2023新高考新教材版化學高考第二輪復習-專題十五 烴的含氧衍生物

2023新高考新教材版化學高考第二輪復習

專題十五煌的含氧衍生物

高頻考點

考點一醇和酚

基礎(chǔ)醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

重難醇、酚在有機合成中的應(yīng)用。

限時20分鐘,正答率:/8。

基礎(chǔ)

1.（2021全國甲，10,6分）下列敘述正確的是（）

A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)

B.用飽?口碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇

C.烷燒的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少

D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體

答案B

2.（2021浙江1月選考,15,2分）有關(guān)】）的說法不正確的是（）

A.分子中至少有12個原子共平面

B.完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個

C.與FeCL溶液作用顯紫色

D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種

答案C

第1頁共33頁

3.（2022遼寧重點高中協(xié)作體一模,6）化合物\1（如圖所示）在熱熔膠、粘合劑、橡膠等多種行業(yè)有廣泛

應(yīng)用。下列關(guān)于M的說法錯誤的是（）

DH

A.分子間能形成氫鍵

B.能發(fā)生消去反應(yīng)和還原反應(yīng)

C.分子式為CIOHI2O

D.環(huán)上的一氯代物有6種（不含立體異構(gòu)）

答案D

4.（2020課標IH,8,6分）金絲桃昔是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)式如

下：

下列關(guān)于金絲桃昔的敘述,錯誤的是（）

A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子含21個碳原子

C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

D.不能與金屬鈉反應(yīng)

答案D

5.（2022遼寧撫順一模,6）阿比朵爾是治療“新冠”的一種藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是

（）

第2頁共33頁

A.阿比朵爾中沒有手性碳原子

B.1mol阿比朵爾最多可與8molIL發(fā)生加成反應(yīng)

C.1mol阿比朵爾最多可以與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)

D.該物質(zhì)能發(fā)生置換、取代、加成、氧化反應(yīng)

答案B

6.（2018江蘇單科,11,4分）（雙選）化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯

酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：

下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是（）

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y與Bn的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnCh溶液褪色

D.X-Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)

答案BD

7.（2017天津理綜,2,6分）漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。

下列有關(guān)漢黃苓素的敘述正確的是（）

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漢黃苓素

A.漢黃苓素的分子式為。黑心

B.該物質(zhì)遇FeCL溶液顯色

C.1mol該物質(zhì)與浸水反應(yīng),最多消耗1molBr2

D.與足量11,發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團的種類減少1種

答案B

重難

8.(2019課標10,36,15分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方

法:

國

回答下列問題:

(DA的化學名稱為。

(2)_/COOH中的官能團名稱是。

⑶反應(yīng)③的類型為,W的分子式為.

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（4）不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表:

實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

2K2CO3DMFPd(OAC)210.5

3Et3NDMFPd(0Ac)212.4

4六氫叱陡DMFPd(0Ac)231.2

5六氫毗碇DMAPd(OAc)238.6

6六氫叱咤NMPPd(0Ac)224.5

上述實驗探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進一步探究等對

反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

⑸X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式°

①含有苯環(huán);②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比為6：2:1;③1mol的X與足量金屬\a反應(yīng)可生成2

gH2O

（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和浸乙烷為原料制備X/,寫出合成路線。（無機試劑任選）

答案（1）間苯二酚（1,3苯二酚）

⑵覆基、碳碳雙鍵

⑶取代反應(yīng)CHH120.,

⑷不同堿不同溶劑不同催化劑（或溫度等）

考點二醛、酮、竣酸及其衍生物

基礎(chǔ)醛、酮、竣酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

重難醛、酮、陵酸及其衍生物在有機合成中的應(yīng)用。

限時50分鐘，正答率：/130

第6頁共33頁

基礎(chǔ)

1.（2021湖南,4,3分）己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”

合成路線：

工業(yè)路線“綠色”合成路線

A1___________―

OH

/^硝酸/、COOH空氣/\

0一催化劑,1/OOH?催化劑,△（J

下列說法正確的是（）

A.苯與濱水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCOs溶液反應(yīng)有C0”生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

答案C

2.（2022遼寧遼陽一模,6）M是合成某具有藥理作用的有機物的中間體，其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)M的

說法正確的是（）

A.分子式為G7H22O3

B.分子中含有4種官能團

C.1molM最多能與4molH發(fā)生加成反應(yīng)

D.分子中所有碳原子可能共面

答案C

3.（2022全國乙,8,6分）一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:

第7頁共33頁

co

)

A催化劑

12

下列敘述正確的是（）

A.化合物1分子中所有原子共平面

B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基

D.化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

答案I）

4.（2021廣東,5,2分）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、

測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,關(guān)于該化合物說法不正確的是（）

A.屬于烷煌B,可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性

答案A

5.（2022浙江1月選考,15,2分）關(guān)于化合物,下列說法正確的是

（）

A.分子中至少有7個碳原子共直線

B.分子中含有1個手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽

D.不能使酸性KMnO.稀溶液褪色

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答案c

O

OH

6.（2021全國乙,10,6分）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該

物質(zhì)的敘述正確的是（）

A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C.與H。互為同分異構(gòu)體

D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得14gC02

答案C

7.（2022福建莆田二模,2）我國科學家在世界上首次實現(xiàn)由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP和GAP這兩種

磷酸酯都是中間產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法錯誤的是（）

oH

nJH

p/(

n

o

DHAP

A.二者均能發(fā)生水解反應(yīng)

B.二者被氫氣還原的生成物相同

C.二者互為同分異構(gòu)體

D.二者分子中都含有手性碳原子

答案D

8.（2020山東,6,2分）從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。

OH

OCH3

下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是（）

A.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與NazCO,溶液反應(yīng)

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時,一氯代物有6種

D.1mol該分子最多與8mol乩發(fā)生加成反應(yīng)

答案D

9.（2022遼寧鞍山一模,6）雙去甲氧基姜黃素的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該分子的說法正確的是（）

A.1mol該分子最多可與2molNaOH反應(yīng)

B.分子式為C19HMe）4

C.所有原子都可以共平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

答案A

CH2OH

M

10.（2020浙江7月選考，15,2分）有關(guān)八O

的說法正確的是（）

A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.不會使浸水褪色

C.只含二種官能團

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗1m.01NaOH

答案A

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重難

11.（2021福建,15,10分）帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體⑹的合成路線如下:

回答下列問題：

（DA分子含有的官能團名稱為。

（）

CHtCOOH2-H2O,-CO2

⑵反應(yīng)II分兩步進行:B己—"X△'C。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式

為;第二步脫水的反應(yīng)屬于（填反應(yīng)類型）。

⑶若反應(yīng)川加熱溫度太高,CH2H自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為（填名稱）。

（4）反應(yīng)IV的化學方程式為。

⑸化合物Y是B的同分異構(gòu)體,遇FeCL溶液顯紫色,其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為

3：2：2：1。Y的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案（1）醛基

（3）甲醛（或二甲醛）

第11頁共33頁

12.（2021北京,17,14分）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。

帕羅西?。?。戶,產(chǎn)NOJ

①毗唉,△

已知:i.RCH0+CH2(C00H)2②H+RCII-CHCOOH

CH3sO2CIR"OH

ii.R’OH三乙胺1rNaH*R'OR"

（1）A分子含有的官能團是.

（2）已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是（填序號）.

a.核磁共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnO；溶液褪色

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C.存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體

d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的竣酸類同分異構(gòu)體

⑶E-G的化學方程式是。

(4)J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是,

(5)L的分子式是GH6Q,。L的結(jié)構(gòu)簡式是o

(6)從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體,可制備Lo

①O3

已知：i.R'CH-CHR2(^Zn.HxO*R'CHO+RtHO

O

l0

HeR3I

HCOR3

寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式:

黃樟素

答案(1)氟原子、醛基(2)abc

濃硫酸.

(3)NC—CH?—COOH+HOCH2cH3、△:

NC—CH2—COOCH2CH3+H2O

13.(2022湖南,19,15分)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

第13頁共33頁

OCII3

+

[Ph3PCH2CII2COOH]Br-HCOONH,

回答下列問題:

(1)A中官能團的名稱為、

(2)F-G、G-H的反應(yīng)類型分別是.

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為;

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（4）C->D反應(yīng)方程式為__________________________________

⑸CE是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種（考慮立體

異構(gòu)）,其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

（6）I中的手性碳原子個數(shù)為（連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子）;

任選）。

答案（1）醒鍵醛基（2）取代反應(yīng)加成反應(yīng)

1.酯的香味（2022浙江1月選考,6,2分）下列說法不正確的是（)

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A.液化石油氣是純凈物

B.工業(yè)酒精中往往含有甲醇

C.福爾馬林是甲醛的水溶液

D.許多水果和花卉有芳香氣味是因為含有酯

答案A

2.結(jié)構(gòu)對比（2022福建泉州三模,2）有機物X是一種當歸提取物。下列有關(guān)X的敘述錯誤的是（）

A.易溶于NaHCO?溶液

B.1molX最多與3mol壓發(fā)生反應(yīng)

C.能和Bn發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.與Y互為同分異構(gòu)體

答案A

3.高級脂肪酸（2021浙江6月選考,14,2分）關(guān)于油脂，下列說法不正確的是（）

G7H33coO-CH2

G7H33COO-CH

I

A.硬脂酸甘油酯可表示為G7HaCOO-CH

B.花生油能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?/p>

D.油脂是一種重要的工業(yè)原料,可用于制造肥皂、油漆等

答案A

4.與壓加成的結(jié)構(gòu)（2022河北石家莊一模,5）法匹拉韋是治療新冠肺炎的一種藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所

示。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法錯誤的是（）

第16頁共33頁

A.分子式為C5H壯子F

B.物質(zhì)類別為氨基酸

C.能和1卜發(fā)生加成反應(yīng)

D.分子中所有原子不可能共平面

答案B

5.原子共面判斷（2017江蘇單科,11,4分）菇類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),關(guān)于下列菇類化合物的說

法正確的是（）

A.a和b都屬于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO；溶液褪色

D.b和c均能與新制的Cu（0H）.反應(yīng)生成紅色沉淀

答案C

6.不飽和度（2022福建福州二模,2）1,4-環(huán)己二酮是一種重要的醫(yī)藥、液晶中間體,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下

列關(guān)于1,4-環(huán)己二酮的說法正確的是（)

A.分子式為CHO

B.所有原子可能在同一平面上

第17頁共33頁

C.不存在含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體

D.能發(fā)生氧化、還原、加成、消去反應(yīng)

答案C

題型模板

模型一結(jié)構(gòu)性質(zhì)思想模型

模型認知

多官能團有機物性質(zhì)的推斷

1.找出有機物所含的官能團或特殊結(jié)構(gòu)（如苯環(huán)等）。

2.聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì),結(jié)合選項分析。

3.注意:①官能團與其他物質(zhì)反應(yīng)的定量關(guān)系;②同一官能團連在不同基團上，體現(xiàn)的性質(zhì)可能不同。

1.（2019江蘇單科,12,4分）（雙選）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是（）

A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)

B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X

C.X、Y均能與酸性KMnOi溶液反應(yīng)

D.室溫下X、Y分別與足量Br：加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等

答案CD

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2.（2021河北,12,4分）（雙選）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性,結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是

A.1mol該物質(zhì)與足量飽和\aHC0,溶液反應(yīng),可放出22.4L（標準狀況）CQ

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為5：1

C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH：發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KMnOi溶液氧化

答案BC

3.（2021遼寧葫蘆島一模,10）下列關(guān)于葛根素（結(jié)構(gòu)如圖）的說法正確的是（）

A.0.1mol葛根素完全燃燒,生成22.4L（標準狀況）也0

B.1mol葛根素與濃濱水反應(yīng)，最多消耗2.5molBr2

C.一定條件下，葛根素能發(fā)生氧化、消去及水解等反應(yīng)

D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，該分子中官能團的種類減少2種

答案D

模型實踐

有機物官能團的檢驗、鑒別

第19頁共33頁

1.利用有機物的物理性質(zhì)，如水溶性、與水的密度差異等檢驗、鑒別。

2.利用有機物常見官能團的特征反應(yīng)及現(xiàn)象檢驗、鑒別。

3.多官能團有機物中檢驗官能團時，要考慮其他官能團的影響，注意試劑的選擇和檢驗的順序。

4.（2020浙江1月選考，14,2分）下列說法不正確的是（）

A.強酸、強堿、重金屬鹽等可使蛋白質(zhì)變性

B.用新制氫氧化銅懸濁液（必要時可加熱）能鑒別甲酸、乙醇、乙醛

C.乙酸乙酯中混有的乙酸,可加入足量的飽和Na2c溶液,經(jīng)分液除去

D.向苯和苯酚的混合液中加入濃濱水,充分反應(yīng)后過濾,可除去苯中少量除酚

答案D

5.（2015江蘇單科,12,4分）（雙選）己烷雌酚的一種合成路線如下：

Br

CH式H5

DNa

X2）111

Y（己烷雌酚）

下列敘述正確的是（）

A.在XaOlI水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)

B.在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.用FeCh溶液可鑒別化合物X和Y

D.化合物Y中不含有手性碳原子

答案BC

模型應(yīng)用

有機反應(yīng)類型的判斷

1.根據(jù)有機物中官能團的性質(zhì)判斷。

第20頁共33頁

2.根據(jù)反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)的變化判斷。

3.根據(jù)反應(yīng)試劑與反應(yīng)條件判斷。

6.（2021北京,1,3分）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列有關(guān)黃苓素

的說法不正確的是（）

黃苓素

A.分子中有3種官能團

B.能與Na。）,溶液反應(yīng)

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)

D.能與Bn發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案A

7.（2020課標I,8,6分）紫花前胡醇）可從中藥材當歸和白芷中提取得到,能提高

人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯誤的是（）

A.分子式為CiiHiQt

B.不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵

答案B

模型二轉(zhuǎn)化思想模型

模型認知

根據(jù)性質(zhì)推斷有機物結(jié)構(gòu)或書寫方程式

1.根據(jù)題干信息總結(jié)未知有機物的相關(guān)性質(zhì),聯(lián)想相關(guān)知識點推斷有機物結(jié)構(gòu)。

第21頁共33頁

2.根據(jù)相關(guān)有機物性質(zhì)，按要求書寫相關(guān)的化學方程式。

1.(2018浙江4月選考,26,6分)摩爾質(zhì)量為32g?mol的炫的衍生物A能與金屬鈉反應(yīng),F是由兩種均

具有芳香氣味的有機物組成的混合物。相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團的有機物通常具有相似

的化學性質(zhì))：

|水煤氣-惘也

田噓更回噓丁代h

—I凈化、分離r-1H,()L

石油裂解氣由前E

惟匕/TJ

F(G芨堿酸

請回答:

(DD中的官能團的名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是。

⑶D-E的化學方程式是,

(4)下列說法正確的是。

A.石油裂解翎口B都能使酸性KMnOi溶液褪色

B.可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C.相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時消耗等量的氧氣

D.有機物C和F.都能與金屬鈉反應(yīng)

答案(1)碳碳雙鍵

(2)HCH0

/、催化劑

(3)CLCH-C氏+氏0-------nMCHzCHQH、

OH

CH3cH-CH2+H2O催化劑》CH3cHeH3

(4)ABD

模型實踐

根據(jù)合成路線推斷有機物結(jié)構(gòu)或書寫方程式

第22頁共33頁

1.找出未知有機物在合成路線中的位置,前后有機物的結(jié)構(gòu)、前后反應(yīng)的反應(yīng)條件等信息。

2.分析斷鍵原理,根據(jù)路線正推或逆推得出結(jié)構(gòu)簡式，書寫方程式時要注意不要遺漏小分子。

2.(2017課標II,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如

下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6：l：lo

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)B的化學名稱為?

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學方程式為。

⑷由E生成F的反應(yīng)類型為。

(5)G的分子式為o

(6)L是I)的同分異構(gòu)體,可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na￡Q,反應(yīng),L共有_種;

其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、o

答案(1)57

第23頁共33頁

(2)2-丙醇(或異丙醇)

(4)取代反應(yīng)

⑸GHMNOI

模型應(yīng)用

根據(jù)陌生反應(yīng)信息推斷有機物結(jié)構(gòu)、書寫方程式

1.關(guān)注反應(yīng)條件,確認要書寫的反應(yīng)是否與信息反應(yīng)同類型。

2.弄清陌生信息反應(yīng)中反應(yīng)物類別及反應(yīng)中有機物斷鍵與成鍵方式。

3.模仿信息反應(yīng)的反應(yīng)機理進行未知反應(yīng)過程的“再現(xiàn)”，進行方程式的書寫，結(jié)構(gòu)簡式的推斷。

3.(2022河北唐山一模,18)M是有機合成的重要中間體,由簡單有機物合成它的路線如圖:

條件F

回答下列問題:

(1)A的名稱為;B的核磁共振氫譜有組吸收峰。

(2)D-E的反應(yīng)類型為,

第24頁共33頁

（3）G的同分異構(gòu)體中,能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜有4組峰且

峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡式為。

0H

⑸仿照M的合成路線，設(shè)計一條由苯甲醇合成的合成路線。

答案（1）環(huán)戊烷3

4.（2021全國乙,36,15分）鹵沙嚶侖W是一種抗失眠藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

囚③

第25頁共33頁

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是,

(2)寫出反應(yīng)③的化學方程式

⑶D具有的官能團名稱是

o(不考慮苯環(huán))

⑷反應(yīng)④中,Y的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是?

(6)C的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式。

答案(1)2-氟甲苯(鄰氟甲苯)

第26頁共33頁

NH2NH2ONH2

⑶氨基、領(lǐng)基、鹵素原子6臭原子、氟原子）

O

A/Br

(4)Br(5)取代反應(yīng)(6)10

審題解題

審題方法

1.（2021湖北3,3分）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素,具有抗炎、抗病毒作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所

示。有關(guān)該化合物敘述正確的是（）

A.分子式為C2此B.能使溪水褪色

C.不能發(fā)生水解反應(yīng)D.不能發(fā)生消去反應(yīng)

答案B

第27頁共33頁

2.（2021浙江6月選考,24,2分）制備苯甲酸甲酯的一種反應(yīng)機理如圖（其中Ph一代表苯基）。下列說法

不正確的是（）

A.可以用苯甲醛和甲醇為原料制備苯甲酸甲酯

B.反應(yīng)過程涉及氧化反應(yīng)

C.化合物3和4互為同分異構(gòu)體

D.化合物1直接催化反應(yīng)的進行

答案D

3.（2021江蘇,10,3分）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。

CHOCH-CHCOOHCH-CHCOOCH3

CH2(COOH)2

CH2OHCH20HCH30HCH2OH

A濃

XO'YH2SO4,Az

下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是（)

A.1molX中含有2mol碳氧n鍵

B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnOi溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同

第28頁共33頁

補充設(shè)問

設(shè)問①Z中含有什么官能團?

設(shè)問②寫出Y與足量HBr反應(yīng)的化學方程式。

答案D

補充設(shè)問答案

設(shè)問①羥基、碳碳雙鍵和酯基。

CH-CHCOOHCH2CH（Br）COOHCH-CHCOOH

設(shè)問②+2HBr—>

CH20HCH2Br+H20或CHZOH+2HBr--?

CH（Br）CH2COOH

4

CHzBr+H20O

解題思路

4.（2021遼寧,6,3分）我國科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”（結(jié)構(gòu)如圖）能助力自噬細胞“吞沒”致病

蛋白。下列說法正確的是（）

oD

0<

A.該分子中所有碳原子一定共平面

B.該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵

C.1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)

D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)

第29頁共33頁

補充設(shè)問

設(shè)問①1mol該“小分子膠水”最多能與多少摩爾也發(fā)生反應(yīng)？

設(shè)問②與足量浸水反應(yīng)，1mol“小分子膠水”最多消耗多少摩爾的M?

答案B

補充設(shè)問答案

設(shè)問①“小分子膠水”分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵能與生發(fā)生加成反應(yīng),故1mol該“小分子膠水”最

多消耗7mol比。

設(shè)問②“小分子膠水”分子中的碳碳雙鍵可與Br發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上羥基鄰、對位碳原子上的H原

子可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol該“小分子膠水”最多消耗3molBr2o

5.（2021山東,12,4分）（雙選）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M（2-甲基-2-丁醇）存在如

圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法錯誤的是（）

A.N分子可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有4種

D.L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學環(huán)境氫的只有1種

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補充設(shè)問

設(shè)問①M的同分異構(gòu)體有多少種（不包含M）?

設(shè)問②寫出L轉(zhuǎn)化為N的化學方程式。

答案AC

補充設(shè)問答案

cc

—I