高三復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)推斷題專(zhuān)題(含答案)

1、課題有機(jī)化學(xué)推定主題復(fù)習(xí)教育目標(biāo)1、了解烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香族烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)2 .可以找到突破口，通過(guò)推論可以得到其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和相關(guān)反應(yīng)3 .學(xué)習(xí)有機(jī)推定的解題方法、構(gòu)想和技術(shù)。重點(diǎn)難點(diǎn)重要：不同種類(lèi)的化合物之間的轉(zhuǎn)換關(guān)系難點(diǎn)：題目的把握和運(yùn)用教育內(nèi)容【內(nèi)容提要】一、有機(jī)推定問(wèn)題的問(wèn)題型分析1、問(wèn)題的一般形式是導(dǎo)出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出異構(gòu)體、化學(xué)方程、反應(yīng)類(lèi)型和判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般分為兩種，一種是與有機(jī)物的性質(zhì)相互關(guān)系(也許有數(shù)據(jù))。 另一個(gè)用化學(xué)計(jì)算來(lái)推算。3、很多問(wèn)題提供了新知識(shí)，讓學(xué)生學(xué)習(xí)現(xiàn)場(chǎng)再遷移的應(yīng)用，即所謂的

2、信息給學(xué)生帶來(lái)問(wèn)題。4、以乙烯、苯及其同系物、乙醇等常見(jiàn)物質(zhì)為中心考察了轉(zhuǎn)化和性質(zhì)?！窘?jīng)典練習(xí)題】請(qǐng)看以下化合物a-h的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中的副產(chǎn)物沒(méi)有寫(xiě))。 請(qǐng)?zhí)顚?xiě)。濃naoh酒精溶液乙級(jí)聯(lián)賽甲組聯(lián)賽c.c德. def.fgh (化學(xué)式為c18h18o4)c6h5-c2h5br2ccl4濃naoh酒精溶液充分的量h2催化劑稀naoh溶液 o2cu o2催化劑乙二醇濃硫酸(1)寫(xiě)反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)反應(yīng)。(2)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單式： b； h(3)寫(xiě)化學(xué)方程式：反應(yīng)； 反應(yīng)。分析：本題的突破口有以下幾點(diǎn)：一是從e到g連續(xù)兩個(gè)階段氧化，根據(jù)線性轉(zhuǎn)換關(guān)系，e是酒精，二是反應(yīng)條件的特征，a是強(qiáng)堿水溶液和醇溶液兩

3、者反應(yīng)，a是鹵代烴，另外，從a到d的一系列變化中是碳二、有機(jī)推定問(wèn)題的解題構(gòu)想解決有機(jī)推定問(wèn)題主要是決定官能基的種類(lèi)和數(shù)量，知道是什么物質(zhì)。 首先要全面掌握有機(jī)物的性質(zhì)和有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)換的網(wǎng)絡(luò)，在熟悉基礎(chǔ)知識(shí)的基礎(chǔ)上，必須掌握以下三個(gè)推測(cè)的關(guān)鍵審查題意(分析題意，明確題意的經(jīng)過(guò)，把握意圖)。2 .使用充分的信息(正確地獲取信息，遷移應(yīng)用程序)3 .積極考慮(合理判斷、綜合估計(jì))根據(jù)以上的思考判斷，由此掌握問(wèn)題的突破口，即特征性條件(特殊性質(zhì)和特征性反應(yīng))。 但是，并不是所有有機(jī)物的特征性條件，所以也必須把握給予問(wèn)題的關(guān)系條件和分類(lèi)條件。 有關(guān)條件可以傳達(dá)有機(jī)物之間的關(guān)系，分類(lèi)條件可以給出物質(zhì)的

4、范圍和分類(lèi)。 關(guān)系條件和類(lèi)別條件不僅縮小了為了解決問(wèn)題而估計(jì)的物質(zhì)范圍，形成了解決問(wèn)題的知識(shí)結(jié)構(gòu)，而且?guī)讉€(gè)關(guān)系條件和類(lèi)別條件的組合相當(dāng)于特征條件。 然后從突破口向外發(fā)散，用正推法、反推法、正反綜合法、假說(shuō)法、知識(shí)轉(zhuǎn)移法等得出結(jié)論。 最后進(jìn)行全面檢查，驗(yàn)證結(jié)論是否符合問(wèn)題意。三、機(jī)器推定問(wèn)題的突破口解決問(wèn)題的突破口也被稱(chēng)為問(wèn)題眼，問(wèn)題眼可以是特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或者在用框圖推測(cè)問(wèn)題中，幾條線同時(shí)通過(guò)一個(gè)物質(zhì)通常是問(wèn)題眼?！窘淌揖毩?xí)】1、通常羥基與乙烯性碳原子相連的話，會(huì)發(fā)生以下轉(zhuǎn)換已知有機(jī)物a由c、h、o三種元素組成。 原子的個(gè)數(shù)比2:3:1在蒸汽密度相同的情況下是h2密度的

5、43倍，e與naoh溶液反應(yīng)，f變?yōu)間時(shí)，生成物只有一個(gè)結(jié)構(gòu)，g使溴水褪色。 如下圖所示的現(xiàn)有轉(zhuǎn)換關(guān)系：回答以下問(wèn)題(1)寫(xiě)下一個(gè)所屬反應(yīng)的基本類(lèi)型：、。(2)簡(jiǎn)潔地寫(xiě)a、b的結(jié)構(gòu)： a、b。(3)寫(xiě)下列化學(xué)方程式：反應(yīng)。反應(yīng)?；卮穑?(1)消除反應(yīng)的加成反應(yīng)；(2)ch3cooch ch2；(3)催化劑|oocch3nch3cooch ch2 chch2 n:標(biāo)題總結(jié)了的反應(yīng)條件條件1光照射這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。 例：烷烴的取代芳香族烴或芳香族化合物的側(cè)鏈烷基的取代； 不飽和烴中烷基的取代。里奇h2so4170條件2乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。催化劑點(diǎn)倪點(diǎn)條件3或不飽和鍵氫化

6、反應(yīng)的條件包含c=c、c=o、cc的加成.里奇h2so4點(diǎn)條件4醇消除h2o生成烯烴或炔烴； 醇分子間脫水引起的醚生成反應(yīng)乙酸、乙酸酐點(diǎn)naoh點(diǎn)酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。 另外，酯化反應(yīng)的條件是條件5是鹵代烴水解生成醇酯類(lèi)的水解反應(yīng)的條件。濃naoh醇溶液點(diǎn)naoh醇溶液點(diǎn)條件6或鹵代烴去除hx生成不飽和烴的反應(yīng)條件。希h2so4點(diǎn)條件7酯類(lèi)的水解(包括油脂的酸性水解)； 糖類(lèi)的水解 o cu或ps點(diǎn)條件8或酒精氧化的條件。溴的ccl4溶液溴水條件9或不飽和烴的加成反應(yīng)的條件。kmno4(h )或者 o 條件10苯的同族體側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈烴基被氧化成-cooh )。條件11顯色現(xiàn)象：酚與在

7、fecl3溶液中變成紫色的新型cu(oh)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象： 1沉淀溶解，深藍(lán)色溶液中多羥基2沉淀溶解，藍(lán)色溶液中存在羧基，3加熱后出現(xiàn)紅色沉淀時(shí)存在醛基br br公司甲組聯(lián)賽反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溴水反應(yīng)ch3-ch2-c-ch2ch3ch3ch3-ch2-c-coohps氧化反應(yīng)ch2ch2cl乙級(jí)聯(lián)賽c.c氧化反應(yīng)d (分子式為c5h8o2，含有兩個(gè)甲基)e反應(yīng)f (警戒乙酸乙酯)2、警惕各酸苯基乙酯(c13h16o2 )作為精華制劑廣泛使用。 為了配合這種物質(zhì)，一個(gè)實(shí)驗(yàn)室的技術(shù)人員設(shè)計(jì)了以下合成途徑回答以下問(wèn)題： (1)a的構(gòu)造簡(jiǎn)單f的構(gòu)造。(2)反應(yīng)中加入的試劑反應(yīng)的一般條件是。(3)反應(yīng)的

8、化學(xué)方程式是。(4)在上述合成路徑中屬于置換反應(yīng)的是(填寫(xiě)號(hào)碼)?；卮穑?ch3-ch2-c-ch2ch3(1)試寫(xiě)： a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單(2點(diǎn)) f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單(2)加入反應(yīng)的試劑為氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的一般條件是濃硫酸、加熱。ch32ch3-ch2-c-ch2oh2ps催化劑加熱ch32ch3-ch2-c-cho2h2ops(3)試制反應(yīng)的化學(xué)方程式(三分) 。(4)上述合成途徑中符合置換反應(yīng)的是(填寫(xiě)號(hào)碼) (3點(diǎn))。:標(biāo)題總結(jié)了物質(zhì)性質(zhì)使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“c=c”、cc”或“cho”。使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“c=c”或“cc”、cho”或“苯的同族體”。發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)

9、物通常含有“c=c”、cc”、-cho或“苯環(huán)”，其中，“-cho”和“苯環(huán)”只與h2發(fā)生加成反應(yīng)。能與銀鏡反應(yīng)和新產(chǎn)品的cu(oh)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物中一定含有“cho”。能與鈉反應(yīng)釋放h2的有機(jī)物一定含有“-oh”、“cooh”。能與na2co3或nahco3溶液反應(yīng)放出co2，或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中一定含有-cooh。引起消除反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵化烴。引起水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。fecl3溶液顯示紫色的有機(jī)物一定含有酚性羥基。引起連續(xù)氧化的有機(jī)物是一級(jí)醇或乙烯，即具有“ch2oh”的醇。 例如，有機(jī)物a在abc的情況下，a為具有“ch2oh”的醇，b為醛，c為酸。

10、:題目摘要物質(zhì)轉(zhuǎn)換o2o2o2o21、直線型轉(zhuǎn)換：(與同一物質(zhì)反應(yīng))加上h2加上h2醇羧酸乙烯乙醛乙酸。烯烴稀烴烷烴2 .交叉型轉(zhuǎn)換蛋白質(zhì)氨基酸二肽淀粉葡萄糖麥芽糖酒精酯類(lèi)羧酸醛類(lèi)鹵代烴烯烴酒精四、總結(jié)知識(shí)要點(diǎn)1 .由反應(yīng)條件決定官能團(tuán)：反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)濃硫酸醇的消除(醇的羥基)酯化反應(yīng)(包括羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(包括酯基)二糖、多糖類(lèi)的水解naoh水溶液鹵化烴的水解酯的水解naoh醇溶液鹵化烴消除(-x )h2、催化劑加成(碳雙鍵、碳三鍵、醛基、羰基、苯環(huán))o2/cu、加熱醇性羥基(-ch2oh、-choh )cl2(br2)/fe苯環(huán)cl2(br2)/光鏈烷或苯環(huán)上的鏈烷基2 .

11、根據(jù)反應(yīng)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)：反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)可以與nahco3反應(yīng)羧基，羧基可以與na2co3反應(yīng)羧基、酚性羥基可以和ps反應(yīng)羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)制作銀鏡醛基引起新的氫氧化銅和磚的紅色沉淀(溶解)醛基(溶解后包括cooh )使溴水褪色c=c、cc或cho加入溴水后會(huì)產(chǎn)生白色沉淀，fe3變成紫色苯酚使酸性kmno4溶液褪色c=c、cc、酚類(lèi)或cho、苯的同系物等甲組聯(lián)賽乙級(jí)聯(lián)賽氧化氧化c.ca是酒精(-ch2oh )3 .根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型推定官能團(tuán)：反應(yīng)型可能的官能團(tuán)加成反應(yīng)c=c、cc、-cho、羰基、苯環(huán)加成聚合反應(yīng)c=c，cc酯化反應(yīng)。羥基或羧基水解反應(yīng)-x、酯基、肽鍵、多糖

12、類(lèi)等單一物質(zhì)會(huì)發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基。五、注意問(wèn)題1 .官能團(tuán)導(dǎo)入：官能團(tuán)的導(dǎo)入：導(dǎo)入官能團(tuán)關(guān)于反應(yīng)羥基-oh烯烴和水的加成、醛/酮的氫化、鹵代烴的水解、酯的水解、葡萄糖的分解鹵素原子(-x )烴與x2取代、不飽和烴與hx或x2加成、(醇與hx取代)碳-碳雙鍵c=c消除酒精和鹵代烴，氫化炔。醛基cho醇(-ch2oh )氧化、烯烴氧化、糖類(lèi)水解、(乙炔氫化)羧基-cooh醛氧化，酯酸性水解，羧酸鹽氧化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-coo-酯化反應(yīng)。在苯環(huán)上導(dǎo)入基的方法：2 .有機(jī)合成中的環(huán)形成反應(yīng)類(lèi)型方式酯環(huán)(coo)二元酸和二元醇的酯化成為環(huán)酸醇的酯化成為環(huán)醚鍵環(huán)(-o-)二醇分子內(nèi)形成環(huán)二