2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)即時訓(xùn)練第10章有機化學(xué)基礎(chǔ)第51講醛酮羧酸及其衍生物實驗活動六有機化合物中官能團的檢驗

試驗活動(六)有機化合物中官能團的檢驗1．幾種常見官能團的檢驗物質(zhì)官能團試驗內(nèi)容試驗現(xiàn)象及說明烯烴(以1-己烯為例)碳碳雙鍵向盛有少量1-己烯的試管里滴加飽和溴水現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(1))__________化學(xué)方程式：eq\o(□,\s\up1(2))____________________向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(3))___________說明：eq\o(□,\s\up1(4))___________鹵代烴(以1-溴丁烷為例)碳鹵鍵(—X鹵素原子)向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時間后停止加熱，靜置。當(dāng)心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，先加入稀硝酸酸化，再加入幾滴2%AgNO3溶液現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(5))_____________化學(xué)方程式：eq\o(□,\s\up1(6))________酚(以苯酚為例)—OH羥基向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(7))______________化學(xué)方程式：eq\o(□,\s\up1(8))________向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(9))______________說明：苯酚的顯色反應(yīng)醛(以乙醛為例)醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩，然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱現(xiàn)象：eq\o(□,\s\up1(10))_________化學(xué)方程式：eq\o(□,\s\up1(11))________2．常見官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)歸納物質(zhì)官能團主要化學(xué)性質(zhì)不飽和烴①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；②發(fā)生加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴(或—X)①與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②發(fā)生消去反應(yīng)；③發(fā)生催化氧化反應(yīng)；④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))醚如環(huán)氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇酚—OH①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅)；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)醛①與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇；②被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化酮易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑、加熱條件下被還原為)羧酸①酸的通性；②發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)酰胺酸性條件下加熱，生成羧酸和銨鹽；堿性條件下加熱，生成羧酸鹽和氨一、常見官能團的檢驗1．設(shè)計試驗，對有機化合物中官能團進行檢驗和探究。(1)某同學(xué)設(shè)計如下試驗，證明溴乙烷中含有溴元素。①簡述操作1：_________________________。②C中所加試劑1為________(填化學(xué)式)。(2)按如右圖所示試驗對官能團的性質(zhì)進行進一步探究。試驗現(xiàn)象：左側(cè)燒杯內(nèi)有無色氣泡產(chǎn)生，右側(cè)燒杯內(nèi)無明顯現(xiàn)象，由此可知CH3CH2OH與金屬鈉反應(yīng)時________斷裂，推斷的依據(jù)是___________。解析：(1)①溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成溴化鈉和乙醇，溴離子在上層(即水層)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下層，分別兩種互不相溶液體的操作是分液；檢驗Br－時需取上層溶液。②上層溶液中除含有溴離子外，還含有氫氧根離子，為了避開氫氧根離子的干擾，檢驗溴離子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，從而達(dá)到試驗?zāi)康摹?2)乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，依據(jù)試驗現(xiàn)象可知，乙醇與鈉反應(yīng)有氫氣生成，二甲醚與鈉不反應(yīng)，故乙醇與鈉反應(yīng)時斷裂的是O—H。答案：(1)①分液，取上層溶液②HNO3(2)O—H乙醇與鈉反應(yīng)有氫氣放出，二甲醚與鈉不反應(yīng)，證明斷裂的不是C—H，而是O—H2．某探究性學(xué)習(xí)小組，要設(shè)計檢驗檸檬醛()分子中所含官能團的試驗方案，需思索如下問題。(1)檢驗分子中醛基常用的試劑是___________________________，化學(xué)方程式：_________________________________________________(用通式RCHO表示)。(2)檢驗碳碳雙鍵常用的試劑是______________________________。(3)若只有酸性高錳酸鉀溶液、新制的氫氧化銅和稀硫酸，應(yīng)先檢驗的官能團是________，緣由是__________________；操作過程是________________________。答案：(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O](2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)(3)醛基醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色取少量檸檬醛，加入足量新制的氫氧化銅，加熱煮沸，產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明分子中含有醛基，充分反應(yīng)后，用稀硫酸調(diào)至溶液呈酸性，再滴加酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色，證明分子中還含有碳碳雙鍵3．阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中有羧基，具有羧酸的性質(zhì)；同時還有酯基，在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解?？梢酝ㄟ^試驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。試驗過程如下：(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取上層清液。(2)羧基和酯基的檢驗向兩支試管中分別加入2mL上層清液。向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液，現(xiàn)象：________________，證明乙酰水楊酸中含有________；向另一支試管中滴入2滴稀硫酸并加熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________，然后再滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩，其目的是__________________，再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，現(xiàn)象為____________，證明乙酰水楊酸水解后的產(chǎn)物中含有____________。答案：(2)石蕊溶液變紅—COOH＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do8(△))＋CH3COOH中和過量的硫酸發(fā)生顯色酚羥基(—OH)二、多官能團有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4．(2024·廣東調(diào)研)青杞可清熱解毒，其化學(xué)成分多種多樣，其中一種成分白英素B的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()A．至少有10個碳原子共平面B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．可發(fā)生加聚、消去等反應(yīng)D．1mol白英素B完全反應(yīng)能消耗2molNaOH解析：選B。A．由題給結(jié)構(gòu)簡式可知，白英素B分子中含有的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，故分子中至少有9個碳原子共平面，故A錯誤；B．由題給結(jié)構(gòu)簡式可知，白英素B分子中含有醛基、羥基，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而使溶液褪色，故B正確；C．白英素B分子中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；D．白英素B分子中含有的酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1mol白英素B完全反應(yīng)能消耗1mol氫氧化鈉，故D錯誤。5．(2024·廣州執(zhí)信中學(xué)月考)奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法錯誤的是()A．分子式為C16H28N2O4B．易溶于水C．可發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．分子中滿足sp3雜化軌道類型的原子對應(yīng)的元素有3