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文檔簡介
1、3,有機(jī)化合物,第二節(jié) 來自石油和煤的兩種 基本化工原料,第2課時(shí),1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。 2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。,重點(diǎn):苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。 難點(diǎn):苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,【學(xué)習(xí)目標(biāo)】,【重點(diǎn)難點(diǎn)】,煤的形成視頻鏈接煤的形成.mp4,科學(xué)視野,19世紀(jì),歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長時(shí)間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了苯:一種無色油狀液體。,苯的發(fā)現(xiàn)史,探,科學(xué)視野,1.苯的物理性質(zhì) (色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性),(
2、1)無色,有特殊芳香氣味的液體 (2)密度小于水(不溶于水) (3)易溶有機(jī)溶劑 (4)熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.1 (5)易揮發(fā)(密封保存) (6)苯蒸氣有毒,二、 苯,苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品,人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒,癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血,還可引起白血病。苯中毒需要治療的時(shí)間很長,往往花費(fèi)大筆醫(yī)療費(fèi)還難以治愈。,可 怕 的 苯,一、苯的結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過法國化學(xué)家日拉爾等人的精確測定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,測定苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78,請(qǐng)確定苯的分子式。,解:C: 7892.3%12=6 H: 78 (19
3、2.3%)1=6 所以苯的分子式為C6H6,苯的組成:C6H6,碳四價(jià)學(xué)說 碳鏈學(xué)說,加入溴水,上層變橙紅色,,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,可見:苯不存在烯烴中的C=C鍵或炔烴中的CC鍵。,苯的結(jié)構(gòu)到底如何?,苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合,萃取,實(shí)驗(yàn)探究,2 苯的分子結(jié)構(gòu),凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中,提出兩個(gè)假說: 1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈,即平面六邊形環(huán)。 2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。,凱庫勒,(3)特點(diǎn) 苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。,(1) 分子式 C6H6 最簡式 C H,1:不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應(yīng),凱庫勒式的缺陷,性質(zhì)完
4、全相同,是同種物質(zhì),C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,苯的模型,比例模型,球棍模型,歸納,科學(xué)研究表明:苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全 相同是一種介于單鍵和雙鍵之間 的特殊 (獨(dú)特)的鍵。,1、氧化反應(yīng),現(xiàn)象:,明亮的火焰、濃煙,(含碳量高),苯易燃燒,但很難被酸性高錳酸鉀氧化,在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,實(shí)驗(yàn)探究,實(shí)驗(yàn)探究,苯與溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鏈接,2、取代反應(yīng),+Br2,Br,+ HBr,FeBr3,鹵代,溴苯,Br2必須是純溴。 只發(fā)生取代反應(yīng)。 溴苯是無色、不溶于水且密度 大于水的油狀液體。,實(shí)驗(yàn)探究,互溶、 不反 應(yīng)、深 紅棕色,劇烈 反應(yīng),白
5、霧,白煙,淡黃色 沉淀,燒杯底部 有褐色油 狀物、不 溶于水,實(shí)驗(yàn)探究,現(xiàn)象:導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶中滴入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀;燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。,溴水不與苯發(fā)生反應(yīng) 溴苯是不溶于水,密度比水大的無色,油狀液體,能溶解溴,溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色。,注意:,苯與溴的反應(yīng),實(shí) 驗(yàn) 思 考 題,1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的?,2.Fe屑的作用是什么?,3.將Fe屑加入燒瓶后,燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象?這說明什么?,4.長導(dǎo)管的作用是什么?,5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?,6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?,7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的
6、,為什么所得溴苯為褐色?怎樣 使之恢復(fù)本來的面目?,用作催化劑,劇烈反應(yīng),輕微翻騰,有氣體逸出。反應(yīng)放熱。,用于導(dǎo)氣和冷凝回流(或冷凝器),溴化氫易溶于水,防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿 溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去,還溴苯以本來的面目。,溶液分層;上層顯橙色,下層近無色。,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),實(shí)驗(yàn)探究,實(shí)驗(yàn)探究,苯的硝化實(shí)驗(yàn)鏈接,2、取代反應(yīng),+HO-NO2,NO2,+ H2O,硝化,硝基苯,濃H2SO4,一定要將濃硫酸
7、沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻 反應(yīng)溫度50 60(水浴加熱) 硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體,有毒 濃硫酸作用是催化、吸水 苯分子中的氫原子被-NO2(硝基)取代,實(shí)驗(yàn)探究,3、苯的加成反應(yīng),注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。,實(shí)驗(yàn)探究,苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),2易取代 3,難加成。,苯的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定):,1、難氧化(但可燃);,化學(xué)性質(zhì)小 結(jié),4.苯用途:,合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑,思考交流,1、概念: 具有苯環(huán)(1
8、個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。 2、通式:CnH2n-6(n6) 注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。,判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ) ,C F,交流研討,五、苯的同系物:,分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。,甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,分子中含有一個(gè)苯環(huán),在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),符合通式CnH2n-6的烴。,五、苯的同系物:,芳香族化合物:,分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。,芳香烴:,交流研討,苯的同系物的性質(zhì):如甲苯、二甲苯等與苯的性質(zhì)相似。,1、氧化反應(yīng):,2、取代反應(yīng):,(1) 燃燒,(2) 甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化。,原因:甲基對(duì)苯環(huán)
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