2022高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)講義第11章第49講　烴和鹵代烴

第49講烴和鹵代烴復(fù)習(xí)目標(biāo)1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.了解烴類物質(zhì)的重要應(yīng)用?？键c(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2．脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關(guān)系：～X2～HX，即取代1mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質(zhì)生成1molHX。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)(3)加聚反應(yīng)①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))CHCH。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色[拓展延伸]烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律[應(yīng)用舉例]某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________。答案(1)符合通式CnH2n的烴一定是烯烴(×)錯(cuò)因：烯烴、環(huán)烷烴的通式均為CnH2n。(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上(×)錯(cuò)因：碳原子呈鋸齒狀排列。(3)聚乙炔可發(fā)生加成反應(yīng)(√)(4)烯烴能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)(×)錯(cuò)因：丙烯與氯氣在加熱時(shí)可發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)。(5)1,3-丁二烯與溴單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種(×)錯(cuò)因：可發(fā)生1,2-加成；1,4-加成，兩個(gè)雙鍵均加成，加成產(chǎn)物有3種。題組一烷、烯、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．金剛烷具有類似樟腦氣味的無色晶體，其衍生物在醫(yī)藥方面有著重要的用途。以化合物X為起始原料發(fā)生一系列反應(yīng)制得金剛烷(Z)的過程如圖所示，下列說法正確的是()A．X、Y、Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．X生成Y的反應(yīng)為還原反應(yīng)C．Y生成Z的反應(yīng)為消去反應(yīng)D．金剛烷的一氯取代物有3種答案B解析只有X含有雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；X生成Y是發(fā)生了和氫氣的加成，故此反應(yīng)既屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，故B正確；Y和Z的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，未去掉小分子生成不飽和鍵，故C錯(cuò)誤；金剛烷中只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故D錯(cuò)誤。2．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有________________種結(jié)構(gòu)。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有____________種結(jié)構(gòu)。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有____________種結(jié)構(gòu)。答案(1)5(2)1(3)5解析該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為。(1)對(duì)應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)對(duì)應(yīng)的炔烴中三鍵只能位于①位置。(3)對(duì)應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于⑤一個(gè)位置，另外兩個(gè)雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。題組二脂肪烴與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化3．完成下列有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，并判斷反應(yīng)類型。(1)CH3CHCH2＋________→，反應(yīng)類型：____________。(2)CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))____________＋HCl，反應(yīng)類型：____________。(3)CH2CH—CH=CH2＋________→，反應(yīng)類型：____________。(4)____________＋Br2→，反應(yīng)類型：____________。(5)____________eq\o(→,\s\up7(催化劑))，反應(yīng)類型：____________。答案(1)Cl2加成反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)Br2加成反應(yīng)(4)CH3—C≡CH加成反應(yīng)(5)nCH2=CHCl加聚反應(yīng)4．烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖?；卮鹣铝袉栴}：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是________(填字母)。A．A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2ClCHClCH3C．C的分子式為C4H5O3D．M的單體是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱是________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________。(3)設(shè)計(jì)步驟③⑤的目的是______________________________________________________，C的名稱為______________________。(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(3)保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))解析A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2CHCH2OH，及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CHCH2；生成D的反應(yīng)物為CH2=CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為，故C為CH2CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B為ClCH2CH=CH2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；CH2CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)A為CH3CH=CH2，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)③是CH2=CHCH2OH通過加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時(shí)被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應(yīng)，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。(4)CH2==CHCOOCH3與通過加聚反應(yīng)生成?？键c(diǎn)二芳香烴1．芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳,雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵,特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性,KMnO4溶液氧化與苯環(huán)相連的C上含H)),其他芳香烴——苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①硝化反應(yīng)：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。②鹵代反應(yīng)：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。(2)加成反應(yīng)：＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))。(3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。3．苯的同系物——甲苯烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O。②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))＋HCl。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)(×)錯(cuò)因：苯在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(2)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷(√)(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(×)錯(cuò)因：苯平面與乙烯平面靠單鍵連接，平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，因而所有原子不一定在同一平面上。(4)受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯(√)(5)甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)(×)錯(cuò)因：甲苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)。1．芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物有何關(guān)系？答案可表示為下圖：2．苯分子中的三個(gè)氫原子被三個(gè)取代基代替可能的情況有多少種？答案(1)若三個(gè)取代基相同有3種(2)若兩個(gè)取代基相同有6種(3)若三個(gè)取代基不同有10種3．有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對(duì)二甲苯，⑤叔丁基苯[]。回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________(填序號(hào)，下同)。(2)互為同系物的是________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________。答案(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)1．下列關(guān)于芳香烴的說法錯(cuò)誤的是()A．稠環(huán)芳香烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B．化合物是苯的同系物C．等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種答案B解析A項(xiàng)，菲屬于芳香烴，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項(xiàng)，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯與的最簡(jiǎn)式相同，因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項(xiàng)，烷基只有兩種不等效H原子，正確。2．對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化；②—CH3為鄰、對(duì)位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對(duì)氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基；—CH3為鄰、對(duì)位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產(chǎn)物中的氨基在羧基的對(duì)位，如果先氧化甲基成羧基，發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對(duì)位取代效果，在甲基的對(duì)位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸，即合理選項(xiàng)為A。題組二芳香烴與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化3．下列是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出)，有關(guān)敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是50～60℃D．反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案B解析氯氣與甲苯在光照條件下，取代甲基上的H，在催化劑條件下，取代苯環(huán)上的H，故A錯(cuò)誤；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃燒時(shí)，燃燒不充分有濃煙，所以燃燒現(xiàn)象為火焰明亮并伴有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸反應(yīng)的反應(yīng)條件是：濃硫酸、50～60℃，故C錯(cuò)誤。4．已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：eq\o(,\s\up7(Br2),\s\do5(Fe))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd/C))eq\x(\a\vs4\al\co1(A,C6H12))eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hυ))eq\x(\a\vs4\al\co1(B,(C6H11Cl)))eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))溴苯苯①②C回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，化合物A的化學(xué)名稱為________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)加成(或還原)反應(yīng)環(huán)己烷(2)消去反應(yīng)(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯解析(1)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，生成的A為，為環(huán)己烷。(2)環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。5．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))(R、R′表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)9(2)、、、解析(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰、間和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對(duì)稱位置?？键c(diǎn)三鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高。(2)溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX。(2)消去反應(yīng)①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))R—CHCH2＋NaX＋H2O。4．鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3—CHCH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CHCH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。5．鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法(1)實(shí)驗(yàn)流程(2)特別提醒：①鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液來檢驗(yàn)。②將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)。(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高(√)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(×)錯(cuò)因：溴乙烷是共價(jià)化合物，只有在堿性條件下時(shí)才能產(chǎn)生Br－。(4)所有鹵代烴都能夠發(fā)生消去反應(yīng)(×)錯(cuò)因：與鹵素相連的C原子的鄰位C原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。1．以下物質(zhì)中，按要求填空：①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_________________________________________________，產(chǎn)物有________________________________________________________________________。(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有______________________________________。(4)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有____________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)②④(2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O(3)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(4)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液2．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。(2)各步反應(yīng)的反應(yīng)類型①________；②__________；③________；④________。(3)④的反應(yīng)條件____________。答案(1)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)NaOH水溶液，加熱(1)消去反應(yīng)的規(guī)律①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3Cl。②鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如(CH3)3CCH2Cl。③有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到兩種不同產(chǎn)物。④鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)鹵代烴是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件——“無醇得醇，有醇得烯”。1．2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是()A．分子式為C4H8Cl2B．與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑D．與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種答案C解析2-氯丁烷分子中含有一個(gè)氯原子，分子式為C4H9Cl，故A錯(cuò)誤；2-氯丁烷不會(huì)電離出氯離子，不會(huì)與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故B錯(cuò)誤；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，故C正確；2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴，故D錯(cuò)誤。2．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．C．D．答案B解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變；由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到或，故選B。3．(2020·大連二十四中模擬)有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種答案C解析Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1．(2020·天津，9改編)關(guān)于的說法正確的是()A．該有機(jī)物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物答案A解析分子中含有碳碳三鍵，能與溴加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故A正確；根據(jù)苯中12個(gè)原子共平面，乙炔中四個(gè)原子共直線，甲烷中三個(gè)原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(gè)(甲基中碳原子和其中一個(gè)氫原子與其他原子共面)，故B錯(cuò)誤；分子中的苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，故C錯(cuò)誤；與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應(yīng)生成五種產(chǎn)物，故D錯(cuò)誤。2．(2019·上海等級(jí)考，7)已知有一種烴的結(jié)構(gòu)類似自行車，簡(jiǎn)稱“自行車烴”，如下圖所示，下列關(guān)于它的敘述正確的是()A．易溶于水 B．可以發(fā)生取代反應(yīng)C．其密度大于水的密度 D．與環(huán)己烷互為同系物答案B解析A項(xiàng)，烴難溶于水，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，烴可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，烴3．(2016·北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃13－25－476下列說法不正確的是()A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來答案B解析A項(xiàng)，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間，即介于80℃和144℃之間，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項(xiàng)，因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對(duì)二甲苯分離出來，正確。4．[2020·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(5)]有機(jī)堿，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知如下信息：①H2CCH2eq\o(→,\s\up7(CCl3COONa),\s\do5(乙二醇、二甲醚/△))②＋RNH2eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(－2HCl))③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_____________________________________________________________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為______________________________________________________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為_____________________________________________________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________________________。答案(1)三氯乙烯(2)＋KOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋KCl＋H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)解析(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCHCCl2，名稱為三氯乙烯。(2)B→C發(fā)生消去反應(yīng)：＋KOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋KCl＋H2O。(3)C為，官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、氯原子。1．研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖(以二氯二氟甲烷CF2Cl2為例)，下列說法不正確的是()A．紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl是臭氧生成氧氣的催化劑B．CF2Cl2分子中四個(gè)鹵素原子不可能在同一平面上C．CF2Cl2分解為CF2Cl和Cl，反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成D．CF2Cl2不存在同分異構(gòu)體答案C解析CF2Cl2中的四個(gè)鹵素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CF2Cl2分解為CF2Cl和Cl，反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)鍵，故C不正確。2．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是()A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴答案D解析A項(xiàng)，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項(xiàng)，烯烴可以發(fā)生取代反應(yīng)；C項(xiàng)，單烯烴的通式為CnH2n(n≥2)，多烯烴的通式不是CnH2n；D項(xiàng)，加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)。3．下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程：下列關(guān)于4個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型的說法正確的是()A．反應(yīng)①與反應(yīng)③反應(yīng)類型相同B．反應(yīng)①與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同C．反應(yīng)③與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同D．反應(yīng)②與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同答案B解析C2H5—O—SO3H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH3CH2O—SO3H，由此結(jié)合乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)，則反應(yīng)①為加成反應(yīng)、反應(yīng)②為取代反應(yīng)；由分子中氯原子、溴原子的位置、個(gè)數(shù)，再結(jié)合丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH=CH2，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)。4．(2020·福建省龍巖市高三上學(xué)期期末)有機(jī)物俗稱稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有關(guān)該有機(jī)物的說法正確的是()A．屬于烯烴B．可用與Cl2在光照條件下反應(yīng)直接制得純凈的該物質(zhì)C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．在一定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)答案D解析該物質(zhì)含有C、H、Cl元素，應(yīng)為烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；光照條件下與氯氣反應(yīng)，甲基、亞甲基中H原子均可被取代，無法控制反應(yīng)得到純凈的，故B錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化，故C錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故D正確。5．(2020·廣東省茂名市高三模擬)有機(jī)化合物X()是合成重要醫(yī)藥中間體的原料。下列關(guān)于化合物X說法錯(cuò)誤的是()A．分子中有7個(gè)碳原子共平面B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)D．X的同分異構(gòu)體中不存在芳香族化合物答案A解析分子中存在碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯分子中有6個(gè)原子共面，可知該分子中有5個(gè)碳原子共平面，分子中的六元環(huán)上的碳原子不能全部共面，故A錯(cuò)誤；含碳碳雙鍵的有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；含碳碳雙鍵的有機(jī)物能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；X含有2個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，共3個(gè)不飽和度，苯環(huán)中含有4個(gè)不飽和度，則X的同分異構(gòu)體中不存在芳香族化合物，故D正確。6．(2020·石家莊質(zhì)檢)有機(jī)物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是()A．M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B．N分子中所有原子共平面C．Q的名稱為異丙烷D．M、N、Q均能與溴水反應(yīng)答案A解析依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項(xiàng)正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個(gè)氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Q的名稱是異丁烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。7．(2020·四川廣安模擬)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))，ⅠⅡ下列相關(guān)分析正確的是()A．Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻?yīng)B．可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D．可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ答案D解析Ⅰ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?，但Ⅰ不屬于苯的同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項(xiàng)正確。8．環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到理論化學(xué)家的注意，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法正確的是()A．b分子中的所有原子都在同一平面上B．p可在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴C．m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種(不考慮立體異構(gòu))D．①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)答案C解析b分子中含有飽和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A項(xiàng)錯(cuò)誤；p分子β-C原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有、、、、，共5種，C項(xiàng)正確；b分子中雙鍵斷裂，與結(jié)合，所以①屬于加成反應(yīng)，物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，發(fā)生脫水反應(yīng)，最終生成m，故②的反應(yīng)類型先是取代反應(yīng)后是消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。9．有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙，下列敘述不正確的是()eq\o(→,\s\up7(1))乙eq\o(→,\s\up7(2))甲丙A．丙中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B．反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D．反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)答案B解析甲中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，可用溴水檢驗(yàn)丙中是否含甲，A項(xiàng)正確；反應(yīng)(1)為碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)，試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化劑，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲中含有碳碳雙鍵，丙中含有—CH2OH，均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)(2)為鹵代烴水解生成醇，屬于取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。10．(1)下面是含有苯環(huán)的一系列化合物：ABCD①B的化學(xué)名稱為________，D的分子式為________________________________________，上述一系列化合物分子的通式為_________________________________________________。②C的一氯取代物有____種，D的一氯取代物有___________________________________種。③上述物質(zhì)中的某一種可用于制取TNT，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________。(2)與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有________種，列舉三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(要求不同類別)：______________________、____________________、__________________________。答案(1)①乙苯C12H18CnH2n－6(n≥6)②41③＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O(2)5(或或)11．已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可生成烷基苯和鹵化氫，例如：＋CH3CH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(催化劑))＋HCl根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系(生成物中所有無機(jī)物均已略去)，其中F俗稱PS，是一種高分子化合物，在建筑方面是一種良好的隔音、保溫材料，回答下列問題：