用領(lǐng)域隨堂練習(xí)1、為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，所用除雜試劑和分離方法都正確的是(

)A．乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液過(guò)濾B．苯(Br2)

NaOH溶液過(guò)濾C．硝基