第4節(jié)：研究有機化合物的一般步驟和方法

1、第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法,研究有機化合物的基本步驟,分離、提純,元素定量分析確定實驗式,測定相對分子質(zhì)量確定分子式,波譜分析確定結構式,【思考與交流】 1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？ 2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去？ （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？,第一課時,2、物理方法：利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。,有機物分離的常用物理方法,蒸餾 重結晶 萃取、分液

2、 色譜分離,1、化學方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。,常用的分離、提純物質(zhì)的方法： “雜轉純、雜轉沉、化為氣、溶劑分”,物質(zhì)提純的原則 （1）不增：在提純過程中不增加新物質(zhì)。 （2）不減：在提純過程中不減少被提純的物質(zhì)。 （3）易分離：被提純的物質(zhì)和雜質(zhì)易分離。 （4）易復原：在提純過程中被提純的物質(zhì)轉變?yōu)槠渌镔|(zhì)時，應容易使它恢復到原來狀態(tài)。 注意：除雜質(zhì)的試劑要過量，過量試劑要除盡， 除多種雜質(zhì)要注意加入試劑的順序，選擇最佳除雜途徑。,1、蒸餾：,（2）蒸餾提純的條件,分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。 有機物熱穩(wěn)定性較強； 與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于30）,（1）蒸餾的原

3、理,利用混合物的沸點不同，除去雜質(zhì)。,（4）蒸餾的注意事項： 溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處） 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 進出水方向（下進上出） 燒瓶中所盛放液體不能低于1/3，不超過2/3 裝置氣密性要好，火源與錐形瓶的距離適當， 最好用擋板隔開。,實驗：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾,一、分離、提純,（3）操作步驟：閱讀教材。,【思考與交流】 1、下列實驗的步驟是什么？ 提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提純NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl 2、進行上述實驗時，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？,第二課時,2、重結晶,（1）選擇溶劑的條件,雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小

4、或很大 被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大,學與問,在苯甲酸重結晶的實驗中，濾液放置冷卻可以結晶出純凈的苯甲酸晶體。請你思考并與同學交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？,（2）閱讀課本P18,歸納重結晶的步驟。,溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。,不純固體物質(zhì),殘渣 (不溶性雜質(zhì)),濾液,母液 (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體 (產(chǎn)品),溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾,冷卻，結晶， 過濾，洗滌,為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，

5、一般再加入少量水。,【思考與交流】 1、如何提取碘水中的碘？ 2、實驗原理是什么？ 3、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？ 4、如何選取萃取劑？,3、萃取,萃取,固液萃取,液液萃取,用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法,利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同,（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學反應 （2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度,萃?。?萃取的原理：,萃取劑選用的條件,從水溶液中提純有機物常用萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯、四氯化碳等。,練習1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

6、B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 練習2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,B D,D,預習問題： 1.什么是元素分析？ 2.元素分析有哪些方法？ 3.各種元素分析方法要達到什么目的？,二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,第三課時,1元素分析,（1）定性分析（確定有什么元素） 有機物完全燃燒后，各元素對應產(chǎn)物CCO2，HH2O，N N2, S SO2, ClHCl。 某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。 欲判定該有機

7、物中是否含氧元素，必須做定量分析。,例1：5.8g某有機物完全燃燒，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g . （1）含有哪些元素?,（2）能否直接確定含有氧?如何確定?,(3)通過計算確定該有機物的原子個數(shù)比。 （4）能否直接確定該有機物的分子式?還缺少什么？ （5）實驗式和分子式有何區(qū)別?,欲判定該有機物中是否含氧元素，必須做定量分析。首先應求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成含氧。,注意：最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學用語；無機物的最簡式一般就是化學式；有機物的元

8、素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種；最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡式相同，均為CH，故它們所含C、H元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的。,實驗式： 表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。,注意：分子式是表示物質(zhì)組成的化學用語；無機物的分子式一般就是化學式；由于有機物中存在同分異構現(xiàn)象，故分子式相同的有機物，其代表的物質(zhì)可能有多種；分子式(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎上擴大n倍，,分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的 真實組成。,(2)元素定量分析

9、（確定實驗式）,原理：將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。,樣品,產(chǎn)物H2O用CaCl2；CO2用堿石灰吸收,典型裝置：,氧氣,例題2：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。,原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的質(zhì)量，質(zhì)荷比不同，在磁場中運動到達檢測器的時間和偏轉程度不同，其

10、結果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】 1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？（讀懂質(zhì)譜圖）,2.相對分子質(zhì)量的測定,（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，偏轉程度最大，譜圖中最右邊的峰就是偏轉程度最大的，質(zhì)荷比最大。分子離子帶一個正電荷，質(zhì)荷比就是未知物的相對分子質(zhì)量.）,（1）質(zhì)譜法,第四課時,例12002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設H的質(zhì)

11、荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,練習某有機物的結構確定： 測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量： (1)某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍； (2)某氣態(tài)有機物，在標準狀況下密度為1.429g/cm3； (

12、3)標準狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml; (4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應得到1.12L(標況)氫氣。,(2)其它方法 標準狀況下氣體，M = 22.4 . 相對密度， M = d M(r) . 利用各類有機物的分子通式及相應的化學反應 方程式 混合物平均相對分子質(zhì)量 M = M1a + M2b + M3 c +.,（3）分子式的確定 例13.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，求該樣品的實驗式和分子式。 (1)求各元素的質(zhì)量分數(shù) （2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比 （3）求分子式,某烴0.1mol，在氧氣中

13、完全燃燒，生成13.2g CO2、 7.2gH2O，則該烴的分子式為。,3常溫下某氣態(tài)烷烴10mL與過量O2 85mL充分混合，點燃后生成液態(tài)水，在相同條件下測得氣體體積變?yōu)?0mL，求烴的分子式。,4.某烴的相對分子質(zhì)量為44，確定該烴的分子式。,（1）利用實驗式和相對分子質(zhì)量,（3) 確定分子式的方法,（4）商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數(shù)可確定 （5）利用燃燒通式 已知某有機物燃燒生成CO2和H2O,寫出其燃燒通式? 利用其它反應的方程式,特殊方法： 部分有機物的實驗式中H已達飽和，則該有機物的實驗式就是 分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） 部分特殊組成的實驗式如：

14、CH3 當n=2時即達飽和，在不知相對分子質(zhì)量時也可求得,（2）利用1mol分子中各原子的物質(zhì)的量 （3）利用各類有機物的分子通式和相對分子質(zhì)量確定,當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。,1、紅外光譜（吸收光譜） 由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推

15、知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。,三、分子結構的鑒定,第五課時,練習1下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：,COC,C=O,不對稱CH3,有-CH3 、 C=O 、C-O-C,透過率低說明紅外光被吸收得多，在光譜圖中對應有化學鍵、官能團。在圖中對應的化學鍵、官能團會標出。通過紅外光譜圖只能知道有機物含有什么化學鍵、官能團。a,b位上也有化學鍵、官能團，但是什么無法知道。,a,b,2、核磁共振氫譜 （1）原理：氫原子核具有磁性，用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。處在不同環(huán)境下的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的電磁波頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。 （2）譜圖：橫坐標：化學位移（ ） 確定有幾種不同化 學環(huán)境的氫原子。 縱坐標：吸收強度峰面積與氫原子數(shù)成正比，確定不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比。 有機物中常見氫原子的化學環(huán)境有四種：-CH3 、CH2-、 -CH- 、 -O-H， 。,練習22002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號