項目五認(rèn)識醇酚醚67講解

項目五認(rèn)識醇、酚、醚

02目錄/CONTENTS

01酚的化學(xué)性質(zhì)常見的酚及其性質(zhì)

03酚羥基和苯環(huán)能力目標(biāo)學(xué)習(xí)要求與目標(biāo)1.能正確識別醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)；2.能根據(jù)醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)，判斷其主要物理參數(shù)；3.能根據(jù)化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)行醇、酚、醚的鑒別和合成路線的設(shè)計。知識目標(biāo)1.掌握醇、酚、醚結(jié)構(gòu)、命名及應(yīng)用；2.掌握醇、酚、醚的物理性質(zhì)；3.掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。素質(zhì)目標(biāo)1.培養(yǎng)誠實(shí)守信、團(tuán)結(jié)協(xié)作、愛崗敬業(yè)精神；2.培養(yǎng)安全、環(huán)保、健康生產(chǎn)意識；3.培養(yǎng)分析問題和解決問題的能力；4.培養(yǎng)創(chuàng)新能力等。項目五認(rèn)識醇、酚、醚三、酚的化學(xué)性質(zhì)項目五認(rèn)識醇、酚、醚可以看出在苯酚中由于形成p-π共軛，氧上的孤對電子向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，使O-H鍵的電子云密度下降，因此O-H鍵容易斷裂即苯酚容易電離出H+，所以酸性大。（一）酚羥基上反應(yīng)1、酸性項目五認(rèn)識醇、酚、醚苯酚具有弱酸性（pKa=10），其酸性比水和醇強(qiáng)，而比碳酸弱。H2CO3>PhOH>H2O>ROHpKa：6.38~1014-1515~19項目五認(rèn)識醇、酚、醚苯酚能溶于氫氧化鈉水溶液，生成可溶于水的酚鈉。從煤焦油中提取苯酚的工藝苯酚鈉溶液中加入二氧化碳，可使苯酚重新游離出來項目五認(rèn)識醇、酚、醚如果芳環(huán)上連有取代基，則取代基將會對酚的酸性產(chǎn)生一定的影響。當(dāng)芳環(huán)上連有吸電子基團(tuán)時，顯示出更強(qiáng)的酸性。相反，當(dāng)芳環(huán)上連有供電于基團(tuán)時，其酸性減弱?？辔端醦Ka<1

為強(qiáng)酸項目五認(rèn)識醇、酚、醚一般由酚的鈉鹽與鹵代烷或硫酸酯作用生成酚醚。2、成醚及成酯反應(yīng)β-萘酚鈉β-萘乙醚苯甲醚OH-項目五認(rèn)識醇、酚、醚酚類可與三氯化鐵溶液作用，生成帶有顏色的配合物。3、與三氯化鐵的反應(yīng)藍(lán)紫色項目五認(rèn)識醇、酚、醚酚和三氯化鐵的反應(yīng)與顏色變化化合物生成的顏色化合物生成的顏色苯酚鄰甲苯酚間甲苯酚對甲苯酚鄰苯二酚藍(lán)紫藍(lán)藍(lán)藍(lán)綠間苯二酚對苯二酚1，2，3-苯三酚1，3，5-苯三酚α-萘酚紫暗綠色結(jié)晶淡棕紅色紫色沉淀紫色沉淀項目五認(rèn)識醇、酚、醚用化學(xué)方法鑒別下列化合物

:正丁醇、對甲基苯酚、3–丁炔–1–醇項目五認(rèn)識醇、酚、醚（二）苯環(huán)上的反應(yīng)1、鹵代反應(yīng)2,4,6-三溴苯酚

反應(yīng)很靈敏，很稀的苯酚溶液（10mg/kg）就能與溴水生成沉淀。故此反應(yīng)可用作苯酚的鑒別和定量測定。項目五認(rèn)識醇、酚、醚（二）苯環(huán)上的反應(yīng)1、鹵代反應(yīng)對溴苯酚鄰溴苯酚項目五認(rèn)識醇、酚、醚（二）苯環(huán)上的反應(yīng)1、鹵代反應(yīng)冰醋酸0℃2，4－二氯苯氧乙酸2，4－二氯苯氧乙酸，簡稱2，4－D，是一種常用的植物生長調(diào)節(jié)劑和除草劑。項目五認(rèn)識醇、酚、醚2、硝化反應(yīng)苯酚的硝化反應(yīng)比苯容易，只需用稀硝酸在室溫下即可進(jìn)行。項目五認(rèn)識醇、酚、醚鄰硝基苯酚在分子內(nèi)形成氫鍵，對硝基苯酚不能在分子內(nèi)形成氫鍵，可通過分子間氫鍵締合起來，其沸點(diǎn)較高，一般不能隨水蒸氣揮發(fā)。分子內(nèi)形成氫鍵分子間形成氫鍵項目五認(rèn)識醇、酚、醚3、磺化反應(yīng)項目五認(rèn)識醇、酚、醚4、烷基化反應(yīng)4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚

4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚又叫防老劑，是白色或微黃色晶體，主要用作橡膠或者塑料的防老劑，也可以用作汽油、變壓器的抗氧劑。項目五認(rèn)識醇、酚、醚5、氧化反應(yīng)苯酚用強(qiáng)氧化劑(高錳酸鉀、重鉻酸鉀等)作用,則生成對苯醌。項目五認(rèn)識醇、酚、醚5、氧化反應(yīng)對苯二酚能被感光后的溴化銀氧化成醌，而溴化銀則被還原成金屬銀。對苯二酚是常用的顯影劑歸納與總結(jié)酚的酸性：與氫氧化鈉反應(yīng)酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)苯環(huán)上易發(fā)生親電取代反應(yīng)酚的氧化反應(yīng)項目五認(rèn)識醇、酚、醚項目五認(rèn)識醇、酚、醚1、苯酚苯酚俗稱石碳酸。純品為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)43℃，沸點(diǎn)181.7℃，因容易氧化而帶粉紅色乃至深褐色。微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚可用作防腐劑和消毒劑。它是重要的有機(jī)合成原料，大量用于制造酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂以及其它高分子材料、藥物、燃料、炸藥等。項目五認(rèn)識醇、酚、醚酚醛樹脂苯酚與甲醛縮聚而得主要用于生產(chǎn)壓塑粉、層壓塑料；制造清漆或絕緣、耐腐蝕涂料；制造日用品、裝飾品；制造隔音、隔熱材料等。常見的低壓電器插座、家具塑料把手等等項目五認(rèn)識醇、酚、醚2、對苯二酚對苯二酚是無色固體，熔點(diǎn)173℃，沸點(diǎn)285.2℃，溶于水、乙醇、乙醚等溶劑中。對苯二酚極易被氧化成醌。它是一個強(qiáng)還原劑，可用作抗氧劑、顯影劑、高分子單體的阻聚劑等。對苯二酚可由苯胺氧化成對苯醌后，再經(jīng)還原而得。10℃項目五認(rèn)識醇、酚、醚可以從一些天然物質(zhì)中得到某些酚類化合物。如從煤煉焦的煤焦油中可得到苯酚、甲