第五章植物體內(nèi)有機物的代謝.ppt

1、第五章 植物體內(nèi)有機物的代謝,本章主要內(nèi)容 第一節(jié) 植物的初生代謝和次生代謝 第二節(jié) 萜類 第三節(jié) 酚類 第四節(jié) 含氮次生化合物,第一節(jié) 植物的初生代謝和次生代謝,一、初生代謝 初生代謝是指植物共同的代謝途徑。合成糖類、氨基酸類、普通的脂肪酸類、核酸類以及由它們形成的聚合物（多糖類、蛋白質(zhì)類、RNA、DNA等）的代謝方式。這些對生物生存和健康必需的代謝產(chǎn)物就叫初生代謝產(chǎn)物。 糖類、脂肪、核酸和蛋白質(zhì)等是初生代謝的初生代謝產(chǎn)物。,卡爾文循環(huán)、糖酵解、三羧酸循環(huán)和戊糖磷酸途徑是有機體代謝的主干，是各種有機物代謝的基礎(chǔ)，通過光合作用，形成蔗糖和淀粉；通過呼吸作用，分解糖類，產(chǎn)生各種中間產(chǎn)物，進一步為

2、脂類、核酸和蛋白質(zhì)的合成提供底物。,糖和脂類是相互轉(zhuǎn)變的，甘油磷酸化后，通過糖異化作用可逆轉(zhuǎn)為己糖；而脂肪酸分解為乙酰輔酶A后可再轉(zhuǎn)變?yōu)樘恰?氨基酸的碳架-酮酸主要來源于糖代謝的中間產(chǎn)物，糖與蛋白質(zhì)之間可以互相轉(zhuǎn)變，丙酮酸、乙酰輔酶A、-酮戊二酸和草酰乙酸等中間產(chǎn)物在它們之間的轉(zhuǎn)變過程中起著樞紐作用。,二、次生代謝 是指植物利用非共有途徑合成的一類對其本身的生存和健康并不必需的化合物的代謝方式。次生代謝物是由植物初生代謝產(chǎn)物，如糖類、脂肪和氨基酸等有機化合物衍生而來，是代謝的最終產(chǎn)物，除了極少數(shù)之外，大部分不再參加代謝活動。一般情況下貯存在植物的液泡和壁中。,次生代謝過程被認(rèn)為是植物在長期進化

3、中對生態(tài)環(huán)境適應(yīng)的結(jié)果，它在處理植物與生態(tài)環(huán)境的關(guān)系中充當(dāng)著重要的角色。許多植物在受到病原微生物的侵染后，產(chǎn)生并大量積累次生代謝產(chǎn)物，以增強自身的免疫力和抵抗力。,次生代謝途徑是高度分支的途徑，這些途徑在植物體內(nèi)或細(xì)胞中并不全部開放，其產(chǎn)生和分布通常有種屬、器官、組織以及生長發(fā)育時期的特異性。,植物次生代謝物種類繁多，結(jié)構(gòu)迥異，包括酚類、黃酮類。香豆素、木質(zhì)素、生物堿、糖苷。萜類、甾類、皂甙、多炔類。有機酸等。一般根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)的特點，可分為酚類化合物、萜類化合物、含氮類有機物三大類。,第二節(jié) 萜類,一、萜類概念及分類 萜類由異戊二烯組成，根據(jù)異戊二烯數(shù)目而定，有單萜、倍半萜、雙萜、三萜、四萜、

4、多萜。 萜類是廣泛存在的一類次生代謝物質(zhì)，一般不溶于水。 萜類化合物的結(jié)構(gòu)有鏈狀的，也有環(huán)狀的。,二、萜類的作用 1、影響植物的生長發(fā)育 屬于雙萜的赤霉素是調(diào)節(jié)植物高度的激素。 屬于三萜的固醇與磷脂相互作用使膜穩(wěn)定，是膜的必需組成。 類胡蘿卜素是四萜的衍生物，能決定花、葉和果實的顏色；胡蘿卜素和葉黃素能吸收光能參與光合作用，胡蘿卜素也是維生素A的主要來源。脫落素是種子成熟和抗逆性信號的一種激素，它是由胡蘿卜素轉(zhuǎn)變來的。,2、許多萜類有毒，可防止動物的吞食 菊的葉和花含有的單萜酯擬除蟲菊酯，是極強的殺蟲劑 松和冷杉含有的單萜成分，如苧烯和桂葉烯對昆蟲有毒。 松樹的樹脂含有相當(dāng)數(shù)量的雙萜（如冷杉酸

5、），當(dāng)害蟲取食穿刺到樹脂道時，樹脂流出，組織害蟲取食，最后封閉傷口。,3、藥用或工業(yè)原料 短葉紅豆杉中的紅豆杉醇（亦稱紫杉醇），是目前所了解的惟一一種可以促進微管聚合和穩(wěn)定已聚合微管的藥物 多萜化合物之中，橡膠是最有名的高分子化合物，一般由150015000個異戊二烯單位所組成。,三、萜類的生物合成 1、萜類合成途徑 萜類的生物合成有兩條途徑：甲羥戊酸途徑和甲基赤蘚醇磷酸途徑，兩者都形成異戊烯二磷酸（也稱異戊烯焦磷酸，IPP），然后進一步合成萜類。,（1）甲羥戊酸途徑 甲羥戊酸途徑是以3 個乙酰CoA分子為原料，形成甲羥戊酸，再經(jīng)過焦磷酸化、脫酸化合脫水等過程，就形成IPP。 （2）甲基赤蘚醇

6、途徑 丙酮酸和3-磷酸甘油醛，經(jīng)過一系列反應(yīng)，形成甲基赤蘚醇磷酸，繼而形成二甲丙烯二磷酸（DMAPP）。,2、萜類合成 IPP和DMAPP是異構(gòu)體，是平衡的，兩者很活躍，結(jié)合起來成為更大的分子。首先是IPP和DMAPP結(jié)合為牻牛兒二磷酸（GPP）成為單萜的前身；GPP又會與另一個IPP分子結(jié)合，形成法呢二磷酸（FPP），成為倍半萜和三萜的前身；同樣，F(xiàn)PP又會與另一個IPP分子結(jié)合，形成牻牛兒牻牛兒二磷酸（GGPP），它是二萜和四萜的前身；最后，F(xiàn)PP和GGPP就聚合為多萜。,第三節(jié) 酚類,一、酚類概念及其分類 1、酚類是芳香族環(huán)上的氫原子被羥基或功能衍生物取代后生成的化合物。 2、酚類化合物

7、廣泛分布于植物體，以糖苷或糖脂狀態(tài)積存于液泡中。,3、種類 依骨架不同分類,二、酚類的生物合成 植物的酚類化合物是通過多條途徑合成的，其中以莽草酸途徑（shikimic acid pathway）和丙二酸途徑（malonic acid pathway）為主。在高等植物，大多數(shù)通過前一種途徑合成酚類；真菌和細(xì)菌通過后一種途徑合成酚類。,1、莽草酸途徑 糖酵解產(chǎn)生的磷酸烯醇式丙酮酸和戊糖磷酸途徑產(chǎn)生的D-赤蘚糖-4-磷酸作用形成中間產(chǎn)物3-脫氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸，進一步環(huán)化成重要中間產(chǎn)物莽草酸。 莽草酸再與PEP作用，形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸，脫去Pi，形成分支酸。,分支酸是

8、莽草酸途徑的重要樞紐物質(zhì)，它以后的去向分為兩個分支：一個分支走向色氨酸；另一個分支是先形成預(yù)苯酸，經(jīng)過阿羅酸，然后再分支：一是形成苯丙氨酸，另一是形成酪氨酸。 本途徑存在于高等植物、真菌和細(xì)菌中，而動物則無，所以動物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸這3種芳香族氨基酸，必須從食物中補充。,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（PAL）作用下，脫氨形成桂皮酸。 苯丙氨酸解氨酶是初生代謝與次生代謝的分支點，是形成酚類化合物中的一個重要調(diào)節(jié)酶。,2、丙二酸途徑 首先是1分子?；鵆oA與3分子丙二酰CoA結(jié)合，脫羧，合成1分子多酮酸。 多酮酸通過各種方式發(fā)生環(huán)化作用，形成間苯三酚衍生物，由于它們的R基性質(zhì)不同，于是

9、形成許多不同的黃酮衍生物。,三、簡單酚類 1、簡單苯丙酸類化合物 具苯環(huán)-C3的基本骨架。 大多數(shù)植物酚類的生物合成是從苯丙氨酸開始的，經(jīng)過PAL的作用，就形成各種簡單苯丙酸類化合物。 反-桂皮酸、對-香豆酸、咖啡酸、阿魏酸,2、苯丙酸內(nèi)酯類化合物 亦稱香豆素A類，也具苯環(huán)-C3的基本骨架，但C3與苯環(huán)通過氧環(huán)化。 傘形酮、補骨脂內(nèi)酯、香豆素。 3、苯甲酸衍生物類 具苯環(huán)-C1的基本骨架。 水楊酸、香蘭素。,四、木質(zhì)素 木質(zhì)素的生物合成是以苯丙氨酸和酪氨酸為起點的。首先，苯丙氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)楣鹌に?，桂皮酸和酪氨酸合成?-香豆酸，然后，4-香豆酸形成了咖啡酸、阿魏酸、5-羥基阿魏酸和芥子酸，它們分別

10、與乙酰輔酶A結(jié)合，相應(yīng)地被催化為高能CoA硫脂衍生物，進一步被還原為相應(yīng)的醛，再被脫氫酶還原為相應(yīng)的醇，,植物體中的木質(zhì)素數(shù)量很大，僅次于纖維素，居有機物的第二位。木質(zhì)素是植物體重要組成物質(zhì)，廣泛分布于植物界。木質(zhì)素是簡單酚類的醇衍生物（如香豆醇、松柏醇、芥子醇，5-羥基阿魏醇）的聚合物。,五、類黃酮類 1、種類 類黃酮是兩個芳香環(huán)被三碳橋連起來的15碳化合物，其結(jié)構(gòu)來自兩個不同的生物合成途徑。一個芳香環(huán)（B）和橋是從苯丙氨酸轉(zhuǎn)變來的，而另一個芳香環(huán)（A），則來自丙二酸途徑。類黃酮是由苯丙酸、-香豆酰CoA和3個丙二酰CoA分子在查耳酮合酶催化下縮合而成的。,根據(jù)3C橋的氧化程度，類黃酮類可分

11、為4種，即花色素苷、黃酮、黃酮醇和異黃酮。 類黃酮骨架會有許多取代基，羥基常位于4，5，7位，它也常帶糖，所以大多數(shù)類黃酮是葡糖苷。 羥基和糖增加類黃酮的水溶性，而其他替代物（例如甲酯或修改異戊基單位）則使類黃酮呈脂溶性。,2、功能 不同類黃酮具有不同功能： （1）呈現(xiàn)顏色 類黃酮包含各種有色的物質(zhì)，其中最普遍的有色類黃酮是花色素苷?；ā⒐蟛糠殖始t、淡紅、紫和藍(lán)等色，都與花色素苷有關(guān)。 類胡蘿卜素是光合作用的輔助色素，呈黃、橙和紅色。,（2）防御傷害 黃酮類和黃酮醇類積累在葉和莖的表皮層，吸收紫外線B（280320nm），因此避免了細(xì)胞受到強烈UV-B的傷害。 異黃酮類屬于類黃酮，具有不同的

12、功能，例如魚藤根中的魚藤酮有很強的殺蟲作用；植株受細(xì)菌或真菌侵染后形成的植物防御素能限制病原微生物進一步擴散。,六、鞣質(zhì) 鞣質(zhì)可分兩類：縮合鞣質(zhì)和可水解鞣柔?？s合鞣質(zhì)是由類黃酮單位聚合而成，相對分子質(zhì)量較大，是木本植物的組成成分，可被強酸水解為花色素?？伤怊焚|(zhì)是不均勻的多聚體，含有酚酸（主要是沒食子酸）和單糖，相對分子質(zhì)量較小，易被稀酸水解。,鞣質(zhì)有毒，草食動物吃后明顯抑制生長。鞣質(zhì)在口腔中與蛋白質(zhì)結(jié)合，有澀味。一些牲畜不愿吃鞣質(zhì)含量高的植物，因為鞣質(zhì)與腸中的蛋白質(zhì)結(jié)合會形成不易消化的蛋白質(zhì)鞣質(zhì)復(fù)合物。樹干心材的鞣質(zhì)豐富，能防止真菌和細(xì)菌引起的心材腐敗。,第四節(jié) 含氮次生化合物,一、生物堿

13、1、特點 生物堿是一類含氮雜環(huán)化合物，通常有一個含N雜環(huán)，其堿性即來自含N的環(huán)。 生物堿是植物體氮素代謝的中間產(chǎn)物，是由不同氨基酸衍生來的，尤其賴氨酸、酪氨酸、色氨酸。,2、功能 生物堿是核酸的組成成分，又是維生素B1、葉酸和生物素的組成成分，所以具有重要的生理意義。 對動物往往有毒性，所以也有防御敵害的作用。,許多中藥的有效成分是生物堿，平喘作用的麻黃有效成分是麻黃堿；抗菌效果的黃連有效成分是小檗堿；止痛作用的元胡有效成分是延胡索乙素等多種生物堿， 西藥的重要藥品，很多也是從植物分離出來，從蘿芙木分離出來的利血平，從金雞納樹皮分離出來的奎寧等。在抗癌藥物中有從長春花中分離出來的長春新堿。,二、含氰苷 含氰苷廣泛分布于植物界，其中以豆類、禾谷類和玫瑰一些種類最多。 含氰苷本身無毒，但植物破碎后就會釋放出有揮發(fā)性的毒物氰化氫（HCN）,在完整植物中，含氰苷存在于葉表皮的液泡中，而分解含氰苷的酶糖苷酶則存在葉肉中，互不接觸。 當(dāng)葉片破碎后，含氰苷就與酶混合，含氰苷中的氰醇和糖分開，前者再在羥基腈裂解酶作用下或自發(fā)分解為酮和HCN。,昆蟲和其他草食動物（如蛇、蛞蝓）