高考化學(xué)知識(shí)點(diǎn)梳理+基礎(chǔ)練測(cè)專題216+有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專題16有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)

(I)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。

(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。

(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。

(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。

(5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。

(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。

2.嫌及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用

(1)掌握烷、烯、煥和芳香烽的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

(2)掌握鹵代燃、醇、酚、醛、按酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。

(3)了解燒類及衍生物的重要應(yīng)用以及炫的衍生物合成方法。

(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。

3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)

11)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。

(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。

4.合成高分子

(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。

(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。

(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。

⑤考對(duì)存模塊的考擊五要八南機(jī)徐合數(shù)出現(xiàn)，合值約25臺(tái)左右。方考對(duì)存模塊的考室為

理靜物嫁合應(yīng)用,徐敢碓友，簌雍或雍，考金的形式逡群我力才機(jī)物的秸構(gòu)或有機(jī)及虎，背看

考圭布機(jī)及砒加鈉，［也稼合駁山省物合鼠，背看考至保合應(yīng)用能力。顏書■2018年方考不祝

荷冬及加粉紫密輅合幺盧、幺話實(shí)標(biāo)、創(chuàng)微精埴，引入信息，根據(jù)《也物官儂困的桎質(zhì)及物量

轉(zhuǎn)化關(guān)系組鼠保合悔的有機(jī)化老鈔;熊將有機(jī)物今3式、將相箱式與同臺(tái)異構(gòu)體的雄導(dǎo)、書寫右

化身方程式的本與糅合成一起進(jìn)行徐合考至。另外需要灌毒。下新舊大輛的變化.?明確了“物

理方法（的質(zhì)褶、以外光錯(cuò)、核祓關(guān)報(bào)策譜號(hào)廣,由“修到新荀單守機(jī)化合物的同臺(tái)異構(gòu)體”

倜卷&"修正確書寫1機(jī)化合物的同臺(tái)異構(gòu)體”,,“比較它們左俎鼠、錯(cuò)狗、伐質(zhì)上的差異”提

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睡、核被、箍的秸構(gòu)⑤器質(zhì).山及它們之間的物及轉(zhuǎn)化”,槽加，“根據(jù)信息惋核計(jì)有機(jī)化合物

的合鼠路假”。

2018年孜耐出有也物的俎鼠、轉(zhuǎn)構(gòu)、收質(zhì)和用途等i不知訊為佚索，要求考或?qū)Α?、知?/p>

的秸構(gòu)進(jìn)行推斷，考卷考眩對(duì)干機(jī)化學(xué)為在的理解右咨握情況,，其次提供一些新傳息，要求者

丈抓低新信息中的有效傳息和傀金傳息，軸斷未加才機(jī)物的修構(gòu)，考全考2接受信息、整合信

感的能力一素后“小新有機(jī)物''的合戚名我體，創(chuàng)極新精詵，將有機(jī)合成路佚。流程出的形蚊里

說出未，掠合考重才機(jī)推斷，乂而考至考史的科律保究易創(chuàng)新意鈉。其中,核材合鼠路佚是命

駁新錢勢(shì)。

一、常見涇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1、乙烷、乙烯、乙塊的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較

乙烷乙烯乙塊

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH3—CH3CH2=CH2HC三CH

含C=C；不飽和鏈燒；含C三C；不飽和鏈煌；

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部是單鍵；飽和鏈燒；四面體結(jié)構(gòu)

平面形分子，鍵角120°直線形分子，鍵角180°

物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小

億學(xué)活性穩(wěn)定活潑活潑

化取代反應(yīng)鹵代

學(xué)加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、氏0、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)

性

火焰較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰很明亮，帶濃黑煙

質(zhì)氧化反應(yīng)

不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色

加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生

鑒別不能使溟水和酸性KMnCU溶液褪色能使溟水和酸性KMnCU溶液褪色

2、苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)

11）結(jié)構(gòu)：分子中含有1個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈只連接飽和鏈?；淖?。

（2）通式：CnH2n-6（n^6）o

13）性質(zhì)：易取代，難加成（苯環(huán)），易氧化（側(cè)鏈）

二、同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷

1、書寫步驟

①書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。

②就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。

③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。

④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書寫錯(cuò)誤。

2、書寫規(guī)律

①烷燒：烷慌只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一

碳，掛中間：往邊移，不到端：摘二碳，成乙基：一甲基，同、令X、間,

②具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)f位置異構(gòu)f官能團(tuán)異構(gòu)。

③芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。

3、常見的幾種煌基的異構(gòu)體數(shù)目

⑴C3H7：2種：CH3cH2cH2一，(CH3)2CH-o

[2)C4H9：4種：CH3cH2cH2cH2一，CH3CH2CH(CH3)-,(CH3)2CHCH2-,(CH3hC-o

[3)C5Hn：8種。

4、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

U)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

①基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。

②替代法：例如二氯苯(C6H402)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代CI)；又如

CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)41的一氯代物也只有一種。

③等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，判斷等效氫原子的三條原則是：同一碳原

子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個(gè)氫原子等同；同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的:

如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同；處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3cH3中的

6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；(CH3)3CC(CH3)3上的18個(gè)氫原

子等同。

12)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷：定一移一或定二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判

斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

5、有機(jī)物的順反異構(gòu)：

[1)產(chǎn)生原因：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同。

[2)形成順反異構(gòu)的條件：

①具有碳碳雙鍵。

②組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。

13)順反異構(gòu)的分類：

①順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同側(cè)。

②反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的異側(cè)。

：4)判斷原則：由雙鍵碳上直接相連的兩個(gè)原子的原子序數(shù)的大小來決定，原子序數(shù)大者為優(yōu)。若原

子序數(shù)相同時(shí)，則比較相對(duì)原子質(zhì)量數(shù)大小；若與雙鍵碳原子直接相連的第一個(gè)原子相同，要依次比

較第二個(gè)甚至第三個(gè)原子，依此類推，直到比較出優(yōu)先順序?yàn)橹埂Ｈ?一丁烯，若甲基在雙鍵同一側(cè),

HCHHH

\/3\/

C=CC=C

/\/\

H3cHH3CCH3

稱為順式；甲基在雙鍵兩側(cè)的，稱為反式,反式順式

三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定:

①C、H元索的質(zhì)量一

相對(duì)

②C、H元素的質(zhì)量比實(shí)

分子

③、元索的質(zhì)質(zhì)分?jǐn)?shù)驗(yàn)

質(zhì)成

CH=0式

④燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的垃

或體積或質(zhì)量

U）質(zhì)譜圖：質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值）最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分

子質(zhì)量。

：2）紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，

在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

不同化學(xué)環(huán)」一種數(shù):等于吸收峰的個(gè)數(shù)。

：3）核磁共振氫譜；境的氫原子工每種個(gè)數(shù):與吸收峰的面積成正比，

四、有機(jī)反應(yīng)基本類型與物質(zhì)類別的關(guān)系

1、取代反應(yīng)

U）取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。

：2）燒的鹵代、芳香煌的硝化或磺化、鹵代垃的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚

的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。

3）在有機(jī)合成中，利用鹵代燃的取代反應(yīng)，將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途

廣泛的醉、胺等有機(jī)物。

2、加成反應(yīng)

:1）加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反

應(yīng)。

：2）能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水

等。此外，苯環(huán)的加氫、醛和酮與Hi、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必須掌握的重要的加成反

應(yīng)。

n）加成反應(yīng)過程中原來有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點(diǎn)對(duì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要.

C4）利用加成反應(yīng)可以增長(zhǎng)碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。

3、消去反應(yīng)

11）消去反應(yīng)指的是在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)（如H2O>HX等）生成分子中含雙鍵或三鍵

的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。

（2）醇分子內(nèi)脫水、鹵代燒分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。

濃硫酸

①醇分子內(nèi)脫水：

CH3—CH2OH—17RC>CH2=CH2t+H2O

CH3—CH—CH—CH3+NaOH-^*

CH3X

CH3—C-CH—CH,（±）4-NaX+H2O

②鹵代燒脫鹵化氫：CH3

（3）在有機(jī)合成中，利用醇或鹵代烷的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。

4、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

U）概念：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)。還原反應(yīng)有機(jī)物分子中加入氫

原子或脫去氧原子的反應(yīng)。

[2）還原反應(yīng)：在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有：02、酸性KMnCh溶液、03、銀氨溶液和新制的Cu（OH）2

懸濁液等；在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有Hz、LiAlH4和NaBH4等。

13）常見的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：有機(jī)物的燃燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性KMnCh溶液氧

化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu（0H）2懸濁液氧化、烯燃被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng)；而不飽和燃

的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。

5、加聚反應(yīng)

U）相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物（也叫單體）通過加成反應(yīng)互相聚合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反

應(yīng)。

：2）加聚反應(yīng)的特點(diǎn)

①鏈節(jié)（也叫結(jié)構(gòu)單元）的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量（或相對(duì)分子質(zhì)量之和）相等。

②產(chǎn)物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。

③實(shí)質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到高聚物。

\/

c=c

：3）加聚反應(yīng)的單體通常是含有碳碳三鍵鍵或/'鍵的化合物?？衫谩皢坞p鍵互換法”巧斷加聚

產(chǎn)物的單體。常見的單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯懵（CH2=CH—CN）、1,3-丁二烯、

異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯（CH2=C（CH3）COOCH3）等。

6、縮聚反應(yīng)

U）單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子（如H2O、HX等）的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。

12）常見發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)有段基和羥基、竣基和氨基、苯酚和醛等。

7、顯色反應(yīng)

U）某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。

（2）苯酚遇FeCh溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些含苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有

機(jī)物的顯色反應(yīng)。

①苯酚遇FeCh溶液顯紫色（常用于苯酚或酚類物質(zhì)的鑒別）。

②淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色。這是一個(gè)特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。

③某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起

的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。

五、燒的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化

以含兩個(gè)碳原子的燃的衍生物為例寫出相互轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式

①CH2cH2+HX-CH3cH2X（加成反應(yīng)）

@CH3CHX+NaOH-7-*CHCH2t+NaX+HztX消去反應(yīng)）

2A2

③CH2cH2+H2O催5TLeH3cH20H（加成反應(yīng)）

A

④CH3cH20H、鹿?CH2cH2t+比0（消去反應(yīng)）

濃硫酸

⑤CH3cH2X+NaOHg*CH3cHzOH+NaX（水解反應(yīng)或取代反應(yīng)）

△

⑥CH3cH0+H5華生CH3cH20H（加成反應(yīng)或還原反應(yīng)）

A

⑦2cH3cH2OH+O2^^>2CH3cH0+2%0（氧化反應(yīng)）

A

⑧2cH3CHO+O2畔型2cH￡00H竄化反應(yīng)）

A

⑨CH3coOH+HOCH2cH3巡警CH3coOCH2cH3+H?O（酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)）

?CH3COOCH2cH3十H?O叫劑?CH3coOH+HOCH2cH3（水解反應(yīng)或取代反應(yīng)）

?略（同⑩）

?略（同⑨）

?CH3cH20H酸性等酸鉀CH3co0H（氧化反應(yīng)）

A

?CMCH2OH+HBr~^CH，CH2Br+H2O（取代反應(yīng)）

A

六、合成有機(jī)高分子化合物

1、中學(xué)常見的有機(jī)合成路線

C1）一元合成路線：

RYH=CH2君濡鹵代燃N迎警0一元醇一元醛一元竣酸T蠟

一定條件△

C2）二元合成路線：

-------^二元醉一二

C1I2-€H2工

元醍一二元技酸環(huán)新

高聚能

3）芳香化合物合成路線:

一芳香前

2、有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)：

11）酚羥基的保護(hù)，因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把一0H

變?yōu)橐籓Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓H。

C2）碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HC1等的加成反應(yīng)將

其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

13）氨基（一NHz）的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把一CH3氧化成一COOH之后,

再把一NCh還原為一NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化一C%時(shí)。一NHz（具有還原性）也被氧化。

繆考^

考點(diǎn)1帝無蛭的結(jié)相和施質(zhì)

【例1】已知:①②0^**③/@/的分子式均為CsHs,下列說法正確的是

A.①②③的三氯代物與五氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同

B.①②③均能使酸性高籥酸鉀溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色

C.②分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)

D.僅從碳的四價(jià)考慮，①的同分異構(gòu)體只有②和③

【答案】A

【解析】A,①②③的分子式均為C8H8,它們的三氯代物的分子式為C8H5Ch，五氯代物的分子式為C8H3ck，

用換元法，五氯代物中H相當(dāng)于三氯代物中CL五氯代物中C1相當(dāng)于三氯代物中H,它們的三氯代物

與五氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，A項(xiàng)正確；B,①中只有飽和鍵，①不能使酸性KMn04溶液褪色,

②③中都含有碳碳雙鍵，②③均能使酸性KMnOd溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C,②中苯基和乙烯基通過碳

段單鍵相連，苯基中與苯環(huán)碳原子直接相連的原子共平面（聯(lián)想苯的結(jié)構(gòu)），乙烯基中與碳碳雙鍵直接

相連的原子共平面（聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu)），由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯基的平面與乙烯基的平面不一定共平面,

C項(xiàng)錯(cuò)誤;D,僅從碳的四價(jià)考慮,①的同分異構(gòu)體不是只有②和③,還有CH=CCH=CHCH=CHCH=CH2

等，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A。

點(diǎn)睛：本題考查煌的性質(zhì)，同分異構(gòu)體，分子中原子共平面問題。難點(diǎn)是分子中原子的共面問題，確定分

子中共面的原子個(gè)數(shù)的技巧：（1）三鍵原子和與之直接相連的原子共直線（聯(lián)想乙塊的結(jié)構(gòu)），苯環(huán)上

處于對(duì)位的2個(gè)碳原子和與之直接相連的原子共直線：（2）任意三個(gè)原子一定共平面；（3）雙鍵原子

和與之直接相連的原子共平面（聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu)），苯環(huán)碳原子和與苯環(huán)直接相連的原子共平面（聯(lián)想

革的結(jié)構(gòu)）；（4）分子中出現(xiàn)飽和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）單健可以旋轉(zhuǎn)；（6）

注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“一定”等限制條件。

考豆2同臺(tái)異構(gòu)體的零⑤鳥小國(guó)判斷

［例2］分子式為C10M2O2,能與NaHCCh溶液反應(yīng)放出C02,且米環(huán)上一氯代物有兩種的有機(jī)物有（不考慮立

體異構(gòu)）

A.7種B.9種C.11種D.12種

【答案】C

【解析】C10F2O2不飽和度為5,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，說明分子中含有-COOH。苯環(huán)上的

一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上只有兩種位置的氫原子，苯環(huán)上至少含有2個(gè)取代基。當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)

取代基時(shí)，有5種同分異構(gòu)體，當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，有2種同分異構(gòu)體；當(dāng)苯環(huán)上有4個(gè)取代

HOOCCH2cH2cH3

基的時(shí)候，有4種同分異構(gòu)體，共11種，分別如下：

考JL3?機(jī)物秸構(gòu)式的第炙

【例3】某化合物的結(jié)構(gòu)式（鍵線式）及球棍模型如下:

該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下（單位是ppm）。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是（）

吸

收

加

度

ujuil

52OPPm

A.該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種

B.該有機(jī)物屬于芳香化合物

C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為一C%

D.該有機(jī)物的分子式為。9丹0。4

【答案】A

【解析】A.該有機(jī)物結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，核磁共振波譜圖中有8種峰，含8種位置的H原子，故A正確；B.該

有機(jī)物中不含苯環(huán)，則不屬于芳香族化合物，故B錯(cuò)誤；C.由結(jié)構(gòu)及球杼模型可知，El代表-CH2cH3,

故C錯(cuò)誤；D.由1個(gè)分子中含9個(gè)C原子、12個(gè)H原子、4個(gè)O原子可知分子式為C9Hl2。4,故D

錯(cuò)誤：故選A。

考點(diǎn)4彳機(jī)攻成泉*類咂與物質(zhì)獎(jiǎng)刷的某東

【例4】乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物的下列敘述中不正確的是

乙版慢3

①分子式為C12H20O2

②能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使汶水褪色

③能發(fā)生的反應(yīng)類型有：加成、取代、氧化、加聚

④它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物，且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種

⑤Imol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗ImolNaOH

@lmol該有機(jī)物在一定條件下和比反應(yīng)，共消耗比為3moi

A.①②③B.①②⑤⑥C.②??D.②??

【答案】C

【解析】①乙酸橙花酯的不飽和度為3,其分子式為C|2H20。2,正確：②乙酸橙花酯中含碳碳雙鍵，能被酸

性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，使溪水褪色，錯(cuò)誤；③含碳

/雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，含酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，正確；④乙酸橙花酯的不飽

和度為3,苯環(huán)的不飽和度為4,它的同分異構(gòu)體中不可能有芳香族化合物，錯(cuò)誤；⑤該物質(zhì)中含一個(gè)

防基，Imol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗ImolNaOH,正確；⑥碳碳雙鍵可與H?發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不能

與H?反應(yīng)，Imol該有機(jī)物在一定條件下和H2反應(yīng)，共消耗2m0任，錯(cuò)誤；不正確的有②?⑥，答案

選C。

點(diǎn)睛：有機(jī)物反應(yīng)消耗H?、B「2、NaOH的定量分析：Imol碳碳雙鍵、碳碳三鍵分別與Imol、2moi氏（或

Brz）發(fā)生加成反應(yīng)；1mol苯環(huán)可與3moi出發(fā)生加成反應(yīng)；1mol醛基、以基分別與ImolH?發(fā)生加成

反應(yīng)；粉基、酯基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)：Imcl酚羥基的鄰、對(duì)位苯環(huán)氫可與ImcIRr?發(fā)生取代反應(yīng)：

Imol鹵原子、酚羥基、陵基、酯基可與ImolNaOH反應(yīng)（Imol酚酯基消耗2moiNaOH）。

考點(diǎn)5板的桁金物之同的抬上轉(zhuǎn)化

【例5】熒光素因顯亮綠色的熒光常用作吸附指示劑。它是用鄰苯二甲酸酎和間苯二酚，在無水氯化鋅作用

下合成的，下列說法正確的是（）

B.鄰苯二甲酸醉苯環(huán)上二氯代物共有3種

C.Imol間苯二酚與足量的濃溟水反應(yīng)，最多消耗6moiBn

D.常溫下Imol熒光素與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2moiNaOH

【答案】D

【解析】A.煌只含有碳、氫元素，上述三種有機(jī)物因?yàn)楹醵粚儆诜枷銦?，故A錯(cuò)誤：B.鄰苯二甲

酸酢苯環(huán)上有兩種氫原子，所以其二氯代物共有2種，故B錯(cuò)誤；C.酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可與溟

水反應(yīng)，所以Imol間苯二酚與足量的濃澳水反應(yīng)，最多消耗3moiBrz,故C錯(cuò)誤；D.熒光素分子含

有一個(gè)酚羥基、一個(gè)撥基，所以常溫下Imol熒光素與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2moiNaOH,故

D正確。故選D。

考JL6合氏彳機(jī)名令各化合物

【例6】聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HL形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)

表示如下，下列說法不正確的是（）

（圖中虛線表示氫鍵）

A.聚維酮的單體是'/B.聚維酮分子由（m+n）個(gè)單體聚合而成

C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

【答窠】B

【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)分析，聚維酮的單體是'/,A正確；聚維酮分子由⑵葉〃）個(gè)單體聚合而成，B錯(cuò)誤;

由“聚維酮碘的水溶液是一種常見的秋伏類緩釋消毒劑“可知，聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)，C正確；聚

維酮含肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。

點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，旨在考查學(xué)生對(duì)加聚產(chǎn)物的認(rèn)識(shí)、分析能力，及對(duì)官能團(tuán)性質(zhì)的應(yīng)用

能力。注意：①由“聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑“可知，聚維酮碘溶于水；②從聚

合物的結(jié)構(gòu)形式可知，聚維酮是加聚產(chǎn)物。

1.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下:

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：!<,

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；ImolD可與ImolNaOH或2molNa反應(yīng)。

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（2）B的化學(xué)名稱為o

（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。

（4）由E生成F的反應(yīng)類型為。

(5)G是分子式為。

(6)I，是D的同分異構(gòu)體,可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Imcl的I.可與2mcl的NaaCCh反應(yīng),共

有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、

CHz^CHj

答案O2.丙醉

HOCHjOCH2cH0cH(CHR-比0

HOCH￡H20cH(CHN洋芋，2

取代反應(yīng)

CisH3iNO4

【解析】A的化學(xué)式為C2HO,其核磁共振氫譜為單峰，則A為:B的化學(xué)式為C3H8。，核磁共

振氫譜為三組峰,峰面積比為6：1：1,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH(0H)CH3；D的化學(xué)式為C7H母2,

其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對(duì)稱結(jié)構(gòu)；1molD可與ImolNaOH或2moiNa反應(yīng)，則苯

JH

環(huán)上有酚羥基和一CH2OH,且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H0XT°；(1)根據(jù)上述分析,

CHz-^CH，

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。；(2)根據(jù)上述分析B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH(0H)CH3,依據(jù)醉的命名，其化

H

HOXT°

學(xué)名稱為2.丙醺：⑶HOCH2cH20cH(CHab和MU發(fā)生反應(yīng)牛成E的化學(xué)方程式為：

HOCH￡HaCH(CH3)2+fHO<^OWH60CH(CHjb地0

；(4)

HOCH20cH2cH20cH(皿\CH2C1

'—7和。發(fā)生取代反應(yīng)生成F；(5)根據(jù)有機(jī)物

H

HOJCT°

成鍵特點(diǎn)，有機(jī)物G的分子式為Ci8H31NO4;(6)L是MO的同分異構(gòu)體，可與FeCb

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，1mol的L可與2moi的Na2c03反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有

2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，

苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，只滿足條件的L共有6

種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為日。

2.富馬酸反了烯二酸)和馬來酸(順丁烯二酸)是合成有機(jī)物的重要中間體，合成其兩種衍生物路線如下:

部化劑THT

己知：RCHOR'CH,COOH—JR-CH^HCOOH(R為H或燃基)

(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的化學(xué)名稱是。

⑵由A生成B、D生成E的反應(yīng)類型分別是、。

(3)B中的官能團(tuán)名稱是,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫出F生成H的化學(xué)方程式。

(5)P是H的同分異構(gòu)體，ImolP能與碳酸鈉反應(yīng)最多能生成ImoKXh,其核磁共振氫譜顯示有2種不同

億學(xué)環(huán)境的的氫。峰面積為3：1,寫出一種符合要求的P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

⑹寫出用丙酸、甲醇和A為原料制備化合物的匕合成路線.。(其他無機(jī)試劑任選)

【答案】甲醛加成反應(yīng)氧化反應(yīng)羥基、竣基CH2=CH-COOH

【解析】(I)A的化學(xué)式為CEO,又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的化學(xué)名稱是甲醛;

⑵由A和B的分子式可知，A生成B的反應(yīng)為加成反應(yīng)；D生成E是加氧去氫的反應(yīng)，即為氧化反應(yīng);

(3)由已知條件可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2-CH2-COOH,所以其中的官能團(tuán)的名稱為羥基和竣基；

由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-COOH：

(4)E為環(huán)內(nèi)酯.在酸性條件下水解可得F為丁烯一.酸(HO。。一CH二CH—COOH),與甲靜反應(yīng)生成H

2H2。

的化學(xué)方程式為―\oOH+2cH30H

(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C"，80電，分子式為C6H8。4,其同分異構(gòu)體為P，己知ImolP能與碳

酸鈉反應(yīng)最多能生成ImoICCh，則P中含有兩個(gè)一COOH,且有兩種氫原子，峰面積比為3：1,則P

HOOC

或⑼0

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或

(6)由丙酸、甲醇和A為原料制備化合物的C0合成路線為

f出

CHj上COOC%

HCH的3CH..CH.COOH

△

利化劑

3.某醫(yī)藥中間體F的制備流程如下(部分產(chǎn)物已略去)。

0

2RCOOR1+R2CH2COOR3RQH+R-C-CH-COOR3

已知：氏(R、Ri>R2、R3表示燃基)

(1)F中含有官能團(tuán)的名稱是?；?。

(2)電石(CaC?)與水反應(yīng)生成乙塊的化學(xué)方程式是。

(3)A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(4)反應(yīng)①~④中，屬于加成反應(yīng)的是(填序號(hào))。

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是o

(6)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是°

(7)某聚合物H的單體與A互為同分異構(gòu)體，該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為1：2：3,

且能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則聚合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

CH2

%CH2

已知！7H+L**0

11RCHYHR,撤。＞RCH。+R-CHO(R、R代表燒基)

(8),以B和G為起始

原料合成C,選用必要的無機(jī)試劑，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭

頭上注明試劑和反應(yīng)條件)

【答案】峻基CaC2+2H2O=Ca(OH”+C2H2THOCH2C=CCH2OH①和②

TH2SO4八

廣氐

HOOC(CH：)4COOH-2CH3CH2OH^-CH3CH2OH2cH20

COOH

CHCHO-^CH2)420cH2cH網(wǎng)吧COO-6cH3+CH3CH2OH

32儼-拄

CH3

H00C(CHZ)4C00H

【解析】由A的分子式可推測(cè)，反應(yīng)①為2分子HCHO與CH三CH反應(yīng)，即2HCH0+CH三CH一C4H6。2,

根據(jù)原子守恒，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)②的條件及產(chǎn)物可推斷反應(yīng)②為A與2分子Hz發(fā)生加

成反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)③的條件及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)③為醉與濃氫澳酸的取代反應(yīng)，B為

BrCH2cH2cH2cHzBr；反應(yīng)④為?CN取代-OH；根據(jù)C的分子式可推測(cè)，反應(yīng)⑤為?CN轉(zhuǎn)化為-COOH,

則C為HOOC-CH2cH2cH2cH2-COOH；根據(jù)反應(yīng)⑥的條件可推測(cè)反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)；D在C2H5ONa

的條件下發(fā)生“已知信息”中的取代反應(yīng)，所得產(chǎn)物E應(yīng)含有1個(gè)皴基和1個(gè)酯基；根據(jù)反應(yīng)⑧的條件

0

JI^COOC^CHj

及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推斷，“E-F，為酯的水解，再結(jié)合E的分子式可逆推E為匚T；D

比E多兩個(gè)碳原子，則反應(yīng)⑦的另一產(chǎn)物為CH3cH2OH,根據(jù)“已知信息”逆推D為:

00

（＞I3CH2OJ!-（CH2）4-LOCH2CH3

(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F含有官能團(tuán)的名稱為?；涂⒒?/p>

(2)CaC2與水反應(yīng)是實(shí)驗(yàn)室制備CH三CH的原理，化學(xué)方程式為CaC2+2H2O=Ca(OH)?+C2H2上

(3)根據(jù)上述分析反應(yīng)①為2分子HCHO與CHM3H發(fā)生加成反應(yīng)生成A,若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

則A中不含醛基，可推斷反應(yīng)時(shí)斷鍵方式為：斷裂C=0,斷裂CH三CH中的C-H,H原子加在0原子

上，兩次加成得到2個(gè)-0H,產(chǎn)物中架留碳碳三鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2OCCH2OH；

(4)根據(jù)上述分析，①和②屬于加成反應(yīng)；

(5)反應(yīng)⑥為HOOC-CH2cH2cH2cH2-COOH與2分子CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

濃球酸

HOOC-CH2cH2cH2cH2-COOH+2cH3cH20H->CH3cH2OOC-(CH2)4<WCH2cH3+2HO；

△2

0

nQcHONaJL,COOCH2CH3

(6)反應(yīng)⑦方程式為：83cH2Od(CH2)4.8.OCH2cH3；[_J+CH3CH2OH；

(7)A為HOCH2C=CCH2OH,A的不飽和度為2。H的單體與A互為同分異構(gòu)體，該單體能與NaHCO3

溶液反應(yīng)，則該單體含有-COOH,竣基不飽和度為1；該單體只含有2個(gè)氧原子，則不發(fā)生縮聚反應(yīng),

應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)生成H,所以該單體含有碳碳雙鍵：該分子共6個(gè)氫原子，而峰面積之比為1：2：3,

則該分子含有1個(gè)-CH3,可推測(cè)該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C(CH3)-COOH,所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

COOH

『一2工

CH3。

(8)根據(jù)上述分析，C為HOOC-CH2cH2cH2cH2-COOH,C與2分子CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)，則

物質(zhì)G為CH3cH2OH；B為BrCH2cH2cH2cHzBr。流程目的是用B和G為原料合成C,B中含有4個(gè)

碳原子，G中含有2個(gè)碳原子，C中含有6個(gè)碳原子。根據(jù)已知信息i,可利用4個(gè)碳的烯燃和2個(gè)碳

的烯燒發(fā)生“反應(yīng)i”得到含6個(gè)碳原子的環(huán)己烯；再利用反應(yīng)ii,將碳碳雙鍵斷裂得到己二醛，然后己

二醛氧化可得己二酸，即C物質(zhì)。BrCH2cH2cH2cH?Br可通過消去反應(yīng)得到1,3.丁二烯，反應(yīng)條件為

NaOH的醇溶液，加熱；CH3cH20H可在濃硫酸、170℃的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到CH2=CH2。反應(yīng)流

程可表示如下：

NaOH誨系濟(jì)

BrCH2cH2cHZCHIBE△芻CH2=CHCH=CH?

OHC(CH1)4CHO

CH3cH20H雪7恐CHLCHi

HOOC(CH》COOH

點(diǎn)睛：有機(jī)合成時(shí)，要先比較原料的碳原子數(shù)和目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子數(shù)，得出合成目標(biāo)產(chǎn)物“碳的骨架''的方法,

題中目標(biāo)產(chǎn)物為6個(gè)碳原子，已知原料分別為4個(gè)碳原子和2個(gè)碳原子，則可考慮"4+2=6"。再根據(jù)已

知信息，兩個(gè)烯危發(fā)生加成，故可得到大致合成方向，將已知原料分別轉(zhuǎn)叱為烯燒，再合成6個(gè)碳的“碳

的骨架”，然后進(jìn)行官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。

4.芳香族化合物A是一種降血脂藥物，A不能與Na反應(yīng)。其合成路線如下:

------------------------------------

已知:

RCH?a)OH上士RC'HC(X)H(XHaX)H

帆化物

ILRCH==CH2.RCH2cH2Br

III.煌C的核磁共振氫譜只有兩組峰，它的質(zhì)譜圖如圖所示:

IV.K的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性:1能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且Imoll能與2m。舊2發(fā)生加成反應(yīng)。試回答下列問題:

⑴煌C的化學(xué)名稱為O

(2)H分子中含有的官能團(tuán)名稱為；反應(yīng)②的條件為。

(3)寫出J與新制銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:o

⑷反應(yīng)④的化學(xué)方程式為:o

(5)符合下列3個(gè)條件的H的同分異構(gòu)體有一種，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式)C

①能與FeCl溶液顯色；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；③Imol該物質(zhì)最多可消耗ImolNaHCCh。

【答案】2一甲基丙烯竣基、屣鍵氫氧化鈉水溶液、加熱

HO-CH2-CH2-CHO+2lAg(NH3)2JOH——HO-CH2-CH2-COONH4+2Agl+3NH3+H2O

事乎?白“吁鋁7OH

lH

2h+HOCH2CH2CH2OH+2H2O15種

【解析】(1)由已知II和III可知，燃C能與HBr加成，相對(duì)分子質(zhì)量為56,分子中只有兩種氫原子，所以

燒C為CH2=C(CH3)2，其名稱為2-甲基丙烯；

(2)由煌C可推知D為CH2Br—CH(CH3)2，因ETF是連續(xù)氧化，所以E為醇，即(CH3"CH—CEOH,

F為(CHRCH—COOH,G為(CHRCBr—COOH,G與B反應(yīng)生成H