人教版高中化學(xué)選擇性必修三1.2.1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定學(xué)案

提升課1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.學(xué)會(huì)有機(jī)物中氫原子種類的判斷與應(yīng)用。2.掌握有機(jī)物分子式的確定方法。3.學(xué)會(huì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定方法。一、有機(jī)物中氫原子種類的判斷與應(yīng)用1.等效氫原子有機(jī)化合物中，處于相同化學(xué)環(huán)境中的氫原子，可認(rèn)為是“等效氫原子”。(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子等效，如CH4中4個(gè)H等效。(2)同一個(gè)碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12個(gè)H等效。(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效，乙烯分子中的4個(gè)氫原子等效，苯分子中的6個(gè)氫原子等效。2.等效氫原子的應(yīng)用(1)一元取代物同分異構(gòu)體的種類數(shù)單官能團(tuán)有機(jī)物可看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))取代的產(chǎn)物，即烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一元取代產(chǎn)物就有幾種同分異構(gòu)體。(2)二元取代物同分異構(gòu)體的種類數(shù)二元取代物可在一元取代物的基礎(chǔ)上繼續(xù)分析等效氫原子的種類，剔除重復(fù)結(jié)構(gòu)后，即為二元取代物的種類數(shù)。3.同分異構(gòu)體的書寫方法(1)碳架異構(gòu)書寫方法：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補(bǔ)氫原子。(2)位置異構(gòu)書寫方法：插入法、取代法、定一移一法、定二移一法。①插入法：先寫碳骨架，再插入官能團(tuán)；②取代法：有幾種等效氫，就有幾種一取代物；③定一移一法：固定一個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基；例：寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。④定二移一法：先分別固定兩個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基。例：苯環(huán)上有三個(gè)取代基的同分異構(gòu)體a.三個(gè)取代基相同(AAA型)：3種如：b.只有兩個(gè)取代基相同(AAB型)：6種如：c.取代基各不相同(ABC型)：10種如：試分析以下3種有機(jī)物分別有幾種等效氫原子？a.CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3b.c.1.(2024·深圳華僑中學(xué)月考)下列物質(zhì)在給定條件下同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目正確的是()A.C4H10屬于烷烴的同分異構(gòu)體有3種B.分子組成是C6H12O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種C.C8H10含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有3種D.的一溴代物有5種2.回答下列問題(不考慮立體異構(gòu))：(1)丙烷的二氯代物的同分異構(gòu)體有種。

(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結(jié)構(gòu)相似(如圖)，則硼氮苯的二氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目為種。

(3)“立方烷”是人工合成的一種烴，其分子為正方體結(jié)構(gòu)，其碳骨架結(jié)構(gòu)如圖所示。立方烷的二氯代物有種同分異構(gòu)體。

二、有機(jī)物分子式的確定1.不飽和度(Ω)不飽和度(Ω)是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。有機(jī)物分子與碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴(CnH2n+2)比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1?；鶊F(tuán)不飽和度基團(tuán)不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵()1一個(gè)碳碳三鍵()2一個(gè)羧基()1一個(gè)苯環(huán)()4一個(gè)脂環(huán)()1一個(gè)氰基()2設(shè)有機(jī)物為CxHy，有機(jī)物分子的不飽和度為x+1-y2，其中x為碳原子數(shù)，y如C6H5NO2的不飽和度：。

2.確定有機(jī)物分子式的方法(1)單位物質(zhì)的量法根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(或相對(duì)分子質(zhì)量)和有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定分子中各原子的個(gè)數(shù)，最后確定有機(jī)物的分子式。(2)最簡(jiǎn)式法根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)之比(最簡(jiǎn)式)，分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍，利用物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量可確定其分子式。N(C)∶N(H)∶N(O)=w(C)12∶w(H)1∶w(O)16=a∶b∶c(最簡(jiǎn)整數(shù)比)，最簡(jiǎn)式為CaHbOc，則分子式為(CaHbOc)n，得n=M(3)商余法(適用于烴類分子式的求法)用烴(CxHy)的相對(duì)分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)，即Mr12=x……y，則分子式為CxHCxHyCx-1Hy+12(可能分子式)注意氫原子數(shù)最多不能超過飽和。例相對(duì)分子質(zhì)量為128的烴，其可能的分子式為。

(4)化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒的化學(xué)方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式：CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2OCxHyOz+(x+y4-z2)O2xCO2+y2H2已知有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，必須要知道其相對(duì)分子質(zhì)量才能確定其分子式嗎？完全燃燒某液態(tài)烴10.25g，產(chǎn)生16.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和11.25g水。此烴蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為41，則該烴的分子式為。

確定有機(jī)物分子式的思路與方法三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定1.圖譜法紅外光譜、核磁共振氫譜分別獲取官能團(tuán)或化學(xué)鍵、氫原子種類等信息。2.價(jià)鍵規(guī)律法可根據(jù)不飽和度，判斷可能含有的化學(xué)鍵或結(jié)構(gòu)。如：CH4O中的碳原子已飽和，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是；C4H8的Ω=1，可能為或。

3.化學(xué)方法方法依據(jù)結(jié)論或?qū)嵗俣ㄐ詫?shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)中有機(jī)化合物表現(xiàn)出的性質(zhì)確定官能團(tuán)②定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)如乙醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定確定官能團(tuán)的數(shù)目如1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氫氣，則說明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)—OH③進(jìn)行“組裝”確定根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)得的官能團(tuán)種類、數(shù)目，聯(lián)系價(jià)鍵規(guī)律等進(jìn)行“組裝”和“拼湊”確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.已知某有機(jī)物X有如下性質(zhì)：①X不和Na2CO3反應(yīng)；②X的蒸氣相對(duì)于H2的相對(duì)密度為46.0；③取1.84gX與過量的金屬鈉完全反應(yīng)后，生成672mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氣體；④一定質(zhì)量的X完全燃燒后，產(chǎn)生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，二者的質(zhì)量分別增加36.0g和66.0g。則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

2.為了測(cè)定某僅含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，同學(xué)們進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)。首先取該有機(jī)化合物樣品4.6g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4g和8.8g；然后用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，經(jīng)測(cè)定得到如圖1所示的質(zhì)譜圖；最后用核磁共振儀處理該有機(jī)物，得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。(1)該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為。

(2)該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為。

(3)能否根據(jù)該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式(填“能”或“不能”)，原因是。

該有機(jī)化合物的分子式為。

(4)請(qǐng)寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

答案精析一、深度思考a.1種，b.2種，c.4種。應(yīng)用體驗(yàn)1.D2.(1)4(2)4(3)3二、1.Ω=6+1-5-122.例C10H8或C9H20深度思考不一定。根據(jù)有些特殊的實(shí)驗(yàn)式，可直接確定分子式。碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)符合CnH2n+2的組成，或?qū)嶒?yàn)式中原子個(gè)數(shù)擴(kuò)大2倍后符合CnH2n+2的組成關(guān)系，可直接確定分子式。如實(shí)驗(yàn)式為CH3O、C2H5O，則分子式為C2H6O2和C4H10O2。應(yīng)用體驗(yàn)C6H10解析方法一單位物質(zhì)的量法烴的摩爾質(zhì)量M=2g·mol-1×41=82g·mol-1，即1mol烴的質(zhì)量為82g。1mol烴分子中，n(C)=16.8L22.4L·mol-1×82g10.25g=6mol，n(H)=11.25g18g·mol-1方法二最簡(jiǎn)式法n(C)=n(CO2)=16.8L22.4L·mol-1=0.75mol，n(H)=2n(H2O)=11.25g18g·mol-1×2=1.25mol，所以n(C)∶n(H)=0.75∶1.25=3∶5，該烴的最簡(jiǎn)式為C3H5，設(shè)其分子式為(C3H5)n，則41n方法三商余法8212=6……10，則該烴的分子式為C6H10方法四化學(xué)方程式法設(shè)該烴的分子式為CxHy，則CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H212x+y9y10.25g