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1、1,新課標(biāo)人教版選修三 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第三節(jié) 分子的性質(zhì),2,三、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,一、鍵的極性和分子的極性,第三節(jié) 分子的性質(zhì),四、溶解性,目 錄,鍵的極性和分子的極性的判斷,分子的極性與性質(zhì)的關(guān)系,范德華力與相對(duì)分子質(zhì)量的關(guān)系,范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,相似相溶原理,氫鍵與溶解性,手性、手性碳原子,六、無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性,五、手性,手性分子,同種元素的含氧酸化合價(jià)越高,酸性越強(qiáng),非羥基氧n值越大,含氧酸的酸性越強(qiáng),3,非極性鍵:,共用電子對(duì)無(wú)偏向(電荷分布均勻),如:H2(H-H),Cl2(Cl-Cl),極性鍵,共用
2、電子對(duì)有偏向(電荷分布不均勻),如:HCl(H-Cl) H2O(H-O-H),一、鍵的極性和分子的極性,1、極性鍵與非極性鍵,4,2、共用電子對(duì)不偏向或有偏向是由什么因素引起的呢?,這是由于原子對(duì)共用電子對(duì)的吸引力不同造成的。,1、鍵的極性的判斷依據(jù)是什么?,共用電子對(duì)是否有偏向,一、鍵的極性和分子的極性,5,判斷方法,同種非金屬元素原子間形成的共價(jià)鍵是非極性鍵,不同種非金屬元素原子間形成的共價(jià)鍵是極性鍵,一、鍵的極性和分子的極性,6,指出下列物質(zhì)中的共價(jià)鍵類(lèi)型,1、O2 2 、CH4 3 、CO2 4、 H2O2 5 、Na2O2 6 、NaOH,非極性鍵,極性鍵,極性鍵,(H-O-O-H)
3、,極性鍵 非極性鍵,非極性鍵,極性鍵,一、鍵的極性和分子的極性,7,根據(jù)電荷分布是否均勻,共價(jià)鍵有極性、非極性之分,以共價(jià)鍵結(jié)合的分子是否也有極性、非極性之分呢?,分子的極性又是根據(jù)什么來(lái)判定呢?,一、鍵的極性和分子的極性,8,非極性分子:,電荷分布均勻?qū)ΨQ(chēng)的分子,極性分子:,電荷分布不均勻不對(duì)稱(chēng)的分子,一、鍵的極性和分子的極性,2、極性分子與非極性分子,非極性分子:,極性分子:,9,共用電子對(duì),HCl分子中,共用電子對(duì)偏向Cl原子,Cl原子一端相對(duì)地顯負(fù)電性,H原子一端相對(duì)地顯正電性,整個(gè)分子的電荷分布不均勻,為極性分子,+,-,以極性鍵結(jié)合的雙原子分子為極性分子,10,含有極性鍵的分子一定
4、是極性分子嗎?,分析方法:從力的角度分析,在ABn分子中,A-B鍵看作AB原子間的相互作用力,根據(jù)中心原子A所受合力是否為零來(lái)判斷,F(xiàn)合=0,為非極性分子(極性抵消), F合0,為極性分子(極性不抵消),思考,一、鍵的極性和分子的極性,11,C=O鍵是極性鍵,但從分子總體而言CO2是直線(xiàn)型分子,兩個(gè)C=O鍵是對(duì)稱(chēng)排列的,兩鍵的極性互相抵消( F合=0),整個(gè)分子沒(méi)有極性,電荷分布均勻,是非極性分子,180,F1,F2,F合=0,12,10430,F1,F2,F合0,O-H鍵是極性鍵,共用電子對(duì)偏O原子,由于分子是V型構(gòu)型,兩個(gè)O-H鍵的極性不能抵消( F合0),整個(gè)分子電荷分布不均勻,是極性分
5、子,13,BF3:,NH3:,120,10718,三角錐形, 不對(duì)稱(chēng),鍵的極性不能抵消,是極性分子,F1,F2,F3,F,平面三角形,對(duì)稱(chēng),鍵的極性互相抵消( F合=0) ,是非極性分子,14,10928,正四面體型 ,對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),C-H鍵的極性互相抵消( F合=0) ,是非極性分子,15,1、常見(jiàn)分子的構(gòu)型及分子的極性,雙原子分子,H2、Cl2 無(wú) 無(wú) 直線(xiàn)型 非極性,HCl 有 無(wú) 直線(xiàn)型 極性,H2O 有 10430 V型 極性,CO2 有 180 直線(xiàn)型 非極性,三原子分子,四原子分子,NH3 有 10718 三角錐型 極性,BF3 有 120 平面三角形 非極性,CH4 有 10928
6、 正四面體型 非極性,五原子,16,分子的極性,分子的空間結(jié)構(gòu),鍵角,鍵的極性,一、鍵的極性和分子的極性,17,2、判斷ABn型分子極性的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律:,若中心原子A的化合價(jià)的絕對(duì)值等于該元素原子的最外層電子數(shù),則為非極性分子,若不等則為極性分子。,練習(xí),判斷下列分子是極性分子還是非極性分子:,PCl3、CCl4、CS2、SO2,非極性分子,一、鍵的極性和分子的極性,18,什么事實(shí)可證明H2O中確實(shí)存在極性?,思考:,一、鍵的極性和分子的極性,19,表面活性劑和細(xì)胞膜,科學(xué)視野,細(xì)胞和細(xì)胞膜的雙分子膜,表面活性劑的單分子膜,20,1、什么是表面活性劑?親水基團(tuán)?疏水基團(tuán)?肥皂和洗滌劑的去污原理是什
7、么?,2、什么是單分子膜?雙分子膜?舉例說(shuō)明。,3、為什么雙分子膜以頭向外而尾向內(nèi)的方式排列?,科學(xué)視野,一類(lèi)有機(jī)分子一端有極性(親水基團(tuán)),另一端非極性(疏水基團(tuán)),表面活性劑分散在水表面形成一層疏水基團(tuán)朝空氣的單分子層。,細(xì)胞和細(xì)胞膜是雙分子膜,由大量?jī)尚苑肿咏M裝而成,由于細(xì)胞膜的兩側(cè)是水溶液,而兩性分子膜的頭基是極性基團(tuán)、尾基是非極性基團(tuán),21,把分子聚集在一起的作用力,又稱(chēng)范德華力,相鄰原子之間,作用力強(qiáng)烈,影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì),分子之間,作用力微弱,影響物質(zhì)的物理性質(zhì)(熔、沸點(diǎn)及溶解度等),二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,22,二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,干 冰,23
8、,(1)范德華力大小,范德華力很弱,約比化學(xué)鍵能小1-2數(shù)量級(jí),二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,24,(2) 范德華力與相對(duì)分子質(zhì)量的關(guān)系,結(jié)構(gòu)相似,相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力越大,二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,25,(3)范德華力與分子的極性的關(guān)系,相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí),分子的極性越大,范德華力越大,二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,26,(4)范德華力對(duì)物質(zhì)熔沸點(diǎn)的影響,二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,27,將干冰氣化,破壞了CO2分子晶體的,將CO2氣體溶于水,破壞了CO2分子的,分子間作用力,共價(jià)鍵,思考:,二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,28,二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)
9、的影響,29,二、范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,30,壁虎為什么能在天花板土爬行自如?這曾是一個(gè)困擾科學(xué)家一百多年的謎。用電子顯微鏡可觀察到,壁虎的四足覆蓋著幾十萬(wàn)條纖細(xì)的由角蛋白構(gòu)成的納米級(jí)尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力?實(shí)驗(yàn)證明,如果在一個(gè)分幣的面積土布滿(mǎn)100萬(wàn)條壁虎足的細(xì)毛,可以吊起20kg重的物體。近年來(lái),有人用計(jì)算機(jī)模擬,證明壁虎的足與墻體之間的作用力在本質(zhì)上是它的細(xì)毛與墻體之間的范德華力。,科學(xué)視野,31,氫鍵:是由已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子形成共價(jià)鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個(gè)分子中電負(fù)性很強(qiáng)的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。,三、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,氫鍵的本質(zhì):,氫
10、鍵的表示:,32,33,分子間氫鍵:使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高。,氫鍵普遍存在于已經(jīng)與N、O、F等電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另外的N、O、F等電負(fù)性很大的原子之間。,分子間內(nèi)氫鍵:使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)降低。,三、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,34,氫鍵對(duì)物質(zhì)熔沸點(diǎn)影響:,分子間氫鍵使物質(zhì)熔沸點(diǎn)升高 分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔沸點(diǎn)降低,極性溶劑里,溶質(zhì)分子與溶劑分子間的氫鍵使溶質(zhì)溶解度增大,而當(dāng)溶質(zhì)分子形成分子間氫鍵使使溶質(zhì)溶解度減小。,氫鍵對(duì)物質(zhì)溶解度的影響:,三、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,35,比較熔沸點(diǎn): HF HCl H2O H2S 鄰羥基苯甲醛 對(duì)羥基苯甲醛,課堂討論,三、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
11、,36,液態(tài)水中的氫鍵,37,38,三、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響,科學(xué)視野,生物大分子中的氫鍵,39,蔗糖和氨易溶于水,難溶于四氯化碳;而萘和碘卻易溶于四氯化碳,難溶于水。,現(xiàn)象:,“相似相溶”的規(guī)律:非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。,水和甲醇相互溶解,氫鍵存在增大了溶解性,四、溶解性,40,“相似相溶”還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。 乙醇的化學(xué)式為CH3CH2OH,其中的一OH與水分子的一OH相近,因而乙醇能與水互溶;而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大,其中的一OH跟水分子的一OH的相似因素小得多了,因而它在水中的溶解度明顯減小。,思考與交流: 1、
12、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們的溶解度不同? 2為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水? 3、在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體,加入約5mL蒸餾水,觀察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可將碘水溶液傾倒在另一個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中,NH3為極性分子,CH4為非極性分子。,溶質(zhì)和溶劑分子極性相似,則相溶。,41,加入約1mL四氯化碳(CCl4),振蕩試管,觀察碘被四氯化碳萃取,形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1mL濃碘化鉀(KI)水溶液,振蕩試管,溶液紫色變淺,這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng):I2+II3。實(shí)驗(yàn)表明碘在
13、純水還是在四氯化碳中溶解性較好?為什么?,溶質(zhì)分子與溶劑分子的結(jié)構(gòu)越相似,相互溶解越容易。 溶質(zhì)分子的分子間力與溶劑分子的分子間力越相似,越易互溶。,四、溶解性,42,1比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們的溶解度不同? 2為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水? 3怎樣理解汽油在水中的溶解度很小? 4怎樣理解低碳醇與水互溶,而高碳醇在水中的溶解度卻很???,四、溶解性,43,5根據(jù)物質(zhì)的溶解性“相似相溶”的一般規(guī)律,說(shuō)明溴、碘單質(zhì)在四氯化碳中比在水中溶解度大,下列說(shuō)法正確的是( ) A溴、碘單質(zhì)和四氯化碳中都含有鹵素 B溴、碘是單質(zhì),四氯化碳是化合物
14、 CBr2、I2是非極性分子,CCl4也是非極性分子,而水是極性分子 D以上說(shuō)法都不對(duì),四、溶解性,C,44,五、手性,45,具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能重疊,互稱(chēng)手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。,五、手性,46,手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用。如圖所示的分子,是由一家德國(guó)制藥廠在1957年10月1日上市的高效鎮(zhèn)靜劑,中文藥名為“反應(yīng)停”,它能使失眠者美美地睡個(gè)好覺(jué),能迅速止痛并能夠減輕孕婦的妊娠反應(yīng)。然而,不久就發(fā)現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒,后被科學(xué)家證實(shí),是孕婦服用了這種藥物導(dǎo)致的隨后的藥物化學(xué)研究
15、證實(shí),在這種藥物中,只有圖左邊的分子才有這種毒副作用,而右邊的分子卻沒(méi)有這種毒副作用。人類(lèi)從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓(xùn),不久各國(guó)紛紛規(guī)定,今后凡生產(chǎn)手性藥物,必須把手性異構(gòu)體分離開(kāi),只出售能治病的那種手性異構(gòu)體的藥物。,“反應(yīng)?!笔录?五、手性,47,判斷分子是否手性的依據(jù): 凡具有對(duì)稱(chēng) 面、對(duì)稱(chēng)中心的分子,都是非手性分子。 有無(wú)對(duì)稱(chēng)軸,對(duì)分子是否有手性無(wú)決定作用。, 當(dāng)分子中只有一個(gè)C* ,分子一定有手性。 當(dāng)分子中有多個(gè)手性中心時(shí),要借助對(duì)稱(chēng)因素。無(wú)對(duì)稱(chēng)面,又無(wú)對(duì)稱(chēng)中心的分子,必是手性分子。,五、手性,48,1.下列說(shuō)法不正確的是( ) A.互為手性異構(gòu)的分子組成相同,官能團(tuán)不同 B.手
16、性異構(gòu)體的性質(zhì)不完全相同 C.手性異構(gòu)體是同分異構(gòu)體的一種 D.利用手性催化劑合成可得到或主要得到一種手性分子,五、手性,A,2下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3CHCOOH OH C.CH3CH2OH D.CH3OH,B,49,3.下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是( ),與,與,C、CH3CH2CH(CH3)CH3 與 CH3(CH2)3 CH3,五、手性,A、,B、,AC,50,五、手性,B,51,(2)有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 若使X通過(guò)化學(xué)變化,失去光學(xué)活性,可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有_ A酯化 B水解 C氧化 D還原 E消去 F縮聚,五、手性,ABE,52,了
17、解巴斯德實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)物酒石酸鹽并制得手性機(jī)物酒石酸鹽過(guò)程。,科學(xué)史話(huà),53,六、無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性,1、對(duì)于同一種元素的含氧酸來(lái)說(shuō),該元素的化合價(jià)越高,其含氧酸的酸性越強(qiáng)。,HClO HClO2 HClO3 HClO4,54,2、含氧酸的通式可寫(xiě)成(HO)mROn,如果成酸元素R相同,則n值越大,R的正電性越高,導(dǎo)致ROH中O的電子向R偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易電離出H,即酸性越強(qiáng)。,六、無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性,55,把含氧酸的化學(xué)式寫(xiě)成(HO)m ROn, 就能根據(jù)非羥基氧n值判斷常見(jiàn)含氧酸的強(qiáng)弱。 n0,極弱酸,如硼酸(H3BO3)。 n1,弱酸,如亞硫酸(H2SO3)。
18、n2,強(qiáng)酸,如硫酸(H2SO4)、硝酸(HNO3)。 n3,極強(qiáng)酸,如高氯酸(HClO4)。,六、無(wú)機(jī)含氧酸分子的酸性,56,無(wú)機(jī)含氧酸強(qiáng)度的變化本質(zhì),含氧酸的強(qiáng)度取決于中心原子的電負(fù)性、原子半徑、氧化數(shù)。 當(dāng)中心原子的電負(fù)性大、原子半徑小、氧化數(shù)高時(shí),使O-H鍵減弱,酸性增強(qiáng)。,H2SiO4 H3PO4 H2SO4 HClO4,HClO HClO3 HClO4,HClO HBrO HIO,練習(xí):比較下列含氧酸酸性的強(qiáng)弱,57,同周期的含氧酸,自左至右,隨中心原子原子序數(shù)增大 ,酸性增強(qiáng)。,同一族的含氧酸,自上而下,隨中心原子原子序數(shù)增大 ,酸性減弱。,同一元素不同價(jià)態(tài)的含氧酸酸性高價(jià)強(qiáng)于低價(jià) 。,無(wú)機(jī)含氧酸強(qiáng)度的變化規(guī)律,58,無(wú)氧酸的酸性強(qiáng)弱變化規(guī)律,若用通式R-H表示無(wú)氧酸,則其酸性的強(qiáng)弱主要取決于R的電負(fù)性。 如果R原子電負(fù)性大,對(duì)氫原子的束縛力強(qiáng),則其酸性弱。 如果R
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