第三節(jié)苯芳香烴石油

第三節(jié)苯、芳香烴石油1考綱要求：1、掌握苯的結構和性質苯的同系物的結構和性質2、了解芳香烴和芳香族化合物3、了解石油的組成和石油的分餾234一、苯的結構和性質分子式：（C6H6）凱庫勒式：苯:12個原子均處于同一平面上，鍵角1200苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，6個碳原子之間的鍵長和鍵能完全相同。是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的共價鍵。5無色、特殊氣味的有毒液體，密度比水小，易揮發(fā)，難溶于水，易溶于有機溶劑。（一）苯的物理性質61、與鹵素單質、硝酸、濃硫酸的取代反應鹵素：Cl2、Br2催化劑：Fe、FeX3+Br2Fe+HBrBr溴苯（無色液體，密度大于水，不溶于水）（1）與鹵素單質的取代反應（二）苯的化學性質78實驗1思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.為什么導管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？6.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應，輕微翻騰，有氣體逸出。反應放熱。溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。9苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱到550C~600C發(fā)生反應，苯環(huán)上的氫原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。反應方程式：注意事項濃硫酸的用途：混合酸的配制順序：苯環(huán)與硝基的連接方式硝基苯的性質（2）苯的硝化反應催化劑、吸水劑濃硫酸加入濃硝酸中10（3）苯的磺化反應+H2O苯磺酸SO3H△+HO-SO3H（濃）2、與氫氣的反應（不易進行，需特殊條件）+3H2催化劑△CH3+3H2催化劑△CH3甲基環(huán)己烷11苯分子中碳碳原子結合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學性質就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代、硝化反應等，也能像烯烴那樣難發(fā)生加成反應。小結：12練習：P155鞏固訓練2、3P157【典例1】對點練習113三、苯的同系物：2、苯同系物的同分異構體-----P157【典例3】對點練習31、苯的同系物的定義：143、苯的同系物的化學性質(1)、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似a.具有可燃性b.都能發(fā)生苯環(huán)上取代反應c.能與氫氣發(fā)生加成反應（2）、苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同a.側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代例如：甲苯能發(fā)生硝化反應CH3+3HNO3濃硫酸△CH3NO2NO2O2N+3H2O2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥15①甲苯被氧化的是側鏈，即甲基被氧化，該反應可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結果。（2）、苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應16苯的同系物被KMnO4氧化歸納：

KMnO4H﹢-CH3-CH2CH3-CH3CH(CH3)2-C(CH3)3××-COOH-COOH-COOHCOOH17CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+氧化規(guī)律：①不管支鏈多長，氧化都得到苯甲酸②不管有多少支鏈，氧化都在原支鏈位置上生成甲酸③不含α-H的支鏈不能氧化。應用：在合成上使苯環(huán)引入羧基（-COOH）可定性測得多元烴取代苯支鏈的位置

18苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水褪色可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴?？捎娩逅梢澡b別苯的同系物和烯烴和炔烴練習：P155鞏固訓練1P157【典例2】對點練習219-----P15620溫度計的使用試驗：P156深化理解2122練習：P156鞏固訓練4、5P158隨堂達標23寫出下列反應的化學方程式CH3CH3CH2=CH2CH=CH