2023新高考化學第一輪專題練習-專題十七生物大分子有機合成專題檢測

2023新高考化學第一輪專題練習

專題十七生物大分子有機合成

1.廣東省2021年新冠疫情得到有效控制,疫情防控進入常態(tài)化階段。下列說法不正確的是()

A.新型冠狀病毒是一種蛋白質，其由C、H、O三種元素組成

B.為防止蛋白質變性,疫苗等生物制劑應冷鏈儲運

C.氧化劑C1O2極易溶于水而不與水反應,可用于醫(yī)院污水的殺菌消毒

D.口罩的主要成分為聚丙烯、聚乙烯，使用后隨意丟棄會造成污染

答案A新型冠狀病毒主要由蛋白質和核酸構成，蛋白質由C、H、O、N等元素組成,A項錯誤。

2.化學與生活、生產密切相關，下列描述錯誤的是()

A.醫(yī)用酒精消毒的原理是使蛋白質變性

B.天然氣是我國推廣使用的清潔燃料

C.真絲織品和純棉織品用灼燒法區(qū)分

D.廢舊鋅鋅電池投入可回收垃圾箱

答案D廢舊電池應投入有害物品或特殊垃圾的垃圾箱,D項錯誤。

3.生命在于運動，而生命活動的維持離不開能量,糖類、油脂、蛋白質是基本營養(yǎng)物質。下列說法正確的

是()

A.糖類、油脂、蛋白質都能發(fā)生水解反應

B.糖尿病人食用的“無糖餅干”主要成分為面粉,不含糖類物質

C.我國新冠疫苗安全有效，助力全球抗疫,疫苗無需經冷鏈運輸

D.豆腐是我國古代勞動人民智慧的結晶,蛋白質在人體內水解的最終產物為氨基酸

答案DA項，單糖不能發(fā)生水解，錯誤;B項，面粉的主要成分為淀粉，淀粉屬于糖類,錯誤;C項，疫苗主要

成分為蛋白質，溫度過高蛋白質易變性，應冷鏈運輸，錯誤。

4.下列說法正確的是()

A.酒精的消毒殺菌能力隨著溶液濃度的增大而增強

B.醋酸、葡萄糖和淀粉三種無色溶液，可以用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別

C.C7H35coOCH2cH3與NaOH水溶液的反應屬于皂化反應

D.蠶絲、滌綸、棉花的主要成分均為蛋白質

答案BA項，酒精用于消毒殺菌的最佳濃度是75%,濃度太大或太小消毒殺菌效果都不好,錯誤;B項，

醋酸能使新制CU(OH)2溶解,得到藍色溶液，葡萄糖含有醛基，能與新制CU(OH)2反應得到破紅色沉淀，淀

粉與新制Cu(OH)2懸濁液不反應，正確;C項，皂化反應指油脂在堿性條件下的水解反

應,G7H35coOCH2cH3不屬于油脂,錯誤;D項，滌綸、棉花的主要成分不是蛋白質,錯誤。

5.下列說法正確的是()

A.釀酒過程中，葡萄糖可通過水解反應生成酒精

B.雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液，生成的沉淀物不能再溶解

C.酸性高鐳酸鉀溶液中加入足量植物油，充分振蕩后，溶液顏色會褪去

D.向維生素C(OH()HOH)的水溶液中滴加淀粉KI溶液，溶液立即變?yōu)樗{色

答案C葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成酒精和C02,所發(fā)生的反應是分解反應，不是水解反應,A錯

誤;雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液發(fā)生鹽析，鹽析是可逆的,即生成的沉淀物能再溶解,B錯誤;植物油

中含有碳碳不飽和鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,C正確;維生素C具有還原性，不能將碘化鉀氧化為碘

單質,D錯誤。

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6.化學與生產、生活密切相關。下列說法正確的是（）

A.我國成功研制出多款新冠疫苗，采用冷鏈運輸疫苗，以防止蛋白質發(fā)生鹽析

B.北斗衛(wèi)星導航系統由我國自主研發(fā)獨立運行，其所用芯片的主要成分為SiC

C.過量服用阿司匹林引起酸中毒后,可用靜脈注射NaHCCh溶液的方法解毒

D.石墨烯液冷散熱技術是華為公司首創(chuàng)，石墨烯是一種有機高分子材料

答案CA項，冷鏈運輸防止蛋白質在高溫下變質,錯誤;B項，芯片的主要成分為Si,錯誤;C項,NaHCQ：

的堿性很弱，可以中和酸，正確;D項，石墨烯只有碳元素，屬于單質,錯誤。

7.化學在抗擊新冠肺炎中起到了重要作用。下列敘述錯誤的是（）

A.傳播新冠病毒的氣溶膠分散質粒子直徑大小在1nm~100nm之間

B.免洗洗手液的有效成分活性銀離子能使蛋白質變性

C.醫(yī)用消毒劑使用的酒精濃度越高消毒效果越好

D.制作口罩的熔噴布的主要原料聚丙烯（PP）是一種有機高分子材料

答案CA項，氣溶膠是分散劑為氣體的膠體，膠體的分散質粒子直徑大小在1nm~100nm之間,正確;B

項,免洗洗手液的有效成分活性銀離子為重金屬離子，能使蛋白質變性,正確;C項，醫(yī)用消毒劑使用的酒精

濃度不是越高消毒效果越好,75%的酒精溶液消毒效果較好，錯誤;D項,聚丙烯（PP）是由丙烯在一定條件

下通過加聚反應生成的有機高分子材料,正確。

8.化學在切斷傳播途徑，防控新冠肺炎疫情的過程中發(fā)揮了重要作用。下列說法正確的是（）

A.新冠病毒的外殼蛋白質是小分子

B.醫(yī)用酒精通過氧化滅活病毒

C.醫(yī)用口罩可以水洗重復使用

D.抗病毒疫苗冷藏存放避免蛋白質受熱變性

答案DA項，蛋白質屬于高分子化合物，錯誤;B項，醫(yī)用酒精通過使蛋白質變性滅活病毒,錯誤;C項,醫(yī)

用口罩水洗以后，過濾病毒的效果大幅度下降,錯誤;D項，抗病毒疫苗屬于蛋白質，冷藏存放避免蛋白質受

熱變性，正確。

9.化學和生活、生產息息相關。下列說法正確的是（）

A.軍用充電發(fā)熱馬甲主要涉及電能、化學能、熱能之間的轉化

B.腺病毒重組新冠疫苗性質穩(wěn)定，可以高溫下運輸、保存

C.海水稻含有豐富的蛋白質、脂肪、淀粉等高分子營養(yǎng)物質

D.納米鐵粉可以吸附除去污水中的Cu2\Hg2+等重金屬離子

答案AB項，疫苗的主要成分是蛋白質，高溫下蛋白質會變性,錯誤;C項，脂肪屬于油脂,油脂不是高分

子化合物,錯誤;D項，納米鐵粉可以與污水中的不活潑金屬的陽離子銅離子和汞離子等發(fā)生置換反應，將

重金屬離子除去,錯誤。

10.化學與生產、生活密切相關，下列說法正確的是（）

A.誤食重金屬離子后，迅速補充牛奶、蛋清等食物可減緩中毒

B.“84”消毒液濃度越大,消毒效果越好

C.可向淀粉溶液中加入食鹽,檢驗食鹽中是否含碘

D.蔗糖、淀粉在人體內水解的產物均為葡萄糖

答案A“84”消毒液濃度過大，消毒時會造成氯氣中毒,B項錯誤;食鹽中的碘為化合態(tài)碘，不能使淀粉

變藍,C項錯誤;蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,D項錯誤;故選A?

H.DNA分子通過兩條鏈上的堿基以氫鍵為主要相互作用維系在一起，形成獨特的雙螺旋結構，構成遺傳

基因復制的化學機理。下列說法正確的是（）

A.堿基就是氨基

B.堿基互補配對時氫鍵僅在氮、氫原子間形成

C.氫鍵僅對物質的熔、沸點產生影響

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D.羊毛織品水洗后變形和氫鍵有關

答案D氨基是堿基的一種,A項錯誤;堿基互補配對時氫鍵在氮、氫和氧、氫原子間形成,B項錯誤；

氫鍵對物質的熔沸點、溶解度等性質均會產生影響,C項錯誤;羊毛織品浸入水后，隨著水分子的介入，織

品原有的氫鍵被破壞，織品的形狀發(fā)生改變,晾干后，隨著水分子的撤出，氫鍵重新建立，但不能維持水洗前

的織品形狀,D項正確。

12.某DNA分子的片段如圖所示。下列關于該片段的說法錯誤的是（）

II

""J、

胞嗨咤（C）鳥嚓吟（G）

A.氫鍵的強度:①>②

B.該片段中所有參與形成氫鍵的原子都共平面

C.該片段在一定條件下可發(fā)生水解反應

D.胞喀咤與鳥喋吟分子中酰胺基的化學活性并不完全相同

答案B氧原子的電負性大于氮原子，半徑小于氮原子，形成的氫鍵更強,則氫鍵的強度:①〉②,A項正

確;形成氫鍵的N原子有些采用sp3雜化，為四面體結構,該片段中所有參與形成氫鍵的原子不都共平面,B

項錯誤;該片段中含有酰胺鍵，在一定條件下可發(fā)生水解反應,C項正確;胞密嗟與鳥喋嶺分子中酰胺基的

氮原子化學環(huán)境不同，故酰胺基的化學活性并不完全相同,D項正確。

13.下列對合成材料的認識不正確的是（）

A.有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分由小分子通過聚合反應而制得

00

B.g—CH—CH—O-C—1H的單體是HOCH2cH20H與

HOOOH

C.聚乙烯是由乙烯加聚生成的純凈物

D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類

答案C有機高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類，合成高分子化合物主要

由加聚、縮聚兩類反應制備。對于高分子化合物來說,其相對分子質量很大，沒有一個準確的數值,只有一

個范圍，它們的結構均是由若干個鏈節(jié)組成的，均為混合物，故C錯誤。

14.某高分子化合物R的結構簡式如圖，下列有關R的說法正確的是（）

CH3Y

￡CH—CiCH

2II2

COOCH,—CH,—O-Fc—CH—OiH

II

（）

A.R的單體之一的分子式為C9HH）。2

B.R完全水解后生成物均為小分子有機物

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C.通過加聚反應和縮聚反應可以生成R

D.堿性條件下,R完全水解消耗NaOH的物質的量為n（m+l）mol

CIi=OCOOH

答案CA項，由R的結構簡式可推知合成R的單體為、HOCH2cH20H和

CUCHCOOH

OH

CH3

-￡CH2—ci

它們的分子式分別為C4H6O2、C2H6。2、C9H10O3,錯誤;B項,R完全水解后生成COOH、

CH3

-ECH2—ci

HOCH2cH20H和，錯誤;c項,COOH可由CH2=C（CH3）COOH通過力口

CH2

HO-EC—CH—OiH（『CH2cH（OH）COOH

可由7通過縮聚反應得到,

聚反應得到，。

-CH

CF2

-￡CH2—Ci

COOH、HOCH2CH2OH和再通過取代反應合成R,正確;D項.R的物質

的量未知，無法確定R完全水解消耗NaOH的物質的量,錯誤。

15.相對分子質量約為4000的聚乙二醇具有良好的水溶性，是一種緩瀉劑。聚乙二醇可由環(huán)氧乙烷在酸

,H+HO

性條件下聚合而成（------2--＞聚乙二醇）。下列說法正確的是（）

A.環(huán)氧乙烷在酸性條件下發(fā)生加聚反應制得聚乙二醇

OH

H-

B.聚乙二醇的結構簡式為OH

C.相對分子質量約為4000的聚乙二醇的聚合度n-67

D.聚乙二醇能保持腸道水分的原因是其可和H2O分子間形成氫鍵

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答案D環(huán)氧乙烷在酸性條件下先發(fā)生水解反應，再發(fā)生縮聚反應制得聚乙二醇,A錯誤;聚乙二醇的

結構簡式為HQCH2cH2「OH,B錯誤;聚乙二醇的鏈節(jié)為一OCHZCHL,則聚合度n=匕喑竺=91,C錯誤;

聚乙二醇分子與水分子間能形成氫鍵，能保持腸道水分,D正確。

16.下圖是以秸稈為原料制備某種聚酯類高分子化合物的合成路線：

玨扛生物催化HOOC-H,

秸稈---------b\00H用北

X

HOOC人~C°°H1,4-丁二厚

V催化劑

00

IIII

HO-tC(CH2)4CO(CH1)4O-)；H

聚酯Z

下列有關說法正確的是（）

A.X的化學式為C4H6。4

B.Y分子中有1個手性碳原子

C.Y和1,4-丁二醇通過加聚反應生成聚酯Z

D.消耗Y和1,4-T二醇的物質的量之比為1：1

答案DX的化學式為C6H60%A項錯誤;Y分子中沒有手性碳原子,B項錯誤;Y和1,4-丁二醇生成聚酯

Z的反應為縮聚反應,C項錯誤;Y含兩個竣基,1,4-丁二醇含兩個羥基，所以形成聚酯Z時二者物質的量之

比為1：1,D項正確。

知識拓展Y與1,4-丁二醇的反應產物有多種可能，反應物的物質的量之比也存在多種比例關系。

17.聚異戊二烯主要用于制造輪胎，順-1,4-聚異戊二烯又稱“天然橡膠”。合成順式聚異戊二烯的部分流程

如下。下列說法正確的是（）

OH

I

H3C—c—CH=CH2

CH3Ag催化劑,

M（DA>N―?順式聚異戊二烯

A.反應①是取代反應

B.M存在順反異構體

C.N分子中最多有10個原子共平面

D.順式聚異戊二烯的結構簡式為

OH

H3C—C—CH=CH2

A1O_I

答案D根據流程圖，反應①為CH3△?,是消去反應,A項錯誤;M

分子中碳碳雙鍵，其中一個C原子上有2個H原子,不存在順反異構體,B項錯誤;N是Z\Z，分子中

存在2個乙烯的平面結構，可能在同一平面上，還存在一個飽和C原子，具有甲烷的四面體結構，則在同一

平面上的原子數目最多是11個,C項錯誤;故選D。

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18.乙烯是基本的有機化工原料，由乙烯可合成苯乙醇,合成路線如圖所示。

CH2cH20H

CH2—CH2AgH2C-----CH2AICI3

乙烯環(huán)氧乙烷苯乙醇

下列說法正確的是（）

A.環(huán)氧乙烷屬于環(huán)狀烽

B.苯乙醇最多有12個原子共平面

C.苯在鐵屑催化下能與澳水發(fā)生取代反應

D.環(huán)氧乙烷與乙醛（CH3CHO）互為同分異構體

答案DA項,環(huán)氧乙烷中有氧元素，不屬于嫌類，錯誤;B項,與苯環(huán)相連的原子一定位于苯環(huán)所在的平

面內，結合三點共平面的特點,苯乙醇分子中最多有15個原子共平面，錯誤;C項，苯的取代反應是苯與液

濱在漠化鐵的催化作用下發(fā)生的,錯誤;D項，環(huán)氧乙烷和乙醛的分子式均為C2HQ,但結構不同，所以二者

是同分異構體，正確。

19.有下述有機反應類型:①消去反應②水解反應③加聚反應④加成反應⑤還原反應⑥氧化

反應。以丙醛為原料合成1,2-丙二醇，所需進行的反應類型依次是（）

A.⑥④②①B.⑤??②

C.①③②⑤D.⑤??①

答案B以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，由逆合成法可知，二鹵代燒水解生成2個一0H,烯煌加成得到

二鹵代嫌，醺消去得到烯煌,一CHO與氫氣加成得到醵，逆推得路線為CH3—CFh—CHO一

CH—CH—CHg

II

CH3—CH2—CH2—OH—>CH3—CH=CH2—>□Q—>

CH—CH—CH

3II2

OHOH，則從原料到產品依次發(fā)生還原反應、消去反應、加成反應、水解反應，即為⑤①④②,

故選B。

0

20.肉桂酸（7）主要用于香精香料?、食品添加劑、醫(yī)藥、美容等方面,可由如圖路線合成。

下列敘述正確的是（）

A.醋酸酎中所有原子共平面

B.有機物X只能與醇類發(fā)生酯化反應

C.肉桂酸不存在順反異構現象

D.反應②的反應類型是消去反應

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答案D醋酸酎中有2個甲基，所有原子不可能共平面,A項錯誤;有機物X中有羥基、竣基，可以與醇

類、竣酸發(fā)生酯化反應,B項錯誤;肉桂酸分子中含有碳碳雙鍵，且雙鍵相鍵合的每個碳原子連接兩個互不

相同的基團，則肉桂酸存在順反異構現象,C項錯誤;故選D。

21.甲磺酸伊馬替尼是治療慢性粒細胞白血病的首選藥物，其合成路線如下圖所示（次要產物省略）。下列

A.I-HI通過發(fā)生取代反應產生酰胺鍵

B.H、IV分子中均存在配位鍵

C.有機物III不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.IV分子中的C、N原子均存在sp?和sp3兩種雜化方式

答案c由合成路線可知，I-ill反應過程為I中的氨基和n中竣基發(fā)生取代反應產生酰胺鍵,A項正

確;由II.w的結構簡式可知，兩者均是兩個分子通過配位鍵結合形成的,B項正確;in中與苯環(huán)相連的碳

原子上有氫原子，能與酸性高鋅酸鉀溶液反應使其褪色,C項錯誤;W中單鍵C、N采用sp，雜化，雙鍵c、

N采用sp2雜化,D項正確。

22.（雙選）由HEMA和NVP合成水凝膠材料高聚物A,其合成路線如下圖所示：

C11,-011

—CH,

引發(fā)劑

:H

下列說法不正確的是（）

A.高聚物A具有良好的親水性

B.lmolHEMA最多能與2molH2發(fā)生加成反應

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C.HEMA和NVP通過縮聚反應生成高聚物A

D.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性條件下發(fā)生水解反應

答案BC由A的結構簡式知，分子中含有醇羥基，為親水基,A項正確;酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應，

故1molHEMA最多能與1molH2發(fā)生加成反應,B項錯誤;結合A的結構分析,HEMA和NVP分子中均

含有碳碳雙鍵，二者發(fā)生加聚反應生成高分子A,C項錯誤;HEMA分子中含有酯基,NVP分子中含有酰胺

基,高聚物A分子中含有酯基和酰胺基，三種物質均能在酸性條件下發(fā)生水解反應,D項正確。

23.把一定量的有機化合物溶于NaOH溶液中，滴入酚煎后，溶液呈紅色，煮沸5分鐘后，溶液顏色變淺，再滴

入鹽酸至溶液顯酸性，析出白色晶體;取少量晶體放入FeCL溶液中，溶液顯紫色。則該有機化合物可能是

下列物質中的（）

OHCH2OH

COOCH3COOCH3

答案A根據煮沸后溶液紅色變淺,說明該有機化合物含有酯基，根據析出的白色晶體放入FeCb溶液

中顯紫色，判斷該有機化合物中含有酚羥基，故選Ao

24.某一元醇A和一元竣酸B形成的酯的相對分子質量為212,已知該酯不能使漠的四氯化碳溶液褪色,A

氧化可得B,則下列敘述正確的是（）

A.A的相對分子質量比B大14

B.該酯中一定沒有雙鍵

C.該酯一定為Ph—COOCH2—Ph（Ph代表苯基）

D.A可能不能發(fā)生消去反應

答案DA氧化可得B,說明A、B分子中的碳原子數目相等,可假設分別為RCH20H和RCOOH,則有

RCH2OH+RCOOH—>RCOOCH2R+H2O,酯的相對分子質量為212,則2M（R）+2x12+2x16+2=212,則

M（R）=77,77-12=6……5,故R為C6H5。A項,A氧化可得B,即RCH20H氧化為RCOOH,顯然B的相對分

子質量比A大14,錯誤;B項,酯類物質中肯定含有C=0鍵,錯誤;C項,R為C6H5,且酯不能使'澳的四氯化

碳溶液褪色，只能說明R可能為苯基，但也可能是11所以該酯可能為Ph—COOCH2—Ph,錯誤;D項，若A

為苯甲醇，則不能發(fā)生消去反應,正確。

25.我國科研人員發(fā)現中藥成分黃苔素能明顯抑制新冠病毒的活性。黃苓素的一種合成路線如圖所示：

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⑴反應①屬于(填反應類型)。

(2)化合物I的分子式為，化合物V中含有的含氧官能團的名稱為_、

____________和酸鍵。

(3)化合物I和化合物II反應還可以得到一種酯,寫出該反應的化學方程式:

(4)下列關于化合物V的說法正確的是(填標號)。

A.分子中有三個苯環(huán)

B.能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應

C.能使酸性KMnO4溶液褪色

D.能與Fe03溶液發(fā)生顯色反應

(5)合成化合物II的方法為：

①合成肉桂酸的反應式中，反應物的物質的量之比為1：1,生成物A呈酸性，寫出A的結構簡

式:O

^^3H-CHC00H

②B是肉桂酸(D)的同分異構體，同時具備下列條件B的結構有種(不

考慮立體異構)。

a.能與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應

b.能使BrJCCLj溶液褪色

c.能發(fā)生銀鏡反應

③寫出滿足上述條件，且其核磁共振氫譜圖中有6組峰的B的結構簡式:

答案(1)取代反應

(2)C9Hl2。4羥基攜基

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CH=CHCHO

③OH

解析(3)對比化合物i、n與in可以發(fā)現反應發(fā)生在化合物i中的羥基、以及化合物n中的碳氯鍵，生

成一種酯和氯化氫,為取代反應。(4)A項,化合物v中的六元環(huán)上有一個醴鍵，不是苯環(huán),錯誤;B項,化合物

V中含碳碳雙鍵和苯環(huán)，正確;C項,化合物V中有碳碳雙鍵、酚羥基等，可使酸性KMnO」溶液褪色,正確;D

項,化合物V中的酚羥基可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，正確。(5)①根據質量守恒定律，不難求出A的化

學式為C2H4。2,應為乙酸。②肉桂酸的同分異構體中，除苯環(huán)外，當有兩個側鏈時，有兩種組合，每種組合有

鄰、間、對3種位置關系,即共有6種;當有3個側鏈時，即一OH、—CH=CH—、一CHO,按“定二動一

法”可得共有10種同分異構體;故同分異構體總數為6+10=16種。

26.氟班色林(F)可用于抑郁癥的治療，以下是氟班色林的合成路線：

回答下列問題：

(DA的結構簡式為,B-C的反應類型為

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(2)E-F過程中，還生成一種煌的含氧衍生物J,J的相對分子質量為58。J的結構簡式為。

(3)結構中含1個六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1：1：1：2的G的同分異構體有種，寫

出其中一種的結構簡式:。

(4)H可由環(huán)氧乙烷(乙)和NH3反應制得，試寫出制備H的化學方程式:。

CF3

(5)請完成以甲苯為原料合成

取代反應

(1)根據A的不飽和度為4,且B的結構簡式為1,可推知A的結構簡式;B-C過程中,B中

解析

支鏈氫原子被一CH2cH2Br取代。

(2)根據J的相對分子質量,可知其分子式C3H6。,結合E、F結構,可寫出其結構簡式。

第11頁共35頁

(3)結構中含1個六元環(huán)且核磁共振氫譜中峰面積比為1：1：1：2,說明有四種等效氫且個數比為

(4)根據H可由環(huán)氧乙烷(/\)和NH3反應,可寫出化學方程式。

(5)根據每步驟反應物及條件可寫出反應路線。

27.三氯苯達嗖是一種新型的驅蟲藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖:

回答下列問題：

(DA的結構簡式為o

(2)C中官能團的名稱是:硝基、。

(3)C—D的反應類型為。

(4)己知E-F的化學反應還生成一種小分子產物，寫出E-F的化學方程式。

(5)B的同分異構體中，與B官能團種類和數目均相同的芳香化合物還有一種。其中，核磁共振氫譜只有

一種峰的結構簡式為。

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(6)參照上述合成路線，以為原料，設計合成的路線。

答案(1)C1(2)氨基、碳氯鍵(3)取代反應

(5)5

(6)

解析(1)A的分子式為C6H3cb,A與濃HNCh、濃H2so八60℃條件下發(fā)生取代反應生成B,由B的結

構簡式可逆推出A的結構簡式。

(3)對比C和D的結構簡式可知,C中一個氯原子被取代生成D,故反應類型為取代反應。

NH,

NH,,和CS2反應生成F,由元素守恒可知，生成一種小分子產物為H2S,

由此寫出化學方程式。

(5)由B的結構簡式知其官能團為硝基和碳氯鍵，與B官能團種類和數目均相同的芳香化合物還有:

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Cl

④⑤，共5種;其核磁共振氫譜只有一種峰的為③⑤。

C1C1NH

NO

n2

(6)7先發(fā)生硝化反應生成，再在氨水、乙醺條件下生成，再在Fe、HC1條

0T&

件下生成'八'NH,,再與CS2反應生成，整理可得合成路線。

28.化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體，其一種合成路線如下:

ANa2Cr2O7?_>Br?

(品H-))|[SO,兇(：H.CO()H/H,O

①②

回答下列問題：

(1)A的名稱為,F所含官能團的名稱為o

(2)④的反應類型為G的結構簡式為o

(3)反應③的化學方程式為

(4)反應⑤可能產生與E互為同分異構體的副產物,其結構簡式為。

(5)芳香化合物M是H的同分異構體。已知M的苯環(huán)上只有3個取代基且分子結構中不含一OH,M的

核磁共振氫譜僅有四組峰，則M的結構簡式為(任寫一種)。

(6)參照上述合成路線,設計由的路線(乙醇、乙酸及無機試劑任

選)。

答案(1)環(huán)己醇碳氯鍵、醛鍵

(2)消去反應

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⑹

第\5頁共35頁

解析(2)根據D的分子式及產物結構對比，可知④的反應類型為消去反應;E和C1CH20cH3發(fā)生取代反

應生成G,結合H的結構可知G為

(3)反應③中發(fā)生消去反應生成C,反應試劑及條件為NaOH的醉溶液，加熱，由此寫出化學方

程式。

(4)結合反應⑤的反應物以及E的結構簡式可知,該副產物的結構簡式可能為

(5)已知M的苯環(huán)上只有3個取代基且分子結構中不含一0H,M的核磁共振氫譜僅有四組峰，可寫出符合

上述條件的M的結構簡式。

(6)采用逆推法,目標產物可由得到,可由在NaOH的醇溶液中發(fā)

生消去反應得到,可由與Br2反應得到,整理可得合成路線。

29.雙安妥明是一種療效好、副作用小的降血脂藥物，主要用于降低血液中的膽固醇。其結構簡式為

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HBr/過氧化物

n.RCH=CH

2-RCH2CH2Br

(1)A是一種帶支鏈的烯煌，請寫出其結構簡式:。

⑵請寫出B―C反應的化學方程式:。

(3)E中含有的官能團名稱為;E—F的反應類型為。

(4)請寫出符合下列條件的H的同分異構體的結構簡式:。

①能夠發(fā)生銀鏡反應;②能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應;③含有3種不同化學環(huán)境的氫原子。

(5)下列關于雙安妥明的說法中，正確的是o

A.雙安妥明難溶于水

B.雙安妥明的分子式為C23H28。6

C.雙安妥明分子中，所有碳原子可能共平面

D.lmol雙安妥明能在一定條件下與8mol￡發(fā)生加成反應

⑴)

答案(CH32C=CH2

水,

-

(2)(CH3)2CHCH2Br+NaOHA*(CH3)2CHCH2OH+NaBr

(3)碳漠鍵(濱原子)和竣基取代反應

(4)HCOOCH2cH3(5)AB

解析(2)B-C發(fā)生鹵代燃的取代反應，反應條件是氫氧化鈉水溶液、加熱,由此寫出其反應的化學方程

式。(3)E為BrC(CH3)2COOH,含有的官能團為碳浪鍵(澳原子)和竣基;E—F為BrC(CH3)2COOH與苯酚鈉

反應生成CH,，為取代反應。(4)H為HOCH2cH2CHO,其同分異構體滿足以下條件:①能夠

發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基;②能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應，說明是甲酸形成的酯基;③含有3種不

同化學環(huán)境的氫原子，故符合條件的有機物結構簡式為HCOOCH2cH3。(5)A項，雙安妥明含有酯基，難溶

于水,正確;B項,根據雙安妥明的結構簡式可知其分子式為C23H28。6,正確;C項，雙安妥明分子中含有多個

飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，錯誤;D項，分子中只有苯環(huán)和氫氣能發(fā)生加成反應，故1mol雙安

妥明能在一定條件下與6moi比發(fā)生加成反應，錯誤。

30.芳香族化合物A常用于藥物及香料的合成，物質A有如圖轉化關系：

|聚酯I與T講

-A~~~~|①A虱NH〃)H-

JH2)件一此匹卜|((：再昌)際

①KMnOJOFT

②H,

向一定條件國

已知:①A能與金屬鈉反應生成氫氣,但不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色；

R—C=CHR—0=0

2①KMnQ,/OH__

②R*R+C02；

一定條件

(3)RCOCH3+R'CHO----------->

RCOCH=CHR'+H2OO

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回答下列問題：

(1)A生成B,E生成F的反應類型分別為,o

(2)由D生成E加入的試劑和反應條件為,。

(3)H中含有的官能團名稱為。

⑷由H生成聚酯［的化學方程式為0

(5)K的結構簡式為o

(6)F的同分異構體中，同時滿足如下條件的有種。

①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個取代基;②能發(fā)生水解。

0

/\＞：H=CHC()CHq

(7)糠叉丙酮)是一種重要醫(yī)藥中間體，參考上述合成路線，設計一條以叔丁醇

KCH3)3COH］和糠醛)為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選,箭頭上注明反應試劑

和條件)。

答案(1)消去反應氧化反應

(2)NaOH溶液加熱(3)羥基、竣基

(4)

CH,

0-(；—COOH簫TII+(〃-1此0

熊1H+0一f—CtOH

?CH,

CH,

H3C—C=CH2

CH3

CHO

i.KMnO4/OH-

ITH7一定條件

^0y^CH=CHCOCHa

解析A是芳香族化合物,則結構中含有苯環(huán),A的不飽和度為絲苧士=4,則側鏈沒有不飽和鍵，結合已

知信息①確定A中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，且A中含有羥基，連接羥基的碳原子上也沒

CH3

c—CH3

有氫原子,符合要求結構只能為OH

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CH3

^2^-C—CH2OH

(1)結合B-C的反應條件知B中含有碳碳雙鍵，故A-B為消去反應;E為OH，發(fā)生

CH3

氧化反應生成的F為OH

(2)D—E為鹵代燃的水解反應，加入的試劑為NaOH溶液，反應條件為加熱。

CH3

<^2^-C—COOH

(3)F發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到的H為OH，所含官能團名稱為羥基、竣基。

(4)H到I為縮聚反應，由此寫出對應的方程式。

CH3

C=°)能和苯甲醛發(fā)生已知信息③的反應，故為COCH=CH

(5)C(K

(6)由F的結構簡式知，其不飽和度為5,根據題意可得，其同分異構中應含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基，且

OOCCH

其中一個取代基中含有酯基，符合要求的結構如下:CHj

CH2CH3

OOCH，再考慮苯環(huán)上鄰、間、對三種位置關系,則共有12種結構符合題

CH3

I

(7)根據題給已知信息③可知,(CH3)3COH先發(fā)生消去反應生成H3C-C=CH2，再氧化生成

OO

IIIIz^CHO/(lcH=CHCOCH,

H3c—C-CH3,H3C-C-CH3與《尸在一定條件下生成《7:整理可得合成

路線。

//

RX+HNRN

31.(1)已知：\―>\+HX?；衔颒OOCCH2NCH2cH3)2是一種藥物合成的中間體，請

設計以乙烯為原料制備化合物HOOCCH2N(CH2cH3)2的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選):_。

(2))已知:①RCOOH-------RCOC1,②R1COCI+R2NH2—>RCONHR2。設計以苯胺和乙烯為原料合成

的路線(用流程圖表示，無機試劑任選):

答案⑴

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HC1002

CH2=CH2------->HOCH2CH2C1~~>C1CH2COOH

HC1NH3

CH2=CH2—>CH3CH2C1~~HIN(CH2cH3)2

H()(XX:H2N(CH2CH3)2

CHOHCOOH

氏NaOH水溶液I

2>COOH沿

(2)CH2=CH2-BrCH2CH2Br~CHOH

CHOH

aNaOH水溶液一|

或CH2rH2'*BrCH2cH2BrA—>CHOH

COOH

UHG?

解析(2)由題給已知信息知，目標產物由苯胺與ClC1發(fā)生取代反應得到(乙二酸與苯胺反應也可

得到目標產物)，而ClC1可由乙二酸與SOCb反應得到，乙二酸由乙烯合成得到，詳細合成路線見答

案。

32.分子式為C3H6。2的有機物有多種同分異構體，現有其中四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基，

將它們分別進行下列實驗來鑒別，其實驗記錄如下：

物質NaOH溶液銀氨溶液新制CU(OH)2懸濁液金屬鈉

X中和反應無現象溶解產生氫氣

Y無現象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產生氫氣

Z水解反應有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現象

W水解反應無現象無現象無現象

回答下列問題：

(1)寫出四種物質的結構簡式:X_,

Y,Z,W?

(2)①Y與新制Cu(0H)2懸濁液反應的化學方程式為

②Z與NaOH溶液反應的化學方程式為。

答案(1)CH3CH2COOHCH3cH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3

⑵①CH3cH(OH)CHO+2Cu(OH)2+NaOHAcH3cH(OH)COONa+Cu2O1+3H2O

②HCOOCH2cH3+NaOH―>HCOONa+CH3cH20H

解析X能發(fā)生中和反應，故X中含有一COOH,X為CH3cH2coOH;由Y的實驗現象推出Y的分子結構

中含有一CHO,則Y為CH3cH(OH)CHO;Z能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生銀鏡反應，則Z為HCOOCH2cH3；W

能發(fā)生水解反應，分子結構中含有一COO—和一CH3,則W為CH3co0CH3。

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OHO

III

H-Eo—CH2—c—C3nOH

33.有機物n7)為一種高分子樹脂，其合成路線如下：

稀NaOH溶液/△。2①NaOH溶液/△_

0+X~fCioHioOBr"催化劑"5|而F*—句

已知:①A為苯甲醛的同系物,分子中無甲基，其相對分子質量為134;

H

I

—CHO4-C—H

稀NaOH溶液/△

②CHO

—CH=C—CHO4-H2OO

請回答下列問題：

(1)X的化學名稱是。

(2)E生成F的反應類型為。

(3)D的結構簡式為_。

(4)由B生成C的化學方程式為_。

(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分異構體能與飽和Na2cCh溶液反應放出氣體，分子中只有1

個側鏈，核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫，峰值面積比為6：2：2：1：k寫出兩種符合要求

的Y的結構簡式、。

答案(1)甲醛(2)縮聚反應

COOH

~-CH2-CBi—CH2Br

OX—/

CHO

CHO

CH2—CBi-CH2Br

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CH2cH2cH0

解析A的相對分子質量為134,且為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，則A為

CHO

根據信息②及C的分子式可知X為甲醛,B為C—CH2；根據F的結構簡式可知E為

COOH

(2^^CH2—C—CH2OH

OH；根據C的分子式和生成D、E的條件可知,C-D為羥基或醛基的氧

CHOCHO

p||—CHz—CBi一CHBrpi]—CH?—CBi—CHBr

化,為鹵素原子的水解反應，故C為W22

DTE、D為\Z

(5)芳香族化合物Y是D的同系物，說明Y含有竣基和溟原子，分子中只有1個側鏈，核磁共振氫譜顯示有

5種不同化學環(huán)境的氫，峰值面積比為6：2：2：1：1,說明苯環(huán)上有3種氫原子，個數比為2：2：1,側鏈

含有2種氫原子，個數比為6：1,符合要求的Y的結構簡式為

OOH

CH3Br。

34.化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其