烷烴環(huán)烷烴命名

1、烴（碳?xì)浠衔铮褐挥蒫、h兩種元素組成的化合物。,烷烴：脂肪烴分子中只含有cc單鍵和ch鍵的烴。,一、烷烴的同系列 烷烴的通式為：cnh2n+2,n表示碳原子數(shù)目。最簡單的烷烴是甲烷。凡具有同一個通式，在組成上相差ch2及其整數(shù)倍的一系列化合物，稱為同系列。同系列中的各化合物互為同系物。同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。相鄰的同系物在組成上相差ch2，這個ch2稱為系差。 同系列中，所有化合物的物理性質(zhì)，均隨著分子質(zhì)量的增高而呈規(guī)律性變化。利用這一規(guī)律，可推測某一同系物的物理性質(zhì)。,第二章 烷烴 21 烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象,二、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)

2、象 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象是指分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。分子式相同但結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體 。 構(gòu)造是指分子中原子互相連接的方式和次序。分子式相同，而構(gòu)造不同的異構(gòu)體稱為構(gòu)造異構(gòu)體。這種現(xiàn)象稱為構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化學(xué)中普遍存在的異構(gòu)現(xiàn)象的一種，除此而外,異構(gòu)現(xiàn)象還包括立體異構(gòu)。,烷烴同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒有異構(gòu)現(xiàn)象，從丁烷起就有同分異構(gòu)現(xiàn)象。,在烷烴分子中隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體的數(shù)目增加得很快。對于低級烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目和構(gòu)造式，可利用碳鏈不同推導(dǎo)出來。,烷烴有構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu) 2.烷烴的構(gòu)造異構(gòu) （1）碳鏈異構(gòu) 如：,（2）支

3、鏈異構(gòu)（取代基位置異構(gòu)） 如：,如：己烷的構(gòu)造異構(gòu)體有五種，分別為：,書寫構(gòu)造式時，常用簡化的式子。如： ch3ch2ch2ch2ch3或ch3(ch2)4ch3 3.烷烴的構(gòu)象異構(gòu)（見24）,22 烷烴的命名,一、伯、仲、叔、季碳原子 只與一個碳原子相連的稱為“伯” 或一級碳原子，常用1o表示； 與兩個碳原子相連的稱為“仲” 或二級碳原子，常用2o表示； 與三個碳原子相連的稱為“叔” 或三級碳原子，常用3o表示； 與四個碳原子相連的稱為“季” 或四級碳原子，常用4o表示。 與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子，分別稱為伯、仲、叔氫原子。 如：,二、烷基 1.從烷烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團(tuán)

4、稱為烷基。 烷基 名稱 通常符號 ch3- 甲基 me ch3ch2- 乙基 et ch3ch2ch2- 正丙基 n-pr (ch3)2ch- 異丙基 i-pr ch3ch2ch2ch2- 正丁基 n-bu (ch3)2chch2- 異丁基 i-bu (ch3)3c- 叔丁基 t-bu 烷基的通式為cnh2n+1 ，常用r表示 。,2.從烷烴分子中去掉兩個氫原子后剩下的基團(tuán)稱為亞某基。,3.從烷烴分子中去掉三個氫原子后剩下的基團(tuán)稱為次某基。,三、烷烴的命名 1.習(xí)慣命名法 通常把烷烴稱為“某烷”，“某”是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十以上的用漢字

5、數(shù)字表示碳原子數(shù)，用正、異、新表示同分異構(gòu)體。 如：c11h24，叫十一烷。 （1）凡直鏈烷烴叫正某烷。如：ch3ch2ch2ch2ch3 正戊烷 （2）只有(ch3)2ch- 端鏈的烷烴稱為異某烷。,（3）只有(ch3)3c- 端鏈的烷烴稱為“新某烷”。,習(xí)慣命名法只能命名簡單的化合物。,2. 衍生命名法 衍生命名法以甲烷為母體，把其它烷烴看作是甲烷的烷基衍生物，即甲烷分子中的氫原子被烷基取代所得到的衍生物。命名時，把連接烷基最多的碳原子作為母體碳原子；按簡單基團(tuán)在前，復(fù)雜基團(tuán)在后的原則命名。如：,3.系統(tǒng)命名法,系統(tǒng)命名法是中國化學(xué)學(xué)會根據(jù)國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（iupac）制定的有機(jī)化

6、合物命名原則，再結(jié)合我國漢字的特點(diǎn)而制定的。 在系統(tǒng)命名法中，對于直鏈烷烴的命名和習(xí)慣命名法是基本相同的，僅不寫上“正”字。如:ch3ch2ch2ch2ch3普通命名法叫正戊烷，系統(tǒng)命名法叫戊烷。 對于支鏈烷烴，把它看作是直鏈烷烴的烷基取代衍生物。,支鏈烷烴的系統(tǒng)命名法原則如下：,（1）選取主鏈（母體） a.選擇含碳原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基。 b.分子中有兩條以上等長碳鏈時，則選擇支鏈多的一條為主鏈。,例如：,( 2)對主鏈碳原子編號 a.從距離取代基的一端開始，將主鏈碳原子依次用1、2、3編號 。如：,b. 當(dāng)取代基的位置相同時，則從連較簡單的取代基一端開始編號。,最低系列

7、原則：如果從不同方向編號得到兩種(或兩種以上) 不同編號時，順次比較各系列的不同位次，最先遇到的位次為 最低系列。,(3)命名遵循以下原則： a.將支鏈（取代基）寫在主鏈名稱的前面。 b.取代基按“次序規(guī)則”小的基團(tuán)優(yōu)先列出。 常見烷基的大小次序：甲基乙基正丙基正丁基異丁基異丙基。 c.相同基團(tuán)合并寫出，位置用2，3標(biāo)出, 取代基數(shù)目用二,三標(biāo)出。 d.表示位置的數(shù)字間要用“，”隔開，位次和取代基名稱之間要用“” 隔開。如：,烷烴的命名歸納為十六個字：最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡到繁。,2.3 烷烴的結(jié)構(gòu),一、碳原子的sp3雜化 碳原子在成鍵的過程中首先要吸收一定的能量，使2s軌道的一個

8、電子躍遷到2p空軌道中，形成碳原子的激發(fā)態(tài)。激發(fā)態(tài)的碳原子具有四個單電子，因此碳原子為四價的。,躍遷 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2s 2s 基態(tài) 激發(fā)態(tài),甲烷分子為一正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子居于正四面體的中心，和碳原子相連的四個氫原子，居于四面體的四個角（如下圖），四個碳?xì)滏I鍵長都為0.110nm，h-c-h鍵角都是109.5。,結(jié)構(gòu)式 構(gòu)造式,sp3雜化軌道構(gòu)型,sp3雜化過程,脂環(huán)烴是指分子中含有環(huán)狀碳骨架而性質(zhì)又與脂肪烴類似的烴類。 一、分類 1.按分子中碳環(huán)的數(shù)目分為：單環(huán)脂環(huán)烴；二環(huán)脂環(huán)烴，多環(huán)脂環(huán)烴。 2.按碳環(huán)中是否存在不飽和鍵，可分為：環(huán)烷烴、環(huán)烯烴和環(huán)炔烴。

9、 例如：,3.環(huán)的大小：小環(huán)（元）；普通環(huán)（元）； 中環(huán)（元）和大環(huán)（十二碳以上）。 本章重點(diǎn)討論單環(huán)環(huán)烷烴。 單環(huán)環(huán)烷烴通式：cnh2n ，與碳原子數(shù)相同的單烯烴互為同分 異構(gòu)體。,2.4 脂環(huán)烴的分類、命名,二、命名,單環(huán)環(huán)烷烴的命名 （1）和烷烴命名相似，在烷烴的前面加上“環(huán)”字。對于不帶支鏈的環(huán)烷烴，根據(jù)分子中成環(huán)碳原子數(shù)目，稱為環(huán)某烷。 （2）取代基名稱寫在環(huán)烷烴名稱前面；一個取代基時，該取代基所連接的碳原子編號為“1”，且可省略。例如：,（3）如環(huán)上有兩個以上取代基，編號時，小的基團(tuán)在前（位次在前），大的基團(tuán)在后（位次在后）；將取代基的位次、個數(shù)、名稱寫在環(huán)烷烴名稱的前面。例如：,

10、.環(huán)烯烴和環(huán)炔烴的命名,（1）和烯烴命名相似，根據(jù)碳原子數(shù)目，在相應(yīng)的烯烴名稱前面加上“環(huán)”字，稱為“環(huán)某烯”。 （2）編號時使雙鍵位次最小。 （3）如環(huán)上有兩個以上雙鍵，要把雙鍵的位次都寫出來。 例如：,環(huán)炔烴命名與環(huán)烯烴命名相似，“烯”字改為“炔”字即可。,環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)與張力學(xué)說 從環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)可以看出，環(huán)丙烷最不穩(wěn)定，環(huán)丁烷次之，環(huán)戊烷比較穩(wěn)定，環(huán)己烷以上的大環(huán)都穩(wěn)定，這反映了環(huán)的穩(wěn)定性與環(huán)的結(jié)構(gòu)有著密切的聯(lián)系。,1環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 理論上： （1） 飽和烴，c為sp3雜化,鍵角為109.5 （2） 三碳環(huán)，成環(huán)碳原子應(yīng)共平面，內(nèi)角為60 （兩者自相矛盾 ）,故三元環(huán)的結(jié)構(gòu)特殊。,現(xiàn)代物理方法測定，環(huán)丙烷分子中：鍵角 c-c-c = 105.5; h-c-h =114。 所以環(huán)丙烷分子中碳原子之間的sp3雜化軌道是以彎曲鍵（香 蕉鍵）相互交蓋的。,由圖可見，環(huán)丙烷分子中存在著較 大的張力（角張力和扭轉(zhuǎn)張力）， 是一個有張力環(huán)，所以易開環(huán)，所 以易開環(huán)，發(fā)生加成反應(yīng)。,環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)圖,2.張力學(xué)說,在環(huán)丙烷分子中，電子云的重疊不能沿著sp3軌道軸對稱重疊，只能偏離鍵