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第二章第三節(jié)芳香烴教學(xué)目標:1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點,進而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.掌握苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)實驗二、教學(xué)重難點:苯的化學(xué)性質(zhì)三、教學(xué)過程:自學(xué)指導(dǎo)自學(xué)檢測及課堂展示閱讀課本完成右邊相應(yīng)的內(nèi)容閱讀課本課本P29完成右邊相應(yīng)的內(nèi)容一、苯的結(jié)構(gòu)及其物理性質(zhì)1.芳香烴在烴類化合物中,含有一個或多個_____的化合物。最簡單的芳香烴為___。應(yīng)用:苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。2.用化學(xué)方法探究苯環(huán)的結(jié)構(gòu)問題:苯環(huán)中是否有不飽和鍵?實驗所選試劑____________________________實驗現(xiàn)象________________________________實驗結(jié)論:苯中(有無)_______碳碳雙鍵,所以苯環(huán)(是或者不是)_____存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。2.苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子結(jié)構(gòu)苯分子為平面____________結(jié)構(gòu),分子中___個原子共平面,碳原子均采取_____雜化,每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的___雜化軌道以___鍵結(jié)合,鍵間夾角均為120°,連接成六元環(huán)狀。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面,相互平行重疊形成______鍵,均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。閱讀教材:用以解釋苯環(huán)中碳碳鍵等長形成了大π鍵的事實1.____________________________;2.__________________________________(2)分子組成和結(jié)構(gòu)的不同表示方法3.苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度熔、沸點溶解性毒性揮發(fā)性無色___體比水___較低___溶于水有毒易_____【隨堂訓(xùn)練1】(1)苯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為“”,說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的()(2)苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu),說明苯分子中的碳碳鍵完全相同,不存在單雙鍵交替排列的形式()(3)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴,所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(4)苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同()(6)苯和乙烯都是不飽和烴,所以燃燒現(xiàn)象相同()【變式訓(xùn)練1】下列關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),說法正確的是()A.苯環(huán)中含有3個C—C單鍵,3個雙鍵B.苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu),說明苯分子中的碳碳鍵完全相同,不存在單雙鍵交替排列的形式C.標準狀況下,2.24L苯中含有的碳原子數(shù)為0.6NAD.各原子均位于同一平面上,6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)二、苯的化學(xué)性質(zhì)1.苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以____溴水中的溴。(1)氧化反應(yīng):苯有可燃性,空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙,化學(xué)方程式為______________________(2)取代反應(yīng)溴代反應(yīng)(寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式,后同)__________________________,反應(yīng)物中使用的溴是液溴還是溴水____________.甲苯與氯氣在光照下的取代反應(yīng)_________________________.結(jié)論:_____________________________________【實驗探究1】為探究苯與溴的取代反應(yīng),甲用如圖裝置Ⅰ進行如下實驗:將一定量的苯和溴放在燒瓶中,同時加入少量鐵屑,3~5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成,即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。(1)裝置Ⅰ中①的化學(xué)方程式為__________________。②中離子方程式為_____________________。(2)①中長導(dǎo)管的作用是____________________________________________。(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是________________,要想得到純凈的產(chǎn)物,可用________________試劑洗滌。洗滌后分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的儀器是________________________。(4)乙同學(xué)設(shè)計如圖所示裝置Ⅱ,并用下列某些試劑完成該實驗,可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。a的作用是_____________________________;b中的試劑是__________________________。比較兩套裝置,裝置Ⅱ的主要優(yōu)點是_______________________________________________【實驗探究2】實驗室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在50~60℃的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。熔點/℃沸點/℃狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體【思考與討論】(1)混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么?【思考與討論】(1)混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么?_____________________(2)寫出生成硝基苯的化學(xué)方程式。_____________________________(3)水浴加熱時應(yīng)控制溫度多少?水浴加熱的優(yōu)點有什么?___________________________________________________(4)試管上方的長導(dǎo)管的作用是什么?_______________________(5)分離硝基苯和水混合物的方法是什么?分離硝基苯和苯混合物的方法是什么?_____________________________________________(3)加成反應(yīng)______________________________,這是由于含有_____________________導(dǎo)致?!眷柟烫嵘?xùn)練】1.關(guān)于苯的化學(xué)性質(zhì)說法,正確的是(
)A.苯可以使KMnO4酸性溶液褪色B.苯分子含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)C.78g苯可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.苯和乙烯都是不飽和烴,所以燃燒現(xiàn)象相同2.已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2;②+HO—SO3H+H2O;③苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯做原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:(1)A是一種密度比水________(填“小”或“大”)的無色液體;A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式
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