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1、32 重要的烴 石油和煤 第2 課時 煤的干餾苯,重要的芳香烴,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事 凱庫勒是德國化學家李比希的學生-極富想象力的化學家,長期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚,他在書房中打起瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一條蛇咬住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來,終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。庫勒是在1865年發(fā)表有關(guān)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的論文的。1890年,在柏林市政大廳舉行的慶祝凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)25周年的大會上,凱庫勒首次提到了這個夢。,一.苯的物理性質(zhì),顏色,無色,氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點,5.5,沸點,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水
2、,易溶于有機 溶劑。,特殊氣味,苯的分子組成和結(jié)構(gòu),分子式,C6H6,最簡式,CH,二.,(2)空間結(jié)構(gòu):苯分子中所有C、H原子都在_。,苯的比例模型,苯的結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響 1苯的結(jié)構(gòu)特點 苯的結(jié)構(gòu)特點是碳原子的價鍵遠沒有達到飽和,分子中不存在一般的碳碳雙鍵和碳碳單鍵,6個碳原子間的鍵完全相同,6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上,形成一個平面正六邊形的空間結(jié)構(gòu)。 2苯的化學性質(zhì)特點 (1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,由此可知苯在化學性質(zhì)上與烯烴有很大的差別; (2)苯能發(fā)生取代反應, (3)還可與氫氣加成。,苯的性質(zhì)與烷烴、烯烴均不相同,三苯的化學性質(zhì) (1)氧化反應 燃燒反應:苯燃燒時,
3、火焰_、有_。這說明苯分子中含碳量很高。完全燃燒的化學方程式為:,明亮,濃煙,_ 苯_使酸性KMnO4溶液退色。,不能,思考:苯燃燒會產(chǎn)生明亮的帶有 濃煙的火焰,這是為什么?,苯分子里含碳量很大(與乙炔相似最簡式都是CH),(2).取代反應,溴苯,溴苯:無色液體,不溶于水,密度比水大,液溴,苯與溴的反應,苯的硝化反應,硝化反應:烴分子中的H原子被硝基取 代 的反應。,硝基苯,硝基:NO2(注意:NO2與NO2的 區(qū)別),硝基苯:苦杏仁味的無色油狀液體,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。,HNO3的結(jié)構(gòu)式,(3).加成反應,注:苯不與溴水反應,但可萃取溴水中的溴而使溴水層褪色(顏
4、色轉(zhuǎn)移)!,環(huán)己烷,4苯的用途 苯是一種重要的有機化工原料,廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等;另外,苯也常用做_。,有機溶劑,開放探究2.苯能萃取溴水中的溴單質(zhì)與苯能與液溴反應兩者矛盾嗎?,名師點撥:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu),解答本題可由苯的性質(zhì)入手,總結(jié)推導出苯的結(jié)構(gòu)特點,然后結(jié)合選項解答。,苯不能使酸性KMnO4溶液退色,不能與溴水發(fā)生加成反應,說明苯分子不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,六個鍵完全相同,因此其鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種,C正確,B、D錯誤;苯的分子式為C6H6,為不飽和烴,故A錯誤。 答案:C,
5、AB C D,解析:,和的性質(zhì)不管苯環(huán)中單雙鍵是否有交替,結(jié)果都一樣。 答案:D,二、烷烴、乙烯、苯的性質(zhì)比較,答案:C,重點提示: 苯與溴水混合,溴在有機溶劑苯中溶解度大,故混合后原溴水層基本無色,苯層呈紅棕色,不能誤認為發(fā)生了化學變化,苯不能因發(fā)生化學反應使溴水退色。,答案:B,C6H6 、C2H4二者比較,芳香族化合物,特別提示: 雖然苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但是如果苯環(huán)上鏈接其它烴基的取代苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,這是區(qū)分苯與取代苯的重要方法。,許多有香味的物質(zhì)內(nèi)含有苯環(huán),但是含有苯環(huán)的物質(zhì)未必有香味,多數(shù)劇毒。 “芳香化合物”只是沿用名詞,已無實際意義。,作業(yè):,寫出下列物
6、質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,并用標號填空回答問題: 甲苯、乙苯、乙烯苯、符合C8H8的芳香族化合物 以上各物質(zhì)中屬于苯同系物的是:( ) 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是:( ),了解煤的干餾及其產(chǎn)品應用。,煤炭化工簡介,一、煤的干餾 1煤的組成,2煤的干餾 概念:將煤_使其_,叫做煤的干餾。,隔絕空氣加強熱,分解,化學變化,3煤干餾的主要產(chǎn)物和用途,開放探究 石油的分餾和煤的干餾均屬于物理變化嗎? 提示: 不是。石油的分餾是物理變化,而煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程,生成了新物質(zhì),因此是化學變化。,1(2010武漢高一質(zhì)檢)下列說法正確的是 A煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物質(zhì),通過煤的干餾即可得到這
7、些物質(zhì) B煤燃燒時,會產(chǎn)生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和煙塵等污染物 C煤是以單質(zhì)碳為主的復雜混合物 D把煤高溫加強熱就是煤的干餾,解析:煤經(jīng)干餾(即分解)得到的產(chǎn)物中有苯、甲苯、二甲苯等,而不是煤中本來就含有這些物質(zhì),A錯;煤中除含有C、H元素外還含有N、S、O、Si、Al、Ca、Fe等元素,故燃燒時會產(chǎn)生一系列大氣污染物,B正確;煤是由有機物和無機物組成的復雜混合物,C錯;煤進行干餾時要隔絕空氣,D錯。 答案:B,2石油被稱為工業(yè)的血液,煤被稱為工業(yè)的糧食。它們的加工以及綜合利用具有非常重要的意義。下列說法正確的是() A煤的干餾產(chǎn)物主要是各類有機物 B石油的分餾、裂化、裂解,煤的干
8、餾都屬于化學變化 C從煤焦油中經(jīng)過分餾可以得到苯、甲苯等,說明煤中含有苯和甲苯 D石油的裂化、裂解說明烴在加熱條件下是可以分解的,并且碳鏈越長,越易分解,解析: 煤的干餾產(chǎn)物主要包括焦爐氣、粗氨水、煤焦油、焦炭等,其中以焦炭最多,A錯誤。石油的分餾屬于物理變化,B錯誤。由于煤的干餾發(fā)生了復雜的物理和化學變化,因而苯、甲苯是由煤分解得來的,而不是原來就有的,C錯誤。石油加熱可以裂化生成汽油,而在更高的溫度下可以發(fā)生裂解,得到小分子的烴,D正確。 答案:D,3(2010臺州高一檢測)受吉林石化爆炸事故影響,松花江水遭污染,哈爾濱全市停水4天。全城停水的現(xiàn)象在哈爾濱市還是第一次,在全國也是非常少見,
9、其主要污染物是苯及苯的同系物和以他們?yōu)樵系漠a(chǎn)品,其中下列說法中不正確的是 () A組成苯的12個原子在同一平面上 B苯環(huán)中6個碳碳鍵鍵長完全相同 C甲苯的一氯取代物有3種 D苯既可發(fā)生取代反應又可發(fā)生加成反應,解析: 苯分子中的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學鍵,分子中6個碳碳鍵完全相同;碳碳鍵的特殊性也決定了苯的化學性質(zhì)既能像烷烴一樣取代又能像烯烴一樣加成;苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),12原子共平面;甲苯的一氯代物有4種。 答案:C,4下列物質(zhì)中,不能與酸性KMnO4溶液和溴水反應,但能與硝酸發(fā)生取代反應的是 () A乙烷B苯 C乙烯 D丙烷 解析: 乙烯分子里含有碳碳雙鍵,既能與溴水發(fā)生加成反應又能被酸性KMnO4溶液氧化。苯是常見的有機溶劑也是萃取溴水中的溴的常用萃取劑,苯不能與酸性KMnO4溶液和溴水反應,但苯可與硝酸發(fā)生硝化(取代)反應。 答案:B,5如圖是實驗室干餾煤的裝置,回答下列問題:,(1)反應完畢后,試管A中剩下的灰黑色固體是_,試管B中液體分兩層,上層為澄清、透明的水溶液,能使酚酞變紅,是_,下層的黑色黏稠物是_。 (2)C處點燃的氣體在工業(yè)上叫_,其主要
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