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第二章烴1.烷烴有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,種類繁多,普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。為了使每一種有機(jī)化合物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱,按照一定的原則和方法,對(duì)每一種有機(jī)化合物進(jìn)行命名是最有效的科學(xué)方法。烷烴的主要性質(zhì)?烷烴的命名方法?答案:烷烴可在空氣中燃燒生成CO2和H2O;烷烴在光照條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng);烷烴在高溫、催化劑作用下發(fā)生分解反應(yīng)。烷烴的命名方法主要有習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。2.烯烴、炔烴烷烴廣泛存在于自然界中:蘋果表面的蠟狀物質(zhì)是二十七烷(C27H56),圓白菜葉子上覆蓋著二十九烷(C29H60),螞蟻分泌的傳遞信息素的主要化學(xué)成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28),蠟和凡士林都是分子中有20個(gè)以上碳原子的烷烴。自然界中的簡(jiǎn)單烯烴并不多見,但含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)單元的化合物卻很多。例如,胡蘿卜含有β-胡蘿卜素的分子中有多個(gè)碳碳雙鍵,食用花生油中的油酸和亞油酸分子中也有碳碳雙鍵。所有烯烴都存在順反異構(gòu)嗎?烷烴存在順反異構(gòu)嗎?如何鑒別烷烴和烯烴?答案:若烯烴分子中雙鍵一端碳原子連接的其他原子或原子團(tuán)相同,則不存在順反異構(gòu);烷烴分子中不含碳碳雙鍵,故不存在順反異構(gòu);可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行鑒別,能使二者褪色的為烯烴,不能使二者褪色的是烷烴。3.芳香烴19世紀(jì),歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了一種無色油狀液體。日拉爾等化學(xué)家測(cè)定該烴的分子式為C6H6,這種烴就是苯。1865年凱庫勒根據(jù)“夢(mèng)境”創(chuàng)立了苯環(huán)學(xué)說……如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)不是單、雙鍵交替?己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同嗎?答案:苯分子不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),可從以下幾個(gè)方面來證實(shí)。己烯和苯使溴水褪色的原理不相同。己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯萃取溴水中的溴單質(zhì)。第一節(jié)烷烴1.認(rèn)識(shí)烷烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)。2.了解烷烴在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.通過練習(xí)掌握烷烴的系統(tǒng)命名法,培養(yǎng)有序的思維能力。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:從化學(xué)鍵的飽和性等微觀角度理解烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:能通過模型假設(shè)、證據(jù)推理認(rèn)識(shí)常見有機(jī)物分子的空間構(gòu)型,會(huì)判斷復(fù)雜有機(jī)物分子中原子間的位置關(guān)系。1.烴僅含_____、_____兩種元素的有機(jī)化合物。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,烴可分為_______、_______、_______和_________等。2.烷烴的結(jié)構(gòu)(1)烷烴的結(jié)構(gòu)請(qǐng)根據(jù)圖中所示烷烴的分子結(jié)構(gòu),寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式,并分析它們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)碳?xì)渫闊N烯烴炔烴芳香烴名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類型甲烷__________________________________乙烷______________________________________丙烷_________________________________________正丁烷___________________________________________正戊烷___________________________________________CH4CH4sp3σ鍵CH3CH3C2H6sp3σ鍵CH3CH2CH3C3H8sp3σ鍵CH3(CH2)2CH3C4H10sp3σ鍵CH3(CH2)3CH3C5H12sp3σ鍵(2)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①雜化方式:烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取_________雜化,以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的_________雜化軌道與其他_________或_________結(jié)合,形成_____鍵。②空間結(jié)構(gòu):以_____原子為中心形成若干四面體空間結(jié)構(gòu),碳鏈呈_________排列。③鍵的類型:烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是_____鍵(C—C、C—H)。(3)鏈狀烷烴的通式:________________。sp3sp3碳原子氫原子σ碳鋸齒狀單CnH2n+2(n≥1)3.烷烴的性質(zhì)(1)同系物①概念:_______相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_______原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。②性質(zhì):同系物因組成和結(jié)構(gòu)相似,_______性質(zhì)相似,而_______性質(zhì)一般呈規(guī)律性變化,如烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度等。結(jié)構(gòu)CH2化學(xué)物理(2)物理性質(zhì)物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)隨著碳原子數(shù)的增加,常溫下的存在狀態(tài)由_____態(tài)逐漸過渡到_____態(tài)、_____態(tài)。當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于_____時(shí),烷烴在常溫下呈氣態(tài)溶解性都難溶于_____,易溶于___________熔、沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加,熔、沸點(diǎn)逐漸_______,同種烷烴的_____________中,支鏈越多,其熔、沸點(diǎn)越_____密度隨著碳原子數(shù)的增加,密度逐漸_______,但比水的_____氣液固4水有機(jī)溶劑升高不同異構(gòu)體低增大小(3)化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,常溫下不能被___________________氧化,也不與_______、_______及_______________溶液反應(yīng)。①氧化反應(yīng)(可燃性)如辛烷燃燒的化學(xué)方程式為________________________________。鏈狀烷烴燃燒的通式為_________________________________________________。酸性高錳酸鉀溶液強(qiáng)酸強(qiáng)堿溴的四氯化碳②取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷,化學(xué)方程式為___________________________________________。正誤判斷在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)分子通式為CnH2n+2的烴不一定是鏈狀烷烴。(
)(2)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色。(
)(3)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上。(
)(4)光照條件下,1molCl2與2molCH4充分反應(yīng)后可得到1molCH3Cl。(
)(5)標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L己烷所含共價(jià)鍵的數(shù)目為9.5NA。(
)×××××應(yīng)用體驗(yàn)1.將1mol甲烷和適量的Cl2混合后光照,充分反應(yīng)后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等,則生成的HCl的物質(zhì)的量為(
)A.1.5mol B.2.5molC.3mol D.4molB解析:甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),一半的氯原子進(jìn)入HCl中,一半的氯原子在有機(jī)物中,據(jù)充分反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機(jī)產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等,都為0.25mol,則消耗Cl2的物質(zhì)的量為0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol,生成HCl的物質(zhì)的量為2.5mol。2.1mol丙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),最多能消耗Cl2的物質(zhì)的量為(
)A.4mol B.8molC.10mol D.2mol解析:1mol丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)生成C3Cl8時(shí),消耗氯氣最多,即丙烷與氯氣按物質(zhì)的量之比1∶8反應(yīng),故最多消耗Cl2的物質(zhì)的量是8mol。B3.C5H12有3種不同的結(jié)構(gòu),甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4。下列有關(guān)敘述正確的是(
)A.甲、乙、丙互為同系物,均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲、乙、丙中,丙的沸點(diǎn)最低D.丙在常溫常壓下為液態(tài)解析:甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;甲、乙、丙都不能使酸性KMnO4溶液褪色,B錯(cuò)誤;同分異構(gòu)體中,支鏈越多,沸點(diǎn)越低,C正確;C(CH3)4的沸點(diǎn)為10℃,常溫(25℃)時(shí)C(CH3)4為氣體,D錯(cuò)誤。C(1)烷烴的取代反應(yīng)是在光照條件下與純凈的鹵素單質(zhì)反應(yīng)。(2)連續(xù)反應(yīng):反應(yīng)過程不會(huì)停留在某一步,所以產(chǎn)物較為復(fù)雜,不適合制備物質(zhì)。(3)定量關(guān)系:1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH,同時(shí)生成1molHX。1.烴基(1)定義:烴分子中去掉1個(gè)_________后剩余的基團(tuán)。(2)分類二、烷烴的命名氫原子2.習(xí)慣命名法鏈狀烷烴(CnH2n+2,n≥1)1~1010以上習(xí)慣名稱:某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字?jǐn)?shù)字同分異構(gòu)體數(shù)目較少時(shí)“正”“異”“新”區(qū)別
正戊烷異戊烷新戊烷3.系統(tǒng)命名法(1)選主鏈①最長(zhǎng):含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。②最多:當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時(shí),要選擇連有取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。(2)編序號(hào)①最近:從離取代基最近的一端開始編號(hào)。②最簡(jiǎn):若有兩個(gè)不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離,則從簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)。③最?。喝〈幪?hào)位次之和最小。(3)寫名稱①取代基的位置編號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。②相同取代基要合并,必須用漢字?jǐn)?shù)字表示其個(gè)數(shù)。③多個(gè)取代基的位置編號(hào)之間必須用逗號(hào)(“,”)分隔。④位置編號(hào)與名稱之間必須用短線(“-”)隔開。⑤若有多種取代基,必須簡(jiǎn)單的寫在前,復(fù)雜的寫在后。例如,有機(jī)化合物的命名如圖所示:記憶口訣烷烴命名口訣正誤判斷在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)烴分子中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子就有幾種烴基。(
)(2)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體,乙基、丙基也只有一種。(
)(3)鏈狀烷烴命名時(shí),1號(hào)碳原子上不可能連甲基,2號(hào)碳原子上不可能連乙基。(
)(4)某烷烴的名稱為2,3,3-三甲基丁烷。(
)√×√×應(yīng)用體驗(yàn)1.按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱。2,5-二甲基-3-乙基己烷2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷2.根據(jù)下列有機(jī)物的名稱,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)2,2,3,3-四甲基丁烷:_____________________。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷:_______________________________。烷烴只存在碳架異構(gòu),一般可采用“減鏈法”進(jìn)行書寫,具體步驟如下(以C6H14為例):(1)確定碳鏈①先寫直鏈:_________________________。②減少1個(gè)碳原子,將其作為支鏈并移動(dòng)位置:三、減鏈法書寫烷烴的同分異構(gòu)體C—C—C—C—C—C從主鏈上取下來的碳原子數(shù),不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補(bǔ)寫氫原子:根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)寫出C6H14所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。正誤判斷在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)所有烷烴都有同分異構(gòu)體。(
)(2)烷烴所含碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)體種類越多。(
)(3)同分異構(gòu)體之間所有性質(zhì)完全相同。(
)×√×應(yīng)用體驗(yàn)1.根據(jù)丁烷兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),寫出丁基(—C4H9)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2.某鏈狀烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為100,分子內(nèi)共有3個(gè)甲基,寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法命名。隨堂演練·知識(shí)落實(shí)1.有甲、乙兩種有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是(
)甲:
乙:
A.二者既不互為同系物,又不互為同分異構(gòu)體B.甲比乙的沸點(diǎn)低C.甲、乙的一氯代物均為2種D.等物質(zhì)的量的甲與乙完全燃燒,乙消耗氧氣多C解析:二者結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差2個(gè)CH2原子團(tuán),互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲所含碳原子數(shù)多,甲的沸點(diǎn)比乙的高,B項(xiàng)錯(cuò)誤;甲、乙均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,甲、乙的一氯代物均有2種,C項(xiàng)正確;甲的分子式為C6H14,乙的分子式為C4H10,物質(zhì)的分子中含有的C、H原子數(shù)越多,完全燃燒消耗的O2就多,所以甲完全燃燒消耗的O2多,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2023·寧波高二檢測(cè))在1.013×105Pa下,測(cè)得某些烷烴的沸點(diǎn)見下表。據(jù)表分析,下列選項(xiàng)正確的是(
)物質(zhì)名稱沸點(diǎn)(℃)正丁烷CH3(CH2)2CH3-0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0異戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,新戊烷是氣體B.在1.013×105Pa、20℃時(shí),C5H12都是液體C.烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)降低D.C5H12隨著支鏈數(shù)的增加,沸點(diǎn)降低D3.(2024·天津河?xùn)|區(qū)高二檢測(cè))下列物質(zhì)中,其分子式為C7H16的是(
)A.2,3-二甲基丁烷B.2,3-二甲基-1-戊烯C.2,4-二甲基戊烷D.4,5-二甲基-1-己炔C解析:2,3-二甲基丁烷是分子中含有6個(gè)碳原子的烷烴,分子式為C6H14,故A不符合題意;2,3-二甲基-1-戊烯是分子中含有7個(gè)碳原子的烯烴,分子式為C7H14,故B不符合題意;2,4-二甲基戊烷是分子中含有7個(gè)碳原子的烷烴,分子式為C7H16,故C符合題意;4,5-二甲基
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