EPC區(qū)域發(fā)散性aminooxygenation反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁
EPC區(qū)域發(fā)散性aminooxygenation反應(yīng)方法學(xué)研究_第2頁
EPC區(qū)域發(fā)散性aminooxygenation反應(yīng)方法學(xué)研究_第3頁
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文檔簡介

正文目前，通過烯基化合物參與的aminooxygenation反應(yīng)方法學(xué)，已經(jīng)廣泛應(yīng)用于一系列芳基取代氨基醇分子

(Figure1A)的構(gòu)建[1]-[6]。然而，對于電化學(xué)條件下進(jìn)行的區(qū)域選擇性、化學(xué)選擇性以及區(qū)域發(fā)散性aminooxygenation反應(yīng)方法學(xué)的相關(guān)研究

(Figure1B)，至今仍面臨諸多的挑戰(zhàn)。這里，美國Cornell大學(xué)的課題組成功設(shè)計(jì)出一種全新的通過芳基取代烯基化合物與水或氨基甲酸乙酯參與的EPC(electrophotocatalytic)區(qū)域發(fā)散性aminooxygenation反應(yīng)方法學(xué)

(Figure1C)。首先，作者采用2-甲基-1-苯基-1-丙烯9作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用TAC

(trisaminocyclopropenium)

6作為催化劑，TFA作為添加劑，CFL

(compactfluorescentlight)燈可見光輻射，LiClO4作為支持電解質(zhì)，選擇炭氈

(carbonfelt)作為陽極，鉑絲

(platinumwire)作為陰極的H-type隔膜電解槽

(H-typedividedcell)，Ecell為2.0V，乙腈作為反應(yīng)溶劑，并分別采用H2O或H2NCO2Et作為親核試劑，最終分別獲得81%收率產(chǎn)物10

(H2O作為親核試劑)與83%收率的產(chǎn)物11

(H2NCO2Et作為親核試劑)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別采用H2O

(Table2)或H2NCO2Et(Table3)作為親核試劑，進(jìn)一步對aminooxygenation反應(yīng)中相應(yīng)烯基底物的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。接下來，作者提出一種合理的反應(yīng)機(jī)理(Figure2)?？偨Y(jié)成功設(shè)計(jì)出一種全新的在通過芳基取代烯基化合物參與的EPC區(qū)域發(fā)散性aminooxygenation反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列噁唑啉分子的構(gòu)建。這一全新的EPC區(qū)域發(fā)散性aminooxyg

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