新教材同步系列2024春高中化學(xué)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法本章總結(jié)課件新人教版選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法本章總結(jié)構(gòu)建·知識(shí)網(wǎng)絡(luò)總結(jié)·專(zhuān)題提升有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)(簡(jiǎn))式的確定是有機(jī)計(jì)算的核心內(nèi)容，如何掌握有機(jī)化合物分子式的計(jì)算方法、技巧及有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的推斷依據(jù)呢？1．有機(jī)計(jì)算的基本內(nèi)容與途徑有機(jī)計(jì)算包括有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的計(jì)算、分子式的計(jì)算、結(jié)構(gòu)的推斷(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)或同分異構(gòu)體數(shù)目的確定)三個(gè)方面，具體情況如下。有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)分析引起國(guó)人共憤的“結(jié)石寶寶”事件中的罪魁禍?zhǔn)资侨矍璋?，?shí)驗(yàn)測(cè)得其蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為63，又知分子組成中含C：28.57%、H：4.76%、N：66.67%。試確定其分子式?！敬鸢浮緾3H6N6【解析】三聚氰胺的相對(duì)分子質(zhì)量為63×2＝126，故1mol三聚氰胺分子中含C原子、H原子、N原子的物質(zhì)的量分別為：(2)最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)法。先求出有機(jī)化合物分子中原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比，以此為依據(jù)得出最簡(jiǎn)式，然后依據(jù)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量或類(lèi)別確定其分子式。分子中原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比的求解方法為：此方法適用于各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或質(zhì)量)已知或可求出的情況。28g某氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為11.2L，其中含碳85.7%，求出其分子式?！敬鸢浮緾4H8(3)單位物質(zhì)的量法。通常用于一定量有機(jī)化合物完全燃燒時(shí)所得產(chǎn)物量值已知情況下的計(jì)算，主要過(guò)程是由CO2、H2O的量值求出C、H原子物質(zhì)的量，然后轉(zhuǎn)化為1mol有機(jī)化合物中所含碳?xì)?氧)原子物質(zhì)的量，進(jìn)一步確定其化學(xué)式。某有機(jī)化合物8.80g，完全燃燒后得到CO222.0g、H2O10.8g。該有機(jī)化合物的蒸氣密度是相同狀況下H2密度的44倍，則該有機(jī)化合物的分子式為

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)A．C5H6O

B．C5H12C．C5H12O2 D．C5H12O【答案】D說(shuō)明：運(yùn)用此種解法有時(shí)需要確定有機(jī)化合物中是否含有氧元素，方法是將m(C)＋m(H)與m(有機(jī)化合物)進(jìn)行比較，若二者相等，無(wú)氧；若前者小，有氧；若前者大，計(jì)算的數(shù)據(jù)有錯(cuò)誤。(4)組成通式法。此方法的核心是利用有機(jī)化合物的組成通式進(jìn)行計(jì)算。適用于有機(jī)化合物種類(lèi)已知或可以推導(dǎo)出來(lái)的題目。某氣態(tài)不飽和烴對(duì)氫氣的相對(duì)密度為27，取0.54g該烴恰好與濃度為0.2mol/L的溴水100mL完全反應(yīng)，使溴水完全褪色，求該烴的分子式?！敬鸢浮緾4H6【解析】M(烴)＝27×2＝54。該烴與溴反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為(0.54g/54g·mol－1)∶(0.2mol/L×0.1L)＝1∶2。該烴為炔烴(或二烯烴)，通式為CnH2n－2,12n＋2n－2＝54，n＝4。分子式為C4H6。10mL某種氣態(tài)烴，在50mL氧氣中充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體(所有氣體體積都是在同溫同壓下測(cè)定的)，則該氣態(tài)烴可能是

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)A．甲烷 B．乙烷C．丙烷 D．丁炔【答案】B(6)余數(shù)法。適用于烴類(lèi)物質(zhì)的計(jì)算，用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。其中商A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。3．有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與有機(jī)化合物的特征性質(zhì)利用有機(jī)化合物波譜法測(cè)量的結(jié)果或根據(jù)有機(jī)化合物的一些具有特殊現(xiàn)象的反應(yīng)可推測(cè)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，常見(jiàn)特征反應(yīng)與對(duì)應(yīng)官能團(tuán)關(guān)系如下：(3)能與鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)：含有—OH、—COOH的物質(zhì)。(4)能與Na2CO3或NaHCO3反應(yīng)放出CO2的物質(zhì)可能含有—COOH。有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)模型的分析本文所說(shuō)的有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)模型是指球棍模型與空間填充模型。如三種C5H12的球棍模型圖為：乙炔、苯、乙醇的空間填充模型分別如下：分析某種“小球”代表的原子種類(lèi)的依據(jù)是原子成鍵數(shù)目，首先找出表示碳原子的小球，而找出碳原子的技巧是與另外4個(gè)原子相接觸或居中的“小球”代表的就是碳原子，氫原子或鹵素原子只與一個(gè)原子相接觸或成鍵，氧原子(形成2個(gè)鍵)或氮原子(形成3個(gè)鍵)。(1)該有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，其官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_____________，依據(jù)不同的標(biāo)準(zhǔn)可將X歸為不同物質(zhì)類(lèi)別，請(qǐng)寫(xiě)出其中的兩種類(lèi)別名稱(chēng)____________________________。(2)用鍵線式表示出其組成與結(jié)構(gòu)：(3)Y是X的芳香族同分異構(gòu)體，則Y中的官能團(tuán)________(填“可能”或“不可能”)有羧基。若Y的苯環(huán)上有3個(gè)相同的取代基，Y的同分異構(gòu)體最多有________種?！窘馕觥?1)該圖中有3種球，其中最大的白球最多與另外4個(gè)原子成鍵，故它代表碳原子，所有最小白球均只有一個(gè)鍵，故它代表氫原子，另一種灰球代表氧原子，與1個(gè)碳原子成鍵的氧原子形成的是雙鍵，與2個(gè)碳原子成鍵的氧原子形成的是單鍵，由此可確定X的分子式為C9H12O3，最簡(jiǎn)式為C3H4O。X中含有碳環(huán)，含有酯基、酮羰基，故可稱(chēng)為脂環(huán)化合物、酯類(lèi)、酮類(lèi)等。(3)因Y中含有苯環(huán)，故Y中不可能再有雙鍵或三鍵。除去苯環(huán)后，還剩余3個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、若干個(gè)氫原子，三個(gè)取代基有2組情況：①3個(gè)—OCH3，②3個(gè)—CH2OH，3個(gè)相同的取代基在苯環(huán)上可形成3種同分異構(gòu)體，故共有6種同分異構(gòu)體。1．不飽和度含義：不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù)，是有機(jī)化合物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，用希臘字母Ω表示。規(guī)定烷烴的不飽和度是0(所有的原子均已飽和)。2．不飽和度的計(jì)算方法Ω＝雙鍵數(shù)＋三鍵數(shù)×2＋環(huán)數(shù)。如苯：Ω＝3＋0×2＋1＝4(苯可看成三個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)的結(jié)構(gòu)形式)；CH3C≡C－CH2CH==CHCH3：Ω＝1＋1×2＝3。有機(jī)化合物分子不飽和度與分子式的確定3．有機(jī)化合物分子中不飽和度的確定鍵類(lèi)型或苯環(huán)雙鍵(C==C、C==O)飽和碳環(huán)三鍵苯環(huán)Ω值1124與等碳鏈狀烷烴相比，氫原子數(shù)目差值22484．不飽和度在分子式確定中的應(yīng)用根據(jù)鍵線式確定有機(jī)化合物分子式時(shí)，確定氫原子數(shù)目是最易出現(xiàn)錯(cuò)誤的知識(shí)點(diǎn)，運(yùn)用不飽和度進(jìn)行分析，就可大大提高計(jì)算正確率。根據(jù)A、B、C、D四種有機(jī)化合物的鍵線式確定它們的分子式。A____________，B__________，C____________，D________________________。【答案】C5H12O2

C18H31O4N

C18H18O2

C35H53N3O【解析】A分子中直接數(shù)出分子中C、H、O原子的個(gè)數(shù)，根據(jù)碳四價(jià)原則互換，得出其分子式為C5H12O2。B分子中有12個(gè)終點(diǎn)、拐點(diǎn)，1個(gè)苯環(huán)，故共有18個(gè)碳原子，不飽和度為4，故氫原子數(shù)目＝(18×2＋2)－2×4＋1＝31(注意氮原子連接有1個(gè)氫原子)，另有1個(gè)氮原子、4個(gè)氧原子，分子式為C18H31O4N。C物質(zhì)因多個(gè)環(huán)連接、部分碳原子共用，不宜利用不飽和度法計(jì)算，可根據(jù)碳必須形成4個(gè)共價(jià)鍵，先確定環(huán)上有9個(gè)碳原子、8個(gè)氫原子，再觀察環(huán)外結(jié)構(gòu)知還有9個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子、2個(gè)氧原子，故分子式為C18H18O2。D分子中5個(gè)彼此獨(dú)立的六元環(huán)和1個(gè)三元環(huán)，環(huán)外還有2個(gè)碳原子，不飽和度為10，與碳原子數(shù)目相同的烷烴相比少20個(gè)氫原子；故共有5×6＋3＋2＝35個(gè)碳原子，含有35個(gè)碳原子的烷烴有72個(gè)氫原子，故氫原子數(shù)目為72－20＝52，另外有3個(gè)N、1個(gè)O，一個(gè)N==C鍵，再加一個(gè)H原子，分子式為C35H53N3O。典練·素養(yǎng)提升素養(yǎng)解讀：有機(jī)化合物數(shù)量龐大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜，利用分類(lèi)法是認(rèn)識(shí)和研究有機(jī)化合物及其變化的一種常用科學(xué)方法。通過(guò)分類(lèi)可以將數(shù)量龐大的有機(jī)化合物分為若干類(lèi)別，將結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)化合物簡(jiǎn)化為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基、酯基、醛基等官能團(tuán)或苯環(huán)等特定的基團(tuán)，通過(guò)分析官能團(tuán)的性質(zhì)、變化，從而掌握有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識(shí)。通過(guò)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)及變化的學(xué)習(xí)，可逐步培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)等學(xué)科核心素養(yǎng)。通過(guò)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的分析，選用適當(dāng)?shù)姆椒ǚ蛛x提純有機(jī)化合物，從而培養(yǎng)學(xué)生宏觀辨識(shí)與微觀探析等學(xué)科核心素養(yǎng)。通過(guò)對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的探究，并運(yùn)用化學(xué)現(xiàn)象、測(cè)量數(shù)據(jù)，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律，培養(yǎng)學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任等學(xué)科核心素養(yǎng)。1．(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)下列四組物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類(lèi)物質(zhì)的是

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)【答案】C2．(變化觀念與平衡思想)工業(yè)上食用油的生產(chǎn)大多數(shù)采用浸出工藝。菜籽油的生產(chǎn)過(guò)程為將菜籽壓成薄片，用輕汽油浸泡，進(jìn)行操作A；過(guò)濾，得液體混合物；對(duì)該混合物進(jìn)行操作B，制成半成品油，再經(jīng)過(guò)脫膠、脫色、脫臭即制成食用油。操作A和B的名稱(chēng)分別是 (

)A．溶解、蒸發(fā) B．萃取、蒸餾C．分液、蒸餾 D．萃取、過(guò)濾【答案】B【解析】操作A是用輕汽油浸泡，該過(guò)程屬于萃??；汽油與油脂的混合物則需用蒸餾的方法分離，B正確。3．(宏觀辨識(shí)與微觀探析)某氣態(tài)烴對(duì)空氣的相對(duì)密度為2，在氧氣中充分燃燒1.16g這種烴，并將所得產(chǎn)物依次通過(guò)裝有無(wú)水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，稱(chēng)量這兩個(gè)干燥管的質(zhì)量，它們依次增重1.8g和3.52g。這種烴的分子式是

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)A．C2H6 B．C4H10C．C5H10 D．C5H12【答案】B4．(宏觀辨識(shí)與微觀探析)下列說(shuō)法不正確的是 (

)A．質(zhì)譜儀可用于測(cè)定分子的相對(duì)分子質(zhì)量C．某烴的同分異構(gòu)體只能生成一種一氯化物，該烴的分子式可能為C5H12D．用紅外光譜儀可區(qū)別CH3COOCH2CH3與CH3CH2CH2COOH【答案】B5．(實(shí)驗(yàn)探究與創(chuàng)新意識(shí))按如下方案可從樣品粉末中提取具有抗腫瘤活性的天然物質(zhì)A：下列每步實(shí)驗(yàn)所需所用裝置、操作正確的是(部分夾持裝置省略) (

)【答案】B6．(模型認(rèn)知與證據(jù)推理)已知某有機(jī)化合物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中不正確的是 (

)A．由紅外光譜可知，該有機(jī)化合物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)化合物分子中有三種不同的氫原子C．僅由核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)【答案】D7．(宏觀辨識(shí)與微觀探析、變化觀念與平衡思想)有機(jī)化合物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過(guò)計(jì)算填空：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱(chēng)取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)得其密度是相同條件下H2的45倍A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)________(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2gA的分子式為_(kāi)_____________實(shí)驗(yàn)步驟