2021年徐壽昌主編《有機(jī)化學(xué)》(第二版)-課后1-13章習(xí)題答案

*歐陽光明*創(chuàng)編2021.03.07*歐陽光明*創(chuàng)編2021.03.07第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)歐陽光明（2021.03.07）無課后習(xí)題第二章烷烴1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－異丙基庚烷3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基異丙基甲烷8、乙基異丁基叔丁基甲烷3.用不同符號表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名對嗎？如有錯誤的話，指出錯在那里？試正確命名之。2－乙基丁烷正確：2－乙基丁烷正確：3－甲基戊烷

2，4－2甲基己烷正確：2，4－二甲基己烷3－甲基十二烷正確：3－甲基十一烷

4－丙基庚烷正確：4－異丙基辛烷

4－二甲基辛烷正確：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷正確：2，2，4－三甲基己烷5.不要查表試將下列烴類化合物按沸點(diǎn)降低的次序排列：(1)2，3－二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2－甲基庚烷(4)正戊烷(5)2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷>2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷>正戊烷（注：隨著烷烴相對分子量的增加，分子間的作用力亦增加，其沸點(diǎn)也相應(yīng)增加；同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中，分子的支鏈愈多，則沸點(diǎn)愈低。）6.作出下列各化合物位能對旋轉(zhuǎn)角度的曲線，只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn)，并且用紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。（1）CH3-CH3能能量旋轉(zhuǎn)角度：旋轉(zhuǎn)角度：006001200

（2）(CH3)3C-C(CH3)3旋轉(zhuǎn)角度：0旋轉(zhuǎn)角度：006001200能量（3）CH3CH2-CH3能峰能峰能谷7.用Newmann投影式寫出1，2－二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱。解：對位交叉式構(gòu)象最穩(wěn)定全重疊式構(gòu)象最不穩(wěn)定8.下面各對化合物那一對是等同的?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu)?解：1．不等同，構(gòu)象異構(gòu)2．等同3．不等同，構(gòu)象異構(gòu)4．不等同，構(gòu)造異構(gòu)5．不等同，構(gòu)造異構(gòu)6等同化合物9.某烷烴相對分子質(zhì)量為72，氯化時（1）只得一種一氯化產(chǎn)物，（2）得三種一氯化產(chǎn)物，（3）得四種一氯化產(chǎn)物，（4）只得兩種二氯衍生物，分別這些烷烴的構(gòu)造式。解:設(shè)有n個碳原子：12n+2n+2=72,n=5(1)只有一種氯化產(chǎn)物(2)得三種一氯化產(chǎn)物(3)得四種一氯化產(chǎn)物(4)只得兩種二氯化產(chǎn)物10.那一種或那幾種相對分子量為86的烷烴有：（1）兩個一溴代產(chǎn)物（2）三個一溴代產(chǎn)物（3）四個一溴代產(chǎn)物（4）五個一溴代產(chǎn)物解：分子量為86的烷烴分子式為C6H14兩個一溴代產(chǎn)物

兩個一溴代產(chǎn)物

（2）三個一溴代產(chǎn)物

（3）四個一溴代產(chǎn)物

（4）五個一溴代產(chǎn)物12.反應(yīng)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl的歷程與甲烷氯化相似，寫出鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止各步的反應(yīng)式；計算鏈增長一步△H值。光或熱解：鏈引發(fā)：Cl22Cl·光或熱鏈增長：CH3CH3+·ClCH3CH2·+HClCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·鏈終止：2Cl·Cl2CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/molCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-106Jk/mol△H=△H1+△H2=-104Jk/mol13.一個設(shè)想的甲烷氯代反應(yīng)歷程包括下列各步驟：Cl22Cl·△H1Cl·+CH4CH3Cl+H·△H2H·+Cl2HCl+·Cl△H3計算各步△H值：為什么這個反應(yīng)歷程比2.7節(jié)所述歷程可能性?。拷猓?1)△H1＝+243Jk/mole△H2＝435-349＝+86Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol(2)因為這個反應(yīng)歷程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7節(jié)CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/mol△H2〉△H1，故2.7節(jié)所述歷程更易于進(jìn)行。14.試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性大小排列成序：（1）（2）（3）（4）解：（4）>（2）>（3）>（1）。第三章烯烴1．寫出烯烴C6H12的所有同分異構(gòu)體，命名之，并指出那些有順反異構(gòu)體。CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有順反異構(gòu)CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有順反異構(gòu)2－甲基－1－戊烯有順反異構(gòu)2－甲基－2－戊烯有順反異構(gòu)4－甲基－2－戊烯有順反異構(gòu)4－甲基－1－戊烯3－甲基－1－戊烯有順反異構(gòu)3－甲基－2－戊烯有順反異構(gòu)2，3－二甲基－1－丁烯2，3－二甲基－2－丁烯3，3－二甲基－丁烯2．寫出下列各基團(tuán)或化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）

乙烯基CH2=CH-（2）丙烯基CH3CH=CH-（3）烯丙基CH2=CHCH2-（4）異丙烯基（5）4－甲基－順－2－戊烯（6）（E）-3,4-二甲基－3－庚烯（7）（Z）-3-甲基－4－異丙基－3－庚烯3．命名下列化合物，如有順反異構(gòu)現(xiàn)象，寫出順反（或）Z-E名稱：(1)2－乙基－1－戊烯(2)（E）-3,4-二甲基－3－庚烯(3)(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯(4)（Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5)反－5－甲基－2－庚烯(6)（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7)（E）－3－甲基－4－異丙基－3－庚烯(8)（E）－3，4－二甲基－3－辛烯5．2，4－庚二烯有否順反異構(gòu)現(xiàn)象，如有，寫出它們的所有順反異構(gòu)體，并以順反和Z,E兩種命名法命名之。順，順－2－4－庚二烯（Z,Z）－2－4－庚二烯順，反－2－4－庚二烯（Z,E）－2－4－庚二烯反，順－2－4－庚二烯（E,Z）－2－4－庚二烯反，反－2－4－庚二烯（E,E）－2－4－庚二烯6．3－甲基－2－戊烯分別在下列條件下發(fā)生反應(yīng)，寫出各反應(yīng)式的主要產(chǎn)物：7．乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體和穩(wěn)定性及分別為：中間體分別是：中間體穩(wěn)定性：反應(yīng)速度順序為：8．試以反應(yīng)歷程解釋下列反應(yīng)結(jié)果:解：反應(yīng)歷程：9．試給出經(jīng)臭氧化，鋅紛水解后生成下列產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu)：10．試以反應(yīng)式表示以丙烯為原料，并選用必要的無機(jī)試劑制備下列化合物：（1）

2－溴丙烷（2）1－溴丙烷（3）

異丙醇（4）

正丙醇（5）

1，2，3－三氯丙烷(6)聚丙烯腈(7)

環(huán)氧氯丙烷11．某烯烴催化加氫得2－甲基丁烷，加氯化氫可得2－甲基－2－氯丁烷，如果經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得丙酮和乙醛，寫出給烯烴的結(jié)構(gòu)式以及各步反應(yīng)式:解：由題意得：則物質(zhì)A為：12．某化合物分子式為C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于濃硫酸，經(jīng)臭氧化，鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物丁酮，寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式。解：該烯烴結(jié)構(gòu)式為：13．某化合物經(jīng)催化加氫能吸收一分子氫，與過量的高錳酸鉀作用生成丙酸，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為：14．某化合物（A）分子式為C10H18,催化加氫得(B),（B）的分子式為C10H20,化合物（A）和過量高錳酸鉀作用得到下列三個化合物，寫出（A）的結(jié)構(gòu)式。解：化合物A的結(jié)構(gòu)式可能是（1）或（2）：15．3－氯－1，2－二溴丙烷是一種殺根瘤線蟲的農(nóng)藥，試問用什么原料怎樣合成？解：合成路線如下：第四章

炔烴、二烯烴、紅外光譜2.用系統(tǒng)命名法或衍生物命名法命名下列化合物。（1）2，2－二甲基－3－己炔（乙基叔丁基乙炔）（2）3－溴－1－丙炔（3）1－丁烯－3－炔（4）1－己烯－5－炔（5）2－氯－3－己炔（6）4－乙烯基－4－庚烯－2－炔（7）1，3，5－己三烯3．寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）4－甲基－1－戊炔（2）3－甲基－3－戊烯－1－炔（3）二異丙基乙炔（4）1，5－己二炔（5）異戊二烯（6）丁苯橡膠（7）乙基叔丁基乙炔4．寫出1－丁炔與下列試劑作用的反應(yīng)式。5．完成下列反應(yīng)式。醇醇6．以反應(yīng)式表示以丙炔為原料，并選用必要的無機(jī)試劑，合成下列化合物。7．完成下列反應(yīng)式。8．指出下列化合物可由那些原料通過雙烯合成而得。（1）（2）（3）9．以反應(yīng)式表示以乙炔為原料，并可選用必要無機(jī)試劑合成下列化合物。（1）（2）（3）10．以四個碳原子以下烴為原料合成下列化合物。（1）（2）（3）11．用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。（1）乙烷、乙烯、乙炔乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不變褪色褪色硝酸銀氨溶液不變（2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3解：分別加入硝酸銀氨溶液，有炔銀沉淀的位1－丁炔。12．試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將下列混合物中的少量雜志除去。

解：（1）將混合物通入硝酸銀的氨溶液，乙炔生成乙炔銀而沉淀除去。（2）將混合物進(jìn)行Lindlar催化加氫，則乙炔變?yōu)橐蚁?3．解：（1）1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因為1，2－加成生成的中間體穩(wěn)定，說明活化能抵，反應(yīng)速度快。1，2－加成生成的中間體正碳離子為P-л共軛和有三個C-H鍵與其超共軛，而1，4－加成的中間體比其少三個C-H鍵超共軛。（2）1，2－加成產(chǎn)物有一個C-H鍵與雙鍵超共扼，而1，4－加成產(chǎn)物有五個C-H鍵與雙鍵超共扼。與雙鍵超共扼的C-H鍵越多，產(chǎn)物越穩(wěn)定。14．解：低溫反應(yīng)，為動力學(xué)控制反應(yīng)，由中間體的穩(wěn)定性決定反應(yīng)主要產(chǎn)物，為1，2－加成為主。高溫時反應(yīng)為熱力學(xué)控制反應(yīng)，由產(chǎn)物的穩(wěn)定性決定主要產(chǎn)物，1，4－加成產(chǎn)物比1，2－加成穩(wěn)定。15．解：10mg樣品為0.125mmol，8.40mL氫氣為0.375mmole。可見化合物分子中有三個雙鍵或一個雙鍵，一個叁鍵。但是根據(jù)臭氧化反應(yīng)產(chǎn)物，確定化合物分子式為：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。第五章脂環(huán)烴1.

命名下列化合物：（1）（2）1－甲基－3－異丙基－1－環(huán)己烯1－甲基－4－乙烯基－1，3－環(huán)己二烯（3）（4）1，2－二甲基－4－乙基環(huán)戊烷3，7，7－三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷（5）（6）1，3，5－環(huán)庚三烯5－甲基雙環(huán)[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯2．寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。（1）1，1－二甲基環(huán)庚烷（2）1，5－二甲基環(huán)戊烯（3）1－環(huán)己烯基環(huán)己烯（4）3－甲基－1，4－環(huán)己二烯（5）雙環(huán)[4.4.0]癸烷（6）6.雙環(huán)[3.2.1]辛烷（7）7.螺[4.5]－6－癸烯3．

寫出分子式為C5H10的環(huán)烷烴的所有構(gòu)造異構(gòu)體和順反異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并命名之。環(huán)戊烷甲基環(huán)丁烷1，1－二甲基環(huán)丙烷順－1，2－二甲基環(huán)丙烷反－1，2－二甲基環(huán)丙烷乙基環(huán)丙烷4．下列化合物是否有順反異構(gòu)體？若有，寫出它們的立體結(jié)構(gòu)式。解：（1），（2），（3）化合物無順反異構(gòu)體。（4）有順反異構(gòu)：（5）有順反異構(gòu)：（6）有順反異構(gòu)：5．寫出下列化合物最穩(wěn)定構(gòu)象的透視式。6．完成下列反應(yīng)式。（1）（2）（3）（4）7．1，3－丁二烯聚合時，除生成高分子聚合物之外，還得到一種二聚體。該二聚體能發(fā)生下列反應(yīng):化加氫后生成乙基環(huán)己烷溴作用可加四個溴原子適量的高錳酸鉀氧化能生成β－羧基己二酸，根據(jù)以上事實，推測該二聚體的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。解：該二聚體的結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式如下：8．某烴（A）經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物2，5－己二酮，試寫出該烴可能的結(jié)構(gòu)式。解：該烴為1，2－二甲基環(huán)丁烯：9．分子式為C4H6的三個異構(gòu)體(A),(B),(C)能發(fā)生如下的反應(yīng):（1）三個異構(gòu)體都能與溴反應(yīng)，對于等摩爾的樣品而言，與（B）和（C）反應(yīng)的溴是（A）的兩倍。（2）者都能與氯化氫反應(yīng)，而(B)和(C)在汞鹽催化下和氯化氫作用得到的是同一種產(chǎn)物。（3）（B）和(